‫ﻋﻤﻮﻣﯽ‬ ‫ﺑﯿﻮﺷﯿﻤﯽ‬

‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ﺑﺮاي داﻧﺸﺠﻮﯾﺎن رﺷﺘﻪﻫﺎي‪:‬‬

‫ﻋﻠﻮم آزﻣﺎﯾﺸﮕﺎﻫﯽ‪ ،‬ﭘﺮﺳﺘﺎري‪ ،‬ﻣﺎﻣﺎﯾﯽ و داﻣﭙﺰﺷﮑﯽ‬

‫‪1‬‬
 ‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ﻓﻬﺮﺳﺖ‬
‫ﺻﻔﺤﻪ‬ ‫ﻋﻨﻮان‬

‫‪3.............................................................‬‬ ‫ﻓﺼﻞ اول‪ :‬آب‪ ،‬اﺳﯿﺪ و ﺑﺎز و ﺳﯿﺴﺘﻢﻫﺎي ﺑﺎﻓﺮي‬

‫‪17...........................................................‬‬ ‫ﻓﺼﻞ دوم‪ :‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﺷﯿﻤﯿﺎﯾﯽ ﮐﺮﺑﻮﻫﯿﺪراتﻫﺎ‬

‫‪34...........................................................‬‬ ‫ﻓﺼﻞ ﺳﻮم‪ :‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﺷﯿﻤﯿﺎﯾﯽ ﻟﯿﭙﯿﺪﻫﺎ‬

‫‪44...........................................................‬‬ ‫ﻓﺼﻞ ﭼﻬﺎرم‪ :‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﺷﯿﻤﯿﺎﯾﯽ ﭘﺮوﺗﺌﯿﻦﻫﺎ‬

‫‪56...........................................................‬‬ ‫ﻓﺼﻞ ﭘﻨﺠﻢ‪ :‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﺷﯿﻤﯿﺎﯾﯽ اﺳﯿﺪﻫﺎيﻧﻮﮐﻠﺌﯿﮏ‬

‫‪65...........................................................‬‬ ‫ﻓﺼﻞ ﺷﺸﻢ‪ :‬آﻧﺰﯾﻢﻫﺎ‬

‫‪81...........................................................‬‬ ‫ﻓﺼﻞ ﻫﻔﺘﻢ‪ :‬ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن و ﻋﻤﻠﮑﺮد وﯾﺘﺎﻣﯿﻦﻫﺎ‬

‫‪97...........................................................‬‬ ‫ﻓﺼﻞ ﻫﺸﺘﻢ‪ :‬اﺻﻮل ﻣﺘﺎﺑﻮﻟﯿﺴﻢ و ﺑﯿﻮاﻧﺮژﺗﯿﮏ‬

‫‪106........................................................‬‬ ‫ﻓﺼﻞ ﻧﻬﻢ‪ :‬ﻣﺘﺎﺑﻮﻟﯿﺴﻢ ﮐﺮﺑﻮﻫﯿﺪراتﻫﺎ‬

‫‪127........................................................‬‬ ‫ﻓﺼﻞ دﻫﻢ‪ :‬اﮐﺴﯿﺪاﺳﯿﻮن ﻫﻮازي‬

‫‪139........................................................‬‬ ‫ﻓﺼﻞ ﯾﺎزدﻫﻢ‪ :‬ﻣﺘﺎﺑﻮﻟﯿﺴﻢ ﻟﯿﭙﯿﺪﻫﺎ‬

‫‪153........................................................‬‬ ‫ﻓﺼﻞ دوازدﻫﻢ‪ :‬ﻣﺘﺎﺑﻮﻟﯿﺴﻢ آﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪﻫﺎ‬

‫‪2‬‬
 ‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ﻓﺼﻞ اول‪:‬‬

‫آب‪ ،‬اﺳﯿﺪ و ﺑﺎز و ﺳﯿﺴﺘﻢﻫﺎي ﺑﺎﻓﺮي‬

‫ﻣﻘﺪﻣﻪ‬

‫آب ﻓﺮاوانﺗﺮﯾﻦ ﻣﺎده ﻣﻮﺟﻮد در ﺳﯿﺴﺘﻢﻫﺎي زﯾﺴﺘﯽ اﺳﺖ و ﺣﺪود ‪ %70‬ﯾﺎ ﺑﯿﺸﺘﺮ وزن ﻣﻮﺟﻮدات را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯽدﻫﺪ‪.‬‬
‫ﺗﻤﺎﻣﯽ ﺑﯿﻮﻣﻠﮑﻮلﻫﺎ در آب ﻗﺮار دارﻧﺪ و ﻣﺤﯿﻄﯽ اﺳﺖ ﮐﻪ ﺗﻤﺎﻣﯽ ﻓﺮاﯾﻨﺪﻫﺎي زﯾﺴﺘﯽ در آن اﻧﺠﺎم ﻣﯽﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ‬
‫وﯾﮋﮔﯽﻫﺎي ﺗﻤﺎﻣﯽ ﺑﯿﻮﻣﻠﮑﻮلﻫﺎ ﺗﺤﺖ ﺗﺎﺛﯿﺮ وﯾﮋﮔﯽﻫﺎي آب ﻗﺮار ﻣﯽﮔﯿﺮد‪.‬‬

‫ﭘﯿﻮﻧﺪ ﻫﯿﺪروژﻧﯽ ﻋﺎﻣﻞ اﺻﻠﯽ ﺑﺴﯿﺎري از وﯾﮋﮔﯽﻫﺎي ﺧﺎص آب‬

‫در ﻣﻘﺎﯾﺴﻪ ﺑﺎ ﺳﺎﯾﺮ ﺣﻼلﻫﺎ‪ ،‬آب ﻧﻘﻄﻪذوب‪ ،‬ﻧﻘﻄﻪﺟﻮش‪ ،‬ﻇﺮﻓﯿﺖﺣﺮارﺗﯽ‪ ،‬ﮔﺮﻣﺎيﺗﺒﺨﯿﺮ‪ ،‬ﮐﺸﺶﺳﻄﺤﯽ و ﭼﺴﺒﻨﺪﮔﯽ‬
‫ﺑﺎﻻﯾﯽ دارد‪ .‬ﺗﻤﺎﻣﯽ اﯾﻦ وﯾﮋﮔﯽﻫﺎ ﻧﺘﯿﺠﻪ ﻗﻄﺒﯿﺖ زﯾﺎد آب و ﺟﺎذﺑﻪ ﺑﯿﻦ ﻣﻠﮑﻮلﻫﺎي آب ﻣﺠﺎور ﻣﯽﺑﺎﺷﺪ ﮐﻪ ﺗﺤﺖ ﻋﻨﻮان‬
‫ﭘﯿﻮﻧﺪ ﻫﯿﺪروژﻧﯽ از آن ﯾﺎد ﻣﯽﺷﻮد‪ .‬ﭘﯿﻮﻧﺪ ﻫﯿﺪروژﻧﯽ ﭼﯿﺴﺖ؟ ﻣﻠﮑﻮلﻫﺎﯾﯽ ﮐﻪ در آﻧﻬﺎ اﺗﻢ ﻫﯿﺪروژن ﺑﺎ اﺗﻢ اﻟﮑﺘﺮوﻧﮕﺎﺗﯿﻮي‬
‫ﻣﺜﻞ اﮐﺴﯿﮋن ﯾﺎ ﻧﯿﺘﺮوژن ﭘﯿﻮﻧﺪ ﮐﻮاﻻﻧﺴﯽ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯽدﻫﺪ )ﻣﺜﻞ ‪ H2O‬و ‪ ،(NH3‬ﺑﯿﻦ اﺗﻢ ﻫﯿﺪروژن از ﯾﮏ ﻣﻠﮑﻮل و اﺗﻢ‬
‫اﮐﺴﯿﮋن ﯾﺎ ﻧﯿﺘﺮوژن از ﻣﻠﮑﻮل دﯾﮕﺮ ﺟﺎذﺑﻪاي اﯾﺠﺎد ﻣﯽﺷﻮد ﮐﻪ ﺗﺤﺖ ﻋﻨﻮان ﭘﯿﻮﻧﺪ ﻫﯿﺪروژﻧﯽ از آن ﯾﺎد ﻣﯽﮐﻨﻨﺪ‪ .‬در آب‬
‫ﭼﻬﺎر ارﺑﯿﺘﺎل ‪ SP3‬دﯾﺪه ﻣﯽﺷﻮد‪ .‬دو ﺟﻔﺖ اﻟﮑﺘﺮون ﻏﯿﺮ‬
‫ﭘﯿﻮﻧﺪي در ﯾﮏ ﺳﻤﺖ و دو ﺟﻔﺖ اﻟﮑﺘﺮون ﭘﯿﻮﻧﺪي ﺑﯿﻦ‬
‫ﻫﯿﺪروژن و اﮐﺴﯿﮋن در ﺳﻤﺖ دﯾﮕﺮ ﻗﺮار دارﻧﺪ؛ از ﻃﺮﻓﯽ‬
‫اﮐﺴﯿﮋن اﻟﮑﺘﺮوﻧﮕﺎﺗﯿﻮي ﺑﯿﺸﺘﺮي از ﻫﯿﺪروژن دارد‪ ،‬ﻟﺬا‬
‫ﺟﻔﺖ اﻟﮑﺘﺮون ﭘﯿﻮﻧﺪي را ﺑﻪ ﺳﻤﺖ ﺧﻮد ﻣﯽﮐﺸﺪ‪ ،‬ﻟﺬا اﺗﻢ‬
‫اﮐﺴﯿﮋن ﺑﺎر ﻧﺴﺒﯽ ﻣﻨﻔﯽ و اﺗﻤﻬﺎي ﻫﯿﺪروژن ﺑﺎر ﻧﺴﺒﯽ‬
‫ﻣﺜﺒﺖ دارﻧﺪ‪ .‬در ﻧﺘﯿﺠﻪ ﺟﺎذﺑﻪ اﻟﮑﺘﺮواﺳﺘﺎﺗﯿﮑﯽ ﺑﻪ ﻧﺎم‬
‫ﭘﯿﻮﻧﺪﻫﯿﺪروژﻧﯽ ﺑﯿﻦ اﺗﻢ اﮐﺴﯿﮋن از ﯾﮏ ﻣﻠﮑﻮل آب و‬
‫اﺗﻢ ﻫﯿﺪروژن از ﻣﻮﻟﮑﻮل آب دﯾﮕﺮ اﯾﺠﺎد ﻣﯽﺷﻮد‪.‬‬

‫در ﯾﺦ ﻫﺮ ﻣﻠﮑﻮل آب ﺑﺎ ﭼﻬﺎر ﻣﮑﻮل آب دﯾﮕﺮ‬

‫ﭘﯿﻮﻧﺪﻫﯿﺪروژﻧﯽ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯽدﻫﺪ‪ ،‬اﻣﺎ در آب ﻣﺎﯾﻊ‬
‫ﭘﯿﻮﻧﺪﻫﯿﺪروژﻧﯽ ﺣﺎﻟﺖ ﭘﻮﯾﺎﯾﯽ دارد‪ ،‬ﯾﻌﻨﯽ داﺋﻢ در ﺣﺎل ﺷﮑﺴﺘﻪ ﺷﺪن و ﺗﺸﮑﯿﻞ ﺷﺪن اﺳﺖ‪ ،‬ﻟﺬا ﺑﻪ ﻃﻮر ﻣﯿﺎﻧﮕﯿﻦ در آب‬

‫‪3‬‬
 ‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ﻣﺎﯾﻊ ﻫﺮ ﻣﻠﮑﻮل آب ﺑﺎ ‪ ٣/۴‬ﻣﻠﮑﻮل دﯾﮕﺮ ﭘﯿﻮﻧﺪﻫﯿﺪروژﻧﯽ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯽدﻫﺪ‪ .‬ﮔﻔﺘﯿﻢ ﭘﯿﻮﻧﺪ ﻫﯿﺪروژﻧﯽ ﻋﺎﻣﻞ اﺻﻠﯽ ﺑﺴﯿﺎري از‬
‫ﺧﻮاص آب اﺳﺖ‪ .‬ﺑﻌﻀﯽ از اﯾﻦ ﺧﻮاص ﺑﺮاي ﻣﻮﺟﻮد زﻧﺪه اﻫﻤﯿﺖ ﺑﯿﺸﺘﺮي دارﻧﺪ‪ .‬ﯾﮑﯽ از اﯾﻦ وﯾﮋﮔﯽﻫﺎ ﻇﺮﻓﯿﺖ ﺣﺮارﺗﯽ‬
‫ﺑﺎﻻي آب اﺳﺖ‪ :‬دﻣﺎي وﯾﮋه آب )اﻧﺮژي ﻣﻮرد ﻧﯿﺎز ﺑﺮاي اﻓﺰاﯾﺶ دﻣﺎي ﯾﮏ ﮔﺮم آب ﺑﻪ اﻧﺪازه ﯾﮏ درﺟﻪ ﺳﺎﻧﺘﯽﮔﺮاد( ﺑﺎﻻ‬
‫اﺳﺖ‪ .‬اﯾﻦ ﺧﺎﺻﯿﺖ آب ﺑﺮاي ﺳﻠﻮلﻫﺎ و ﻣﻮﺟﻮدات زﻧﺪه ﻣﻔﯿﺪ ﻣﯽﺑﺎﺷﺪ زﯾﺮا اﯾﻦ اﻣﮑﺎن را ﻓﺮاﻫﻢ ﻣﯽﮐﻨﺪ ﮐﻪ آب ﺑﻪ ﻋﻨﻮان‬
‫ﺑﺎﻓﺮ ﺣﺮارﺗﯽ ﻋﻤﻞ ﮐﻨﺪ و درﺟﻪ ﺣﺮارت ﻣﻮﺟﻮد ﻋﻼرﻏﻢ ﺗﻐﯿﺮات درﺟﻪ ﺣﺮارت ﻣﺤﯿﻂ و ﻧﯿﺰ ﺗﻮﻟﯿﺪ ﺣﺮارت ﻃﯽ ﻣﺴﯿﺮﻫﺎي‬
‫ﻣﺘﺎﺑﻮﻟﯿﺴﻤﯽ در ﻣﯿﺰان ﻧﺴﺒﺘﺎ ﺛﺎﺑﺘﯽ ﺣﻔﻆ ﮔﺮدد‪.‬‬

‫ﯾﮑﯽ دﯾﮕﺮ از وﯾﮋﮔﯽﻫﺎي آب اﻧﺮژي ﮔﺮﻣﺎﯾﯽ ﺑﺎﻻي ﺗﺒﺨﯿﺮ آب اﺳﺖ )اﻧﺮژي ﻣﻮرد ﻧﯿﺎز ﺑﺮاي ﺗﺒﺪﯾﻞ ﯾﮏ ﮔﺮم آب‬
‫ﻣﺎﯾﻊ دردﻣﺎي ﺟﻮش ﺑﻪ ﺣﺎﻟﺖ ﺑﺨﺎر(‪ ،‬ﭘﺴﺘﺎﻧﺪاران از اﯾﻦ ﺧﺎﺻﯿﺖ آب ﺟﻬﺖ ﺗﺒﺨﯿﺮ ﻋﺮق ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از ﮔﺮﻣﺎي اﺿﺎﻓﯽ ﺑﺪن و‬
‫ﺧﻨﮏ ﮐﺮدن ﺧﻮد اﺳﺘﻔﺎده ﻣﯽﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬

‫اﻣﺎ ﻣﻬﻤﺘﺮﯾﻦ ﻓﺎﯾﺪه ﻗﻄﺒﯽ ﺑﻮدن آب و ﭘﯿﻮﻧﺪﻫﯿﺪروژﻧﯽ اﯾﻦ اﺳﺖ ﮐﻪ اﯾﻦ ﺧﻮاص ﻣﻮﺟﺐ ﺣﻼﻟﯿﺖ ﺑﺎﻻي آب ﺑﺮاي‬
‫ﻣﻠﮑﻮلﻫﺎي ﻗﻄﺒﯽ ﻣﯽﮔﺮدد‪ .‬آب ﺣﻼل ﻗﻄﺒﯽ اﺳﺖ‪ ،‬ﺑﯿﺸﺘﺮ ﻣﺘﺎﺑﻮﻟﯿﺖﻫﺎﯾﯽ ﮐﻪ در ﺑﺪن وﺟﻮد دارﻧﺪ ﻧﯿﺰ ﺗﺮﮐﯿﺒﺎﺗﯽ ﻗﻄﺒﯽ‬
‫ﻫﺴﺘﻨﺪ‪.‬ﮔﺮوهﻫﺎي ﻋﺎﻣﻠﯽ ﻣﺜﻞ ﻫﯿﺪروﮐﺴﻞ )‪ ،(-OH‬آﻟﺪﻫﯿﺪ )‪ ،(-CHO‬ﮐﺘﻮن )‪ ،(-CO-‬اﺳﺘﺮ )‪ ،(-COO‬آﻣﯿﻦ)‪-‬‬

