Copper in N-Heterocyclic Chemistry 1st

Edition Ananya Srivastava

Visit to download the full and correct content document:
https://ebookmass.com/product/copper-in-n-heterocyclic-chemistry-1st-edition-anany
a-srivastava/
More products digital (pdf, epub, mobi) instant
download maybe you interests ...

Progress in Heterocyclic Chemistry Gordon W. Gribble

And John A. Joule

https://ebookmass.com/product/progress-in-heterocyclic-chemistry-
gordon-w-gribble-and-john-a-joule/

Engineering Chemistry 1st Edition K. N. Jayaveera

https://ebookmass.com/product/engineering-chemistry-1st-edition-
k-n-jayaveera/

Fundamentals of Inorganic Chemistry For Competitive

Exams: Ananya Ganguly

https://ebookmass.com/product/fundamentals-of-inorganic-
chemistry-for-competitive-exams-ananya-ganguly/

N-Sulfonated-N-Heterocycles: Synthesis, Chemistry, and

Biological Applications Galal H. Elgemeie

https://ebookmass.com/product/n-sulfonated-n-heterocycles-
synthesis-chemistry-and-biological-applications-galal-h-elgemeie/
Fundamentals of Organic Chemistry for the JEE - Vol I
(Main and Advanced) Ananya Ganguly

https://ebookmass.com/product/fundamentals-of-organic-chemistry-
for-the-jee-vol-i-main-and-advanced-ananya-ganguly/

Cholesterol: From Chemistry and Biophysics to the

Clinic 1st Edition Anna N. Bukiya (Editor)

https://ebookmass.com/product/cholesterol-from-chemistry-and-
biophysics-to-the-clinic-1st-edition-anna-n-bukiya-editor/

Instructor's Solutions Manual to Quantum Chemistry 7th

Edition Ira N. Levine

https://ebookmass.com/product/instructors-solutions-manual-to-
quantum-chemistry-7th-edition-ira-n-levine/

Pesticides in Crop Production: Physiological and

Biochemical Action Prabhat Kumar Srivastava (Editor)

https://ebookmass.com/product/pesticides-in-crop-production-
physiological-and-biochemical-action-prabhat-kumar-srivastava-
editor/

Heterocyclic Organic Corrosion Inhibitors: Principles

and Applications Mumtaz A. Quraishi

https://ebookmass.com/product/heterocyclic-organic-corrosion-
inhibitors-principles-and-applications-mumtaz-a-quraishi/
COPPER IN
N-HETEROCYCLIC
CHEMISTRY
COPPER IN
N-HETEROCYCLIC
CHEMISTRY

Edited by

ANANYA SRIVASTAVA
National Institute of Pharmaceutical Education
and Research, Guwahati, Assam, India
Elsevier
Radarweg 29, PO Box 211, 1000 AE Amsterdam, Netherlands
The Boulevard, Langford Lane, Kidlington, Oxford OX5 1GB, United Kingdom
50 Hampshire Street, 5th Floor, Cambridge, MA 02139, United States
© 2021 Elsevier Inc. All rights reserved.
No part of this publication may be reproduced or transmitted in any form or by any means,
electronic or mechanical, including photocopying, recording, or any information storage and
retrieval system, without permission in writing from the publisher. Details on how to seek
permission, further information about the Publisher’s permissions policies and our arrangements
with organizations such as the Copyright Clearance Center and the Copyright Licensing Agency,
can be found at our website: www.elsevier.com/permissions.
This book and the individual contributions contained in it are protected under copyright by the
Publisher (other than as may be noted herein).
Notices
Knowledge and best practice in this field are constantly changing. As new research and experience
broaden our understanding, changes in research methods, professional practices, or medical
treatment may become necessary.
Practitioners and researchers must always rely on their own experience and knowledge in
evaluating and using any information, methods, compounds, or experiments described herein. In
using such information or methods they should be mindful of their own safety and the safety of
others, including parties for whom they have a professional responsibility.
To the fullest extent of the law, neither the Publisher nor the authors, contributors, or editors,
assume any liability for any injury and/or damage to persons or property as a matter of products
liability, negligence or otherwise, or from any use or operation of any methods, products,
instructions, or ideas contained in the material herein.

Library of Congress Cataloging-in-Publication Data

A catalog record for this book is available from the Library of Congress
British Library Cataloguing-in-Publication Data
A catalogue record for this book is available from the British Library
ISBN: 978-0-12-821263-9

For information on all Elsevier publications

visit our website at https://www.elsevier.com/books-and-journals

Publisher: Susan Dennis

Acquisitions Editor: Emily McCloskey
Editorial Project Manager: Billie Jean Fernandez
Production Project Manager: Sruthi Satheesh
Cover Designer: Christian Bilbow

Typeset by SPi Global, India

Contributors
Ming Bao
State Key Laboratory of Fine Chemicals, Dalian University of Technology, Dalian; School
of Petroleum and Chemical Engineering, Dalian University of Technology, Panjin, People’s
Republic of China
I.P. Beletskaya
Department of Chemistry, Lomonosov Moscow State University, Moscow, Russia
Ainka T. Brown
Department of Chemistry, The University of the West Indies, Mona, Kingston, Jamaica
Oleg N. Chupakhin
Ural Federal University, Department of Organic and Biomolecular Chemistry,
Yekaterinburg, Russian Federation
Nadale K. Downer-Riley
Department of Chemistry, The University of the West Indies, Mona, Kingston, Jamaica
Carlos A. Echeverry-Gonzalez
Organic and Biomolecular Chemistry Laboratory, CMN, Guatiguara Technology Park,
Industrial University of Santander, Bucaramanga, Colombia
Ramil F. Fatykhov
Ural Federal University, Department of Organic and Biomolecular Chemistry,
Yekaterinburg, Russian Federation
Parthasarathy Gandeepan
Department of Chemistry, Indian Institute of Technology Tirupati, Tirupati, Andhra
Pradesh, India
Pranab Ghosh
Department of Chemistry, University of North Bengal, Darjeeling, West Bengal, India
Raoni Schroeder B. Gonçalves
Universidade Federal do Rio de Janeiro, Biocatalysis and Organic Synthesis Group, Centro
de Tecnologia, Ilha do Fundão, Rio de Janeiro, Brazil
Muthu Karuppasamy
Department of Chemistry, School of Chemical and Biotechnology, SASTRA Deemed
University, Thanjavur, Tamil Nadu, India
Igor A. Khalymbadzha
Ural Federal University, Department of Organic and Biomolecular Chemistry,
Yekaterinburg, Russian Federation
Vladimir V. Kouznetsov
Organic and Biomolecular Chemistry Laboratory, CMN, Guatiguara Technology Park,
Industrial University of Santander, Bucaramanga, Colombia

