‫טכניקת גיבוש והכנת אצטאניליד‬

‫ידע נדרש לניסוי ‪:‬‬

‫עקרונות תהליך הגיבוש‪ ,‬ממסים מתאימים לתהליך‪ ,‬ניצולת התהליך‪.‬‬
‫מטרות הניסוי‪:‬‬
‫הכנה של ‪ acetanilde‬מתגובה בין ‪ aniline‬ו‪ acetic anhydride-‬וניקויו ע"י גיבוש מחדש‪.‬‬ ‫●‬
‫לימוד הטכניקה של ניקוי מוצק ע"י גיבוש‪ ,‬סינון רגיל וסינון במערכת ביכנר‪ ,‬שימוש בפחם פעיל‪.‬‬ ‫●‬
‫קביעת נקודת ההתכה וניצולת התגובה‪.‬‬ ‫●‬

‫מכשור כלים וחומרים‪:‬‬

‫חומרים‬ ‫כלים‬ ‫מכשור‬
‫‪Aniline‬‬ ‫ביורטה ‪25ml‬‬ ‫מאזניים חצי אנליטיים‬
‫‪Acetic anhydride‬‬ ‫ארלנמייר ‪250ml‬‬ ‫בוחש מגנטי‬
‫פחם פעיל‬ ‫משורה ‪50ml‬‬ ‫פלטת חימום‬
‫משורה ‪100ml‬‬ ‫מכשיר ‪melting point‬‬
‫שעון זכוכית‬ ‫תנור‬
‫משפך‬
‫נייר סינון‬
‫כוס כימית ‪100ml‬‬
‫מערכת ביכנר‬

‫מהלך העבודה‪:‬‬
‫מדוד בעזרת ביורטה ‪ 4.0 ml‬של אנילין לתוך ארלנמייר של ‪ ,250 ml‬רשום את הנפח במדוייק והוסף‬
‫‪ 30 ml‬מים‪ .‬הוסף בזהירות ותוך כדי ערבוב ‪ 5.0 ml‬של אנהידריד אצטי‪ ,‬שים לב לשינויים המתרחשים‬
‫וציין במחברת המעבדה‪.‬‬
‫את האצטניליד הגולמי מגבשים מחדש באותו הכלי‪ .‬הוסף ‪ 100 ml‬מים לארלנמייר וחמם על פלטה‬
‫תוך ערבוב עם מגנט עד לרתיחה והתמוססות מלאה של המוצק‪ .‬הורד את הארלנמייר מהפלטה והוסף‬
‫כחצי כפית של פחם פעיל וסנן סינון חם‪.‬‬
‫סינון חם‪ :‬הכן משפך רגיל עם נייר סינון ושים בתוך ארלנמייר נוסף המכיל מעט מים כ‪ .50 ml-‬לקראת‬
‫רתיחה שים את הארלנמייר עם המשפך על הפלטה כך שהאדים העולים יחממו את המשפך ונייר‬
‫הסינון‪ .‬סינון לתוך ארלנמייר זה נקרא סינון חם ותפקידו למנוע קירור של התמיסה תוך כדי המעבר‬
‫בנייר הסינון‪.‬‬
‫הנח לתסנין להתקרר לטמפרטורת החדר‪ .‬שים את התסנין בסיר עם קרח לשם יצירת גבישים נוספים‬
‫ועליית הניצולת‪.‬‬
‫סנן את הגבישים שהתקבלו במערכת ביכנר‪ ,‬יבש בתנור בטמפ' ‪ ,105°C‬שקול וקבע את נק' התכה‪.‬‬
‫חשב את הניצולת‪.‬‬
‫מקורות ספרות‪:‬‬
‫‪Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edd. pp.135-138, 1273‬‬
‫)פחות מומלץ( ‪Textbook of Practical Organic Chemistry 3rd Edd. pp.122-126‬‬
‫)שיטה ‪ 1‬ו‪Textbook of Practical Organic Chemistry 3rd Edd. p.577 ( 2 -‬‬