‫‪،(NH2‬آﻣﯿﺪ )‪ (-CONH2‬و ‪ ...‬ﺑﻪ وﻓﻮر در ﺑﯿﻮﻣﻠﮑﻮلﻫﺎ ﯾﺎﻓﺖ ﻣﯽﺷﻮﻧﺪ و ﻣﻮﺟﺐ ﺣﻼﻟﯿﺖ اﯾﻦ ﻣﻠﮑﻮلﻫﺎ در آب ﻣﯽ‪-‬‬
‫ﮔﺮدﻧﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ آب ﺑﺴﺘﺮ ﻣﻨﺎﺳﺒﯽ را ﺟﻬﺖ ﺣﻞ ﺷﺪن ﺗﺮﮐﯿﺒﺎت ﻗﻄﺒﯽ ﻣﺘﻨﻮع و اﻧﺠﺎم واﮐﻨﺶﻫﺎي ﺑﯿﻮﺷﯿﻤﯿﺎﯾﯽ ﻓﺮاﻫﻢ ﻣﯽﮐﻨﺪ‪.‬‬
‫ﺗﺮﮐﯿﺒﺎﺗﯽ ﮐﻪ ه راﺣﺘﯽ در آب ﺣﻞ ﻣﯽﺷﻮﻧﺪ را ﻫﯿﺪروﻓﯿﻞ ﯾﺎ آبدوﺳﺖ ﻣﯽﻧﺎﻣﻨﺪ‪.‬‬

‫اﻣﺎ ﺗﺮﮐﯿﺒﺎت ﻣﻬﻤﯽ وﺟﻮد دارﻧﺪ ﮐﻪ در آب ﻗﺎدر ﺑﻪ ﺣﻞ ﺷﺪن ﻧﯿﺴﺘﻨﺪ‪ ،‬ﺑﻪ اﯾﻦ ﺗﺮﮐﯿﺒﺎت ﻫﯿﺪروﻓﻮب ﻣﯽﮔﻮﯾﻨﺪ‪ .‬ﮔﺎزﻫﺎي‬
‫ﺑﯿﻮﻟﻮژﯾﮑﯽ ﻣﻬﻤﯽ ﻣﺜﻞ اﮐﺴﯿﮋن و دياﮐﺴﯿﺪﮐﺮﺑﻦ ﻏﯿﺮﻗﻄﺒﯽ ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬اﯾﻦ ﻣﻠﮑﻮلﻫﺎ در ﻓﺎز ﮔﺎزي آﻧﺘﺮوﭘﯽ و ﺑﯽﻧﻈﻤﯽ ﺑﺎﻻﯾﯽ‬
‫دارﻧﺪ‪ .‬ورود اﯾﻦ ﻣﻠﮑﻮلﻫﺎ از ﻓﺎز ﮔﺎزي ﺑﻪ ﻓﺎز ﻣﺎﯾﻊ ﺣﺮﮐﺖ اﯾﻦ ﻣﻠﮑﻮلﻫﺎ و آزادي ﻋﻤﻠﺸﺎن را ﮐﺎﻫﺶ ﻣﯽدﻫﺪ‪ .‬اﯾﻦ ﮐﺎﻫﺶ‬
‫ﺑﯽﻧﻈﻤﯽ ﯾﻌﻨﯽ ﮐﺎﻫﺶ آﻧﺘﺮوﭘﯽ در ﮐﻨﺎر ﮐﺎﻫﺶ ﻏﯿﺮﻗﻄﺒﯽ ﺑﻮدن اﯾﻦ ﮔﺎزﻫﺎ ﺑﺎﻋﺚ ﺣﻼﻟﯿﺖ ﺑﺴﯿﺎر ﺿﻌﯿﻒ اﯾﻦ ﮔﺎزﻫﺎ در آب‬
‫ﻣﯽﮔﺮدد‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ ﺟﻬﺖ اﻧﺘﻘﺎل اﯾﻦ ﺗﺮﮐﯿﺒﺎت ﺑﻌﻀﯽ از ﻣﻮﺟﻮدات از ﭘﺮوﺗﺌﯿﻦﻫﺎي ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل در آب ﻣﺜﻞ ﻫﻤﻮﮔﻠﻮﺑﯿﻦ و‬
‫ﻣﯿﻮﮔﻠﻮﺑﯿﻦ اﺳﺘﻔﺎده ﻣﯽﮐﻨﻨﺪ‪ CO2 .‬ﻋﻼوه ﺑﺮ اﺗﺼﺎل ﺑﻪ ﻫﻤﻮﮔﻠﻮﺑﯿﻦ‪ ،‬ﺑﻪ ﺻﻮرت آزاد و ﻧﯿﺰ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻣﺤﻠﻮل )‪، HCO3-‬‬
‫ﯾﻮن ﺑﯽﮐﺮﺑﻨﺎت( ﻧﯿﺰ ﻣﯽﺗﻮاﻧﺪ اﻧﺘﻘﺎل ﯾﺎﺑﺪ‪ .‬ﭼﺮﺑﯽﻫﺎﯾﯽ ﮐﻪ ﻏﺸﺎي ﭘﻼﺳﻤﺎﯾﯽ و ﻏﺸﺎي اﻧﺪاﻣﮏﻫﺎ را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯽدﻫﻨﺪ‪ ،‬ﺗﺮﮐﯿﺒﺎﺗﯽ‬
‫دوﮔﺎﻧﻪدوﺳﺖ)آﻣﻔﯽﭘﺎﺗﯿﮏ( ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ ،‬ﯾﻌﻨﯽ در ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺧﻮد ﻫﻢ داراي ﺳﺮ ﻗﻄﺒﯽ و ﻫﻢ داراي دم ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻨﯽ ﻏﯿﺮﻗﻄﺒﯽ‬
‫ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬ﺳﺮ ﻗﻄﺒﯽ اﯾﻦ ﻣﻠﮑﻮلﻫﺎ ﻫﯿﺪروﻓﯿﻞ ﺑﻮده و در ﺗﻤﺎس ﺑﺎ آب ﻗﺮار ﻣﯽﮔﯿﺮد؛ از ﻃﺮﻓﯽ دمﻫﺎي ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻨﯽ ﻏﯿﺮﻗﻄﺒﯽ‬
‫ﺑﻮده و از ﺗﻤﺎس ﺑﺎ آب اﺟﺘﻨﺎب ﻣﯽﮐﻨﻨﺪ‪ .‬ﻧﯿﺮوﻫﺎﯾﯽ ﮐﻪ ﻧﻮاﺣﯽ ﻏﯿﺮﻗﻄﺒﯽ را ﮐﻨﺎر ﻫﻢ ﻗﺮار ﻣﯽدﻫﻨﺪ‪ ،‬واﮐﻨﺶﻫﺎي ﻣﺘﻘﺎﺑﻞ‬

‫‪4‬‬
 ‫‪www.prexam.ir‬‬

‫آﺑﮕﺮﯾﺰ ﻣﯽﻧﺎﻣﻨﺪ‪ .‬ﻋﻼوه ﺑﺮ ﻓﺴﻔﻮﻟﯿﭙﯿﺪﻫﺎي ﻏﺸﺎ ﺑﺴﯿﺎري از ﺗﺮﮐﯿﺒﺎت دﯾﮕﺮ ﻧﯿﺰ دوﮔﺎﻧﻪدوﺳﺖ ﻫﺴﺘﻨﺪ از ﺟﻤﻠﻪ‪ :‬ﺑﺴﯿﺎري از‬
‫ﭘﺮوﺗﺌﯿﻦﻫﺎ‪ ،‬وﯾﺘﺎﻣﯿﻦﻫﺎ و اﺳﺘﺮولﻫﺎ ﻫﻤﮕﯽ داراي ﺳﻄﻮح ﻗﻄﺒﯽ و ﻏﯿﺮﻗﻄﺒﯽ ﻫﺴﺘﻨﺪ‪.‬‬

‫آب ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﯾﮏ واﮐﻨﺸﮕﺮ‬

‫آب ﻧﻪ ﺗﻨﻬﺎ ﯾﮏ ﺣﻼل ﺑﺴﯿﺎر ﻣﻨﺎﺳﺐ اﺳﺖ ﮐﻪ واﮐﻨﺶﻫﺎي ﺷﯿﻤﯿﺎﯾﯽ ﺳﻠﻮلﻫﺎ در آن اﻧﺠﺎم ﻣﯽﺷﻮﻧﺪ‪ ،‬در ﺑﺴﯿﺎري از‬
‫ﻣﻮارد ﺧﻮدش ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﯾﮏ واﮐﻨﺸﮕﺮ ﻣﺴﺘﻘﯿﻤﺎ در واﮐﻨﺶﻫﺎ ﺷﺮﮐﺖ ﻣﯽﮐﻨﺪ و از ﻃﺮﻓﯽ ﻓﺮاورده ﺟﺎﻧﺒﯽ ﺑﺴﯿﺎري از‬
‫واﮐﻨﺶﻫﺎي زﯾﺴﺘﯽ ﻧﯿﺰ ﻣﯽﺑﺎﺷﺪ‪ .‬واﮐﻨﺶﻫﺎﯾﯽ ﮐﻪ در آﻧﻬﺎ ﭘﻠﯿﻤﺮﻫﺎي زﯾﺴﺘﯽ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯽﺷﻮﻧﺪ‪ ،‬ﻣﻌﻤﻮﻻ ﺑﺎ آزاد ﺷﺪن آب‬
‫ﻫﻤﺮاه ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬ﻣﺜﻼ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﭘﻠﯽﭘﭙﺘﯿﺪﻫﺎ از آﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪﻫﺎ‪ ،‬ﺗﺸﮑﯿﻞ ﭘﻠﯽﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ از ﻣﻨﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ‪ ،‬ﭘﯿﻮﻧﺪ اﺳﺘﺮي ﺟﻬﺖ ﺗﺸﮑﯿﻞ‬
‫ﻟﯿﭙﯿﺪﻫﺎ و ﺗﺸﮑﯿﻞ ‪ DNA‬از ﻧﻮﮐﻠﺌﻮﺗﯿﺪﻫﺎ‪ .‬ﺑﻪ اﯾﻦ واﮐﻨﺶﻫﺎ ﺗﺮاﮐﻤﯽ ﯾﺎ ﮐﻨﺪاﻧﺴﯿﻮن ﻣﯽﮔﻮﯾﻨﺪ‪ .‬ﻋﮑﺲ اﯾﻦ واﮐﻨﺶﻫﺎ ﯾﻌﻨﯽ‬
‫ﺷﮑﺴﺘﻦ ﭘﻠﯿﻤﺮﻫﺎ ﺑﻪ ﻣﻨﻮﻣﺮﻫﺎي ﺳﺎزﻧﺪهﺷﺎن ﺑﺎ ﻣﺼﺮف آب ﻫﻤﺮاه اﺳﺖ‪ .‬ﺑﻪ اﯾﻦ واﮐﻨﺶﻫﺎ ﻫﯿﺪروﻟﯿﺰ ﻣﯽﮔﻮﯾﻨﺪ ﮐﻪ ﺗﻮﺳﻂ‬
‫ﮔﺮوﻫﯽ از آﻧﺰﯾﻢﻫﺎ ﺑﻪ ﻧﺎم ﻫﯿﺪروﻻزﻫﺎ اﻧﺠﺎم ﻣﯽﺷﻮﻧﺪ‪ .‬واﮐﻨﺶﻫﺎي ﺗﺮاﮐﻤﯽ ﻧﯿﺎز ﺑﻪ اﻧﺮژي دارﻧﺪ اﻣﺎ واﮐﻨﺶﻫﺎي ﻫﯿﺪروﻟﯿﺰ‬
‫ﻣﻌﻤﻮﻻ اﻧﺮژيزا ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬ﺳﻠﻮلﻫﺎ ﺑﺎ ﺟﻔﺖ ﻧﻤﻮدن واﮐﻨﺶﻫﺎي ﺗﺮاﮐﻤﯽ اﻧﺮژيﺧﻮاه ﺑﺎ ﻓﺮاﯾﻨﺪﻫﺎي اﻧﮋيزا ﻧﻈﯿﺮ واﮐﻨﺶ‬
‫ﻫﯿﺪروﻟﯿﺰي ﺷﮑﺴﺘﻦ ﭘﯿﻮﻧﺪ اﻧﯿﺪرﯾﺪي در ‪ ATP‬اﯾﻦ ﻣﺎﻧﻊ ﺗﺮﻣﻮدﯾﻨﺎﻣﯿﮑﯽ را ﺑﺮ ﻣﯽدارﻧﺪ‪.‬‬

‫در ﮔﯿﺎﻫﺎن ﻃﯽ ﻓﺮاﯾﻨﺪ ﻓﺘﻮﺳﻨﺘﺰ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از اﻧﺮژي ﻧﻮاراﻧﯽ ﺧﻮرﺷﯿﺪ آب و دياﮐﺴﯿﺪﮐﺮﺑﻦ ﺗﺮﮐﯿﺐ و ﮐﺮﺑﻮﻫﯿﺪراتﻫﺎ‬
‫ﺳﻨﺘﺰ ﻣﯽﺷﻮﻧﺪ‪:‬‬

‫‪CO2 + H2O → (CH2O) + O2‬‬

‫از ﻃﺮﻓﯽ ﺳﻮﺧﺖﻫﺎﯾﯽ ﻣﺜﻞ ﮐﺮﺑﻮﻫﯿﺪراتﻫﺎ‪ ،‬ﭼﺮﺑﯽﻫﺎ و ﭘﺮوﺗﺌﯿﻦﻫﺎ در ﺑﺪن ﻣﯽﺳﻮزﻧﺪ؛ ﯾﻌﻨﯽ ﺑﺎ اﮐﺴﯿﮋن ﺗﺮﮐﯿﺐ ﻣﯽ‪-‬‬
‫ﺷﻮﻧﺪ و آب و دياﮐﺴﯿﺪﮐﺮﺑﻦ و اﻧﺮژي ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯽﮐﻨﻨﺪ ﮐﻪ در واﻗﻊ ﻋﮑﺲ واﮐﻨﺶﻫﺎي ﻓﺘﻮﺳﻨﺘﺰ اﺳﺖ‪ .‬آﺑﯽ ﮐﻪ در اﺛﺮ‬
‫ﺳﻮﺧﺘﻦ ﻣﻮاد ﻏﺬاﯾﯽ در ﺑﺪن ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯽﺷﻮد را آب ﻣﺘﺎﺑﻮﻟﯿﮏ ﻣﯽﮔﻮﯾﻨﺪ ﮐﻪ ﮔﺎﻫﯽ ﻣﯽﺗﻮاﻧﺪ آﻧﻘﺪر زﯾﺎد ﺑﺎﺷﺪﮐﻪ در ﺑﻌﻀﯽ از‬

‫‪5‬‬
 ‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ﺣﯿﻮاﻧﺎت ﻣﺎﻧﻨﺪ ﻣﻮش ﺻﺤﺮاﯾﯽ و ﺷﺘﺮ ﺑﻮن ﻧﯿﺎز ﺑﻪ ﺧﻮردن آب‪ ،‬اﻣﮑﺎن زﻧﺪه ﻣﺎﻧﺪن ﺟﺎﻧﻮر در ﻣﻨﺎﻃﻖ ﺑﺴﯿﺎر ﺧﺸﮏ را ﻓﺮاﻫﻢ‬
‫آورد‪.‬‬

‫ﯾﻮﻧﯿﺰاﺳﯿﻮن آب‪ ،‬اﺳﯿﺪﻫﺎ و ﺑﺎزﻫﺎي ﺿﻌﯿﻒ‬

‫ﻣﻠﮑﻮلﻫﺎي آب ﺗﻤﺎﯾﻞ ﺟﺰﺋﯽ ﺑﻪ ﯾﻮﻧﯿﺰاﺳﯿﻮن دارﻧﺪ‪ ،‬ﯾﻌﻨﯽ ﯾﻮن ﻫﯿﺪروژن )ﭘﺮوﺗﻮن( و ﯾﻮن ﻫﯿﺪروﮐﺴﻞ ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯽﮐﻨﻨﺪ‬
‫ﮐﻪ اﯾﻦ واﮐﻨﺶ ﺗﻌﺎدﻟﯽ اﺳﺖ‪ ،‬ﯾﻌﻨﯽ ﺗﻤﺎﯾﻞ ﺑﻪ واﮐﻨﺶ ﺑﺮﮔﺸﺖ ﻧﯿﺰ وﺟﻮد دارد‪:‬‬

‫‪+‬‬

‫ﻣﻌﻤﻮﻻ ﺑﻪ ﺻﻮرت آزاد وﺟﻮد ﻧﺪارد ﺑﻠﮑﻪ ﺑﺎ آب ﻫﯿﺪراﺗﻪ و ﯾﻮن ﻫﯿﺪروﻧﯿﻮم )‪ (H3O+‬را ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯽﮐﻨﺪ‪ .‬ﻣﯿﺰان‬

‫و‬ ‫ﯾﻮﻧﯿﺰاﺳﯿﻮن آب ﻧﺎﭼﯿﺰ اﺳﺖ ﯾﻌﻨﯽ از ﻫﺮ ‪ 5.56 × 108‬ﻣﻠﮑﻮل آب ﺗﻨﻬﺎ ﯾﮏ ﻣﻠﮑﻮل ﯾﻮﻧﯿﺰه ﻣﯽﺷﻮد و ﯾﻮنﻫﺎي‬
‫ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯽﮐﻨﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ اﺣﺘﻤﺎل ﯾﻮﻧﯿﺰاﺳﯿﻮن ﯾﮏ ﻣﻠﮑﻮل آب ﺑﺮاﺑﺮ اﺳﺖ ﺑﺎ‪:‬‬