ix
x Contributors

Jesús M. de los Santos

Organic Chemistry I Department, Faculty of Pharmacy, Lacaray Research Center,
University of the Basque Country (UPV/EHU),Vitoria, Spain
Leandro Soter de Mariz e Miranda
Universidade Federal do Rio de Janeiro, Biocatalysis and Organic Synthesis Group, Centro
de Tecnologia, Ilha do Fundão, Rio de Janeiro, Brazil
Nurettin Menges
Pharmaceutical Chemistry Section,Van Yüzüncü Yil University; SAFF Chemical Reagent
Research Laboratory,VAN-TEKNOKENT,Van, Turkey
Bijeta Mitra
Department of Chemistry, University of North Bengal, Siliguri, Darjeeling, West Bengal,
India
A.Yu. Mitrofanov
Department of Chemistry, Lomonosov Moscow State University, Moscow, Russia
Ana M. Ochoa de Retana
Organic Chemistry I Department, Faculty of Pharmacy, Lacaray Research Center,
University of the Basque Country (UPV/EHU),Vitoria, Spain
Francisco Palacios
Organic Chemistry I Department, Faculty of Pharmacy, Lacaray Research Center,
University of the Basque Country (UPV/EHU),Vitoria, Spain
Gyan Chandra Pariyar
Department of Food Technology, University of North Bengal, Darjeeling, West Bengal,
India
Vladimir L. Rusinov
Ural Federal University, Department of Organic and Biomolecular Chemistry,
Yekaterinburg, Russian Federation
Vellaisamy Sridharan
Department of Chemistry and Chemical Sciences, Central University of Jammu, Jammu,
Jammu and Kashmir, India
B.S. Vachan
Department of Chemistry, School of Chemical and Biotechnology, SASTRA Deemed
University, Thanjavur, Tamil Nadu, India
Zhilong Xie
State Key Laboratory of Fine Chemicals, Dalian University of Technology, Dalian, People’s
Republic of China
Yoshihiko Yamamoto
Department of Basic Medicinal Sciences, Graduate School of Pharmaceutical Sciences,
Nagoya University, Nagoya, Japan
Sheng Zhang
State Key Laboratory of Fine Chemicals, Dalian University of Technology, Dalian, People’s
Republic of China
About the editor

Ananya Srivastava has a PhD in synthetic

organic chemistry from the Department of
Chemistry, Indian Institute of Technology
Delhi, India. Prior to this, she earned her
master of science in chemistry secur-
ing the highest rank (gold medalist) from
D.D.U. Gorakhpur University, Gorakhpur,
India. She has also completed the Patent
Law course from the Nalsar University of
Law, Hyderabad, India. She has worked as
a scientific officer and visiting faculty at
the National Institute of Pharmaceutical
Education and Research, Guwahati (Government of India), India. Her re-
search contributions are interdisciplinary, spanning a wide range in synthetic
organic chemistry, nanocatalysis, material characterization, and nanobiosen-
sors. She has published her research work in the leading and representa-
tive journals of her research area. She has recently published a book titled
Heterocycles via Cross Dehydrogenative Coupling: Synthesis and Functionalization
with Springer Nature. She has also presented her research work in various
conferences and symposia, including the 2nd International Symposium on
CH Bond Activation, Rennes, France. She is the recipient of many pres-
tigious awards and fellowships, including JRF and SRF from Council of
Scientific & Industrial Research (CSIR), Government of India, and has
been an invited visiting scholar under a National Research Foundation
(NRF) of South Korea fellowship to work at Pusan National University,
South Korea. She has also worked as a visiting scientist with Professor Yoon
Bo Shim at the Department of Chemistry, Pusan National University, South
Korea. She is editor of the US journal Modern Chemistry & Applications. Her
current research interest lies in chemical education and in developing vari-
ous courses for undergraduate and postgraduate students.

xi
Preface

N-Heterocyclic compounds are important motifs in natural products and

pharmaceuticals and are currently receiving a great deal of attention, fo-
cused largely on their novel synthesis, from both academic and industrial
researchers. This book provides an overview of copper-catalyzed synthesis
and functionalization of N-heterocycles. The chemistry of copper is rich in
mechanistic possibilities. Copper-facilitated reactions have a long history in
organometallic chemistry and new reactions continue to be discovered and
developed. In recent years, the area of N-heterocycle synthesis has especially
benefited from novel copper-facilitated transformations.
N-Heterocycles are of paramount importance in the pharmaceutical industry
and copper chemistry is one of the novel and most efficient methods for making
heterocycles.The number of applications of copper chemistry in the syntheses of
N-heterocycles has grown exponentially.These developments highlight the need
for a monograph dedicated solely to copper chemistry in heterocycles, and this
book provides a comprehensive explanation of the subject.The principal aim of
the book is to highlight important copper-mediated reactions of N-heterocycles,
with emphasis on the unique characteristics of individual heterocycles.
This book contains 13 chapters that exclusively focus on advances in
synthetic methodologies for various N-heterocycles. The chapters cover a
wide range of N-heterocycles, from small 3-membered to large ring com-
pounds. For a deeper understanding of the synthetic schemes, different
mechanistic pathways of the reactions are also discussed. As an effort towards
green chemistry, a detailed account of solid supported copper catalysts for
N-heterocycles is given in this book, as this topic has attracted much atten-
tion in both academic and industrial research. All the chapters have been
contributed by experts in this field, and the writing is very simple and in-
formative, so should prove helpful to students of synthesis.
Written for an audience of undergraduate, postgraduate level, and research
students, this work is also of interest to all chemists involved in the reactions of
N-heterocycles and those investigating copper-facilitated reactions, as well as
those who simply wish to stay abreast of a dynamic and fast-growing research
field in organic synthesis. I hope this book will shed light on new perspectives
and inspire chemists to work towards further improvements and expansion of
the applications of copper-catalyzed reactions of N-heterocycles. I also hope
it will spur more interest and inspire new ideas in an extremely useful area.

xiii
xiv Preface

I wish to extend my deep appreciation to all the authors who have con-
tributed to this book and made this project possible. I also thank my family
for giving me the time, space, and freedom required to complete such an
enormous project.
Ananya Srivastava
National Institute of Pharmaceutical Education and Research,
Guwahati, Assam, India
CHAPTER 1

Copper-catalyzed synthesis
of aziridines

Francisco Palacios, Ana M. Ochoa de Retana, and Jesús M. de los Santos

Organic Chemistry I Department, Faculty of Pharmacy, Lacaray Research Center, University of the Basque
Country (UPV/EHU),Vitoria, Spain

Contents
1 Introduction 1
2 Asymmetric nucleophilic addition to 2H-azirines 2
3 Reaction of aziridines and oxaziridines 6
3.1 Alkylation of nonstabilized aziridinyl-grignard reagents 6
3.2 Alkylation of aziridinylmethyl tosylate using grignard reagents 6
3.3 N-Functionalization of aziridines 7
3.4 Nitrogen radical cyclization reactions of oxaziridines 8
4 Cycloaddition reactions 9
5 Cyclization reaction/Baldwin rearrangement 11
6 Copper-catalyzed C–H amination reaction 12
7 Aziridination via intramolecular SN2 substitution 16
8 Aziridination of imines via carbene transfer 16
8.1 Aziridination of imines by diazocarbonyl derived carbenes 16
8.2 Sulfur ylide-mediated aziridination of imines 19
9 Aziridination of olefins via nitrene transfer 20
9.1 Iminoiodinanes as nitrene precursors 20
9.2 Sulfonamides, sulfamates, sulfonimidamides, hydroxylamine-o-sulfonic acid
(HOSA), o-arylsulfonylhydroxylamines, and n-tosyloxycarbamates as nitrene
precursors 33
Acknowledgments 40
References 40

