Aminy biogenne to aktywne biologicznie zasady organiczne, cechują się małymi masami

cząsteczkowymi. Występują powszechnie w organizmach zwierzęcych, roślinach oraz w

mikroorganizmach. Z jednej strony są to związki niezbędne do utrzymania żywotności komórek oraz
prawidłowego przebiegu wielu procesów metabolicznych. Są naturalnymi składnikami surowców
roślinnych i zwierzęcych. Naturalnie uczestniczą one w syntezie hormonów, alkaloidów, białek i
kwasów nukleinowych. Ponadto wpływają na przepuszczalność błon komórkowych oraz na replikację
DNA. Odgrywają istotną rolę w regulacji temperatury ciała, aktywności mózgu i ciśnienia tętniczego

Jak powstają aminy biogenne – w wyniku dekarboksylacji aminokwasów obojętnych i zasadowych

przez katalizujący tą reakcję enzym - dekaboksylazę, współdziałającą z kofaktorem - fosforanem
pirydoksalu – czyli aktywną formą wit.B6, poprzez odłączenie grupy kwasowej aminokwasu, zostaje
nam grupa aminowa. Tak więc na ich powstawanie w żywności wpływ mają warunki umożliwiające
właśnie biosyntezę dekarboksylaz, potrzebnych do zajścia reakcji dekarboksylacji.

Dekraboksylaza należy do liaz.

Dekarboksylacja histydyny zachodzi enzymatycznie z udziałem dekarboksylazy histydynowej i

dostarcza nam histaminy. Histamina pobudza sekrecję HCL przez nabłonek śluzówki żołądka.
Dodatkowo gdy dochodzi do urazów bądź stanów zapalnych jak i procesów alergicznych, następuje
uwalnianie dużej ilości histaminy. Jest obficie magazynowana w nieczynnej formie w komórkach
tucznych, które są właśnie odpowiedzialne za uruchamianie reakcji zapalnej i wydzielanie histaminy. A
także rozszerza naczynia włosowate i zwiększa ich przepuszczalność.

receptor H4 – obecny w komórkach układu immunologicznego. Wpływa na zwiększanie poziomu Il-16

przez limfocyty CD8+ oraz na dojrzewanie i migrację komórek tucznych. Wskazuje to na jego udział w
reakcjach alergicznych.

Z tego powodu wyróżniamy też 3 rodzaje leków

Histamina – toksyczność

Histamina zawarta w żywności nie ulega rozkładowi w procesie obróbki termicznej. Spożyta z
pokarmem jest w dużym stopniu wiązana i dezaktywowana przez diaminooksydazę w przewodzie
pokarmowym, co obniża jej toksyczność. W przypadku niewystarczającej aktywności
diaminooksydazy, spowodowanej na przykład predyspozycjami genetycznymi, zażywaniem leków lub
spożytym alkoholem, histamina może powodować efekty toksyczne

GABA – kwas gamma-aminomasłowy

Powstaje z kwasu glutaminowego w wyniku dekraboksylacji z udziałem dekarboksylazy L-

glutaminianowej ( GAD). Kontrola syntezy GABA zależy od GAD i kofaktora – fosforan pirydoksalu. Ich
stężenia podobne są do stężeń GABA. Glutaminian może być syntetyzowany z kwasu α-glutarowego
lub glutaminy. Zsyntetyzowany GABA przechowywany jest w ziarnistościach w zakończeniach
nerwu presynaptycznego. Jest on neuroprzekaźnikiem hamującym, a także może posłużyć do
syntezy karnityny (kwasu γ-amino-β-hydroksymasłowego (GABAOB)).

Gaba – degradacja

W wyniku transaminacji katalizowanej przez aminotranferazę gamma-aminomaślanową

przekształca się do semialdehydu bursztynowego, a następnie utleniany jest do bursztynianu,
który wykorzystywany jest w cyklu Krebsa.

Katecholaminy - pochodne katecholu, biorą się z metabolizmu tyrozyny

Jak dochodzi do ich syntezy?

Tetrahydrobiopteryna jak widać jest REDUKTOREM, w drugiej reakcji dochodzi do dekarboksylacji. W

przekształceniu noradrenaliny do adrenaliny dochodzi do jej metylacji, gdyż S-adenozynometionina
jest donorem grupy – CH3

Zarówno tetrahydrobiopteryna jak i S-adenozynometionina nie są pochodzenia witaminowego i

syntetyzujemy je sami.

Dopamina

Jest najprostszą katecholaminą. Przez obecność pierścienia benzenowego zaliczana jest również do
pochodnych fenyloetyloaminy. Dopamina jest syntetyzowana głównie w neuronach i komórkach
rdzenia nadnerczy. Nie jest ona w stanie przekroczyć bariery krew-mózg mimo, że znajduje się w
pożywieniu, to właśnie z tego powodu musi być też syntetyzowana w mózgu z jej prekursorów.
Neuroprzekaźnik syntezowany i uwalniany przez dopaminergiczne neurony ośrodkowego układu
nerwowego. Syntetyzowana jest także w tkankach obwodowych (kanaliki nerkowe i nerkowe naczynia
krwionośne, pęcherzyki płucne, trzustka oraz naczynia krwionośne płuc i serca) gdzie wykazuje
aktywność autokrynną. Rozkładana jest ona przez monoaminooksydazę (MAO), COMT (COMT) i
dehydrogenazę aldehydową do kwasu homowaniliowego, który wydalany jest z moczem i nie
wykazuje istotnych funkcji biologicznych.