‫ﯾﮏ ﺛﺎﺑﺖ ﺗﻌﺎدل)‪ (Keq‬ﺗﻌﺮﯾﻒ ﻣﯽﺷﻮد ﮐﻪ ﺑﺮاﺑﺮ اﺳﺖ ﺑﺎ‪:‬‬ ‫ﺑﺮاي ﻫﺮ واﮐﻨﺶ ﺗﻌﺎدﻟﯽ‬

‫ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ در ﻣﻮرد آب دارﯾﻢ‪:‬‬

‫وزن ﻣﻠﮑﻮﻟﯽ آب ﺑﺮاﺑﺮ ‪ 18‬ﮔﺮم ﺑﺮ ﻟﯿﺘﺮ اﺳﺖ‪ .‬ﻟﺬا ﯾﮏ ﻟﯿﺘﺮ آب ﺑﺮاﺑﺮاﺳﺖ ﺑﺎ‪:‬‬

‫‪1000/18 = 55.5 mol‬‬

‫ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ ﺛﺎﺑﺖ ﺗﻌﺎدل آب ﺑﺮاﺑﺮ اﺳﺖ ﺑﺎ‪:‬‬

‫ﺑﺎ ﺟﺎﺑﺠﺎﯾﯽ اﻋﺪاد ﺧﻮاﻫﯿﻢ داﺷﺖ‪:‬‬

‫‪6‬‬
 ‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ﺛﺎﺑﺖ ﺗﻌﺎدل آب در دﻣﺎي ‪ 25‬درﺟﻪ ﺳﺎﻧﺘﯽﮔﺮاد ﺑﺮاﺑﺮ اﺳﺖ ﺑﺎ ‪ . 1/ 8 ×10-16‬ﺑﺎ ﺟﺎﯾﮕﺰﯾﻨﯽ اﯾﻦ ﻋﺪد در ﻣﻌﺪﻟﻪ ﺑﺎﻻ‬
‫دارﯾﻢ‪:‬‬

‫‪ Kw‬ﻧﻤﺎد ﺣﺎﺻﻞ ﻇﺮب ﯾﻮﻧﯽ آب ﻣﯽﺑﺎﺷﺪ ﮐﻪ در دﻣﺎي ‪ 25‬درﺟﻪ ﻫﻤﯿﺸﻪ ﺑﺮاﺑﺮ اﺳﺖ ﺑﺎ ‪1 × 10 -14‬‬

‫از آﻧﺠﺎﯾﯽ ﮐﻪ ﻏﻠﻈﺖ ﯾﻮن ﻫﯿﺪروژن و ﻫﯿﺪروﮐﺴﯿﻞ در آب ﺧﺎﻟﺺ ﺑﺮاﺑﺮ اﺳﺖ و ﻫﺮ دو ﺑﻪ ﯾﮏ ﻣﯿﺰان ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯽﺷﻮﻧﺪ‬
‫ﻟﺬا ﻣﯽﺗﻮاﻧﯿﻢ ﺑﻨﻮﯾﺴﯿﻢ‪:‬‬

‫ﻟﺬا دارﯾﻢ‪:‬‬

‫آب ﺧﺎﻟﺺ در دﻣﺎي ‪ 25‬درﺟﻪ ﺳﺎﺗﺘﯽﮔﺮاد ﺑﺮاﺑﺮ اﺳﺖ ﺑﺎ ‪1.0 × 10-7‬‬ ‫ﯾﻌﻨﯽ ﻏﻠﻈﺖ‬

‫ﮔﻔﺘﯿﻢ ‪ Kw‬در ﯾﮏ دﻣﺎي ﺧﺎص ﻫﻤﯿﺸﻪ ﻋﺪد ﺛﺎﺑﺘﯽ اﺳﺖ و ﺗﻐﯿﺮ ﻧﻤﯽﮐﻨﺪ‪ .‬ﭼﻮن ﺑﺎ اﻓﺰاﯾﺶ ﻏﻠﻈﺖ ﻫﺮ ﯾﮏ از ﯾﻮنﻫﺎ‬
‫ﻏﻠﻈﺖ ﯾﻮن دﯾﮕﺮ ﮐﺎﻫﺶ ﻣﯽﯾﺎﺑﺪ‪ .‬ﺑﻪ ﻧﺤﻮي ﮐﻪ ﺣﺼﻞﺿﺮب ﻏﻠﻀﺖﺷﺎن در ﻧﻬﺎﯾﺖ ﻣﯽﺷﻮد ‪ . 1 × 10-14‬ﻣﺜﻼ اﮔﺮ ﻏﻠﻈﺖ‬

‫‪10‬ﺑﺮاﺑﺮ ﮐﺎﻫﺶ ﻣﯽﯾﺎﺑﺪ‪ .‬ﻟﺬا ﺧﻮاﻫﯿﻢ داﺷﺖ‪:‬‬ ‫‪ 10‬ﺑﺮاﺑﺮ اﻓﺰاﯾﺶ ﯾﺎﺑﺪ ﻏﻠﻈﺖ‬

‫‪[H+] × [OH-] = 10-6 × 10-8 = 10-14‬‬

‫‪pH‬‬

‫در ﺑﯿﻮﺷﯿﻤﯽ ﺑﺮاي ﻧﺸﺎن دادن ﻏﻠﻈﺖ ]‪ [H+‬از ﻣﻘﯿﺎﺳﯽ ﺑﻪ ﻧﺎم ‪ pH‬اﺳﺘﻔﺎده ﻣﯽﺷﻮد‪pH = -log [H+] .‬‬

‫ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ ‪ pH‬آب ﺧﺎﻟﺺ ﺑﺮاﺑﺮ اﺳﺖ ﺑﺎ‪:‬‬

‫‪[H+] = 10-7‬‬

‫‪pH = -log10-7 = 7‬‬

‫‪7‬‬
 www.prexam.ir

‫ ﭼﻨﺪ اﺳﺖ؟‬HCl ‫ ﻣﻮﻻر‬./1 ‫ ﻣﺤﻠﻮل‬pH :‫ﻣﺜﺎل‬

HCl → [H+] + [Cl-]

[H+] = 10-1 M

pH = -log [H+] = -log 10-1 = 1

‫( ﭼﻨﺪ اﺳﺖ؟‬KOH) ‫ ﻣﻮﻻر ﺳﻮد‬./1 ‫ ﻣﺤﻠﻮل‬pH :‫ﻣﺜﺎل‬

[H+] × [OH-] =10-14

[H+] × 10-1 = 10-14

[H+] = 10-13 M pH=-log 10-13 = 13

8
 ‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ﻣﺜﺎل‪ :‬ﯾﮏ ﻟﯿﺘﺮ ﻣﺤﻠﻮل ‪ 0/2‬ﻣﻮﻻر ‪ HCl‬ﺑﻪ ﯾﮏ ﻟﯿﺘﺮ آب اﺿﺎﻓﻪ ﻣﯽﮐﻨﯿﻢ‪ pH .‬ﻣﺤﻠﻮل ﺣﺎﺻﻠﻪ را ﻣﺤﺎﺳﺒﻪ ﮐﻨﯿﺪ‪.‬‬

‫‪0.2‬‬
‫‪= 0.1‬‬ ‫‪/‬‬
‫‪2‬‬
‫‪[H+] = 10-1 M‬‬ ‫‪pH = -log 10-1 = 1‬‬

‫در ﻣﻮرد اﺳﯿﺪي ﻣﺜﻞ ‪ HCl‬ﺗﻔﮑﯿﮏ ﮐﺎﻣﻞ اﺳﺖ‪ .‬ﯾﻌﻨﯽ ﯾﮏ ﻣﻮل ‪ HCl‬ﯾﮏ ﻣﻮل ‪ H+‬ﻣﯽدﻫﺪ‪ .‬اﻣﺎ در اﮐﺜﺮ اﺳﯿﺪﻫﺎ و‬

‫ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻧﻤﯽﮐﻨﺪ‪.‬اﯾﻦ وﺿﻌﯿﺖ در‬ ‫ﯾﺎ‬ ‫ﺑﺎزﻫﺎ ﺗﻔﮑﯿﮑﯽ ﮐﺎﻣﻞ ﻧﯿﺴﺖ‪ .‬ﯾﻌﻨﯽ ﯾﮏ ﻣﻮل اﺳﯿﺪ ﯾﺎ ﺑﺎز دﻗﯿﻘﺎ ﯾﮏ ﻣﻮل‬
‫ﺑﺴﯿﺎري از ﺑﯿﻮﻣﻠﮑﻮلﻫﺎ ﻣﺎﻧﻨﺪ وﯾﺘﺎﻣﯿﻦﻫﺎ و ﮐﻮآﻧﯿﺰﯾﻢﻫﺎ وﺟﻮد دارد‪ .‬ﺗﻤﺎﻣﯽ اﯾﻨﻬﺎ ﮔﺮوهﻫﺎي ﻋﺎﻣﻠﯽ ﻣﺜﻞ آﻣﯿﻦ ﯾﺎ ﮐﺮﺑﻮﮐﺴﯿﻞ‬
‫دارﻧﺪ ﮐﻪ اﺳﯿﺪ ﯾﺎ ﺑﺎز ﺿﻌﯿﻒ ﻫﺴﺘﻨﺪ و ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻧﺎﻗﺺ ﺗﻔﮑﯿﮏ ﻣﯽﺷﻮﻧﺪ‪ .‬در ﻣﻮرد ﺗﻤﺎﻣﯽ اﺳﯿﺪﻫﺎ و ﺑﺎزﻫﺎي ﺿﻐﯿﻒ ﺛﺎﺑﺘﯽ‬
‫دارﯾﻢ ﺑﻪ ﻧﺎم ﺛﺎﺑﺖ ﺗﻔﮑﯿﮏ ﯾﺎ ‪k‬‬

‫‪HA‬‬ ‫‪H + + A-‬‬

‫[‬ ‫[]‬ ‫]‬

‫=‬
‫[‬ ‫]‬

‫در اﺳﯿﺪﻫﺎي ﺿﻌﯿﻒ ‪ ka‬ﻫﻤﯿﺸﻪ ﮐﻤﺘﺮ از ﯾﮏ اﺳﺖ‪ .‬ﭼﻮن ﻓﺮم ﺗﻔﮑﯿﮏ ﺷﺪه ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﻓﺮم ﺗﻔﮑﯿﮏ ﻧﺸﺪه ﮐﻤﺘﺮ اﺳﺖ ﯾﺎ‬
‫ﺑﻪ ﻋﺒﺎرﺗﯽ اﺳﯿﺪ ﺑﻪ ﻣﯿﺰان ﮐﻤﯽ ﺗﻔﮑﯿﮏ ﻣﯽﺷﻮد‪ .‬اﺻﻄﻼﺣﯽ دارﯾﻢ ﺑﻪ ﻧﺎم ‪: pK‬‬

‫‪pK = -logk‬‬

‫ﻫﺮ ﭼﻪ ‪ k‬ﺑﺰرﮔﺘﺮ ﺑﺎﺷﺪ ‪ pK‬ﮐﻮﭼﮑﺘﺮ اﺳﺖ ﯾﻌﻨﯽ اﺳﯿﺪ ﻗﻮيﺗﺮ اﺳﺖ‪ .‬در ﻣﻮر د اﺳﯿﺪ اﺳﺘﯿﮏ )‪ (CH3COOH‬دارﯾﻢ‪:‬‬

‫‪ka = 1.76 × 10-5‬‬

‫‪Pk = -log 1.76 × 10-5 = 4.5‬‬

‫ﻣﺜﺎل‪ pH :‬ﻣﺤﻠﻮل ‪0 /1‬ﻣﻮﻻر اﺳﯿﺪاﺳﺘﯿﮏ ﭼﻨﺪ اﺳﺖ؟‬

‫‪CH3COOH‬‬ ‫‪CH3COO- + H+‬‬

‫‪ 0 /1‬ﻣﻮل اﺳﯿﺪاﺳﺘﯿﮏ ﺗﻔﮑﯿﮏ ﻣﯽﺷﻮد و ‪ x‬ﻣﻮل اﺳﺘﺎت و ‪ x‬ﻣﻮل ‪ H+‬ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯽﺷﻮد‪ .‬ﯾﻌﻨﯽ از ﻣﯿﺰان اوﻟﯿﻪ اﺳﯿﺪاﺳﺘﯿﮏ‬
‫‪ x‬ﻣﻮل ﮐﻢ ﻣﯽﺷﻮد‪.‬‬

‫‪[H+] = [Ac-] = x‬‬

‫‪9‬‬
 ‫‪www.prexam.ir‬‬

‫[‬ ‫[]‬ ‫]‬

‫‪[AcH] = 0.1 – x‬‬ ‫=‬ ‫‪1.76 × 10‬‬ ‫=‬
‫[‬ ‫]‬ ‫‪.‬‬

‫از آﻧﺠﺎﯾﯽ ﮐﻪ ‪ AcH‬اﺳﯿﺪ ﺿﻌﯿﻔﯽ اﺳﺖ و ﺑﻪ ﻣﯿﺰان ﺑﺴﯿﺎر ﮐﻤﯽ ﺗﻔﮑﯿﮏ ﻣﯽﺷﻮد و ‪ H+‬ﮐﻤﯽ ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯽﮐﻨﺪ ﻟﺬا در‬
‫ﻣﺨﺮج ﮐﺴﺮ ﻣﯽﺗﻮاﻧﯿﻢ از ‪ x‬ﺻﺮفﻧﻈﺮ ﮐﻨﯿﻢ‪ .‬ﯾﻌﻨﯽ‪:‬‬

‫‪0.1 – x ≅ 0.1‬‬ ‫‪x2 = 1.76 × 10-5 × 0.1 = 1.76 × 10-6‬‬

‫‪X = √1.76 × 10‬‬ ‫‪= 1.32 × 10-3‬‬ ‫‪pH = -log 1.32 × 10-3 = 2.88‬‬

‫ﻣﻌﺎدﻟﻪ ﻫﻨﺪرﺳﻮن‪-‬ﻫﺎﺳﻠﺒﺎخ‬

‫‪HA‬‬ ‫‪H + + A-‬‬

‫[‬ ‫[]‬ ‫]‬

‫=‬
‫[‬ ‫]‬

‫]‪[HA] = [H+][A-‬‬
‫[‬ ‫]‬
‫= ]‪[H+‬‬
‫[‬ ‫]‬

‫از دو ﻃﺮف ﻣﻌﺎدﻟﻪ ﻓﻮق ‪ –log‬ﻣﯽﮔﯿﺮﯾﻢ‪:‬‬

‫[‬ ‫]‬
‫‪-log [H+] = -log Ka - log‬‬
‫[‬ ‫]‬

‫[‬ ‫]‬
‫‪pH = pK + log‬‬
‫[‬ ‫]‬

‫ﻃﺒﻖ اﯾﻦ ﻣﻌﺎدﻟﻪ ‪ pH‬ﯾﮏ اﺳﯿﺪ ﺿﻌﯿﻒ ﺑﻪ ﻧﺴﺒﺖ ﻓﺮم ﺗﻔﮑﯿﮏ ﺷﺪه و ﺗﻔﮑﯿﮏ ﻧﺸﺪه و ﻧﯿﺰ ‪ pK‬ﺑﺴﺘﮕﯽ دارد‪ .‬اﮔﺮ ]‪[A-‬‬
‫]‪ = [HA‬در ﻧﺘﯿﺠﻪ‪:‬‬

‫‪pH = pK + log1 = pK‬‬

‫اﯾﻦ ﯾﮏ روش ﺗﺠﺮﺑﯽ ﺑﺮاي اﻧﺪازهﮔﯿﺮي ‪ pK‬ﭘﯿﺸﻨﻬﺎد ﻣﯽﮐﻨﺪ‪ .‬ﯾﻌﻨﯽ در ﻧﻘﻄﻪاي ﮐﻪ ﻏﻠﻈﺖ ﻓﺮم ﺗﻔﮑﯿﮏﺷﺪه و‬
‫ﺗﻔﮑﯿﮏﻧﺸﺪه ﺑﺮاﺑﺮ اﺳﺖ در آن ﻧﻘﻄﻪ ‪ pH = pK‬ﻣﯽﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬

