Chủ đề 4: CẤU TẠO HÓA HỌC HỢP CHẤT HỮU CƠ

I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC

1. Trong phân tử hợp chất hữu cơ
Các nguyên tử liên kết với nhau đúng hóa trị và theo một trật tự nhất định. Thứ tự đó được gọi là cấu
tạo hóa học => thay đổi thứ tự liên kết => thay đổi cấu tạo hóa học = tạo hợp chất khác.
Ví dụ: Ethanol và dimethyl ether đều có công thức phân tử C2H6O nhưng có tính chất vật lí và tính chất hóa
học rất khác nhau.
Ethanol Dimethyl ether
CH3 - CH2 - OH CH3 - O - CH3
0
Nhiệt độ sôi : 78,3 C Nhiệt độ sôi : -24,90C
Tan vô hạn trong nước Ít tan trong nước
Tác dụng với sodium tạo khí hydrogen Không tác dụng với sodium
2.Trong hợp chất hữu cơ, carbon có hóa trị IV. Các nguyên tử carbon không những liên kết với nguyên tử
của nguyên tố khác mà còn có thể liên kết trực tiếp với nhau tạo thành mạch carbon gồm: mạch vòng, mạch
hở, mạch nhánh, mạch không nhánh (mạch hở không phân nhánh, mạch hở phân nhánh hoặc mạch vòng).
Nguyên tố Hóa trị Các kiểu liên kết

C IV
C .

LK đơn lk đôi lk ba
lk đôi
N III

O II
H hoặc X (X là halogen) I

3. Tính chất của chất phụ thuộc vào thành phần phân tử và cấu tạo hóa học. Các nguyên tử trong phân tử có
ảnh hưởng qua lại lẫn nhau.
(1)
Hơp chất hữu cơ Nhiệt độ sôi ( ∘ C ) Tính chất/ứng dụng

Khác nhau về loại CH4 -161,5 Không tan trong nước

nguyên tử
CH3OH 64,7 Tan vô hạn trong nước

Khác nhau về số C3H8 -42,1 Dùng làm nhiên liệu (gas)

lượng nguyên tử C20H42 343 Dùng làm nến (sáp)

Cùng công thức CH3 - CH = CH2 -47,8 Dùng chế tạo nhựa
phân tử, khác cấu polypropylene
tạo hóa học.
 Dùng làm chất gây mê qua
-32,8 đường hô hấp.

Tác dụng với dung dịch NaOH

181,7
Ảnh hưởng qua lại và nước bromine
giữa các nhóm
nguyên tử. Không tác dụng với dung dịch
161,8
NaOH và nước bromine

Thuyết cấu tạo hóa học giúp giải thích hiện tượng đồng phân, đồng đẳng trong hóa học hữu cơ.
II. CÔNG THỨC CẤU TẠO
1. Khái niệm Công thức cấu tạo biểu diễn cách liên kết và thứ tự liên kết giữa các nguyên tử trong phân tử.
2. Cách biểu diễn cấu tạo phân tử hợp chất hữu cơ
Công thức cấu tạo đầy đủ Công thức cấu tạo thu gọn
Dạng 1: Cấu tạo thu gọn (hay Dạng 2: Khung phân tử (ít dùng)
dùng). Chỉ biểu diễn liên kết giữa nguyên tử
Các nguyên tử, nhóm nguyên carbon với nhóm chức. Mỗi đầu một đoạn
tử cùng liên kết với một nguyên thẳng hoặc điểm gấp khúc ứng với một
tử carbon được viết thành một nguyên tử carbon (không biểu thị số
nhóm nguyên tử hydrogen liên kết với mỗi
nguyên tử carbon).

III. ĐỒNG PHÂN

- Khái niệm: Những hợp chất hữu cơ khác nhau nhưng có cùng công thức phân tử được gọi là các chất đồng
phân của nhau.
Ví dụ: CH3CH2OH và CH3OCH3 => Khác nhau CTCT và cùng CTPT: C2H6O
- Đồng phân cấu tạo: đồng phân mạch carbon, đồng phân loại nhóm chức, đồng phân vị trí nhóm chức.
- Ngoài đồng phân cấu tạo, các hợp chất hữu cơ còn có đồng phân hình học và đồng phân quang học. Các
loại đồng phân này có cấu tạo giống nhau, chỉ khác nhau vị trí không gian của nguyên tử, nhóm nguyên tử
trong phân tử.
IV. ĐỒNG ĐẲNG
- Khái niệm: Các chất hữu cơ có tính chất hóa học tương tự nhau và thành phần phân tử hơn kém nhau một
hay nhiều nhóm CH2 được gọi là các chất đồng đẳng của nhau, chúng hợp thành một dãy đồng đẳng.
- Ví dụ: CH2=CH2 và CH2=CH-CH3 =>Cấu tạo giống nhau và khác công thức phân tử.
Dãy đồng đẳng Công thức chung Một số hợp chất tiêu biểu
Alkane CnH2n+2 (n ≥1) CH4, C2H6, C3H8,…
Alcohol no, đơn chức, mạch hở CnH2n+2O (n ≥1) CH3OH, C2H5OH, C3H7OH,…
Aldehyde no, đơn chức, mạch hở CnH2nO (n ≥1) HCHO, CH3CHO, C2H5CHO,…