1 Introduction
Aziridines, the smallest nitrogen-containing heterocycles, are an appealing
synthetic target since they are found in a number of natural products dis-
playing several biological activities [1]. Thus the antitumor and antibiotic
properties of some aziridine-containing natural products, including mitomy-
cin C [2], azinomycin B [3], maduropeptin [4], and FR-900482 [5], are well
known. As nitrogen analogs of epoxides, aziridines display similar reactivity
Copper in N-Heterocyclic Chemistry © 2021 Elsevier Inc.
https://doi.org/10.1016/B978-0-12-821263-9.00001-1 All rights reserved. 1
2 Copper in N-heterocyclic chemistry

patterns to electrophilic reagents, undergoing highly regio- and stereoselec-

tive ring-opening reactions with a wide array of nucleophilic partners [6],
allowing for the formation of a large variety of substituted amines, amino
alcohols, amino acids, and other nitrogen derivatives.The ring strain of these
heterocycles makes them useful precursors in the preparation of more com-
plex molecules [7]. In the past few years, this synthetic concern has led to
tremendous progress in the area of discovering new methodologies for the
preparation of aziridines, as well as emerging innovative transformations of
these heterocycles. Particularly the growth of efficient asymmetric synthetic
methods for chiral aziridines has received considerable attention. Several
approaches are available for the synthesis of aziridines; however, the main
strategies include transfer of a suitable carbon source to imines, transfer of
a suitable nitrogen source to olefins, cyclization reactions through addition/
elimination processes, reduction of azirines, and miscellaneous reactions,
among others. It is important to note that numerous reviews regarding the
synthesis of aziridines have appeared previously [8]. For instance, Degennaro
and Luisi in 2014 reviewed advances in the field of stereoselective synthesis
of aziridines covering the literature from 2004 to 2014 [9]. Pellissier reported
the asymmetric aziridination in a review that appeared in 2014 [10], pre-
ceded by another one in that subject, covering the use of chiral auxiliaries
and chiral catalysts, in the period 2003–10 [11].Very recently, our group col-
lected representative examples of the catalytic asymmetric Darzens and aza-
Darzens reaction for the construction of enantiomerically enriched epoxides
and aziridines in a review that appeared in 2018 [12].
Remarkable advances have been made in methods for the
transition-metal-catalyzed aziridination reaction during the past decades
­
[13]. Among them, considerable attention has been devoted to the devel-
opment of nitrene addition to olefins (C2 + N1). The goal of this chapter
is to cover illustrative examples of copper-catalyzed aziridination reactions,
focusing on new methodologies published in the last several years. Different
approaches to the copper-assisted synthesis of aziridines are included in sep-
arate following sections, dealing successively with nucleophilic addition to
2H-azirines, reaction of aziridines and oxaziridines, cycloaddition and cy-
clization reactions, C–H amination reaction, aziridination via intramolecular
SN2 substitution, carbene transfer to imines, and nitrene transfer to olefins.

2 Asymmetric nucleophilic addition to 2H-azirines

Nucleophilic addition to 2H-azirines leads to aziridine derivatives [14]
and their asymmetric version is a potentially interesting entrance to chiral
 Copper-catalyzed synthesis of aziridines 3

a­ ziridines. The use of chiral auxiliaries or, more effectively, the use of chiral
catalysts can control the stereochemical outcome of these nucleophilic ad-
ditions. A stereoselective addition of alkyl radicals to 2H-azirines 1 catalyzed
by copper salts was reported in 2004 by Somfai et al. [15] The use of trialk-
ylboranes is an efficient method for the generation of reacting radicals. The
importance of an additional Lewis acid, such as CuCl in these reactions,
could reveal a low increase of the diastereomeric ratio and varying effect
on the reaction yield, compared to the same reaction without activation of
2H-azirine 1 with CuCl (Scheme 1).

Scheme 1 Copper-catalyzed asymmetric radical addition of trialkylboranes to 2H-

azirines. Data from E. Risberg, A. Fischerb, P. Somfai, Asymmetric radical additions of trialk-
ylboranes to 2H-azirine-3-carboxylates, Chem. Commun. 40 (2004) 2088–2089.

In spite of a few successful examples of asymmetric heteronucleop-

hilic addition to 2H-azirines [16–18], the asymmetric carbon nucleophilic
addition is still rare owing to the high steric repulsion or the poor nu-
cleophilicity. Recently, a highly enantioselective tertiary carbon nucleop-
hilic addition of inden-1-one derived β-keto amides 3 to 2H-azirines 4
via a chiral N,N′-dioxide/Cu(II) complex catalytic system has been de-
scribed (Scheme 2) [19]. Using β-keto amides 3 with different substitu-
ents (R = both ­electron-withdrawing (EWG) or electron-donating groups
(EDG) at C4, C5, C6, or C7 positions) and studying the effect of sub-
stitution of 2H-azirines 4, chiral aziridines 6 with vicinal tetrasubstituted
stereocenters were obtained in high yields and enantioselectivities. In com-
bination with the X-ray structures of two possible diastereoisomers, the
authors conclude that the process diasteroselectivity should derive from the
CC bond forming course. Even more, the X-ray structure of the catalyst
in a THF/hexane/pyridine system showed that two nitrogen atoms of two
pyridines and the four oxygen atoms of the chiral ligand coordinated to the
Cu(II) in a bidentate way through the oxygens of the dicarbonyl groups,
forming a rigid octahedral complex. On these bases, the authors proposed
a possible catalytic transition-state model to explain the stereoselectivity.
4 Copper in N-heterocyclic chemistry

Scheme 2 Copper-catalyzed asymmetric addition of tertiary carbon nucleophiles to

2H-azirines. Data from H. Hu, J. Xu, W. Liu, S. Dong, L. Lin, X. Feng, Copper-catalyzed asym-
metric addition of tertiary carbon nucleophiles to 2H-azirines: access to chiral aziridines
with vicinal tetrasubstituted stereocenters. Org. Lett. 20 (2018) 5601–5605.

Inspired by nature where a powerful approach generates a nucleop-

hile by means of decarboxylation of a malonic acid half thioester in the
presence of an enzyme, employed in the biosynthesis of polyketides and
fatty acids, Yin and coworkers [20] reported a Cu(I)-catalyzed asym-
metric decarboxylative Mannich reaction employing α,α-disubstituted
cyanoacetic acids 7 as pronucleophiles and 2H-azirines 4 as electrophiles
in the presence of bisphosphine ligands 8 or 9 (Scheme 3). This protocol,
which efficiently built chiral aziridines 10 bearing vicinal tetrasubsti-
tuted and acyclic quaternary stereogenic centers, presents several advan-
tages, such as broad substrate scope, easy reaction protocol, mild reaction
conditions, and high to excellent stereoselectivities (91%–98% ee).
The authors suggest the activation of basic 2H-azirines 4 by cyanoacetic acid
7, which might give highly electrophilic azirinium species 12, as the key step
for the success of this strategy. Meanwhile, the anion exchange provides cop-
per(I) cyanoacetate 11, which affords the nucleophilic copper(I) ketenimide 13
through CO2 extrusion (Scheme 4). Then, the electrophilic azirinium species
12 may undergo an asymmetric addition of the n ­ ucleophilic copper(I) keten-
imide 13, allowing the formation of aziridines 10 in a stereoselective fashion.
 Copper-catalyzed synthesis of aziridines 5

Scheme 3 Copper-catalyzed asymmetric decarboxylative Mannich reaction of 2H-

azirines. Data from H.-J. Zhang, Y.-C. Xie, L. Yin, Copper(I)-catalyzed asymmetric decar-
boxylative Mannich reaction enabled by acidic activation of 2H-azirines. Nat. Commun.
10 (2019) 1–8.

Scheme 4 Catalytic asymmetric decarboxylative Mannich reaction mechanism.

Data from H.-J. Zhang, Y.-C. Xie, L. Yin, Copper(I)-catalyzed asymmetric decarboxyl-
ative Mannich reaction enabled by acidic activation of 2H-azirines. Nat. Commun. 10
(2019) 1–8.
6 Copper in N-heterocyclic chemistry

3 Reaction of aziridines and oxaziridines

3.1 Alkylation of nonstabilized aziridinyl-Grignard reagents
Starting from sulfinylaziridines, copper-catalyzed synthesis of aziridines
has been reported by Satoh et al. [21, 22] Thus, sulfinylaziridines 14 af-
forded nonstabilized aziridinyl-Grignard reagents 15 by a sulfoxide‑mag-
nesium exchange reaction after treatment with ethylmagnesium bromide.
The cross-coupling of intermediates 15 with a wide range of alkyl halides,
by using Cu(I) iodide as the catalyst, gave stereospecifically functionalized
aziridines 16 (Scheme 5). Ring opening of alkylated aziridines 16 into
amines bearing a quaternary chiral center was performed under hydroge-
nation with Pd(OH)2.