‫‪10‬‬
 ‫‪www.prexam.ir‬‬

‫در اﺑﺘﺪاي ﺗﯿﺘﺮاﺳﯿﻮن ﺗﻤﺎﻣﯽ اﺳﯿﺪ ﺑﻪ ﻓﺮم ﺗﻔﮑﯿﮏ ﻧﺸﺪه ‪ CH3COOH‬وﺟﻮد دارد؛ ﭼﻮن اﺳﯿﺪاﺳﺘﯿﮏ ﯾﮏ اﺳﯿﺪ‬
‫ﺿﻌﯿﻒ اﺳﺖ و ﺑﻪ ﻣﯿﺰان ﮐﻤﯽ ﺗﻔﮑﯿﮏ ﻣﯽﺷﻮد‪ .‬در ﭘﺎﯾﺎن ﺗﯿﺘﺮاﺳﯿﻮن ﻫﻤﺮاه ﺑﺎ اﺿﺎﻓﻪ ﺷﺪن ﻫﯿﺪروﮐﺴﯿﻞ و ﮐﺎﻫﺶ ﻏﻠﻈﺖ ‪H+‬‬
‫ﺗﻌﺎدل ﺑﻪ ﺳﻤﺖ راﺳﺖ ﻣﯽرود و ﺗﻤﺎﻣﯽ اﺳﯿﺪ ﺑﻪ ﻓﺮم آﻧﯿﻮن‪ ،‬ﯾﻌﻨﯽ ﺗﻔﮑﯿﮏﺷﺪه وﺟﻮد دارد‪ .‬در ﻧﻘﻄﻪ ﻣﯿﺎﻧﯽ ﻣﻨﺤﻨﯽ ﺗﯿﺘﺮاﺳﯿﻮن‬

‫‪11‬‬
 ‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ﻏﻠﻈﺖ ﻓﺮم ﺗﻔﯿﮑﯿﮏ ﺷﺪه و ﺗﻔﮑﯿﮏ ﻧﺸﺪه ﺑﺮاﺑﺮ اﺳﺖ ﮐﻪ ﻃﺒﻖ ﻣﻌﺪﻟﻪ ﻫﻨﺪرﺳﻮن‪-‬ﻫﺎﺳﻠﺒﺎخ در اﯾﻦ ﻧﻘﻄﻪ ‪ pH‬ﻧﺸﺎن دﻫﻨﺪه ‪pK‬‬
‫اﺳﺖ‪.‬‬

‫ﺑﺎﻓﺮ )ﺗﺎﻣﭙﻮن(‬

‫ﺗﻤﺎﻣﯽ ﻣﺎﯾﻌﺎت ﺑﺪن از ﻣﺎﯾﻊ داﺧﻞﺳﻠﻮﻟﯽ )ﺳﯿﺘﻮﭘﻼﺳﻢ( ﮔﺮﻓﺘﻪ و ﻣﺎﯾﻌﺎت ﺧﺎرج ﺳﻠﻮﻟﯽ ﻣﺜﻞ ﺧﻮن‪ ،‬ﻟﻨﻒ‪ ،‬اﺳﯿﺪ ﻣﻌﺪه‪،‬‬
‫ادرار‪ ،‬ﺻﻔﺮا و ‪ ...‬ﻫﻤﮕﯽ ‪ pH‬ﺧﺎﺻﯽ دارﻧﺪ و ﺗﻐﯿﺮات ﮐﻮﭼﮏ در ‪ pH‬ﻣﻨﺠﺮ ﺑﻪ ﺗﻐﯿﺮات ﺑﺰرگ در واﮐﻨﺶﻫﺎي ﺑﯿﻮﺷﯿﻤﯿﺎﯾﯽ‬
‫ﻣﯽﮔﺮدد‪ .‬ﻋﻠﺖ اﯾﻦ اﺳﺖ ﮐﻪ اوﻻ ﺗﻘﺮﯾﺒﺎ ﺗﻤﺎﻣﯽ واﮐﻨﺶﻫﺎي ﺑﯿﻮﺷﯿﻤﯿﺎﯾﯽ ﺗﻮﺳﻂ آﻧﺰﯾﻢﻫﺎ اﻧﺠﺎم ﻣﯽﺷﻮﻧﺪ و آﻧﺰﯾﻢﻫﺎ داراي‬
‫ﮔﺮوهﻫﺎي ﻗﺎﺑﻞ ﯾﻮﻧﯿﺰاﺳﯿﻮن ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬ﻫﺮ آﻧﺰﯾﻤﯽ در ‪ pH‬ﺧﺎﺻﯽ ﺑﻪ ﻧﺎم ‪ pH‬ﺑﻬﯿﻨﻪ ﯾﺎ اﭘﺘﯿﻤﻢ ﺑﻬﺘﺮﯾﻦ ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺘﯿﮏ را دارد‪.‬‬
‫در ‪pH‬ﻫﺎي ﮐﻤﺘﺮ ﯾﺎ ﺑﯿﺸﺘﺮ از ‪ pH‬اﭘﺘﯿﻤﻢ ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﮐﺎﺗﺎﻟﯿﺘﯿﮑﯽ ﺑﻪ ﻣﯿﺰان ﻗﺎﺑﻞ ﺗﻮﺟﻬﯽ ﮐﺎﻫﺶ ﻣﯽﯾﺎﺑﺪ‪.‬‬

‫‪12‬‬
 ‫‪www.prexam.ir‬‬

‫از ﻃﺮﻓﯽ ﺑﺴﯿﺎري از ﻣﻠﮑﻮلﻫﺎﯾﯽ ﮐﻪ آﻧﺰﯾﻢﻫﺎ ﺑﺮ آﻧﻬﺎ اﺛﺮ ﻣﯽﮐﻨﻨﺪ‪ ،‬ﯾﻌﻨﯽ اﮐﺜﺮ ﺑﯿﻮﻣﻠﮑﻮلﻫﺎي ﺗﺸﮑﯿﻞ دﻫﻨﺪه ﺑﺪن‪ ،‬داراي‬
‫ﮔﺮوهﻫﺎي ﻗﺎﺑﻞ ﯾﻮﻧﯿﺰاﺳﯿﻮن ﻫﺴﺘﻨﺪ و ﺳﺎﺧﺘﺎر و واﮐﻨﺶﻫﺎﯾﯽ ﮐﻪ ﻣﯽﺗﻮاﻧﻨﺪ اﻧﺠﺎم دﻫﻨﺪ ﺗﺤﺖ ﺗﺎﺛﯿﺮ ‪ pH‬ﺣﻼل ﯾﻌﻨﯽ آب ﻗﺮار‬
‫ﻣﯽﮔﯿﺮد‪ .‬ﻟﺬا ‪ pH‬ﻣﺎﯾﻌﺎت ﺑﺪن ﺑﺎﯾﺪ در ﻣﺤﺪوده ﻧﺴﺒﺘﺎ ﺛﺎﺑﺘﯽ ﺣﻔﻆ ﺷﻮد‪.‬‬

‫اوﻟﯿﻦ ﻋﺎﻣﻞ ﺗﻨﻈﯿﻢ ﮐﻨﻨﺪه ‪ pH‬ﺳﯿﺴﺘﻢﻫﺎي ﺑﺎﻓﺮي ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬ﯾﻌﻨﯽ ﺳﯿﺴﺘﻢﻫﺎي آﺑﯽ ﮐﻪ در ﺑﺮاﺑﺮ ﺗﻐﯿﺮات ‪ pH‬ﻣﻘﺎوﻣﺖ ﻣﯽ‪-‬‬
‫ﮐﻨﻨﺪ‪ .‬ﺑﺎﻓﺮ از ﯾﮏ اﺳﯿﺪ ﺿﻌﯿﻒ و ﺑﺎز ﻣﺰدوج آن ﺑﺎ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﺮاﺑﺮ و ﯾﺎ ﺑﺮ ﻋﮑﺲ ﺑﺎز ﺿﻌﯿﻒ و اﺳﯿﺪ ﻣﺰدوج آن ﺑﺎ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﺮاﺑﺮ‬
‫ﺗﺸﮑﯿﻞ ﺷﺪه اﺳﺖ‪ .‬در ﻣﻨﺤﻨﯽ ﺗﯿﺘﺮاﺳﯿﻮ ن اﺳﯿﺪ ﺿﻌﯿﻔﯽ ﻣﺜﻞ اﺳﯿﺪاﺳﺘﯿﮏ )ﺷﮑﻞ ﺻﻔﺤﻪ ‪ (9‬ﻣﺸﺎﻫﺪه ﻣﯽﮐﻨﯿﻢ ﮐﻪ ﻧﺎﺣﯿﻪ ﻧﺴﺒﺘﺎ‬
‫ﭘﻬﻨﯽ وﺟﻮد دارد ﮐﻪ در ﻧﻘﻄﻪ ﻣﯿﺎﻧﯽ آن ‪ pK‬ﻗﺮار ﮔﺮﻓﺘﻪ اﺳﺖ‪ .‬در اﯾﻦ ﻧﺎﺣﯿﻪ ﭘﻬﻦ ﺗﻐﯿﺮات ﻏﻠﻈﺖ ‪ H+‬و ﯾﺎ ‪ OH-‬ﺗﻐﯿﺮات‬
‫ﻗﺎﺑﻞ ﺗﻮﺟﻬﯽ را در ‪ pH‬اﯾﺠﺎد ﻧﻤﯽﮐﻨﺪ‪ .‬ﻫﺮ اﺳﯿﺪ و ﯾﺎ ﺑﺎز ﺿﻌﯿﻒ در ﯾﮏ واﺣﺪ ﮐﻤﺘﺮ و ﯾﮏ واﺣﺪ ﺑﯿﺸﺘﺮ از ‪ pK‬ﻣﯽﺗﻮاﻧﺪ ﺑﻪ‬
‫ﻋﻨﻮان ﺑﺎﻓﺮ ﻋﻤﻞ ﮐﻨﺪ‪ .‬اﮔﺮ اﺳﯿﺪ ﺑﻪ ﻣﺤﯿﻂ اﺿﺎﻓﻪ ﺷﻮد ﯾﻌﻨﯽ ]‪ [H+‬اﻓﺰاﯾﺶ ﯾﺎﺑﺪ اﯾﻦ واﮐﻨﺶ ﺑﻪ ﺳﻤﺖ ﭼﭗ ﻣﺘﻤﺎﯾﻞ ﻣﯽﺷﻮد‪،‬‬
‫ﯾﻌﻨﯽ ‪ H+‬ﺑﺎ ‪ Ac-‬ﺗﺮﮐﯿﺐ ﺷﺪه و ‪ AcH‬ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯽﺷﻮد‪ ،‬ﭘﺲ ﺗﻘﺮﯾﺒﺎ ﺗﻤﺎﻣﯽ ‪ H+‬اﺿﺎﻓﻪ ﺷﺪه ﺻﺮف ﺗﻮﻟﯿﺪ ‪ AcH‬ﻣﯽﺷﻮد‬
‫ﯾﻌﻨﯽ ﻋﻤﻼ در ﻏﻠﻈﺖ ‪ H+‬ﺗﻐﯿﯿﺮ اﯾﺠﺎد ﻧﻤﯽﺷﻮد و ‪ pH‬ﺗﻐﯿﺮي ﻧﻤﯽﮐﻨﺪ‪ .‬اﺿﺎﻓﻪ ﺷﺪن ‪ OH-‬ﻧﯿﺰ واﮐﻨﺶ را ﺑﻪ ﺳﻤﺖ راﺳﺖ‬
‫ﻣﯽﺑﺮد؛ ﯾﻌﻨﯽ ‪ OH-‬ﺑﺎ ‪ H+‬ﺗﺮﮐﯿﺐ ﺷﺪه و ‪ H2O‬ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯽﮐﻨﺪ و ]‪ [Ac-‬اﻓﺰاﯾﺶ ﻣﯽﯾﺎﺑﺪ و ﻋﻤﻼ در ‪ pH‬ﺗﻐﯿﺮي اﯾﺠﺎد‬
‫ﻧﻤﯽﺷﻮد‪.‬‬

‫‪13‬‬
 ‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ﻣﻬﻤﺘﺮﯾﻦ ﺳﯿﺴﺘﻢ ﺑﺎﻓﺮي ﺳﯿﺘﻮﭘﻼﺳﻢ ﺑﺎﻓﺮ ﻓﺴﻔﺎت)‪ (H2PO4-/HPO42-‬اﺳﺖ ﮐﻪ داراي ‪ pK= 6/86‬اﺳﺖ ﻟﺬا از ‪pH‬‬
‫ﻫﺎي ‪ 5/86-7/86‬ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﺑﺎﻓﺮ ﻋﻤﻞ ﻣﯽﮐﻨﺪ‪.‬‬

‫ﯾﮑﯽ دﯾﮕﺮ از ﺳﯿﺴﺘﻢﻫﺎي ﺑﺎﻓﺮي ﺳﯿﺘﻮﭘﻼﺳﻢ آﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﻫﯿﺴﺘﯿﺪﯾﻦ)‪ (His‬اﺳﺖ‪ .‬در ﺳﯿﺘﻮﭘﻼﺳﻢ ﻏﻠﻀﺖ ﺑﺎﻻﯾﯽ از‬
‫ﭘﺮوﺗﺌﯿﻦﻫﺎو ﺟﻮد دارﻧﺪ‪ .‬در ﺑﺴﯿﺎري از اﯾﻨﻬﺎ آﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ‪ His‬وﺟﻮد دارد‪ pK .‬اﯾﻦ آﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪ ﺑﺮاﺑﺮ ﺑﺎ ‪ 6‬اﺳﺖ‪ .‬ﻟﺬ از ‪pH‬ﻫﺎي‬
‫‪ 5-7‬ﻣﯽﺗﻮاﻧﺪ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﺑﺎﻓﺮ ﻋﻤﻞ ﮐﻨﺪ‪.‬‬

‫ﺑﺎﻓﺮ ﺑﯽﮐﺮﺑﻨﺎت ﺧﻮن‬

‫‪ pH‬ﺧﻮن ﺣﺪود ‪ 7/4‬اﺳﺖ‪ .‬ﻣﻬﻤﺘﺮﯾﻦ ﻋﺎﻣﻠﯽ ﮐﻪ ‪ pH‬ﺧﻮن را در اﯾﻦ ﻣﺤﺪوده ﻧﮕﻪ ﻣﯽدارد ﺑﺎﻓﺮ ﺑﯽﮐﺮﺑﻨﺎت اﺳﺖ‪ .‬ﺳﻪ‬
‫واﮐﻨﺶ ﺗﻌﺎدﻟﯽ در اﯾﻦ ﺑﺎﻓﺮ اﻧﺠﺎم ﻣﯽﺷﻮﻧﺪ‪:‬‬

‫‪14‬‬
 ‫‪www.prexam.ir‬‬

‫وﻗﺘﯽ ‪ H+‬وارد ﺧﻮن ﻣﯽﺷﻮد )ﻣﺜﻼ ﻫﻨﮕﺎم ﻋﺒﻮر ﺧﻮن از ﻋﻀﻼﺗﯽ ﮐﻪ در اﺛﺮ ﻓﻌﺎﻟﯿﺖ ﺷﺪﯾﺪ ﻋﻀﻼﻧﯽ اﺳﯿﺪ ﻻﮐﺘﯿﮏ در‬
‫آﻧﻬﺎ ﺗﺠﻤﻊ ﭘﯿﺪا ﮐﺮده اﺳﺖ(‪ ،‬اﯾﻦ ‪ H+‬ﺑﺎ ﺑﯽﮐﺮﺑﻨﺎت )‪ (HCO3-‬ﺗﺮﮐﯿﺐ ﺷﺪه و ﺗﻌﺎدل ﺑﻪ ﭘﺎﯾﯿﻦ ﺟﺎﺑﺠﺎ ﻣﯽﺷﻮد‪ .‬ﻟﺬا ﻏﻠﻈﺖ‬
‫‪ CO2‬در ﭘﻼﺳﻤﺎي ﺧﻮن اﻓﺰاﯾﺶ ﻣﯽﯾﺎﺑﺪ] )‪ [CO2(d‬و وارد ﻓﺎز ﮔﺎزي در ﻫﻮاي رﯾﻪ ﻣﯽﮔﺮدد و در واﻗﻊ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﮔﺎز‬
‫دﻓﻊ ﻣﯽﮔﺮدد‪.‬‬

‫ﺑﺮﻋﮑﺲ وﻗﺘﯽ ‪ pH‬اﻓﺰاﯾﺶ ﻣﯽﯾﺎﺑﺪ )ﻣﺜﻼ ﺗﻮﻟﯿﺪ ‪ NH3‬در اﺛﺮ ﮐﺎﺗﺎﺑﻮﻟﯿﺴﻢ ﭘﺮوﺗﺌﯿﻦﻫﺎ(‪ ،‬واﮐﻨﺶﻫﺎ ﺑﻪ ﺑﺎﻻ ﺟﺎﺑﻪﺟﺎ ﻣﯽ‪-‬‬
‫ﺷﻮﻧﺪ؛ ﯾﻌﻨﯽ ‪ CO2‬ﮔﺎزي در رﯾﻪ وارد ﺧﻮن ﻣﯽﺷﻮد و ﺣﻞ ﻣﯽﮔﺮدد‪ .‬ﺳﭙﺲ ﺑﺎ ‪ H2O‬ﺗﺮﮐﯿﺐ و اﺳﯿﺪﮐﺮﺑﻨﯿﮏ‬
‫)‪ (H2CO3‬ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯽﮐﻨﺪ ﮐﻪ ﺑﻪ ﺑﯽﮐﺮﺑﻨﺎت )‪ (HCO3-‬و ‪ H+‬ﺗﻔﮑﯿﮏ ﻣﯽﮔﺮدد‪ .‬ﻟﺬا ﻏﻠﻈﺖ ‪ H+‬اﻓﺰاﯾﺶ ﻣﯽﯾﺎﺑﺪ و در‬
‫واﻗﻊ ‪ pH‬ﺗﻌﺪﯾﻞ ﻣﯽﮔﺮدد‪.‬‬