Noradrenalina

Adrenalina – znana też jako epinefryna

Widzimy już tutaj grupę metylową

Tyramina – amina śladowa

jest pochodną tyrozyny, czyli aminokwasu powstającego w procesie hydroksylacji fenyloalaniny.

Enzymem katalizującym tą reakcję jest dekarboksylaza tyrozyny. Jej obfite występowanie ma miejsce
w produktach zwierzęcych takich jak sery, salami, ryby i wino. Tyramina jest metabolizowana przez
enzym monoaminooksydazę (MAO), dlatego pacjenci, którzy stosują leki z grupy inhibitorów MAO -
antydepresanty - powinni ograniczyć spożywanie tych pokarmów. Jej akumulacja w organizmie może
doprowadzić do wzrostu ciśnienia tętniczego jak i pobudzenia psychoruchowego.

Serotonina – amina indolowa

Jest hormonem tkankowym, a także neuroprzekaźnikiem w ośrodkowym układzie nerwowym.

W organizmie powstaje na drodze enzymatycznych przemian L-tryptofanu. Odbywa się to w dwóch

etapach:

Addycja grupy hydroksylowej do tryptofanu w obecności hydroksylazy tryptofanowej. Powstaje 5-

hydroksytryptofan.

Dekarboksylacja powstałego 5-hydroksytryptofanu przeprowadzana przez dekarboksylazę 5-

hydroksytryptofanu.

Serotonina wpływa na takie takie procesy jak zasypianie, samopoczucie czy

potrzeby seksualne i apetyt.
Melatonina – amina indolowa

Jej synteza zachodzi w szyszynce, a dokładniej pinealocytach

Oprócz szyszynki melatonina jest także syntetyzowana przez siatkówkę i komórki enterochromatofilne
przewodu pokarmowego – gdzie odpowiada za spowalnianie procesów trawiennych. Poza
regulowaniem rytmów dobowych melatonina ma również korzystny wpływ na układ odpornościowy.
Jest też silnym przeciwutleniaczem

Po omówieniu serotoniny ulega ona N-acetylacji pod wpływem N-acetylotransferazy serotoninowej

(jej aktywność podlega wahaniom dobowym) z powstaniem N-acetyloserotoniny, która ulega O-
metylacji i powstaje melatonina.

Spermina i spermidyna – należą do poliamin. Proces dekarboksylacji ornityny prowadzi do powstania

putrescyny, która następnie uczestniczy w syntezie sperminy i spermidyny. Putrescyna wchodzi w
interakcję z propyloaminą ( pochodzącą od S-adenozylometylotiopropyloaminy) dzięki czemu
powstaje spermidyna – reakcja ta katalizowana jest przez syntazę spermidynową. Następnie do
spermidyny przyłączana jest kolejna cząsteczka propylopaminy co daje sperminę – reakcja ta jest
katalizowana przez syntazę sperminową.
Spermidyna: chroni DNA plemników, przez kwasowym odczynem pochwy, który mógłby doprowadzić
do denaturacji DNA

Spermina: bierze udział w metabolizmie wszystkich komórek organizmów eukariotycznych, spermina

jest powiązana z kwasami nukleinowymi i uważa się, że stabilizuje ich strukturę helikalną, szczególnie
u wirusów. Razem z kadaweryną, putrescyną i spermidyną nadaje charakterystyczny smak i zapach, a
także chronią DNA plemników.

Są one nośnikami ładunków dodatnich, pobudzają syntezę DNA jak i RNA, a także wpływają hamująco
lub pobudzająco na aktywność wielu enzymów.

Agmatyna

Powstaje w organizmie w wyniku dekarboksylacji argininy, w mózgu nadnerczach, jelicie cienkim. Jest
neuroprzekaźnikiem – agonistą receptora imidazolinowego i alfa2 adrenergicznego. Obniża ciśnienie i
zmniejsza insulinooporność. Dodatkowo stymuluje lipolizę przez co stosowana jest jako odżywka dla
sportowców.

Cystoamina – używana w leczeniu cystynozy i cystonurii, powstaje jako produkt degradacji cysteiny

Cystynoza - Uwarunkowana genetycznie choroba metaboliczna w której przebiegu w lizosomach

gromadzi się aminokwas cystyna.

Cystynuria - Wydalanie zwiększonej ilości cystyny z moczem

Dodatkowo jest podstawowym substratem do produkcji ranitydyny czyli leku hamującego wydzielanie
kwasu solnego przez komórki okładzinowe żołądka.

A także stosowana jest do leczenia choroby popromiennej.

Fenyloetyloamina

Powstaje w wyniku dekarboksylacji fenyloalaniny. Występuje w ludzkim mózgu i przypuszcza się, że

pełni ona rolę neurotransmitera. Najczęściej możemy ją spotkać w czekoladzie i gdyby nie szybkie jej
metabolizowanie przez enzym MAO – B po jej dostaniu się do układu pokarmowego, wykazywałaby
działanie psychoaktywne.