Scheme 5 Copper-catalyzed alkylation of nonstabilized aziridinyl-Grignard reagents.

Data from T. Satoh, R. Matsue, T. Fujii, S. Morikawa, Alkylation of nonstabilized aziridinyl-
magnesiums catalyzed by Cu(I) iodide: a new synthesis of amines, including optically ac-
tive form, bearing a quaternary chiral center. Tetrahedron Lett. 41 (2000) 6495–6499 and
T. Satoh, R. Matsue, T. Fujii, S. Morikawa, Cross-coupling of nonstabilized aziridinylmagne-
siums with alkylhalides catalyzed by Cu(I) iodide: a new synthesis of amines bearing a qua-
ternary chiral center and an asymmetric synthesis of both enantiomers of the amines from
one chiral starting material. Tetrahedron 57 (2001) 3891–3898.

3.2 Alkylation of aziridinylmethyl tosylate using Grignard

reagents
Copper-catalyzed alkylation chemistry has been applied to the Grignard
substitution reaction allowing the incorporation of a variety of functional-
ized organic fragments. Hence, N-trityl aziridinylmethyl tosylate 17 reacted
with Grignard reagents affording enantioenriched aziridines 18 (Scheme
6) [23]. The choice of trityl as protecting group was made in order to cir-
cumvent aziridine ring opening competing reactions, and to promote the
insertion of alternative protecting groups, thus activating the aziridine to
ring opening processes.
 Copper-catalyzed synthesis of aziridines 7

Scheme 6 Grignard substitution reaction of N-trityl aziridinylmethyl tosylate. Data from

C.E. Jamookeeah, C.D. Beadle, R.F.W. Jackson, J.P.A Harrity, Investigation of a flexible enan-
tiospecific approach to aziridines. J. Org. Chem. 73 (2008) 1128–1130.

3.3 N-Functionalization of aziridines

The copper-catalyzed amination reaction established by Buchwald [24] for
the arylation of acyclic amines, anilines, and piperidines has been demon-
strated to be effective for the N-arylation of aziridines [25]. Therefore,
coupling between 19 and arylboronic acids 20 in the presence of cop-
per acetate/myristic acid gave the formation of N-arylated aziridines 21 in
moderate to good yields (Scheme 7).

Scheme 7 Copper-catalyzed N-arylation of aziridines. Data from M. Sasaki, S. Dalili, A.K.

Yudin, N-Arylation of aziridines. J. Org. Chem. 68 (2003) 2045–2047.

Two years later, the same authors developed a straightforward approach

to copper-catalyzed N-alkenylation reaction of aziridines by using alkenyl
boronic acids. Yudin et al. [26] coupled aziridines 22 with alkenyl boronic
acids 23, using the same reaction conditions as reported previously for N-
arylation of aziridines, providing N-alkenyl aziridines 24 in moderate yields
(Scheme 8). Comparison of this approach with palladium-catalyzed alke-
nylation of aziridines with alkenyl halides showed a lower yield of com-
pounds 24 using a copper-catalyzed procedure.
8 Copper in N-heterocyclic chemistry

Scheme 8 Copper-catalyzed N-alkenylation of aziridines. Data from S. Dalili, A.K. Yudin,

Transition metal-catalyzed synthesis and reactivity of N-alkenyl aziridines. Org. Lett. 7
(2005) 1161–1164.

3.4 Nitrogen radical cyclization reactions of oxaziridines

Copper species could suitably lead to the formation of nitrogen-centered
radicals from oxaziridines. Aubé et al. [27] developed intramolecular radical
cyclizations using oxaziridines and established that oxaziridine substitution
deeply affects the product distributions. For instance, alkene-bearing oxa-
ziridine 25a or diasteromer 25b, when treated with catalytic amounts of a
copper(I) salt, formed aziridine 26 as a single diastereoisomer together with
the expected pyrrolidine 27 in very low yield (Scheme 9).

Scheme 9 Copper-catalyzed intramolecular radical cyclizations using oxaziridines.

Data from J. Aube, X. Peng, Y. Wang, F. Takusagawa, New copper(I)-catalyzed reactions of
oxaziridines: stereochemical control of product distribution. J. Am. Chem. Soc. 114 (1992)
5466–5467.

The authors suggested that reaction of diastereoisomer 25a or 25b with

5 mol% of a copper(I) catalyst induces the nitrogen-centered radical 28,
which can be subjected to an intramolecular cyclization with the terminal
olefin to afford the carbon-centered radical 29 (Scheme 10). Radical 29 is
unable to react with the aryl ring due to geometrical hindrance, resulting in
the formation of favored aziridine 26. However, using other d­ iastereoisomers
 Copper-catalyzed synthesis of aziridines 9

of oxaziridine 25, the radical in 29 can attack the aromatic ring, favoring
the formation of pyrrolidine 27 after regeneration of the copper(I) salt and
loss of acetaldehyde.

Scheme 10 Proposed mechanism for the intramolecular radical amine cyclization with
oxaziridines. Data from J. Aube, X. Peng, Y. Wang, F. Takusagawa, New copper(I)-catalyzed
reactions of oxaziridines: stereochemical control of product distribution. J. Am. Chem. Soc.
114 (1992) 5466–5467.

4 Cycloaddition reactions
Cycloaddition reactions are revealed to be some of the greatest tools for
the synthesis of heterocycles with atom economy [28], since these reactions
are desired to access natural products and pharmacologically active com-
pounds. Some scarce examples have appeared in the copper-catalyzed cyc-
loaddition reactions for the synthesis of aziridines. For instance, 1,3-dipolar
­cycloaddition of nitrones affords heterocycles with intrinsic biological im-
portance [29]. In 2016, Aouadi et al. [30] reported the 1,3-dipolar cycload-
dition of (−)-­menthone-based nitrone 31 with terminal alkynes 32 under
Cu(I)-catalyzed Kinugasa conditions (Scheme 11). Under these conditions,
the expected β-lactams from the known Kinugasa reaction are not formed,
and intermediate isoxazoline 33 rapidly rearranged into aziridines 34 and
35. This 1,4-migration, activated under thermal conditions, is most probably
due to the low thermal stability of the N–O bond in the 4-isoxazoline 33.
However, Cu(I)-species can also trigger the ring-opening rearrangement [31].
10 Copper in N-heterocyclic chemistry

Scheme 11 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrones with terminal alkynes. Data from H.

Abda, K. Aouadi, J. Brahmi, M. Msaddek, S. Vidal, Unexpected synthesis of aziridines under
Cu(I) catalyzed Kinugasa conditions assisted by microwave irradiation. C. R. Chim. 19 (2016)
275–278.

Copper-catalyzed thermal reactions of fullerene C60 with azides have

been applied to the selective preparation of aziridinofullerenes (Scheme
12). Therefore, cycloaddition of aromatic azides 37 to C 60 36 catalyzed
by Cu(OTf)2 afforded isomeric cycloadducts 6,6-­aziridinofullerenes
38 in 40%–50% yield [32]. Previously, the same authors examined
the effect of metal complex structure on the cycloaddition of alkyl
azides to fullerene C60 [33]. In general, Cu, Sm, Yb, and La triflates
exhibited the highest activity among the examined metal complexes,
affording two products, the expected aziridinofullerene and azaho-
mofullerene. However, Cu(OTf) 2 turned out to be the best promoter,
yielding the aziridinofullerene cycloadduct exclusively. Increasing the
concentration of Cu(OTf) 2 did not improve the yield of 38, and even
lowering the concentration produced a drop in selectivity and con-
version in this cycloaddition reaction. The 1,3-dipolar cycloaddition
mechanism comprises the initial formation of dihydrotriazolofuller-
ene derivatives, following elimination of a nitrogen molecule to yield
the isomeric cycloadduct 6,6-aziridinofullerenes 38. This methodol-
ogy offers an improvement to the use of other 6,6-aziridinofullerene
 Copper-catalyzed synthesis of aziridines 11

synthesis [34], since the isolation of the corresponding [3 + 2]-cyc-

loadduct is not required.