‫ﺑﺎ وﺟﻮد ﺳﯿﺴﺘﻢﻫﺎي ﺑﺎﻓﺮي ﺗﻌﺪﯾﻞ ﮐﻨﻨﺪه ‪ ،pH‬در ﺑﯿﻤﺎريﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ‪ pH‬ﺧﻮن ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﻣﺤﺪوده ﻧﺮﻣﺎل ﺧﻮد ﯾﻌﻨﯽ‬
‫‪ 7/4‬اﻓﺰاﺑﺶ ﯾﺎ ﮐﺎﻫﺶ ﻣﯽﯾﺎﺑﺪ ﮐﻪ اﺛﺮات ﻧﺎﮔﻮاري را ﺑﻪ دﻧﺒﺎل دارد‪ .‬ﻣﺼﺮف زﯾﺎد اﻟﮑﻞ‪ ،‬دﯾﺎﺑﺖ‪ ،‬ﻧﺎﺷﺘﺎﯾﯽ ﻃﻮﻻﻧﯽ ﻣﺪت و ‪...‬‬

‫‪15‬‬
 ‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ﻣﻨﺠﺮ ﺑﻪ ﮐﺎﻫﺶ ‪ pH‬ﺧﻮن و اﻏﻤﺎء ﯾﺎ ﻣﺮگ ﻣﯽﺗﻮاﻧﻨﺪ ﮔﺮدﻧﺪ‪ .‬ﺗﺴﺖ ‪ pH‬ﯾﮑﯽ از ﻣﻬﻤﺘﺮﯾﻦ آزﻣﺎﯾﺶﻫﺎي ﺑﺎﻟﯿﻨﯽ ﺟﻬﺖ‬
‫ﺗﺸﺨﯿﺺ ﺑﯿﻤﺎريﻫﺎ ﻣﯽﺑﺎﺷﺪ‪.‬‬

‫‪16‬‬
 ‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ﻓﺼﻞ دوم‪:‬‬

‫ﺳﺎﺧﺘﻤﺎن ﺷﯿﻤﯿﺎﯾﯽ ﮐﺮﺑﻮﻫﯿﺪراتﻫﺎ‬

‫ﻣﻘﺪﻣﻪ‬

‫ﺑﯿﺸﺘﺮ ﻣﻠﮑﻮلﻫﺎي زﯾﺴﺘﯽ ﺑﻪ ﯾﮑﯽ از ﭼﻬﺎر ﮔﺮوه ﻣﺎﮐﺮوﻣﻠﮑﻮلﻫﺎ‪ ،‬ﺷﺎﻣﻞ‪ :‬ﻗﻨﺪﻫﺎ‪ ،‬ﭼﺮﺑﯽﻫﺎ‪ ،‬ﭘﺮوﺗﺌﯿﻦﻫﺎ و اﺳﯿﺪﻫﺎي‪-‬‬
‫ﻧﻮﮐﻠﺌﯿﮏ ﺗﻌﻠﻖ دارﻧﺪ‪ .‬ﺑﺎ اﯾﻨﮑﻪ اﺳﺎس ﻣﺎﮐﺮوﻣﻠﮑﻮلﻫﺎ ﯾﻌﻨﯽ ﻣﻨﻮﻣﺮﻫﺎي ﺗﺸﮑﯿﻞدﻫﻨﺪه آﻧﻬﺎ در ﺗﻤﺎﻣﯽ ﻣﻮﺟﻮدات زﻧﺪه ﯾﮑﺴﺎن‬
‫اﺳﺖ‪ ،‬اﻣﺎ اﯾﻦ ﻣﻨﻮﻣﺮﻫﺎ ﺑﻪ ﺻﻮرتﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻣﯽﺗﻮاﻧﻨﺪ ﮐﻨﺎر ﻫﻢ ﻗﺮار ﮔﯿﺮﻧﺪ و اﻧﻮاع ﺑﺴﯿﺎر ﻣﺘﻨﻮﻋﯽ از ﻫﺮ ﮐﺪام از‬
‫ﻣﺎﮐﺮوﻣﻠﮑﻮلﻫﺎ را ﺗﺸﮑﯿﻞ دﻫﻨﺪ‪ .‬ﮐﺮﺑﻮﻫﯿﺪراتﻫﺎ ﻓﺮاوانﺗﺮﯾﻦ ﺑﯿﻮﻣﻠﮑﻮلﻫﺎ ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬در ﺳﺎﺧﺘﺎر ﮐﺮﺑﻮﻫﯿﺪراتﻫﺎ ﺳﻪ ﻋﻨﺼﺮ‬
‫ﮐﺮﺑﻦ‪ ،‬ﻫﯿﺪروژن و اﮐﺴﯿﮋن وﺟﻮد دارد و ﻓﺮﻣﻮل ﮐﻠﯽ ﮐﺮﺑﻮﻫﯿﺪراتﻫﺎ ‪ (CH2O)n‬اﺳﺖ‪ .‬وﻟﯽ ﺑﻌﻀﯽ از ﮐﺮﺑﻮﻫﯿﺪراتﻫﺎ‬
‫ﻋﻨﺎﺻﺮي ﻣﺜﻞ ﻧﯿﺘﺮوژن‪ ،‬ﻓﺴﻔﺮ و ﮔﻮﮔﺮد ﻧﯿﺰ دارﻧﺪ‪ .‬دو ﮔﺮوه ﻋﺎﻣﻠﯽ ﻣﻬﻢ ﮐﺮﺑﻮﻫﯿﺪراتﻫﺎ ﮐﺮﺑﻮﻧﯿﻞ )آﻟﺪﻫﯿﺪ و ﮐﺘﻮن( و‬
‫ﻫﯿﺪروﮐﺴﯿﻞ ﻣﯽﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﮐﺮﺑﻮﻫﯿﺪراتﻫﺎ ﺑﻪ ﺳﻪ دﺳﺘﻪ اﺻﻠﯽ ﻣﻨﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ‪ ،‬اﻟﯿﮕﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ و ﭘﻠﯽﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ ﺗﻘﺴﯿﻢ ﻣﯽﺷﻮﻧﺪ‪.‬‬
‫ﻣﻨﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ واﺣﺪﻫﺎي ﺳﺎﺧﺘﺎري ﮐﺮﺑﻮﻫﯿﺪراتﻫﺎ ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬اﻟﯿﮕﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ از دو اﻟﯽ ده واﺣﺪ ﻣﻨﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪي ﺗﺸﮑﯿﻞ‬
‫ﺷﺪهاﻧﺪ و ﭘﻠﯽﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ از ﺑﻪ ﻫﻢ ﭘﯿﻮﺳﺘﻦ ﺗﻌﺪاد زﯾﺎدي ﻣﻨﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪ )ﺑﯿﺶ از ده واﺣﺪ( ﺗﺸﮑﯿﻞ ﺷﺪهاﻧﺪ‪.‬‬

‫ﻣﻨﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ‬

‫ﻣﻨﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ ﺗﺮﮐﯿﺒﺎت ﺟﺎﻣﺪ ﮐﺮﯾﺴﺘﺎﻟﯽ ﺑﯽرﻧﮕﯽ ﻫﺴﺘﻨﺪ ﮐﻪ ﺑﻪ راﺣﺘﯽ در آب ﺣﻞ ﻣﯽﺷﻮﻧﺪ اﻣﺎ در ﺣﻼلﻫﺎي آﻟﯽ‬
‫ﻧﺎﻣﺤﻠﻮل ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬اﮐﺜﺮ ﻣﻨﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ ﻣﺰه ﺷﯿﺮﯾﻨﯽ دارﻧﺪ‪ .‬در ﺻﻮرﺗﯽ ﮐﻪ ﻣﻨﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪ ﮔﺮوه آﻟﺪﻫﯿﺪ داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ‬
‫آﻟﺪوز)‪ (Aldose‬و در ﺻﻮرﺗﯽ ﮐﻪ ﮐﺘﻮن داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ ﮐﺘﻮز)‪ (Ketose‬ﻧﺎم دارد‪) .‬ﭘﺴﻮﻧﺪ ‪ ose‬ﻧﺸﺎن دﻫﻨﺪه ﻗﻨﺪ اﺳﺖ(‪.‬‬
‫آﻟﺪوزﻫﺎ و ﮐﺘﻮزﻫﺎ ﻣﯽﺗﻮاﻧﻨﺪ داراي ‪ 6 ،5 ،4 ،3‬و ﯾﺎ ‪ 7‬اﺗﻢ ﮐﺮﺑﻦ ﺑﺎﺷﻨﺪ ﮐﻪ ﺑﻪ ﺗﺮﺗﯿﺐ ‪،Pentose ،Tetrose ،Triose‬‬
‫‪ Hexose‬و ‪ Heptose‬ﻧﺎم دارﻧﺪ‪ .‬ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ آﻟﺪوزﻫﺎ ﺷﺎﻣﻞ‪ :‬آﻟﺪوﺗﺮﯾﻮز‪ -‬آﻟﺪوﺗﺘﺮوز‪ -‬آﻟﺪوﭘﻨﺘﻮز و ‪ ...‬و ﮐﺘﻮزﻫﺎ ﺷﺎﻣﻞ‪:‬‬
‫ﮐﺘﻮﺗﺮﯾﻮز‪ -‬ﮐﺘﻮﺗﺘﺮوز‪ -‬ﮐﺘﻮﭘﻨﺘﻮز و ‪ ...‬ﻣﯽﺑﺎﺷﻨﺪ‪.‬‬

‫‪17‬‬
www.prexam.ir

18
 ‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ﺷﯿﻤﯽ ﻓﻀﺎﯾﯽ‬

‫ﮔﻠﯿﺴﺮآﻟﺪﻫﯿﺪ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﺳﺎدهﺗﺮﯾﻦ ﻣﻨﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪ در ﺳﺎﺧﺘﺎر‬

‫ﺧﻮدﯾﮏ ﮐﺮﺑﻦ ﻧﺎﻣﺘﻘﺎرن )ﮐﺮﺑﻨﯽ ﮐﻪ ﭼﻬﺎر ﮔﺮوه ﻣﺘﻔﺎوت ﺑﻪ آن‬
‫ﻣﺘﺼﻞ ﺑﺎﺷﺪ را ﮐﺮﺑﻦ ﻧﺎﻣﺘﻘﺎرن ﻣﯽﻧﺎﻣﻨﺪ(‪ ،‬دارد ﮐﻪ ﮐﺮﺑﻦ ‪ C-2‬اﺳﺖ‪.‬‬
‫اﮔﺮ ﮔﺮوه ﻫﯿﺪروﮐﺴﯿﻞ ﻣﺘﺼﻞ ﺑﻪ ﮐﺮﺑﻦ ﻧﺎﻣﺘﻘﺎرن در ﺳﻤﺖ راﺳﺖ‬
‫ﺑﺎﺷﺪ اﯾﺰوﻣﺮ ﻓﻀﺎﯾﯽ ‪ D‬و اﮔﺮ در ﺳﻤﺖ ﭼﭗ ﺑﺎﺷﺪ‪ ،‬اﯾﺰوﻣﺮ ﻓﻀﺎﯾﯽ ‪L‬‬
‫اﯾﺠﺎد ﻣﯽﮔﺮدد‪.‬‬

‫ﺳﺎﯾﺮ ﻣﻨﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ ﮐﻪ ﺑﯿﺶ از ﺳﻪ ﮐﺮﺑﻦ دارﻧﺪ‪ ،‬اﮔﺮ دورﺗﺮﯾﻦ ﮐﺮﺑﻦ ﻧﺎﻣﺘﻘﺎرن ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﮔﺮوه ﮐﺮﺑﻮﻧﯿﻞ‪ ،‬ﮔﺮوه‬
‫ﻫﯿﺪروﮐﺴﯿﻞ آن در ﺳﻤﺖ راﺳﺖ ﺑﺎﺷﺪ اﯾﺰوﻣﺮ ‪ D‬و اﮔﺮ در ﺳﻤﺖ ﭼﭗ ﺑﺎﺷﺪ اﯾﺰووﻣﺮ ‪ L‬ﻧﺎﻣﯿﺪه ﻣﯽﺷﻮﻧﺪ‪ .‬اﯾﺰوﻣﺮﻫﺎي ‪ D‬و‬
‫‪ L‬ﺗﺼﺎوﯾﺮ آﯾﯿﻨﻪاي )اﻧﺎﻧﺘﯿﻮﻣﺮ( ﻫﻢ ﻫﺴﺘﻨﺪ‪.‬‬

‫ﺷﺎﯾﺎن ذﮐﺮ اﺳﺖ ﮐﻪ اﯾﺰوﻣﺮي ﻓﻀﺎﯾﯽ ارﺗﺒﺎﻃﯽ ﺑﺎ ﻧﺤﻮه ﭼﺮﺧﺶ ﻧﻮر ﭘﻼرﯾﺰه ﻣﺴﻄﺢ ﺗﻮﺳﻂ اﯾﻦ ﻣﻠﮑﻮلﻫﺎ ﻧﺪارد‪ .‬ﻣﺜﻼ‬
‫ﻓﺮم ‪-D‬ﮔﻠﻮﮐﺰ ﻧﻮر ﭘﻼرﯾﺰه را ﺑﻪ ﺳﻤﺖ راﺳﺖ ﻣﯽﭼﺮﺧﺎﻧﺪ در ﺣﺎﻟﯽ ﮐﻪ در ﻣﻮرد ﻓﺮوﮐﺘﻮز ﻓﺮم ‪-D‬ﻓﺮوﮐﺘﻮز ﻧﻮر ﭘﻼرﯾﺰه را‬
‫ﺑﻪ ﺳﻤﺖ ﭼﭗ ﻣﯽﭼﺮﺧﺎﻧﺪ‪ .‬راﺳﺖ ﮔﺮد را ﺑﺎ ﻋﻼﻣﺖ ‪ +‬و ﭼﭗﮔﺮد را ﺑﺎ ﻋﻼﻣﺖ – ﻧﺸﺎن ﻣﯽدﻫﻨﺪ‪ .‬ﻣﺜﻼ ‪-D‬ﮔﻠﻮﮐﺰ را ﻣﯽ‪-‬‬
‫ﺗﻮان ﺑﻪ ﺻﻮرت ‪ D (+) –Glcose‬و ﯾﺎ ‪ -D‬ﻓﺮوﮐﺘﻮز را ﺑﻪ ﺻﻮرت ‪ D (-) Fructose‬ﻧﺸﺎن داد‪.‬‬

‫ﺗﻤﺎﻣﯽ ﻣﻨﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ در ﻃﺒﯿﻌﺖ از ﻧﻮع ‪ D‬ﻫﺴﺘﻨﺪو ﻣﻮاردي ﻣﺜﻞ ‪ L-Arabinose‬در دﯾﻮاره ﺳﻠﻮﻟﯽ ﺑﺎﮐﺘﺮيﻫﺎ ﯾﺎ ‪L-‬‬
‫‪ Galactose‬در ﺑﻌﻀﯽ ﭘﻠﯽﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ ﺗﻨﻬﺎ ﺑﻪ ﺻﻮرت اﺳﺘﺜﻨﺎﯾﯽ وﺟﻮد دارﻧﺪ‪.‬‬

‫‪19‬‬
 ‫‪www.prexam.ir‬‬

‫اﮔﺮ دو ﻣﻠﮑﻮل ﻗﻨﺪ ﺗﻨﻬﺎ در آراﯾﺶ ﻓﻀﺎﯾﯽ ﯾﮏ ﮐﺮﺑﻦ ﺑﺎ ﻫﻢ ﺗﻔﺎوت داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ دو ﻗﻨﺪ را ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﯾﮑﺪﯾﮕﺮ اﭘﯽﻣﺮ‬
‫ﻣﯽﮔﻮﯾﻨﺪ‪ .‬ﻣﺎﻧﻨﺪ ‪-D‬ﮔﻠﻮﮐﺰ و ‪-D‬ﮔﺎﻻﮐﺘﻮز ﮐﻪ ﮐﺎﻣﻼ ﺷﺒﯿﻪ ﻫﻢ ﻫﺴﺘﻨﺪ ﺑﻪ ﻏﯿﺮ ﺟﻬﺖﮔﯿﺮي ﻫﯿﺪروﮐﺴﯿﻞ در ﮐﺮﺑﻦ ﺷﻤﺎره‬
‫ﭼﻬﺎر ﮐﻪ در‪-D‬ﮔﻠﻮﮐﺰ در ﺳﻤﺖ راﺳﺖ و در ‪-D‬ﮔﺎﻻﮐﺘﻮز در ﺳﻤﺖ ﭼﭗ وﺟﻮد دارد و ﯾﺎ ‪-D‬ﮔﻠﻮﮐﺰ و ‪-D‬ﻣﺎﻧﻮز‪.‬‬

‫ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺣﻠﻘﻮي ﻣﻨﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ و ﻓﺮمﻫﺎي آﻧﻮﻣﺮي‬