‫‪1‬‬
 ‫טכניקת מיצוי –קביעת מקדם חלוקה של חומצה בנזואית ומיצוי קפאין‬
‫ממקור טבעי‬
‫ידע נדרש לניסוי ‪:‬‬
‫עקרונות המיצוי‪ ,‬מקדם חלוקה וחישובים בעזרת מקדם החלוקה‪ ,‬ממסים מתאימים למיצוי‪.‬‬
‫מטרות הניסוי‪:‬‬
‫הכרת טכניקות המיצוי ומיצוי של קפאין מחומר טבעי (תה)‪.‬‬ ‫‪‬‬
‫קביעת מקדם חלוקה של חומצה בנזואית בין מים ודיכלורומתאן‪.‬‬ ‫‪‬‬
‫השוואת ניצולת של תהליך מיצוי בשלב אחד למיצוי במספר שלבים‪.‬‬ ‫‪‬‬
‫מכשור כלים וחומרים‪:‬‬
‫חומרים‬ ‫כלים‬ ‫מכשור‬
‫‪Benzoic acid 0.02M‬‬ ‫ביורטה ‪25ml‬‬ ‫מאזניים חצי אנליטיים‬
‫‪DCM‬‬ ‫ארלנמייר ‪250ml‬‬ ‫בוחש מגנטי‬
‫‪NaOH 0.03M‬‬ ‫משורה ‪50ml‬‬ ‫פלטת חימום‬
‫פנולפתלאין‬ ‫משורה ‪25ml‬‬
‫‪MgSO4‬‬ ‫משפך‬
‫‪Na2CO3 20gr/L‬‬ ‫צמר גפן‬
‫עלי תה‬ ‫נייר סינון‬
‫כוס כימית ‪100ml‬‬
‫משפך מפריד‬

‫מהלך העבודה‪:‬‬
‫מומלץ להתחיל עם שקילה והרתחה של עלי התה ורק אז להתחיל עם ביצוע חלק א'‪.‬‬
‫חלק א'‪ -‬קביעת מקדם חלוקה של חומצה בנזואית בין מים ודיכלורומתאן‪.‬‬
‫העבר בעזרת משורה ‪ 50ml‬תמיסת חומצה בנזואית בריכוז ‪ 0.02 M‬לתוך משפך מפריד‪,‬‬
‫הוסף ‪ 20ml‬דיכלורומתאן (‪ )DCM, CH2Cl2‬סגור את המשפך המפריד בפקק ונער תוך שחרור‬
‫לחץ‪ .‬פתח את הפקק והנח לשכבות להיפרד‪ .‬הפרד בין השכבה האורגנית לשכבה המימית‬
‫וטטר את השכבה המימית בעזרת תמיסת ‪ .NaOH 0.03 M‬חשב את מספר המולים בפאזה‬
‫המימית ובהפאזה האורגנית וחשב את מקדם החלוקה‪.‬‬
‫שים דוגמא חדשה של ‪ 50ml‬תמיסת חומצה בנזואית בריכוז ‪ 0.02 M‬במשפך מפריד הוסף‬
‫‪ DCM 10ml‬ומצה את החומצה הבנזואית‪ .‬הרחק את השכבה האורגנית והוסף לשכבה‬
‫המימית מנה נוספת של ‪ DCM 10ml‬ובצע שוב את תהליך המיצוי‪ .‬הרחק את השכבה‬
‫האורגנית‪ ,‬וטטר את השכבה המימית שנשארה לאחר שני המיצויים בעזרת תמיסת ‪NaOH‬‬
‫‪ .0.03 M‬קבע את מספר המולים של חומצה בנזואית בכל שכבה‪.‬‬
‫חלק ב‪ -‬מיצוי של קפאין מעלי תה‪.‬‬
‫שקול ‪ 5.0 gr‬של עלי תה לתוך ארלנמייר ‪ .250 ml‬הוסף ‪ 125ml‬תמיסת ‪20gr/L Na2CO3‬‬
‫והרתח במשך ‪ 10‬דקות‪ .‬הנח לקירור וסנן את התמיסה בסינון רגיל דרך צמר גפן‪ .‬את התסנין‬