B.BÀI TẬP
Câu 1. [CD - SGK] Sự kết hợp của bốn nguyên tử carbon với nhau có thể hình thành các loại mạch carbon
như ở hình dưới:

Hãy chỉ ra chất nào mạch carbon hở không phân nhánh, chất nào có mạch carbon hở phân nhánh và chất nào
có mạch vòng.
Câu 2 (SBT-CD): Tiến hành phân tích nguyên tố, người ta xác định được trong thành phần cảu một mẫu
hydrocarbon X chứa 0,72 gam carbon và 0,18 gam hydrogen.
a)Xác định công thức thực nghiệm của X.
b)Sử dụng phổ MS, xác định được phân tử khối của X là 30. Xác định công thức phân tử của X.
Câu 3 (SBT-CD): Họp chất Y có công thức thực nghiệm là CH2O.
a)
Câu 4 (SBT-CD): Tỷ lệ về khối lượng giữa carbon và hydrogen trong phân tử hydrocarbon A là 9:2. Trong
cùng điều kiện áp suất, nhiệt độ, hai thể tích bằng nhau của khí A và khí CO2 có khối lượng bằng nhau. Xác
định công thức thực nghiệm và công thức phân tử của A.
Câu 5 (SBT-CD):
Methyl salicylate thường có mặt trong thành phần của một số
thuốc giảm đau, thuốc xoa bóp, cao dán dùng điều trị đau lưng,
căng cơ, bong gân… Thành phần phần trăm về khối lượng các
nguyên tố có trong phân tử methyl salicylate như sau: 63.16%
C; 5,26% H và 31,58% O. Phổ MS của methyl salicylate được
cho như Hình 10. Xác định công thức thực nghiệm và công thức
phân tử của methyl salicylate.

Câu 6 (SBT-CD): Một hợp chất hữu cơ A được xác định có công thức thực nghiệm là CH2O.
a) Các nguyên tố nào có trong thành phần phân tử của A?
b) Bằng phổ MS, người ta xác định được phân tử khối của A là 60. Tìm công thức phân tử của A.
c) Trên phổ IR của A thấy có tín hiệu hấp thụ ở 1715 cm-1 đồng thời cũng thấy một số tín hiệu hấp thụ trong
vùng 3400 - 2500 cm-1. A có thể có nhóm chức nào? Xác định công thức cấu tạo của A.
Câu 7 (SBT-CD): Thành phần phần trăm về khối lượng nguyên tố có trong hợp chất X là 85,7% c và 14,3%
H.
a) Xác định công thức thực nghiệm của hợp chất X.
b) Phổ MS cho thấy X có phân tử khối là 56. Xác định công thức phân tử của X.
c) Cho biết công thức cấu tạo có thể có của X trong mỗi trường họp:
c1) X là hydrocarbon mạch thẳng.
c2) X là hydrocarbon mạch hở, phân nhánh.
Câu 8: (SBT – KNTT) Một hợp chất hữu cơ A chứa 32% C, 4% H và 64% O về khối lượng. Biết một
phân tử A có 6 nguyên tử oxygen, công thức phân tử của A là
A. C2H3O3. B. C4H6O6. C. C6H12O6. D. C6H4O6.
Câu 9: (SBT – KNTT) Phân tích định lượng Atabrine, một loại thuốc chống sốt rét, người ta xác định
được chất này chứa 69,1% carbon, 7,5% hydrogen, 10,5% nitrogen, 8,9% chlorine và 4,0% oxygen về khối
lượng. Hãy xác định công thức thực nghiệm của Atabrine.
DẠNG 4: CẤU TẠO HÓA HỌC HỢP CHẤT HỮU CƠ
Dạng 4.1: Viết công thức cấu tạo
Câu 1. [KNTT - SGK] Viết công thức cấu tạo dạng thu gọn có thề có của các hợp chất hữu cơ ứng với công
thức phân tử
a. C3H8O. b. C4H8.
Câu 2. [KNTT - SGK] Viết công thức cấu tạo dạng thu gọn có thể có của các hợp chất hữu cơ ứng với công
thức phân tử C4H10O.
Câu 3. [KNTT - SGK] Viết các công thức cấu tạo của hợp chất có công thức phân tử C5H12.

Câu 4. [CTST - SGK] Viết công thức khung phân tử của những hợp chất hữu cơ sau:

và

Câu 5. [CTST - SGK] Viết công thức cấu tạo đầy đủ của những hợp chất hữu cơ sau
CH2Br - CH2Br ; CH2 = CH2; (CH3)2CHOH; HCH=O
Câu 6. [CTST - SGK] Viết công thức cấu tạo đầy đủ, thu gọn của các chất có công thức phân tử sau C 4H10,
C2H6O
Câu 7. [CD - SGK] Cho công thức khung phân tử của các chất hữu cơ sau:

a) Viết công thức cấu tạo đầy đủ của các hợp chất trên.
b) Cho biết công thức phân tử và công thức đơn giản nhất ứng với mỗi hợp chất.
Câu 8. [CD - SGK] Viết công thức cấu tạo mạch hở của các chất có công thức phân tử là C 3H6O. Xác định
nhóm chức và gọi tên nhóm chức trong mỗi phân tử chất đó.