‫ﻗﻨﺪﻫﺎي ﭘﻨﺞ ﮐﺮﺑﻨﯽ ﺑﻪ ﺑﺎﻻ ﺑﯿﺸﺘﺮ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﺣﻠﻘﻮي وﺟﻮد دارﻧﺪ و ﺗﻨﻬﺎ ﮐﻤﺘﺮ از ﯾﮏدرﺻﺪ در ﻣﺤﻠﻮل ﺑﻪ ﺻﻮرت‬
‫ﺧﻄﯽ ﻫﺴﺘﻨﺪ‪ .‬ﮔﺮوه آﻟﺪﻫﯿﺪي ﯾﺎ ﮐﺘﻮﻧﯽ ﺑﺎ ﮔﺮوه ﻫﯿﺪروﮐﺴﯿﻞ ﯾﮑﯽ از ﮐﺮﺑﻦﻫﺎي اﻧﺘﻬﺎﯾﯽ واﮐﻨﺶ و ﺣﻠﻘﻪ ﺑﺴﺘﻪاي را ﺷﮑﻞ‬
‫ﻣﯽدﻫﺪ‪ .‬وﻗﺘﯽ ﻣﻨﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪ از ﻓﺮم ﺧﻄﯽ ﺑﻪ ﺣﻠﻘﻮي ﺗﺒﺪﯾﻞ ﻣﯽﺷﻮدﮐﺮﺑﻦ ﮐﺮﺑﻮﻧﯿﻞ ﮐﻪ ﻣﺘﻘﺎرن ﺑﻮد‪ ،‬ﻧﺎﻣﺘﻘﺎرن ﻣﯽﺷﻮد ﮐﻪ در‬
‫اﯾﻦ ﺣﺎﻟﺖ ﺑﻪ آن ﮐﺮﺑﻦ آﻧﻮﻣﺮي ﻣﯽﮔﻮﯾﻨﺪ‪ .‬ﻧﺤﻮه واﮐﻨﺶ ﺑﯿﻦ آﻟﺪﻫﯿﺪ و ﻫﯿﺪروﮐﺴﯿﻞ و ﻧﯿﺰ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻓﺮم ﺣﻠﻘﻮي ﮔﻠﻮﮐﺰ را‬
‫در ﺷﮑﻞ ﻣﺸﺎﻫﺪه ﻣﯽﮐﻨﯿﺪ‪.‬‬

‫‪20‬‬
 ‫‪www.prexam.ir‬‬

‫در ﮔﻠﻮﮐﺰ آﻟﺪﻫﯿﺪ ﺑﻪ ﻫﯿﺪروﮐﺴﯿﻞ ﺷﻤﺎره ﭘﻨﺞ ﺣﻤﻠﻪ ﻣﯽﮐﻨﺪ و ﯾﮏ ﺣﻠﻘﻪ ﺷﺶﺿﻠﻌﯽ ﺑﻪ ﻧﺎم ‪ Pyranose‬اﯾﺠﺎد ﻣﯽ‪-‬‬
‫ﺷﻮد )ﺑﻪ دﻟﯿﻞ ﺷﺒﺎﻫﺖ ﺑﺎ ﺣﻠﻘﻪ ‪ .(Pyran‬اﮔﺮ آﻟﺪﻫﯿﺪ ﺑﻪ ﮐﺮﺑﻦ ﺷﻤﺎره ﭼﻬﺎر ﺣﻤﻠﻪ ﮐﻨﺪ ﺣﻠﻘﻪ ﭘﻨﺞ وﺟﻬﯽ ﺑﻪ ﻧﺎم ‪Furanose‬‬
‫اﯾﺠﺎد ﻣﯽﺷﻮد )ﺑﻪ دﻟﯿﻞ ﺷﺒﺎﻫﺖ ﺑﻪ ﺣﻠﻘﻪ ‪.(Furan‬‬

‫ﻣﺸﺎﺑﻪ ﻫﻤﯿﻦ واﮐﻨﺶﻫﺎ واﮐﻨﺶﻫﺎ را ﺑﺮاي ﮐﺘﻮزﻫﺎ ﻫﻢ ﻣﯽﺗﻮاﻧﯿﻢ ﺑﻨﻮﯾﺴﯿﻢ‪.‬‬

‫‪21‬‬
 ‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ﺗﺸﺨﯿﺺ ‪ D‬و ‪ L‬در ﻓﺮم ﺣﻠﻘﻮي‪ :‬اﮔﺮ ﮐﺮﺑﻦ ﺧﺎرج ﺣﻠﻘﻪاي ﺑﻪ ﺳﻤﺖ ﺑﺎﻻ ﺑﺎﺷﺪ اﯾﺰﻣﺮ ‪ D‬و اﮔﺮ ﺑﻪ ﺳﻤﺖ ﭘﺎﯾﯿﻦ‬
‫ﺑﺎﺷﺪ اﯾﺰوﻣﺮ ‪ L‬ﻣﯽﻧﺎﻣﻨﺪ‪.‬‬

‫آﻧﻮﻣﺮي آﻟﻔﺎ و ﺑﺘﺎ‪ :‬اﮔﺮ ﮐﺮﺑﻦ ﺧﺎرج ﺣﻠﻘﻪاي و ﻫﯿﺪروﮐﺴﯿﻞ ﻣﺘﺼﻞ ﺑﻪ ﮐﺮﺑﻦ آﻧﻮﻣﺮي در ﯾﮏ ﺳﻤﺖ ﺻﻔﺤﻪ ﺑﺎﺷﻨﺪ‬
‫آﻧﻮﻣﺮ ﺑﺘﺎ )‪ (β‬و اﮔﺮ در ﺟﻬﺖﻫﺎي ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺑﺎﺷﻨﺪ آﻧﻮﻣﺮ آﻟﻔﺎ )‪ (α‬ﻣﯽﻧﺎﻣﻨﺪ‪ .‬آﻧﻮﻣﺮﻫﺎي آﻟﻔﺎ و ﺑﺘﺎ ﻗﺎﺑﻞ ﺗﺒﺪﯾﻞ ﺑﻪ ﯾﮑﺪﯾﮕﺮﻧﺪ‪ .‬ﺑﻪ‬
‫اﯾﻦ ﺗﺮﺗﯿﺐ ﮐﻪ ﺣﻠﻘﻪ ﻣﯽﺗﻮاﻧﺪ در ﻧﺎﺣﯿﻪ ﮐﺮﺑﻦ آﻧﻮﻣﺮي ﺑﺸﮑﻨﺪ و ﺑﻪ ﻓﺮم ﺧﻄﯽ ﺗﺒﺪﯾﻞ ﺷﻮد‪ .‬ﺑﻪ واﮐﻨﺶ ﺗﺒﺪﯾﻞ ﻣﺘﻘﺎﺑﻞ‬
‫آﻧﻮﻣﺮﻫﺎي ‪ α‬و ‪ β‬ﺑﻪ ﯾﮑﺪﯾﮕﺮ ﻣﻮﺗﺎروﺗﺎﺳﯿﻮن ﻣﯽﮔﻮﯾﻨﺪ‪.‬‬

‫ﺣﻠﻘﻪ ﭘﯿﺮان در ﻋﻤﻞ در ﻣﺤﻠﻮل ﺑﻪ ﺻﻮرت ﺻﻔﺤﻪ ﻧﯿﺴﺖ ﺑﻠﮑﻪ ﺑﻪ دو ﺻﻮرت ﺻﻨﺪﻟﯽ)‪ (Chair‬و ﻗﺎﯾﻖ )‪ (Boat‬وﺟﻮد‬
‫دارد‪ .‬از ﺑﯿﻦ اﯾﻦ دو اﻟﮕﻮ‪ ،‬اﻟﮕﻮي ﺻﻨﺪﻟﯽ ﭘﺎﯾﺪارﺗﺮ اﺳﺖ و اﮐﺜﺮ ﻗﻨﺪﻫﺎ در ﺷﮑﻞ ﻓﻌﺎل ﺧﻮد ﺑﻪ اﯾﻦ ﺻﻮرت وﺟﻮد دارﻧﺪ‪.‬‬
‫ﭘﯿﻮﻧﺪﻫﺎ در دو ﺟﻬﺖ اﺳﺘﻮاﯾﯽ )‪ (equatorial bond‬و ﻣﺤﻮري )‪ (axial bond‬وﺟﻮد دارﻧﺪ‪ .‬اﺳﺘﺨﻼفﻫﺎ ﻣﺜﻞ‬
‫ﻫﯿﺪروﮐﺴﯿﻞ ﻣﻌﻤﻮﻻ در ﻣﻮﻗﻌﯿﺖ اﺳﺘﻮاﯾﯽ ﻗﺮار ﻣﯽﮔﯿﺮﻧﺪ ﭼﻮن ﻣﻤﺎﻧﻌﺖ ﻓﻀﺎﯾﯽ ﮐﻤﺘﺮي را اﯾﺠﺎد ﻣﯽﮐﻨﺪ‪ .‬در ﮔﻠﻮﮐﺰ ﮐﻪ‬
‫ﻓﺮاوانﺗﺮﯾﻦ و ﭘﺮﮐﺎرﺑﺮدﺗﺮﯾﻦ ﻣﻨﻮﺳﺎﮐﺎري در ﻓﺮاﯾﻨﺪﻫﺎي ﻣﺘﺎﺑﻮﻟﯿﺴﻤﯽ اﺳﺖ ﺗﻤﺎﻣﯽ ﮔﺮوهﻫﺎي ﻫﯿﺪروﮐﺴﯿﻞ در ﻣﻮﻗﻌﯿﺖ‬
‫اﺳﺘﻮاﯾﯽ ﻗﺮار ﻣﯽﮔﯿﺮﻧﺪ‪ .‬ﻓﺮم ‪ β‬ﮔﻠﻮﮐﺰ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ‪ α‬ﭘﺎﯾﺪارﺗﺮ اﺳﺖ ﭼﻮن در اﯾﻦ ﻓﺮم ﻫﯿﺪروﮐﺴﯿﻞ ﻣﺘﺼﻞ ﺑﻪ ﮐﺮﺑﻦ آﻧﻮﻣﺮي‬
‫ﻣﺎﻧﻨﺪ ﺳﺎﯾﺮ ﻫﯿﺪروﮐﺴﯿﻞﻫﺎ در ﻣﻮﻗﻌﯿﺖ اﺳﺘﻮاﯾﯽ ﻗﺮار دارد‪.‬‬

‫‪22‬‬
 ‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ﺧﺎﺻﯿﺖ اﺣﯿﺎءﮐﻨﻨﺪﮔﯽ ﻗﻨﺪﻫﺎ‬

‫ﻣﻨﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ را ﻣﯽﺗﻮان ﺑﻪ وﺳﯿﻠﻪ ﻋﻮاﻣﻞ اﮐﺴﯿﺪﮐﻨﻨﺪه ﻧﺴﺒﺘﺎ ﺧﻔﯿﻒ ﻧﻈﯿﺮ ﯾﻮن ﻓﺮﯾﮏ)‪ (Fe3+‬و ﯾﺎ ﯾﻮن‬
‫ﮐﻮﭘﺮﯾﮏ)‪ (Cu2+‬اﮐﺴﯿﺪ ﻧﻤﻮد‪ .‬ﮐﺮﺑﻦ ﮐﺮﺑﻮﻧﯿﻞ ﺑﻪ ﮔﺮوه ﮐﺮﺑﻮﮐﺴﯿﻞ اﮐﺴﯿﺪ ﻣﯽﺷﻮد‪ .‬ﮔﻠﻮﮐﺰ و ﺳﺎﯾﺮ ﻗﻨﺪﻫﺎﯾﯽ ﮐﻪ ﻗﺎدر ﺑﻪ‬
‫اﺣﯿﺎي ﯾﻮن ﻓﺮﯾﮏ و ﯾﺎ ﮐﻮﭘﺮﯾﮏ ﻫﺴﺘﻨﺪ را ﻗﻨﺪﻫﺎي اﺣﯿﺎﮐﻨﻨﺪه ﻣﯽﻧﺎﻣﻨﺪ‪ .‬ﻗﻨﺪﻫﺎ ﺗﻨﻬﺎ در ﺣﺎﻟﺖ ﺧﻄﯽ ﻣﯽﺗﻮاﻧﻨﺪ اﺣﯿﺎﮐﻨﻨﺪه‬
‫ﺑﺎﺷﻨﺪ‪ .‬ﺗﻨﻬﺎ ﮐﻤﺘﺮ از ‪ %1‬ﭘﻨﺘﻮزﻫﺎ و ﻫﮕﺰوزﻫﺎ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﺧﻄﯽ ﻫﺴﺘﻨﺪ و ﻫﻤﯿﻦ ‪ %1‬ﻫﺴﺘﻨﺪ ﮐﻪ ﺑﺎﻋﺚ اﺣﯿﺎي ﯾﻮنﻫﺎي ﻓﻠﺰي‬
‫ﻣﯽﮔﺮدﻧﺪ‪ .‬ﯾﻮنﻫﺎي ﻓﻠﺰي ﺑﺎ اﺣﯿﺎ ﺷﺪن رﻧﮓ ﻣﺤﯿﻂ واﮐﻨﺶ را ﺗﻐﯿﯿﺮ ﻣﯽدﻫﻨﺪ ﮐﻪ اﯾﻦ ﺗﻐﯿﺮ رﻧﮓ از ﻃﺮﯾﻖ ﺗﻮﺳﻂ‬
‫اﺳﭙﮑﺘﺮوﺳﮑﻮﭘﯽ ﻗﺎﺑﻞ اﻧﺪازهﮔﯿﺮي اﺳﺖ و از اﯾﻦ ﻃﺮﯾﻖ ﻣﯽﺗﻮان ﻏﻠﻈﺖ ﻗﻨﺪ را اﻧﺪازهﮔﯿﺮي ﮐﺮد‪ .‬اﯾﻦ اﺳﺎس واﮐﻨﺶ ﻓﻬﻠﯿﻨﮓ‬
‫ﻣﯽﺑﺎﺷﺪ ﮐﻪ ﯾﮏ آزﻣﻮن ﮐﯿﻔﯽ ﺟﻬﺖ ﺟﺴﺘﺠﻮي ﻗﻨﺪﻫﺎي اﺣﯿﺎﮐﻨﻨﺪه اﺳﺖ و ﻣﯽﺗﻮان ﻏﻠﻈﺖ ﻗﻨﺪ را ﺑﺎ آن اﻧﺪازهﮔﯿﺮي ﮐﺮد‪.‬‬
‫اﻣﺮوزه روشﻫﺎي ﺟﺪﯾﺪﺗﺮي ﻣﺜﻞ ﺗﺴﺖ ﮔﻠﻮﮐﺰاﮐﺴﯿﺪاز ﻣﻮرد اﺳﺘﻔﺎده ﻗﺮار ﻣﯽﮔﯿﺮد‪ .‬ﻃﯽ واﮐﻨﺶ ﮔﻠﻮﮐﺰاﮐﺴﯿﺪاز ‪H2O2‬‬
‫ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯽﺷﻮد ﮐﻪ ﺗﻮﺳﻂ آﻧﺰﯾﻢ ﭘﺮاﮐﺴﯿﺪاز ﯾﮏ ﺗﺮﮐﯿﺐ ﺑﯽرﻧﮓ را اﮐﺴﯿﺪ و ﺗﺮﮐﯿﺐ رﻧﮕﯽ ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯽﮐﻨﺪ ﮐﻪ ﺑﺎ اﺳﺘﻔﺎده از‬
‫اﺳﭙﮑﺘﺮوﻓﺘﻮﻣﺘﺮ ﻣﯿﺰان رﻧﮓ ﺗﻮﻟﯿﺪ ﺷﺪه اﻧﺪازهﮔﯿﺮي ﻣﯽﺷﻮد واز اﯾﻦ ﻃﺮﯾﻖ ﻏﻠﻈﺖ ﻗﻨﺪ را اﻧﺪازهﮔﯿﺮي ﻣﯽﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬

‫‪23‬‬
 ‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ﻣﺸﺘﻘﺎت ﻣﻨﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ‬

‫ﻋﻮاﻣﻞ و ﮔﺮوهﻫﺎي ﻋﺎﻣﻠﯽ ﻣﺨﺘﻠﻒ ﻣﯽﺗﻮاﻧﻨﺪ ﺑﻪ ﻣﻨﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ ﻣﺘﺼﻞ ﺷﻮﻧﺪ و ﺗﺮﮐﯿﺒﺎت ﺧﺎﺻﯽ را ﺗﻮﻟﯿﺪ ﮐﻨﻨﺪ ﮐﻪ از‬
‫ﻧﻈﺮ ﻓﯿﺰﯾﻮﻟﻮژﯾﮑﯽ اﻫﻤﯿﺖ دارﻧﺪ‪ .‬ﭼﻨﺪ ﻣﺜﺎل ﻣﻬﻢ از اﯾﻦ ﺗﺮﮐﯿﺒﺎت را درﺷﮑﻞ زﯾﺮ ﻣﺸﺎﻫﺪه ﻣﯽﮐﻨﯿﺪ‪:‬‬