‫‪2‬‬
‫העבר למשפך מפריד ומצה ‪ 3‬פעמים בעזרת ‪( DCM 20ml‬נער בעדינות כדי להימנע מיצירת‬
‫אמולסיה)‪ .‬המתן כ‪ 5 -‬דקות להפרדות השכבות‪ ,‬ומכל מיצוי אסוף את השכבה האורגנית לכלי‬
‫יחיד‪ .‬הוסף חומר מייבש‪ MgSO4 -‬או ‪ Na2SO4‬וסנן סינון רגיל לתוך כוס או גולה שקולה‪ ,‬נדף‬
‫את ה‪ DCM-‬ושקול שנית‪ .‬קבע את משקל הקפאין שהתקבל ואת האחוז שלו בדוגמת עלי‬
‫התה‪ .‬לא ניתן לקבוע נק' התכה משום שקפאין עובר תהליך המראה בטמפ' של ‪.170 0C‬‬

‫מקורות ספרות‪:‬‬
‫‪www.pharmainfo.net/reviews/extraction-caffeine-tea-leaves‬‬
‫‪Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Edd. pp.156-160‬‬
‫)פחות מומלץ( ‪Textbook of Practical Organic Chemistry 3rd Edd. pp.44-45‬‬

‫‪3‬‬
 ‫טכניקת זיקוק‪-‬זיקוק רגיל‪ ,‬זיקוק למקוטעין וזיקוק בוואקום‬
‫ידע נדרש לניסוי‪:‬‬
‫טכניקה של זיקוק‪ ,‬ההבדל בין זיקוק רגיל וזיקוק למקוטעין‪ ,‬דיאגרמת זיקוק‪ ,‬אזיאוטרופ‪.‬‬
‫מטרות הניסוי‪:‬‬
‫לימוד הבניה של מערכת לזיקוק רגיל וזיקוק למקוטעין‪.‬‬ ‫‪‬‬
‫ביצוע הפרדה של תערובת אידיאלית מים‪:‬אצטון בעזרת מערכת לזיקוק רגיל וחישוב‬ ‫‪‬‬
‫ניצולת התהליך‪.‬‬
‫ביצוע הפרדה של תערובת אידיאלית מים‪:‬אצטון בעזרת מערכת לזיקוק למקוטעין וחישוב‬ ‫‪‬‬
‫ניצולת התהליך‪.‬‬
‫השוואת היעילות בין זיקוק רגיל וזיקוק למקוטעין‪.‬‬ ‫‪‬‬

‫רקע לניסוי‪:‬‬
‫תהליך זיקוק הינו אחד התהליכים הבסיסים המאפשרים הפרדה בין נוזלים על יסוד ההבדלים‬
‫בטמפרטורות הרתיחה שלהם‪ .‬בתהליך זיקוק מבצעים אידוי של הממס‪ ,‬עיבוי האדים ואיסוף‬
‫הנוזל המעובה בכלי אחר‪.‬‬
‫מכשור כלים וחומרים‪:‬‬
‫חומרים‬ ‫כלים‬ ‫מכשור‬
‫תערובת אצטון‪:‬מים‬ ‫משורה ‪50ml‬‬ ‫פלטת סליל חימום‬
‫גריז‬ ‫כוס כימית ‪100ml‬‬
‫אבני רתיחה‬ ‫מד חום‬
‫אביק ‪100ml‬‬
‫תרנגול‬
‫מעבה‬
‫שופר‬
‫ראש זיקוק‬
‫עמודת ויגרה‬
‫עמודת זיקוק למקוטעין‬
‫צינורות גומי‬
‫תופסנים‬

‫‪4‬‬
 ‫מהלך ניסוי‪:‬‬
‫חלק א'‪ -‬הרכב מערכת זיקוק לפי התמונה‪.‬‬

‫הקפד למרוח מעט גריז בין חיבורי הזכוכית‪ .‬שים בגולה ‪ 30ml‬תערובת אצטון‪:‬מים (‪1:1 )v/v‬‬
‫הוסף מס' אבני רתיחה וחבר לעמודת הזיקוק‪ .‬התחל בחימום ורשום את הטמפרטורה של‬
‫הטיפה הראשונה ולאחר מכן את הטמפ' באיסוף של כל ‪ 2.0ml‬תזקיק‪ .‬שרטט גרף של‬
‫טמפרטורה כנגד נפח תזקיק‪.‬‬
‫חלק ב'‪ -‬החלף את ראש הזיקוק בעמודת ויגרה ובנה מערכת זיקוק למקוטעין‪.‬‬