Scheme 12 1,3-Dipolar cycloaddition of aryl azides to fullerene C60. Data from A.R.
Akhmetov, A.R. Tuktarov, U.M. Dzhemilev, Selective cycloaddition of aryl azides to fullerene
C60 in the presence of Cu(OTf)2. Russ. J. Org. Chem. 52 (2016) 118–120.

5 Cyclization reaction/Baldwin rearrangement

2-Acylaziridines can be obtained via the Baldwin rearrangement of
­4-isoxazolines [35], which are easily accessible through cycloaddition
reaction of nitrones to a wide diversity of alkynes or by other meth-
ods. This ­atom-economical and practical stereoselective 1,3-sigmatropic
­rearrangement gives access to cis-acylaziridines with appropriate substit-
uents to allow further modifications. However, drastic reaction condi-
tions are sometimes needed and this method lacks in diastereoselectivity.
Ukaji and Inomata et al. [31, 36] described the one-pot synthesis of
2-­acylaziridines 41 from N-(propargyl)hydroxylamines 39 via ring-­
closure to give 4-­isoxazolines 40 followed by Baldwin rearrangement
in the presence of AgBF4 and copper salts (Scheme 13). To facilitate the
cyclization step into the 4-­isoxazoline, N-(propargyl)hydroxylamines 39
were treated with 0.2 equiv. of AgBF4 and then CuCl was added to the
reaction mixture to promote the rearrangement reaction. The yields of
2-acylaziridines 41 were enhanced by handling with both CuCl and
AgBF4 together. As shown in Scheme 13, this one-pot stereoselective
cyclization/Baldwin rearrangement was implemented to varied al-
iphatic and/or aromatic substituents in the starting N-(propargyl)hy-
droxylamines 39.
Another random document with
no related content on Scribd:
The Project Gutenberg eBook of Csodálatos

történetek
This ebook is for the use of anyone anywhere in the United States
and most other parts of the world at no cost and with almost no
restrictions whatsoever. You may copy it, give it away or re-use it
under the terms of the Project Gutenberg License included with this
ebook or online at www.gutenberg.org. If you are not located in the
United States, you will have to check the laws of the country where
you are located before using this eBook.

Title: Csodálatos történetek

Author: H. G. Wells

Translator: Károly Lovik

Release date: January 24, 2024 [eBook #72792]

Language: Hungarian

Original publication: Budapest: Pantheon, 1927

Credits: Albert László

*** START OF THE PROJECT GUTENBERG EBOOK

CSODÁLATOS TÖRTÉNETEK ***
 A REGÉNY MESTEREI

H. G. WELLS

CSODÁLATOS TÖRTÉNETEK

FORDITOTTA

LOVIK KÁROLY

BUDAPEST
A PANTHEON IRODALMI INTÉZET R-T KIADÁSA
GLOBUS, BUDAPEST
 I

Sidney Davidson időleges eltévelyedésének a története már

magábanvéve is figyelemreméltó tünemény, még ha Wade
magyarázatának nem is akarunk hitelt adni és gondolkozóba ejti az
embert azokról a lehetőségekről, amelyek a jövőben nyitva állhatnak
előttünk és amelyek szinte azt mutatják, hogy időközönként öt-tíz
perceket a világ másik végén tölthetünk. Történetesen szemtanuja
voltam Davidson esetének, így az én kötelességem, hogy papírra
vessem a történetet.
Amikor azt mondom, hogy szemtanuja voltam az esetnek, ez
alatt persze csak azt értem, hogy én léptem elsőnek abba a
szobába, ahol a dolog lefolyt. A harlowi műegyetemen történt,
közvetlenül a főbejárat fölött elterülő épületrészben. Davidson
egyedül volt a nagy laboratóriumban, én pedig egy szomszédos
kisebb szobában feljegyzéseket csináltam, de persze a nyári vihar
teljesen felforgatta munkámat. Éppen egy hatalmas villám csapott le
fülsiketítő dörgés kíséretében a közelben, amikor úgy hallottam,
mintha a szomszéd szobában valami üveg tört volna össze.
Abbahagytam az írást és hallgatózni kezdtem. Az első percben nem
hallottam semmit. A jégeső a háztetőn úgy kopogott, mintha
géppuskával lőtték volna a házat. És ekkor megismétlődött a hang:
nem lehetett semmi kétség, valami nehéz dolog a földre zuhant.
Pillanat alatt talpon voltam és felrántottam a nagy laboratórium
ajtaját.
Döbbenten álltam meg, amikor egy különös kacajt hallottam és
Davidsont ott találtam a szoba közepén állva, egészen
megzavarodott arccal. Először azt hittem, részeg. Észre se vett
engem. Valami láthatatlan tárgyat igyekezett úgy egy méternyire
maga előtt megkapni. Lassan kinyujtotta kezét, pillanatig habozva
megállt, azután hirtelen a semmibe markolt.
 – Mi történt? – mondotta.
Kinyujtott ujjait szeme elé emelte.
– Szent isten! – kiáltott fel.
Azután nagy óvatosan felemelte lábát, mintha azt hinné, hogy
azok a földbe gyökereztek.
– Davidson! – kiáltottam rá. – Mi bajod?
Davidson felém fordult és úgy meresztgette szemeit a hang
irányába. Keresztülnézett rajtam, aztán jobbra nézett, balra nézett és
látszott rajta, hogy nem lát semmit.
– Hullámok – motyogta – és egy feltünően csinos schooner. –
Esküszöm ez Bellows hangja.
– Halló! – kiáltott fel egyszerre teljes erejéből.
Először azt hittem, ostoba tréfát akar velem űzni, azután
észrevettem, hogy lábai előtt pozdorjává törve hever legdrágább
elektrométerünk.
– Mit tettél, ember? – kiáltottam fel. – Összetörted az új
elektrométert!
– Megint Bellows – mondotta. – Legalább a barátaim
megmaradtak, ha a zezeim el is vesztettem. Mi van az
elektrométerrel… Merre vagy Bellows? – Azzal hirtelen botorkálva
felém indult. – Ez az átkozott vacak úgy vág – mondotta. Egyenesen
a padhoz vánszorgott és ott összekuporodva leült.
Megdöbbentem.
Davidson – szóltam hozzá –, mi történt veled?
Körüljártatta szemeit a szobán.
– Esküdni mernék, hogy Bellows volt. Miért nem lépsz elő
rejtekhelyedről, férfihoz méltóan, Bellows?
 Pillanat alatt átvillant az agyamon, hogy a szegény szerencsétlen
Davidson bizonyára hirtelen megvakult. Megkerültem az asztalt és
vállára tettem kezemet. Még soha nem láttam így embert megijedni.
Mintha megcsípték volna, úgy ugrott fel a padról és azonnal
védekező állásba helyezkedett. Arcát a rémület valósággal
eltorzította.
– Jóságos isten! – kiáltott fel. – Mi volt ez?
– Csak én voltam – Bellows. Nyugodj meg, Davidson!
Nagyot ugrott a hang hallatára és – hogy is fejezzem ki
magamat? – valósággal keresztülmeredt rajtam a tekintetével.
Beszélni kezdett, de nem hozzám intézte szavait, hanem saját
magához.
– Itt a sík parton, a déli nap verőfényében. Sehol egy búvóhely, –
vadul körülnézett és azután felkiáltott: – Nos! Majd meglátjuk!
Hirtelen megfordult és fejjel egyenesen a nagy elektromágnesbe
rohant, olyan vad erővel, hogy amint utólag kiderült, állkapcsát és
vállát véresre zúzta. Erre gyorsan hátraugrott és majdnem sírva
kiáltott fel:
– Az isten szerelmére, mi történt velem?
Félelmében halotthalványan, remegve pillantgatott maga köré és
jobbkarjával fájó vállát tapogatta.
Ekkorára már én is egészen kijöttem sodromból és nem tudtam
mire vélni az egész dolgot.
– Davidson – mondtam megnyugtatóan –, ne légy megijedve!
Még mindig összerezzent hangomra, de most már korántsem
annyira, mint először. Tisztán és érthetően megismételtem
szavaimat.
– Bellows, te vagy az? – kérdezte Davidson.
– Nem látod, hogy én vagyok?
 – Davidson – mondtam megnyugtatóan –, ne félj!
– Még magamat sem látom! Hol az ördögben vagy?
– Itt – mondottam –, a laboratóriumban.
– A laboratóriumban! – válaszolta kétkedő hangon és kezével
végigsimította homlokát. – Igen, a laboratóriumban voltam – míg a
villám nem jött, de akasszanak fel, ha még most is ott vagyok.
Milyen hajó az ott?
– Ott nincs semmiféle hajó – feleltem a jelzett irányba nézve. –
Térj végre magadhoz, öregem.
– Nincs semmiféle hajó… – ismételte gépiesen és menten
elfelejtette az egész dolgot.
– Azt hiszem – folytatta lassan –, mind a ketten halottak vagyunk.
Csak az a furcsa, hogy úgy érzem, mintha még mindig volna testem.
Talán csak azért, mert még nem szoktam meg egészen a dolgot.
Biztos villámcsapás érte az öreg épületet. Gyorsan ment Bellows –
mi?
– Ne beszélj szamárságokat. Nagyon is életben vagy. A
laboratóriumban állsz most is. Éppen most törted össze az új
elektrométert. Nem szeretnék a bőrödben lenni, amikor Boyce
megérkezik.
Tekintete a falon függő diagramokra meredt.
– Úgy látszik, megsiketültem – szólalt meg ismét – ágyút sütöttek
el, látom a torkolatnál a füstöt, de nem hallom a hangját.
Ismét vállára tettem a kezemet és most már nem ijedt meg
annyira tőle.
– Úgy látszik, valami láthatatlan test-félém lehet – mondotta. –
Istenemre, egy csónak tart felénk a hajóról. Általában azért csak
olyan itt is, mint régi életünkben volt – csak éppen más klíma alatt.
Megráztam a karját és rákiáltottam:
 – Davidson, ébredj fel!