‫‪24‬‬
 ‫‪www.prexam.ir‬‬

‫اﻟﯿﮕﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ‬

‫اﻟﯿﮕﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ از اﺗﺼﺎل دو اﻟﯽ ده واﺣﺪ ﻣﻨﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪي ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯽﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﻣﻬﻤﺘﺮﯾﻦ اﻟﯿﮕﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ ديﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ‬
‫ﻫﺴﺘﻨﺪ ﮐﻪ از اﺗﺼﺎل دو واﺣﺪ ﻣﻨﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪي ﺷﮑﻞ ﮔﺮﻓﺘﻪاﻧﺪ‪ .‬ﻣﻬﻤﺘﺮﯾﻦ ديﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ ﻣﺎﻟﺘﻮز‪ ،‬ﺳﻮﮐﺮوز)ﺳﺎﮐﺎرز ﯾﺎ ﻗﻨﺪ‬
‫ﺷﮑﺮ( و ﻻﮐﺘﻮز )ﻗﻨﺪ ﺷﯿﺮ( ﻣﯽﺑﺎﺷﻨﺪ‪ .‬ﭘﯿﻮﻧﺪي ﮐﻪ دو ﻣﻨﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪ را ﺑﻪ ﻫﻢ وﺻﻞ ﻣﯽﮐﻨﺪ ‪ O-glycosidic bond‬ﻣﯽ‪-‬‬
‫ﻧﺎﻣﻨﺪ‪ .‬ﭘﯿﻮﻧﺪ ﮔﻠﯿﮑﻮزﯾﺪي ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ آﺑﮑﺎﻓﺖ اﺳﯿﺪي ﺣﺴﺎس اﺳﺖ و ﻣﯽﺷﮑﻨﺪ‪.‬‬

‫‪25‬‬
www.prexam.ir

26
 ‫‪www.prexam.ir‬‬

‫در ديﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ ﻫﻢ ﺟﺰء ﻣﻨﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪي ﮐﻪ ﮐﺮﺑﻦ آﻧﻮﻣﺮي آن درﮔﯿﺮ ﻧﯿﺴﺖ ﻣﯽﺗﻮاﻧﺪ ﺷﮑﺴﺘﻪ ﺷﻮد و ﺑﻪ ﻓﺮم ﺧﻄﯽ‬
‫ﺗﺒﺪﯾﻞ ﺷﻮد و ﻟﺬا اﺣﯿﺎﮐﻨﻨﺪه ﺑﺎﺷﺪ‪ .‬ﺗﻨﻬﺎ ﻣﻮرد اﺳﺘﺜﻨﺎء ﺳﻮﮐﺮوز اﺳﺖ ﮐﻪ ﻫﺮ دو ﮐﺮﺑﻦ آﻧﻮﻣﺮي آن درﮔﯿﺮ ﻫﺴﺘﻨﺪ و ﻟﺬا ﻗﺎدر‬
‫ﻧﯿﺴﺖ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﺧﻄﯽ در ﺑﯿﺎﯾﺪ و اﺣﯿﺎﮐﻨﻨﺪه ﻧﯿﺴﺖ‪.‬‬

‫ﭘﻠﯽﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ‬

‫ﭘﻠﯽﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ ﯾﺎ ﮔﻠﯿﮑﺎنﻫﺎ از اﺗﺼﺎل ﭼﻨﺪﺻﺪ ﺗﺎ‬

‫اﮔﺮ‬ ‫ﻣﯽﮔﯿﺮﻧﺪ‪.‬‬ ‫ﺷﮑﻞ‬ ‫ﻣﻨﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪ‬ ‫ﭼﻨﺪﻫﺰار‬
‫ﻣﻨﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎي ﺗﺸﮑﯿﻞ دﻫﻨﺪه ﭘﻠﯽﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ از ﯾﮏ‬
‫ﻧﻮع ﺑﺎﺷﻨﺪ ﻫﻤﻮﭘﻠﯽﺳﺎﮐﺎرﯾﺪ و اﮔﺮ از دو ﯾﺎ ﭼﻨﺪ ﻧﻮع‬
‫ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺑﺎﺷﻨﺪ آﻧﻬﺎ را ﻫﺘﺮوﭘﻠﯽﺳﺎﮐﺎرﯾﺪ ﻣﯽﻧﺎﻣﻨﺪ‪.‬‬

‫ﻣﻬﻤﺘﺮﯾﻦ ﻫﻤﻮ ﭘﻠﯽﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ ﻧﺸﺎﺳﺘﻪ اﺳﺖ ﮐﻪ‬

‫ﺗﻨﻬﺎ در ﮔﯿﺎﻫﺎن وﺟﻮد دارد و از ‪ 20‬ﺗﺎ ‪ 30‬درﺻﺪ‬
‫آﻣﯿﻠﻮز و ‪ 70‬ﺗﺎ ‪ 80‬درﺻﺪ آﻣﯿﻠﻮﭘﮑﺘﯿﻦ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﺷﺪه‬
‫اﺳﺖ‪ .‬آﻣﯿﻠﻮز زﻧﺠﯿﺮه ﺧﻄﯽ از واﺣﺪﻫﺎي ‪-D‬ﮔﻠﻮﮐﺰ‬
‫ﺑﺎ اﺗﺼﺎﻻت )‪ α(1→4‬اﺳﺖ‪ .‬آﻣﯿﻠﻮز ﺑﺎ ﯾﺪ رﻧﮓ آﺑﯽ‬

‫‪27‬‬
 ‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯽﮐﻨﺪ‪ .‬آﻣﯿﻠﻮﭘﮑﺘﯿﻦ داراي ﺷﺎﺧﻪ اﺳﺖ ﺑﻪ اﯾﻦ ﺗﺮﺗﯿﺐ ﮐﻪ ﻋﻼوه ﺑﺮ اﺗﺼﺎﻻت )‪ α(1→4‬ﺷﺎﺧﻪﻫﺎﯾﯽ ﺑﻪ ﺻﻮرت‬
‫اﺗﺼﺎﻻت )‪ α(1→6‬ﻧﯿﺰ دارد‪ .‬آﻧﺰﯾﻢ آﻟﻔﺎآﻣﯿﻼز در ﺟﺎﻧﻮران ﭘﯿﻮﻧﺪﻫﺎي )‪ α(1→4‬را آﺑﮑﺎﻓﺖ ﻣﯽﮐﻨﺪ‪ .‬آﻧﺰﯾﻢ دﯾﮕﺮي ﺑﻪ‬
‫ﻧﺎم ﮔﻠﻮﮐﻮزﯾﺪاز آﺑﮑﺎﻓﺖ ﭘﯿﻮﻧﺪﻫﺎي )‪ α(1→6‬را ﺑﺮ ﻋﻬﺪه دارد‪.‬‬

‫ﮔﻠﯿﮑﻮژن ﻫﻤﻮﭘﻠﯽﺳﺎﮐﺎرﯾﺪ دﯾﮕﺮي اﺳﺖ ﮐﻪ ﻣﺸﺎﺑﻪ آﻣﯿﻠﻮﭘﮑﺘﯿﻦ اﺳﺖ اﻣﺎ اﻧﺸﻌﺎﺑﺎت ﺑﯿﺸﺘﺮي دارد و ﺗﻨﻬﺎ در ﺟﺎﻧﻮران‬
‫ﯾﺎﻓﺖ ﻣﯽﺷﻮد‪ .‬ﮔﻠﯿﮑﻮژن در ﻣﺎﻫﯿﭽﻪ و ﮐﺒﺪ ذﺧﯿﺮه ﻣﯽﮔﺮدد‪ .‬در واﻗﻊ ﮔﻠﯿﮑﻮژن ﻓﺮم ذﺧﯿﺮهاي ﮔﻠﻮﮐﺰ در ﺟﺎﻧﻮران اﺳﺖ‪.‬‬

‫‪28‬‬
 ‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ﭼﺰا ﮔﻠﻮﮐﺰ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﻣﻨﻮﻣﺮي ذﺧﯿﺮه ﻧﻤﯽ‪-‬‬

‫ﺷﻮد؟ ﻃﺒﻖ ﻣﺤﺎﺳﺒﺎت اﻧﺠﺎم ﺷﺪه ﻣﯿﺰان ﮔﻠﯿﮑﻮژن‬
‫ذﺧﯿﺮه ﺷﺪه در ﺳﻠﻮلﻫﺎي ﮐﺒﺪي ﻣﻌﺪل ‪ 0/4‬ﻣﻮﻻر‬
‫ﮔﻠﻮﮐﺰ اﺳﺖ‪ .‬در ﺻﻮرﺗﯽ ﮐﻪ اﯾﻦ ﻣﯿﺰان ﮔﻠﻮﮐﺰ در‬
‫ﺳﯿﺘﻮزول وﺟﻮد ﻣﯽداﺷﺖ‪ ،‬اﺳﻤﻮﻻرﯾﺘﯽ ﺑﻪ ﻣﯿﺰان‬
‫ﺧﻄﺮﻧﺎﮐﯽ اﻓﺰاﯾﺶ ﻣﯽﯾﺎﻓﺖ و ﺳﺒﺐ ورود اﺳﻤﺘﯿﮏ‬
‫آب ﺑﻪ درون ﺳﻠﻮل و ﭘﺎرﮔﯽ ﺳﻠﻮل ﻣﯽﺷﺪ‪.‬‬
‫ﮔﻠﯿﮑﻮژن ﻏﻠﻈﺖ ﮐﻤﯽ در ﺣﺪود ‪1/01‬‬
‫ﻣﯿﮑﺮوﻣﻮﻻر دارد و ﺑﻨﺎﺑﺮاﯾﻦ ﻓﺸﺎر اﺳﻤﺰي اﯾﺠﺎد‬
‫ﻧﻤﯽﮐﻨﺪ‪.‬‬

‫اﻧﺘﻬﺎي اﺣﯿﺎﮐﻨﻨﺪه و اﻧﺘﻬﺎي ﻏﯿﺮ اﺣﯿﺎﮐﻨﻨﺪه‪ :‬در آﻣﯿﻠﻮز ﺗﻤﺎﻣﯽ ﮐﺮﺑﻦﻫﺎي آﻧﻮﻣﺮي درﮔﯿﺮ در ﭘﯿﻮﻧﺪ‬
‫ﮔﻠﯿﮑﻮزﯾﺪي ﻫﺴﺘﻨﺪ ﺑﻪ ﻏﯿﺮ از آﺧﺮﯾﻦ ﮔﻠﻮﮐﺰ از ﺳﻤﺖ راﺳﺖ ﮐﻪ ﻣﯽﺗﻮاﻧﺪ ﺑﻪ ﺻﻮرت ﺧﻄﯽ در ﺑﯿﺎﯾﺪ ﭼﻮن ﮐﺮﺑﻦ آﻧﻮﻣﺮي‬
‫آن درﮔﯿﺮ ﻧﯿﺴﺖ‪ .‬ﺑﻪ اﯾﻦ اﻧﺘﻬﺎ‪ ،‬اﻧﺘﻬﺎي اﺣﯿﺎﮐﻨﻨﺪه ﻣﯽﮔﻮﯾﻨﺪ‪ .‬اﻧﺘﻬﺎي دﯾﮕﺮ را اﻧﺘﻬﺎي ﻏﯿﺮ اﺣﯿﺎﮐﻨﻨﺪه ﻣﯽﻧﺎﻣﻨﺪ‪ .‬در آﻣﯿﻠﻮﭘﮑﺘﯿﻦ و‬
‫ﮔﻠﯿﮑﻮژن ﺑﻪ ﺗﻌﺪاد ﺷﺎﺧﻪﻫﺎ اﻧﺘﻬﺎي ﻏﯿﺮاﺣﯿﺎﮐﻨﻨﺪه دارﯾﻢ اﻣﺎ ﺗﻨﻬﺎ ﯾﮏ اﻧﺘﻬﺎي اﺣﯿﺎﮐﻨﻨﺪه وﺟﻮد دارد‪ .‬ﺳﻨﺘﺰ ﮔﻠﯿﮑﻮژن از اﻧﺘﻬﺎي‬
‫اﺣﯿﺎ ﮐﻨﻨﺪه ﺷﺮوع ﻣﯽﺷﻮد‪ ،‬از ﻃﺮﻓﯽ آﻧﺰﯾﻢﻫﺎي ﺗﺠﺰﯾﻪﮐﻨﻨﺪه ﮔﻠﯿﮑﻮژن ﺗﻨﻬﺎ ﺑﺮ اﻧﺘﻬﺎي ﻏﯿﺮاﺣﯿﺎﮐﻨﻨﺪه ﺷﺎﺧﻪﻫﺎ اﺛﺮ ﻣﯽﮐﻨﻨﺪ‪.‬‬

‫ﺳﻠﻮﻟﺰ ﻫﻤﻮﭘﻠﯽﺳﺎﮐﺎرﯾﺪ دﯾﮕﺮي اﺳﺖ ﮐﻪ از اﺗﺼﺎﻻت ‪ Glc(β1→4)Glc‬ﺗﺸﮑﯿﻞ ﺷﺪه اﺳﺖ‪.‬‬

‫دﯾﻮاره ﺳﻠﻮﻟﯽ ﮔﯿﺎﻫﺎن و ﭘﻨﺒﻪ از ﺳﻠﻮﻟﺰ ﺳﺎﺧﺘﻪ ﺷﺪه اﺳﺖ‪ .‬ﺑﯿﻦ رﺷﺘﻪﻫﺎي ﻃﻮﯾﻞ ﺳﻠﻮﻟﺰ ﭘﯿﻮﻧﺪ ﻫﯿﺪروژﻧﯽ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯽﺷﻮد‬
‫و ﺑﺎﻋﺚ اﺳﺘﺤﮑﺎم ﻓﯿﺒﺮﻫﺎي ﺳﻠﻮﻟﺰي ﺣﺎﺻﻠﻪ ﻣﯽﮔﺮدد‪.‬‬

‫‪29‬‬
 ‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ﺳﻠﻮﻟﺰ ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ ﻫﯿﺪروﻟﯿﺰ اﺳﯿﺪي و ﻗﻠﯿﺎﯾﯽ ﻣﻘﺎوم اﺳﺖ و در دﺳﺘﮕﺎه ﮔﻮارش اﻧﺴﺎن ﻗﺎﺑﻞ ﻫﻀﻢ ﻧﯿﺴﺖ‪ .‬در ﻣﻌﺪه‬
‫ﻧﺸﺨﻮارﮐﻨﻨﺪﮔﺎن ﺑﺎﮐﺘﺮيﻫﺎﯾﯽ زﻧﺪﮔﯽ ﻣﯽﮐﻨﻨﺪ ﮐﻪ ﻗﺎدر ﺑﻪ ﺗﻮﻟﯿﺪ آﻧﺰﯾﻤﯽ ﺑﻪ ﻧﺎم ﺳﻠﻮﻻز ﻫﺴﺘﻨﺪ ﮐﻪ ﻣﯽﺗﻮاﻧﺪ ﺳﻠﻮﻟﺰ را ﺑﻪ‬
‫واﺣﺪﻫﺎي ﮔﻠﻮﮐﺰ آﺑﮑﺎﻓﺖ و از اﻧﺮژي ﺳﻠﻮﻟﺰ اﺳﺘﻔﺎده ﮐﻨﺪ‪.‬‬

‫ﮐﯿﺘﯿﻦ ﻫﻤﻮﭘﻠﯽﺳﺎﮐﺎرﯾﺪ دﯾﮕﺮي اﺳﺖ ﮐﻪ ﺳﺎﺧﺘﺎرش ﺷﺒﯿﻪ ﺳﻠﻮﻟﺰ اﺳﺖ اﻣﺎ از واﺣﺪﻫﺎي ‪-N‬اﺳﺘﯿﻞ‪-‬ﮔﻠﻮﮐﺰآﻣﯿﻦ‬
‫ﺗﺸﮑﯿﻞ ﺷﺪه اﺳﺖ‪GlcNAc(β1→4)GlcNAc :‬‬

‫‪30‬‬
 ‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ﮐﯿﺘﯿﻦ ﺗﺮﮐﯿﺒﯽ ﺳﺨﺖ و ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ آب ﻧﻔﻮذﻧﺎﭘﺬﯾﺮ اﺳﺖ و اﺳﮑﻠﺖ ﺧﺎرﺟﯽ ﺑﻨﺪﭘﺎﯾﺎن ﻣﺜﻞ ﺣﺸﺮات و ﺧﺮﭼﻨﮓﻫﺎ را‬
‫ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯽدﻫﺪ و ﺑﻌﺪ از ﺳﻠﻮﻟﺰ ﻓﺮاوانﺗﺮﯾﻦ ﮐﺮﺑﻮﻫﯿﺪرات در ﻃﺒﯿﻌﺖ اﺳﺖ‪.‬‬

‫ﻫﺘﺮوﭘﻠﯽﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ ﮐﺮﺑﻮﻫﯿﺪراتﻫﺎﯾﯽ ﻫﺴﺘﻨﺪ ﮐﻪ از دو ﯾﺎ ﭼﻨﺪ ﻣﻨﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪ ﻣﺨﺘﻠﻒ ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯽﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﻣﻬﻤﺘﺮﯾﻦ‬