‫חזור על שלבי הזיקוק עם תמיסה טרייה של מים‪:‬אצטון ורשום את נתוני הנפח והטמפרטורה‪.‬‬
‫שרטט גרף של טמפרטורה כנגד כמות התזקיק‪.‬‬
‫יש להשוות את יעילות ההפרדה וניצולות הממסים הטהורים עבור כל אחד מסוגי הזיקוק‪.‬‬

‫‪5‬‬
 ‫הפרדת תערובת חומצה אורגנית‪ ,‬בסיס אורגני וממס אורגני‬
‫מטרות הניסוי‪:‬‬
‫שימוש בטכניקות שנלמדו במעבדות קודמות‪-‬גיבוש‪ ,‬מיצוי וזיקוק‪ ,‬ע"מ לבודד ולנקות‬ ‫‪‬‬
‫חומרים בתערובת‪.‬‬
‫בידוד וניקוי של חומצה בנזואית‪ DCM ,‬ו‪ -‬אנילין (‪ )aniline‬בתערובת‪.‬‬ ‫‪‬‬
‫רקע לניסוי‪:‬‬
‫התערובת מכילה חומצה אורגנית‪ ,‬בסיס אורגני וממס נייטרלי שהנם מסיסים זה בזה אך לא‬
‫במים‪ .‬כדי להפריד את התערובת אנו מעבירים‪ ,‬בשלב הראשון את החומצה למלח שלה ע"י‬
‫הגבתה עם בסיס חזק‪ .‬המלח האורגני מסיס במים והא עובר לפאזה המימית ונדחה מהפאזה‬
‫האורגנית‪ .‬ניתן גם לבודד את הבסיס האורגני ע"י המסתו בחומצה‪ .‬לאחר מיצוי החומצה‬
‫לפאזה המימית יש להחזיר אותה מצורת המלח לצורת החומצה ע"י החמצת התמיסה‪.‬‬
‫החומצה הניטרלית מעורבת במלח שנוצר מסתירה בין הבסיס החזק ששימש למיצוי ובין‬
‫החומצה ששימשה לסתירתו‪ .‬כדי לקבל את החומצה הנקייה מבצעים גיבוש מחדש במים‪.‬‬
‫את הבסיס האורגני מבודדים מהתערובת ע"י תהליך של זיקוק‪ .‬בהתחלה בידוד של הממס‬
‫‪ DCM‬שטמפרטורת הרתיחה שלו נמוכה מאד ולאחר מכן ניקוי של אנילין ממזהמים מוצקים‬
‫ע"י זיקוק‪.‬‬
‫את תהליך ההפרדה ניתן לתאר ע"י הדיאגרמה הבאה‪:‬‬

‫‪6‬‬
 ‫מכשור כלים וחומרים‪:‬‬
‫חומרים‬ ‫כלים‬ ‫מכשור‬
‫‪Benzoic acid‬‬ ‫משורה ‪100ml‬‬ ‫מאזניים חצי אנליטיים‬
‫‪DCM‬‬ ‫משורה ‪25ml‬‬ ‫תנור‬
‫‪Aniline‬‬ ‫משפך מפריד‬ ‫פלטת חימום‬
‫‪NaOH 20%‬‬ ‫כוס כימית ‪150ml‬‬ ‫מכשיר ‪melting point‬‬
‫‪HCl 32%‬‬ ‫ארלנמייר ‪250ml‬‬
‫‪MgSO4‬‬ ‫נייר ‪pH‬‬
‫אבני רתיחה‬ ‫משפך ביכנר‬
‫משפך‬
‫נייר סינון‬
‫שעון זכוכית‬
‫מערכת זיקוק רגיל‬