II

Boyce éppen akkor lépett be a laboratóriumba. Amikor

megszólalt, Davidson felkiáltott:
– Az öreg Boyce! Hát ő is meghalt! Milyen különös!
Siettem Boycenak elmagyarázni, hogy Davidson úgy látszik,
valami somnambul trance-ba esett. Boyce-ot rögtön nagyon
érdekelte a dolog. Mindent megtettünk, hogy Davidsont felrázzuk
különös állapotából. Kérdéseinkre pontos választ kaptunk, sőt ő is
kérdezett tőlünk egyetmást, de figyelmét szemmelláthatólag teljesen
lekötötte hallucinációja a tengerpartról és a hajóról. Minduntalan
közölte velünk megfigyeléseit a part felé közeledő csónakról, a
ritmikusan csapdosó evezőkről és a hajó széldagasztotta vitorláiról.
Borzongás futott át rajtam, amikor a porlepte laboratóriumban
minduntalan ilyen dolgokat hajtogatott…
Vak volt és magával tehetetlen. Két oldalról belékarolva kellett
végigvezetnünk a folyosón Boyce szobájába és mialatt Boyce
igyekezett őt megnyugtatni, hogy a hajó körül minden rendben van,
én lefutottam a folyosó végére és megkértem az öreg Wade-et, hogy
jöjjön és nézze meg, mi történt Davidsonnal. A dékán hangja mintha
kicsit kijózanította volna Davidsont. Megkérdezte, hogy hová tüntek
a kezei és miért kell derékig homokban járnia. Wade hosszasan
elgondolkozott az eset fölött, azután megfogta Davidson kezét,
végigtapogattatta vele a dívánt és megszólalt:
– Ez itt egy pamlag. Boyce professzor szobájának a pamlaga.
Lószőrrel van tömve.
Davidson hosszasan tapogatta a pamlagot, eltünődött a dolgon,
azután egyszerre kijelentette, hogy érzi a pamlagot, csak éppen nem
látja.
 – Hát mit lát? – kérdezte Wade.
Davidson kijelentette, hogy nem lát mást, csak végtelen
homokbuckákat és itt-ott tengeri kagylót. Wade különböző tárgyakat
adott a kezébe, hogy tapogassa végig és mondja meg, micsodák.
Egy darabig Davidson engedelmesen válaszolgatott, majd hirtelen
minden átmenet nélkül felkiáltott:
– A hajó fara már majdnem egészen víz alatt van!
– Ne törődjön a hajó farával – szólt rá Wade. – Hallgasson ide,
Davidson. Tudja, mi az a hallucináció?
– Nagyon is – volt a válasz.
– Nos, minden, amit lát, csak hallucináció – magyarázta Wade. –
Ne értsen félre, maga életben van és Boyce szobájában fekszik a
pamlagon. De valami történt a szemeivel. Maga nem lát. Érez és hall
mindent, de nem látja a tárgyakat. Érti, amit mondok?
– Azt hiszem, nagyon is sokat látok – mondotta Davidson,
szemeit dörzsölgetve. – Nos?
– Ennyi az egész. Ne zavartassa magát emiatt. Bellows és én
majd kocsin hazavisszük.
– Csak egy pillanat türelmet – tépelődött Davidson.
– Segítsenek felülni – szólalt meg egyszerre – és most – ne
haragudjanak érte – kezdjék előlről az egészet.
Wade végtelen türelemmel újból elmagyarázott neki mindent.
Davidson behunyta a szemét és kezeit a homlokára szorította.
– Igen – szólalt meg végül. – Rendben van. Most, hogy
becsuktam a szemeimet, tudom, hogy igaza van. Ez te vagy,
Bellows, itt mellettem a pamlagon. Ismét Angliában vagyok. És a
szobában sötét van.
Azzal kinyitotta szemeit.
 – És itt – folytatta mindent átmenet nélkül – most bukik fel éppen
a nap, a hajó kötélzete között. A tenger csöndes és a madarak vígan
röpködnek az árbocok körül. Életemben nem láttam még semmit
ilyen tisztán! És én nyakig homokban ülök…
Előrehajolt és kezeibe temette arcát. Azután ismét felnézett.
– A tenger sötét és most van a nap fölkelőben!… És én mégis itt
ülök egy pamlagon, a jó öreg Boyce szobájában!… Isten
irgalmazzon nekem!