‫ﻫﺘﺮوﭘﻠﯽﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ اﻧﻮاﻋﯽ ﻫﺴﺘﻨﺪ ﮐﻪ ﻣﺎﺗﺮﯾﮑﺲ ﺧﺎرج ﺳﻠﻮﻟﯽ را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯽدﻫﻨﺪ‪ .‬اﯾﻦ ﻫﺘﺮوﭘﻠﯽﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ را‬
‫ﮔﻠﯿﮑﻮزآﻣﯿﻨﻮﮔﻠﯿﮑﺎنﻫﺎ ﯾﺎ ﻣﻮﮐﻮﭘﻠﯽﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ ﻣﯽﻧﺎﻣﻨﺪ‪ .‬ﻣﻬﻤﺘﺮﯾﻦ ﻣﻮﮐﻮﭘﻠﯽﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ‪ ،‬ﻫﯿﺎﻟﻮروﻧﺎت اﺳﺖ ﮐﻪ از‬
‫واﺣﺪﻫﺎي ‪ D-Glucoronat‬و ‪ N-Acetyl-D-Glucosamine‬ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯽﺷﻮد‪ .‬ﻫﯿﺎﻟﻮروﻧﺎت ﻣﺤﻠﻮلﻫﺎي ﺷﻔﺎف‬
‫ﺷﺪﯾﺪا ﭼﺴﺒﻨﺪهاي اﯾﺠﺎد ﻣﯽﮐﻨﺪ ﮐﻪ ﺑﻪ ﻋﻨﻮان ﻣﺎده ﻧﺮمﮐﻨﻨﺪه در ﻣﺎﯾﻊ ﺳﯿﻨﻮوﯾﺎل ﻣﻔﺎﺻﻞ ﻋﻤﻞ ﻣﯽﮐﻨﺪ و ﻧﯿﺰ ﯾﮏ ﺛﺒﺎت ژل‪-‬‬
‫ﻣﺎﻧﻨﺪ ﺑﻪ ﻋﺪﺳﯽ ﭼﺸﻢ ﻣﻬﺮهداران ﻣﯽدﻫﺪ‪ .‬ﺑﻌﻀﯽ از ﺑﺎﮐﺘﺮيﻫﺎ آﻧﺰﯾﻤﯽ ﺑﻪ ﻧﺎم ﻫﯿﺎﻟﻮروﻧﯿﺪاز ﺗﻮﻟﯿﺪ ﻣﯽﮐﻨﻨﺪ ﮐﻪ ﭘﯿﻮﻧﺪﻫﺎي‬
‫ﮔﻠﯿﮑﻮزﯾﺪي ﻫﯿﺎﻟﻮروﻧﺎت را ﻣﯽﺗﻮاﻧﻨﺪ از ﺑﯿﻦ ﺑﺒﺮﻧﺪ و ﺑﺎﻋﺚ آﺳﯿﺐ ﺑﺎﻓﺖﻫﺎي ﻫﻤﺒﻨﺪ ﮔﺮدﻧﺪ‪.‬‬

‫‪31‬‬
 ‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ﮔﻠﯿﮑﻮزآﻣﯿﻨﻮﮔﻠﯿﮑﺎنﻫﺎي دﯾﮕﺮ دو ﺗﻔﺎوت ﻣﻬﻢ ﺑﺎ ﻫﯿﺎﻟﻮروﻧﺎت دارﻧﺪ‪ (1 :‬ﺑﺴﯿﺎر ﮐﻮﺗﺎهﺗﺮ از ﻫﯿﺎﻟﻮروﻧﺎت ﻫﺴﺘﻨﺪ و‬
‫ﺣﺪاﮐﺜﺮ ‪ 100‬رﯾﺸﻪ دارﻧﺪ در ﺣﺎل ﮐﻪ ﻫﯿﺎﻟﻮروﻧﺎت ﺗﺎ ‪ 50000‬رﯾﺸﻪ ﻣﯽﺗﻮاﻧﺪ داﺷﺘﻪ ﺑﺎﺷﺪ‪ (2 .‬ﺑﻪ ﻏﯿﺮ از ﻫﯿﺎﻟﻮروﻧﺎت ﺑﻘﯿﻪ در‬
‫اﺗﺼﺎل ﺑﺎ ﭘﺮوﺗﺌﯿﻦﻫﺎ ﻫﺴﺘﻨﺪ‪.‬‬

‫‪32‬‬
 ‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ﭘﺮوﺗﺌﻮﮔﯿﻠﮑﺎنﻫﺎ‪ ،‬ﮔﻠﯿﮑﻮﭘﺮوﺗﺌﯿﻦﻫﺎ و ﮔﻠﯿﮑﻮﻟﯿﭙﯿﺪﻫﺎ‬

‫ﭘﺮوﺗﺌﻮﮔﻠﯿﮑﺎنﻫﺎ در ﺳﻄﺢ ﺳﻠﻮل و ﯾﺎ ﻣﺎﺗﺮﯾﮑﺲ ﺑﯿﻦﺳﻠﻮﻟﯽ وﺟﻮد دارﻧﺪ ﮐﻪ در آﻧﻬﺎ ﯾﮏ ﯾﺎ ﭼﻨﺪ زﻧﺠﯿﺮه‬
‫ﮔﻠﯿﮑﻮزآﻣﯿﻨﻮﮔﻠﯿﮑﺎن ﺑﻪ ﻃﻮر ﮐﻮاﻻن ﺑﻪ ﯾﮏ ﭘﺮوﺗﺌﯿﻦ ﻏﺸﺎﯾﯽ و ﯾﺎ ﭘﺮوﺗﺌﯿﻦ ﺗﺮﺷﺤﯽ اﺗﺼﺎل ﻣﯽﯾﺎﺑﺪ‪ .‬ﻣﻌﻤﻮﻻ ﺑﺨﺶ‬
‫ﮔﻠﯿﮑﻮزآﻣﯿﻨﻮﮔﻠﯿﮑﺎن ﺑﯿﺸﺘﺮﯾﻦ ﻣﯿﺰان ﭘﺮوﺗﺌﻮﮔﻠﯿﮑﺎنﻫﺎ را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯽدﻫﺪ و از ﻧﻈﺮ ﺷﯿﻤﯿﺎﯾﯽ ﻏﺎﻟﺐ اﺳﺖ‪ .‬ﭘﺮوﺗﺌﻮﮔﻠﯿﮑﺎنﻫﺎ‬
‫اﺟﺰاي اﺻﻠﯽ ﺑﺎﻓﺖ ﻫﻤﺒﻨﺪ ﻣﺜﻞ ﻏﻀﺮوف ﻫﺴﺘﻨﺪ ﮐﻪ در آﻧﻬﺎ واﮐﻨﺶﻫﺎي ﻣﺘﻘﺎﺑﻞ ﻏﯿﺮﮐﻮاﻻن ﻣﺘﻌﺪد ﻣﻮﺟﻮد ﺑﺎ ﺳﺎﯾﺮ‬
‫ﭘﺮوﺗﺌﻮﮔﻠﯿﮑﺎنﻫﺎ‪ ،‬ﭘﺮوﺗﺌﯿﻦﻫﺎ و ﮔﻠﯿﮑﻮزآﻣﯿﻨﻮﮔﻠﯿﮑﺎنﻫﺎ ﺳﺒﺐ اﯾﺠﺎد ﻗﺪرت و ﺣﺎﻟﺖ ارﺗﺠﺎﻋﯽ ﻣﯽﮔﺮدد‪.‬‬

‫در ﮔﻠﯿﮑﻮﭘﺮوﺗﺌﯿﻦﻫﺎ ﯾﮏ ﯾﺎ ﭼﻨﺪ اﻟﯿﮕﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪ ﺑﺎ ﭘﯿﻮﻧﺪ ﮐﻮاﻻن ﺑﻪ ﯾﮏ ﭘﺮوﺗﺌﯿﻦ اﺗﺼﺎل ﯾﺎﻓﺘﻪاﻧﺪ‪ .‬در اﻧﺪاﻣﮏﻫﺎي‬
‫ﻣﺨﺘﻠﻒ درون ﺳﻠﻮل‪ ،‬در ﺳﻄﺢ ﺧﺎرﺟﯽ ﻋﺸﺎي ﭘﻼﺳﻤﺎﯾﯽ‪ ،‬ﻣﺎﺗﺮﯾﮑﺲ ﺑﯿﻦﺳﻠﻮﻟﯽ و در ﺧﻮن وﺟﻮد دارﻧﺪ‪ .‬ﻗﺴﻤﺖ‬
‫اﻟﯿﮕﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪي ﮔﻠﯿﮑﻮﭘﺮوﺗﺌﯿﻦﻫﺎ از ﻧﻈﺮ اﻃﻼﻋﺎت ﻏﻨﯽ ﺑﻮده و اﯾﺠﺎد ﺟﺎﯾﮕﺎهﻫﺎي ﺑﺴﯿﺎر اﺧﺘﺼﺎﺻﯽ ﺟﻬﺖ اﺗﺼﺎل ﺑﺎ ﺳﺎﯾﺮ‬
‫ﭘﺮوﺗﺌﯿﻦﻫﺎ ﻣﯽﻧﻤﺎﯾﺪ‪ .‬در ﮔﻠﯿﮑﻮﭘﺮوﺗﺌﯿﻦﻫﺎ ﻣﻌﻤﻮﻻ ‪-N‬اﺳﺘﯿﻞﮔﻠﻮﮐﺰآﻣﯿﻦ ﯾﺎ ﻣﺎﻧﻮز ﺑﻪ آﻣﯿﻨﻮاﺳﯿﺪﻫﺎي آﺳﭙﺎراژﯾﻦ)‪،(Asn‬‬
‫ﺳﺮﯾﻦ)‪ (Ser‬و ﯾﺎ ﺗﺮﺋﻮﻧﯿﻦ)‪ (Thr‬ﻣﺘﺼﻞ ﻣﯽﮔﺮدد‪.‬‬

‫ﮔﻠﯿﮑﻮﻟﯿﭙﯿﺪﻫﺎ‪ ،‬ﻟﯿﭙﯿﺪﻫﺎي ﻏﺸﺎﯾﯽ ﻫﺴﺘﻨﺪ ﮐﻪ ﺳﺮ ﻗﻄﺒﯽ آﻧﻬﺎ را اﻟﯿﮕﻮﺳﺎﮐﺎرﯾﺪﻫﺎ ﺗﺸﮑﯿﻞ دادهاﻧﺪ ﮐﻪ ﺟﺎﯾﮕﺎهﻫﺎي‬
‫اﺧﺘﺼﺎﺻﯽ ﺟﻬﺖ ﺷﻨﺎﺳﺎﯾﯽ و اﺗﺼﺎل ﭘﺮوﺗﺌﯿﻦﻫﺎ ﻫﺴﺘﻨﺪ‪.‬‬

‫‪33‬‬
 ‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ﻓﺼﻞ ﺳﻮم‪:‬‬

‫ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺷﯿﻤﯿﺎﯾﯽ ﻟﯿﭙﯿﺪﻫﺎ و ﺧﻮاص آﻧﻬﺎ‬

‫ﻣﻘﺪﻣﻪ‬

‫ﭼﺮﺑﯽﻫﺎ ﺑﯿﻮﻣﻠﮑﻮلﻫﺎﯾﯽ ﻫﺴﺘﻨﺪ ﮐﻪ ﻣﻬﻤﺘﺮﯾﻦ ﺧﺼﻮﺻﯿﺖﺷﺎن ﻋﺪم ﺣﻼﻟﯿﺖ در آب اﺳﺖ‪ .‬از ﻧﻈﺮ ﺳﺎﺧﺘﺎري ﻟﯿﭙﯿﺪﻫﺎ در‬
‫ﻣﻘﺎﯾﺴﻪ ﺑﺎ ﺳﺎﯾﺮ ﻣﺎﮐﺮوﻣﻠﮑﻮلﻫﺎي زﯾﺴﺘﯽ ﮐﻮﭼﮏاﻧﺪ‪ .‬در ﯾﮏ ﺗﻘﺴﯿﻢﺑﻨﺪي ﭼﺮﺑﯽﻫﺎ و ﺗﺮﮐﺒﺎت ﻣﺮﺗﺒﻂ را ﻣﯽﺗﻮان ﺑﻪ ﻫﺸﺖ‬
‫ﮔﺮوه ﺗﻘﺴﯿﻢ ﮐﺮد‪ ،‬ﺷﺎﻣﻞ‪ :‬اﺳﯿﺪﻫﺎي ﭼﺮب‪ ،‬ﺗﺮيﮔﻠﯿﺴﺮﯾﺪﻫﺎ‪ ،‬اﺳﺘﺮولﻫﺎ‪ ،‬ﻓﺴﻔﻮﻟﯿﭙﯿﺪﻫﺎ‪ ،‬اﺳﻔﯿﻨﮕﻮﻟﯿﭙﯿﺪﻫﺎ‪ ،‬اﺟﺴﺎمﮐﺘﻮﻧﯽ‪،‬‬
‫واﮐﺲﻫﺎ و ﺗﺮﭘﻦﻫﺎ‪.‬‬

‫واﺣﺪﻫﺎي ﺳﺎﺧﺘﺎري اﮐﺜﺮ ﭼﺮﺑﯽﻫﺎ را اﺳﯿﺪ ﭼﺮب ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯽدﻫﺪ‪ .‬در اداﻣﻪ اﺑﺘﺪا ﺳﺎﺧﺘﺎر اﺳﯿﺪ ﭼﺮب و ﺳﭙﺲ اﻧﻮاع‬
‫ﻟﯿﭙﯿﺪﻫﺎ ﺗﻮﺿﯿﺢ داده ﻣﯽﺷﻮد‪.‬‬

‫اﺳﯿﺪﻫﺎي ﭼﺮب‬

‫اﺳﯿﺪﻫﺎي ﭼﺮب ﮐﺮﺑﻮﮐﺴﯿﻠﯿﮏاﺳﯿﺪﻫﺎﯾﯽ ﻫﺴﺘﻨﺪ‬

‫ﮐﻪ ﺗﻌﺪا زﯾﺎد ﮐﺮﺑﻦ)‪ 4‬ﺗﺎ ‪ 30‬ﮐﺮﺑﻦ( دارﻧﺪ ﮐﻪ ﯾﮏ‬
‫زﻧﺠﯿﺮه ﺑﻠﻨﺪ را ﺗﺸﮑﯿﻞ ﻣﯽدﻫﺪ‪ .‬اﺳﯿﺪﻫﺎي ﭼﺮب‬
‫ﺟﺎﻧﻮري ﻣﻌﻤﻮﻻ ‪ 14‬ﺗﺎ ‪ 20‬ﮐﺮﺑﻦ دارﻧﺪ‪ .‬اﺳﯿﺪﻫﺎي‬
‫ﭼﺮب ﺑﻪ ﺻﻮرت آزاد ﮐﻢ دﯾﺪه ﻣﯽﺷﻮﻧﺪ و ﻣﻌﻮﻻ در‬
‫ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺳﺎﯾﺮ ﻟﯿﭙﯿﺪﻫﺎ دﯾﺪه ﻣﯽﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﮔﺮوه ﮐﺮﺑﻮﮐﺴﯿﻞ‬
‫ﻗﻄﺒﯽ و دم ﻫﯿﺪروﮐﺮﺑﻨﯽ ﻏﯿﺮﻗﻄﺒﯽ اﺳﺖ‪ .‬ﺑﻌﻀﯽ از‬
‫اﺳﯿﺪﻫﺎي ﭼﺮب ا در ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺧﻮد ﺗﻨﻬﺎ ﭘﯿﻮﻧﺪ ﯾﮕﺎﻧﻪ‬
‫دارﻧﺪ و اﺳﯿﺪﻫﺎي ﭼﺮب اﺷﺒﺎع ﻧﺎﻣﯿﺪه ﻣﯽﺷﻮﻧﺪ‪ .‬ﺑﺮﺧﯽ‬
‫دﯾﮕﺮ از اﺳﯿﺪﻫﺎي ﭼﺮب در ﺳﺎﺧﺘﺎر ﺧﻮد ﭘﯿﻮﻧﺪ‬
‫دوﮔﺎﻧﻪ ﻧﯿﺰ دارﻧﺪ ﮐﻪ ﺑﻪ اﯾﻨﻬﺎ اﺳﯿﺪﻫﺎي ﭼﺮب ﻏﯿﺮاﺷﺒﺎع‬
‫ﻣﯽﮔﻮﯾﻨﺪ‪ .‬اﺳﯿﺪﻫﺎي ﭼﺮب ﻏﯿﺮاﺷﺒﺎع ﻧﺴﺒﺖ ﺑﻪ اﺷﺒﺎع‬

‫‪34‬‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
www.prexam.ir
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
www.prexam.ir
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
www.prexam.ir
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
www.prexam.ir
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
www.prexam.ir
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
www.prexam.ir
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
www.prexam.ir
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
www.prexam.ir
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬
‫‪www.prexam.ir‬‬

‫ی‬
‫ردصورت تما ل‬

‫رب روی عکس زری کلیک کنید‪.‬‬ ‫ی‬

‫ربای دانلود ادامه اف ل‬