‫מהלך העבודה‪:‬‬
‫העבר ‪ 100ml‬תמיסה מהתערובת המוכנה המכילה חומצה בנזואית‪ ,‬אנילין ו‪ DCM-‬בהרכבים‬
‫שונים למשפך מפריד‪ ,‬ובצע מיצוי של החומצה הבנזואית ע"י ‪ 20ml‬תמיסת ‪.20% NaOH‬‬
‫בצע הפרדה בין השכבה המימית לשכבה האורגנית‪ .‬החזר את השכבה האורגנית למשפך‬
‫המפריד וחזור על המיצוי עם מנה נוספת של ‪ 20ml‬תמיסת ‪ .20% NaOH‬הרחק את השכבה‬
‫האורגנית ואחד את השכבות המימיות‪.‬‬
‫בידוד החומצה‪ -‬את התמיסה המימית הבסיסית מחמיצים ע"י טפטוף חומצת ‪HCl 32%‬‬
‫לקבלת ‪ ,pH=4‬בדוק בעזרת "נייר ‪ ."pH‬החומצה האורגנית שוקעת כמוצק לבן‪ ,‬בצע סינון של‬
‫החומצה ע"י משפך ביכנר תוך שטיפה במעט מים‪ .‬העבר את החומצה לכוס עם כמות מינימלית‬
‫של מים כ‪ 50ml-‬והבא לרתיחה‪ .‬כאשר כל המוצק מתמוסס בצע סינון חם והשאר לקירור‬
‫והיווצרות גבישים‪ .‬את הגבישים שהתקבלו סנן במשפך ביכנר‪ ,‬הכנס לתנור לייבוש‪ ,‬שקול‬
‫לאחר ייבוש וקבע את נק' התכה‪.‬‬
‫הפרדת הממסים האורגניים‪-‬לתוך תערובת ה‪ DCM-‬ואנילין הוסף חומר מייבש ‪ .MgSO4‬בנה‬
‫מערכת זיקוק רגיל ושקול את האביק המשמש לזיקוק‪ .‬סנן את השכבה האורגנית דרך נייר‬
‫סינון והעבר את התסנין לתוך האביק‪ ,‬הוסף אבני רתיחה והפעל חימום‪ .‬אסוף את האדים כל‬
‫זמן שהטמפרטורה במדחום קבועה ורשום טמפרטורה זו‪ .‬כשרוב הממס הזדקק חלה ירידה‬
‫בטמפרטורה ואז הפסק את הזיקוק‪ .‬שקול את האביק עם האנילין ועם ה‪ DCM-‬שנאסף‬
‫בזיקוק‪.‬‬
‫כדי לקבל אנילין נקי יש לבצע זיקוק שלו‪ .‬לא נבצע במעבדה תהליך זה עקב טמפ' הרתיחה‬
‫הגבוהה של אנילין והרעילות שלו‪.‬‬
‫קבע את הניצולת של כל אחד מתהליכי ההפרדה והבידוד‪.‬‬

‫‪7‬‬
 ‫הכנת חומצה אדיפית על ידי חמצון ציקלוהכסאנון‬

‫מטרות הניסוי‪:‬‬
‫הכנת חומצה אדיפית על ידי חמצון ציקלוהכסאנון‬ ‫‪‬‬
‫רקע לניסוי‪:‬‬
‫חמצון של קשרים כפולים‪ .‬חמצון של קטון הינו קשה ולפיכך יש לקבל את האנול בסביבה‬
‫בסיסית‪.‬‬
‫מכשור כלים וחומרים‪:‬‬
‫חומרים‬ ‫כלים‬ ‫מכשור‬
‫‪Cyclohexanone‬‬ ‫משורה ‪100ml‬‬ ‫מאזניים חצי אנליטיים‬
‫‪KMnO4‬‬ ‫ביורטה ‪25ml‬‬ ‫תנור‬
‫‪NaOH 10%‬‬ ‫כוס כימית‬ ‫פלטת חימום‬
‫‪MgSO4‬‬ ‫מד חום‬ ‫מכשיר ‪melting point‬‬
‫‪HCl 32%‬‬ ‫מקל זכוכית‬
‫פחם פעיל‬ ‫נייר ‪pH‬‬
‫משפך ביכנר‬
‫משפך‬
‫נייר סינון‬
‫שעון זכוכית‬