III

Ez volt a kezdet. Három héten át a különös dolog Davidson

szemeivel változatlanul tovább tartott. Sokkal rosszabb volt, mintha
megvakult volna. Teljesen tehetetlenül ült odahaza lakásán a
karosszékben és úgy kellett etetni, mint egy tojásából ma kibujt
csirkét. Ha járni próbált, minduntalan megbotlott és felbukott, vagy
fejével ment a falnak. Egy-két nap alatt hozzászokott ahhoz, hogy
hallja a hangunkat, anélkül, hogy látna minket és készségesen
elismerte, hogy odahaza van és Wadenek igaza van mindabban,
amit mondott. A hugom, akinek a vőlegénye volt, mindennap
meglátogatta és nap-nap után órákat töltött mellette, mialatt
Davidson szüntelenül tengerpartjának eseményeiről mesélt neki. Az,
hogy közben hugom kezét tarthatta, végtelenül boldoggá tette.
Elmondta, hogy amikor elhagytuk a műegyetemet és
hazahajtattunk, úgy tetszett neki, mintha egy homokhegyen fúrtuk
volna magunkat keresztül. Koromsötét volt mindaddig, míg a hegy
tulsó oldalán nem lyukadtunk ki végre és mintha sziklákon, fákon és
más szilárd tárgyakon haladtunk volna át. Amikor végre felvittük a
szobájába, félelmében majd megőrült, mert amikor fölfelé haladtunk
a lépcsőkön, úgy érezte, mintha tíz-húsz méter magasságba
emelkedett volna képzelt szigetének sziklái fölé és minduntalan attól
remegett, hogy lezuhan. Egyre azt hajtogatta, hogy minden tojást
össze fog törni. Végül is le kellett ismét vinnünk édesatyja
rendelőjébe és az ott álló pamlagra fektettük.
Leírása szerint a sziget alapjában véve kopár hely volt és csak
imitt-amott ütötte fel a fejét valami szomorú gaz a komor sziklák
között. A pingvinek valóságos hadserege tanyázott a parton,
úgyhogy a sziklák csak úgy fehérlettek tőlük és undorító volt rájuk
nézni. A tengert gyakran járta vihar, sőt egyszer égiháború is
kerekedett. Ilyenkor Davidson összekuporodott a pamlag sarkában
és minden villámlásnál hangosan felkiáltott félelmében. Egyszer-
kétszer fókák is vetődtek a partra, de csak az első két-három napon.
Minduntalan arról beszélt, hogy milyen furcsa, hogy a pingvinek
egyszerűen keresztülgázolnak rajta és nem értette, hogy lehet az,
hogy ő ott fekszik közöttük és ezek a gyáva állatok egyszerűen nem
vesznek tudomást róla.
Egy esemény különösen feltünt nekem ez alatt a három hét alatt
és ez akkor volt, amikor nagyon szeretett volna dohányozni. Kezébe
nyomtuk a megtöltött pipát – majd kiszúrta a szemét vele – és
meggyujtottuk. De Davidson nem érzett semmit. Azóta rájöttem,
hogy ugyanígy van velem is – nem tudom, más tapasztalta-e –, én
sem tudom a pipát élvezni, ha nem látom a füstjét.
De a legkülönösebb dolog akkor történt vele, amikor Wade
tolószékbe ültette és Davidsonék öreg, süket szolgájának,
Wydgerinek gondjaira bízva, a levegőre küldte. Hugom hazafelé
jövet az uccán találkozott velük, amint Wydgeri a legnagyobb lelki
nyugalommal tolta Davidsont a tolószékben maga előtt, míg szegény
Davidson rettenetesen kétségbeesve, a maga tehetetlenségében
kézzel-lábbal igyekezett Wydgeri figyelmét magára vonni.
Úgy sírt, mint egy gyerek, amikor a hugom megszólította:
– Ó, mentsetek ki ebből a rettenetes sötétségből! – zokogta,
lázasan szorongatva hugom kezét. – Ki kell kerülnöm innét, vagy
megőrülök!
Teljességgel képtelen volt megmagyarázni, hogy mi a baj, de
hugom természetesen azonnal kiadta a parancsot Wydgerinek, hogy
vigye haza a vőlegényét. Amint az öreg süket szolga megfordította a
tolószéket és hazafelé indult, Davidson lépésről lépésre
szemmelláthatólag megkönnyebbült, míg végül is kijelentette, hogy
most már minden rendben van, mert látja a csillagok tiszta fényét, –
jóllehet éppen akkor harangoztak delet és ragyogó napsütés öntötte
el az uccákat.
– Úgy éreztem – mesélte később –, mint hogyha ellenállhatatlan
erővel cipeltek volna a tengerbe. Először nem vettem nagyon
komolyan a dolgot. Persze, ott éjszaka volt – gyönyörű csillagfényes
nyári éjszaka.
– Persze, éjszaka? – kérdeztem meghökkenve.
– Persze, éjszaka – válaszolta Davidson nyugodtan. – Ott mindig
éjszaka van, amikor itt süt a nap… Nos, egyenesen belegázoltam a
tengerbe, amely nyugodtan és barátságosan csillogott a
holdvilágban és a tenger színe éppen csak annyira reszketett, mint
az állat bőre, amikor légy száll a hátára. Lassan-lassan a víz
egészen a szememig ért, azután alábuktam és a tenger tükre
összezárult szemeim fölött. A hold nagyot ugrott a láthatáron és a
fénye egyre gyengébben tört csak át a hullámokon. Halak, furcsán
világító, különös alakú halak uszkáltak köröttem és a tárgyak, mintha
csak világító üvegből készültek volna. Így haladtam mind mélyebbre
a tengerfenéken, a csillagok egymásután hunyták le pislogó
szemüket, a sápadt hold egyre jobban elsötétült és a temérdek hinár
ragyogó bíborszínt öltött. Mindez persze nagyon titokzatos volt,
kivált, mert közben tisztán hallottam a tolószék kerekeinek
nyikorgását, a járókelők lépteit és hallottam, hogy az uccasarkon egy
rikkancs az estilapok neveit kiabálja.
– Egyre mélyebben és mélyebben jártam a tenger fenekén, míg
végül is koromsötét lett köröttem és felülről egyetlen fáradt fénysugár
sem hatolt le hozzám többé a mélybe. A foszforeszkáló tárgyak
egyre jobban kivilágosodtak és a hinárok ágai olyan fénnyel
lobogtak, mint a spirituszlámpa, de egy idő multán megszünt a hinár.
A halak hatalmas szemeiket meresztgetve, szájukkal tátogatva,
egyenesen nekem jöttek és – keresztülúsztak rajtam. Életemben
ilyen halakat még nem láttam. Mintha világító ceruzával rajzolták
volna ki őket, úgy ragyogtak körvonalaik. Egy szörnyű rém is
elhaladt mellettem száz kígyózó karjával.
– És aztán egyszerre csak azt láttam, hogy a sötétben nagyon
lassan valami fénygomolyag közeledik felém, amelyről később
kiderült, hogy egy csomó világítóhal, amint ádáz harcot vív valami
alaktalan tömeg körül. Egyenesen nekik vitt az utam és egyszerre a
vad torlódás középpontjában, egy világítóhal fénye mellett, fehér
alakot láttam, amelyen állandó remegés szaladt végig, amint a halak
lakmároztak belőle. Ekkor kezdtem kézzel-lábbal kapálódzni, hogy
Wydgeri figyelmét valamiképpen magamra vonjam. Borzasztó undor
érzése fogott el. Hu! Ha a hugod nem jelenik meg idejekorán,
egyenesen belerohantam volna abba a félig felfalt – testbe. A halak
már hatalmas lyukakat faltak belőle. Bellows és… különben jobb, ha
nem beszélek róla. De mondhatom, kísérteties volt!