‫מהלך העבודה‪:‬‬
‫שקול ‪ 3.5gr‬ציקלוהקסנון לתוך כוס כימית‪ ,‬הוסף ‪ 80ml‬מים ו‪ .KMnO4 15gr -‬חמם את‬
‫התערובת בזהירות ל‪ 30oC-‬והוסף ‪ .NaOH 10% 0.7ml‬הטמפרטורה עולה באופן ספונטני‬
‫ל‪ .45oC-‬יש לשמור על טמפרטורה זו במשך ‪ 20‬דק' תוך כדי ערבוב עם מקל זכוכית‪ ,‬אם‬
‫הטמפרטורה עולה מעל ‪ 50oC‬יש לקרר בקרח‪ .‬לאחר ‪ 20‬דק' יש לכבות את החימום ולהניח‬
‫לירידה ספונטנית בטמפרטורה‪ .‬לאחר הקירור בצע חימום נוסף ל‪ 45oC-‬ולהניח לטמפרטורה‬
‫לרדת שוב באופן ספונטני‪ .‬הוסף מעט מגנזיום סולפט לסתירה של עודף ‪ ,KMnO4‬ובודק את‬
‫הצבע על נייר סינון (הצבע צריך להיות חום (כמו קפה בוץ) ללא שאריות של סגול)‪ .‬סנן את‬
‫תכולת הכוס במשפך ביכנר ושטוף במעט מים‪ ,‬אם התסנין בצבע סגלגל יש לנקות עם פחם‬
‫פעיל ולסנן‪ .‬את התסנין העבר לכוס ונדף עד הגעת לחצי הנפח‪ .‬קרר את התמיסה והוסף ‪HCl‬‬
‫מרוכזת עד לקבלת ‪ pH=1-2‬ולאחר מכן הוסף עוד ‪ 3.0ml‬חומצה‪ .‬בצע סינון נוסף במשפך‬
‫ביכנר ושטוף את המוצקים בזהירות עם מים קרים‪ .‬ייבש בתנור וקבע את הניצולת ונקודת‬
‫ההתכה‪.‬‬

‫מקורות ספרות‪:‬‬
‫‪Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed., pp.668‬‬
‫‪Textbook of Practical Organic Chemistry 3rd Ed., pp.494‬‬

‫‪8‬‬
 ‫מיצוי והפרדה כרומטוגרפית של פיטוכימיקלים מעלי תרד‬
‫מטרות הניסוי‪:‬‬
‫הכרת הטכניקה של הפרדה בעזרת כרומטוגרפית עמודה‬ ‫‪‬‬
‫הכרת הטכניקה של הפרדה בעזרת כרומטוגרפית ברובד דק ‪T.L.C‬‬ ‫‪‬‬
‫הפרדת פיגמטים (צבעים) לאחר מיצוי מעלי תרד וזיהוים‪.‬‬ ‫‪‬‬
‫רקע לניסוי ‪:‬‬
‫כרומטוגרפיה נוזלית הינה שיטת הפרדה המשמשת להפרדת כמויות יחסית קטנות ובחומרים‬
‫ששיטות הפרדה אחרות אינם מתאימים להם‪ .‬כרומטוגרפיה ברובד דק‪ T.L.C ,‬מתבססת על‬
‫אותם עקרונות אך אינה שיטת הפרדה אלא שיטה לזיהוי ולבדיקת התקדמות ריאקציה‪.‬‬
‫מכשור כלים וחומרים‪:‬‬
‫חומרים‬ ‫כלים‬ ‫מכשור‬
‫עלי תרד‬ ‫משורה ‪50ml‬‬ ‫מאזניים חצי אנליטיים‬
‫‪Methanol‬‬ ‫משורה ‪25ml‬‬
‫‪DCM‬‬ ‫משפך‬
‫חול ים‬ ‫צמר גפן‬
‫אבקת סיליקה‬ ‫כוס כימית‬
‫פטרוליום‪-‬אתר‪/‬אתיל אצטט‬
‫מקל זכוכית‬
‫‪90/10‬‬
‫פטרוליום‪-‬אתר‪/‬אתיל אצטט‬
‫נייר סינון‬
‫‪50/50‬‬
‫קולונה‬
‫מבחנות‬
‫פלטת סיליקה‬
‫קפילרה‬
‫שעון זכוכית‬