IV

Davidson három héten keresztül volt ilyen állapotban, pusztán

egy képzelt világ eseményeit látva maga előtt, míg azokkal a
dolgokkal szemben, amelyek körülötte történtek, vak maradt. Azután
egy szerdai napon, amikor ellátogattam hozzájuk, Davidson
édesapja kitörő örömmel fogadott, hogy „már látja a hüvelykujját!“ Az
öreg úr éppen a kabátjába bujt, hogy elmenjen, de még egyszer
visszakiáltott:
– Bellows, látja a hüvelykujját! – azzal könnyek szöktek a
szemébe. – Úgy látszik, mégis csak meg fog gyógyulni a fiam!
Berohantam Davidsonhoz. Egy kis könyvet tartott egészen közel
az arcához, azt nézegette és bátortalanul nevetgélt.
– Csodálatos – mondotta –, valami folt került oda – az ujjával
abba az irányba mutatott. – Most is a sziklákon állok, mint rendesen
és a pingvinek körülöttem botorkálnak és egy bálna időnként fel-
felüti a fejét, de már túlságosan besötétedett ahhoz, hogy egészen
jól lássam. De tegyél ide valamit és látom. Látom! Igaz, hogy csak
nagyon halványan és a körvonalai elmosódnak, de mégis csak
látom, mint valami árnyékot. Reggel jöttem rá, amikor öltöztettek.
Mintha valami lyuk szakadt volna ebbe a pokoli fantómvilágba. Add
csak ide a kezedet. Nem… ne oda tedd. Ah! Igen! Látom! A
hüvelykujjad és a manzsettád egy darabja! Olyan, mintha a kezed
kísértete volna, amint a sötétedő égboltból kiemelkedik. Mingyárt ott
mellette egy keresztalakú csillagcsoport ragyog.
Ettől kezdve Davidson lassan a javulás útjára lépett. Beszámolói
a változásokról, éppen úgy, mint előbbi beszámolói a látományokról,
csodálatosan meggyőzőek voltak. Víziói mezején egyre nagyobb
„foltok“ mutatkoztak és a fantómvilág kezdett lassacskán
elhalaványodni, úgyhogy az átlátszó szakadásokon keresztül
Davidson lassanként kezdte meglátni a való világot is maga körül. A
foltok úgy számban, mint nagyságban egyre nőttek, összefutottak és
mindjobban terjeszkedtek, míg végül is már csak imitt-amott láttak
csupán vakot Davidson szemei. Egy szép napon talpraállt és
megtanult járni, dohányozni és enni-inni, ahogy az egy békés
polgárhoz illik. Eleinte persze nagyon zavaróan hatott rá, hogy a két
kép – a való és a fantómvilág képe – minduntalan egymásba folyt,
de lassanként megtanulta megkülönböztetni a való világot a
képzelttől.
Eleinte kimondhatatlanul boldog volt és minden erejével siettette
a gyógyulást. Idegcsillapító szereket szedett és a legkülönbözőbb
gyakorlatokat végezte, de amint a különös sziget lassacskán kezdett
ködbe veszni előtte, egyszerre lázas érdeklődést érzett iránta.
Kiváltképpen a tenger mélyére szeretett volna mégegyszer alászállni
és ideje nagy részét azzal töltötte, hogy London alacsonyan fekvő
részeiben kóborolt, hogy megtalálja mégegyszer, utoljára a
hajóroncsot, amely álmai szigete előtt uszkált. A való világ éles
napfénye elmosta árnyvilágának apró részleteit, de éjnek idején a
sötét szobában még mindig látta a sziget komor szikláit és tisztán
megkülönböztette az ügyetlen pingvineket, amint a kövek közt
botorkáltak. De lassacskán ezek a látományok is egyre
halványabbak lettek, míg végül is nemsokára azután, hogy megvolt
az esküvője hugommal, egészen elmaradtak.

És most következik a dologban a legkülönösebb. Mintegy két

évvel ezek után az események után Davidsonnal ebédeltem és ebéd
után találkoztunk Atkinsszal. Atkins hadnagy a haditengerészetnél
és nagyon kellemes társalgó. Sógoromnak régi jóbarátja volt és
hamarosan én is nagyon összebarátkoztam vele. Kiderült, hogy
Atkins Davidson unokahugának a vőlegénye és a beszélgetés során
a tárcájából elő is akarta venni menyasszonya fényképét. Véletlenül
egy másik kép akadt a kezébe, amelyet odanyujtott nekünk.
– Látjátok, ez itt a jó öreg Fulmar.
Davidson közömbös pillantást vetett a fényképre, de aztán
egyszerre felragyogott az arca.
– Jóságos egek! – kiáltott fel. – Megesküdnék…
– Mi az? – kérdezte Atkins.
– Hogy láttam ezt a hajót már előbb is.
– Nem tudom, hogy láthattad volna. A Fulmar nem hagyta el a
Déli-tengert hat év óta és azelőtt…
– De… – kezdte Davidson s hirtelen megállt beszédében, majd
mégis folytatta: – Igen. Ez az a hajó, amelyről álmodtam. Egészen
biztos vagyok benne, ez a hajó szerepelt álmaimban. Egy sziget
előtt állott, amelyen valósággal rajzottak a pingvinek és a fedélzeten
elsütöttek egy ágyút.
– Jóságos Isten! – mondotta Atkins, amikor elmeséltük neki a
dolog részleteit –, hogy a csodába álmodhattad ezt!
 És aztán lassan-lassan kiderült, hogy ugyanazon a napon,
amelyen Davidsonnal a dolog történt, a Fulmar az Antipodák egy kis
szigete előtt vetett horgonyt. Éjszaka csónakot bocsátottak vízre,
hogy pingvintojásokat gyüjtsenek a szigeten, de közben vihar tört ki
és így a csónak legénysége reggelig a szigeten maradt. Atkins
egyike volt a csónak utasainak és szóról szóra, betűről betűre
mindenben megerősítette Davidson leírását a szigeről, a csónakról
és a hadihajóról. Egyikünk sem kételkedett pillanatra sem, hogy
Davidson valóban látta a szigetet. Valami megmagyarázhatatlan
úton-módon, mialatt Londonban töltötte napjait, látása a Déli-óceán
kis szigetére vándorolt. Hogy ez hogyan történt, ma is érthetetlen és
megfejthetetlen titok előttem.
Ezzel teljessé vált Davidson szemeinek figyelemreméltó
története. Azt hiszem, ez a leghitelesebb példa arra, hogy igenis
vannak víziók a téren és űrön át is. A dolgot nem lehet
megmagyarázni, legföljebb azzal, amivel Wade professzor kísérelte
meg.
De az ő magyarázatából következik, hogy hinnünk kell a
negyedik dimenzióban s a magam részéről nem akarom feltenni,
hogy még a tér is tréfát akarna űzni velünk. Úgy látszik, ennek az az
oka, hogy nem vagyok matematikus, mert amikor Wade
professzornak a szemébe mondtam, hogy azon a tényen mégsem
változtathat, hogy a sziget a valóságban nyolcezer mérföldnyire van
Londontól, a professzor egyszerűen azt válaszolta, hogy két pont
egy ív papiroson egy teljes méterre lehet egymástól és ha a papírt
összehajtjuk, mégis fedik egymást. Az olvasó talán meghajol ez előtt
az érvelés előtt, de én bizony nem értem meg. Wade professzor, azt
hiszem, arra gondol, hogy Davidson a nagy elektromágnes két
pólusa között állt, amikor a villám az épület közelében lecsapott és a
hirtelen elektromos kisülés a mágnesben olyan nagy változásokat
idézett elő, amelyek azután Davidson szemeinek retinális elemeit
teljesen megzavarták.
Wade professzor ennek következtében meg van győződve arról,
hogy semmi akadálya sincsen annak, hogy vizuálisan a világ tulsó
végén járjunk, mialatt testünk nyugodtan odahaza maradt. Wade
professzor még kísérleteket is végzett ezirányban, de
experimentumai idáig csak azzal az „eredmény“-nyel jártak, hogy
egy sereg kutyát megvakított. Azt hiszem, ezen túl nem jutott, bár
most már néhány hét óta nem hallottam felőle. Az utolsó időben
magánügyeim annyira lefoglaltak, hogy bizony nem értem rá
ellátogatni hozzá. De Wade professzor egész teóriája mégis csak
fantasztikusnak tetszik nekem. Ami Davidson esetét illeti, a dolog
másképpen áll, mert magam is tanuskodom amellett, hogy minden
valóban úgy történt, ahogy azt itt leírtam.