‫מהלך העבודה‪:‬‬
‫חלק א'‪ -‬מיצוי פיגמנטים מעלי התרד‪.‬‬
‫העבר לכוס ‪ 40gr‬עלי תרד הוסף ‪ 50ml‬מתנול וערבב היטב‪ .‬סנן את התערובת דרך משפך‬
‫רגיל וצמר גפן‪ .‬את התסנין העבר לפסולת‪ ,‬תפקיד השטיפה הוא לסלק את רוב המים מרקמת‬
‫עלי התרד‪.‬‬
‫ייבש את העלים על גבי נייר סינון או מגבת נייר והעבר לכוס יבשה‪ .‬הוסף ‪ 20ml‬של ‪,DCM‬‬
‫ערבב וסנן דרך משפך עם צמר גפן‪.‬‬
‫חלק ב‪ -‬הפרדת הפיגמטים ע"י כרומטוגרפיה על קולונה‪.‬‬
‫הוצא את קולונה ודחוס לתחתית פיסה קטנה של צמר גפן בעזרת מקל זכוכית‪ .‬על הצמר גפן‬
‫שפוך מעט חול ונער בעדינות ליצירת שכבה אחידה של חול‪ .‬בתוך כוס שקול כ‪ 15gr-‬של אבקת‬
‫סיליקה והוסף לאבקת סיליקה תערובת פטרוליום‪-‬אתר‪/‬אתיל אצטט ‪ 90/10‬כך שבערבוב‬
‫תיווצר מעין דייסה דלילה‪ .‬העבר את תערובת הסיליקה לקולונה בעזרת משפך ותוך כדי‬

‫‪9‬‬
‫ערבוב‪ .‬המתן לשקיעת הסיליקה ולהסתדרותה בקולונה בצורה הומוגנית (תהליך זה אורך‬
‫מספר דקות) ‪ .‬לאחר שקיעת הסיליקה הוסף שכבה נוספת של חול בעובי של כ‪ .5mm-‬וודא‬
‫שגובה הממס מעל החול הינו בערך ‪ 1‬ס"מ ואם לא‪ ,‬פתח את הברז וטפטף מעט‪ .‬מתמצית‬
‫התרד השאר ‪ 1.0ml‬לשלב הבא ואת השאר הוסף בעדינות לקולונה‪ .‬פתח את הברז ואפשר‬
‫לפיגמנ טים לעבור בסיליקה‪ .‬כאשר גובה הנוזל יורד סמוך לפני החול יש להוסיף עוד ממס‬
‫(תערובת פטרוליום‪-‬אתר‪/‬אתיל אצטט ‪ .)90/10‬יש לדאוג שהקצה העליון של הקולונה לא ייבש‪.‬‬
‫אסוף את הממס כשהחומר הצבעוני הראשון יגיע לתחתית ואסוף כל עוד מופיע צבע זה‪.‬‬
‫לאחר יציאת הפיגמנט הראשון החלף את הממס לתערובת פטרוליום‪-‬אתר‪/‬אתיל אצטט‬
‫‪ .50/50‬שים לב להפרדת הצבעים בקולונה‪ .‬תוך כדי תהליך יציאת הצבעים מהקולונה ניתן‬
‫להעלות עוד את הפולריות של הממס‪ -‬יש להתייעץ עם מדריך המעבדה‪.‬‬
‫אסוף בכוסות שונות את הצבעים השונים או את כל התמיסה שיוצאת לפי ההפרדה המתקבלת‪.‬‬
‫חלק ג‪ -‬בדיקת ‪.T.L.C‬‬
‫גזור פלטת סיליקה מוכנה בגדל של ‪ 6x2.5‬ס"מ‪ .‬בעזרת עיפרון סמן קו ישר בגובה של ‪ 1‬ס"מ‬
‫מקצה המלבן (שים לב לא לחרוץ את הסיליקה)‪ .‬בעזרת קפילרה דקה צור נקודה של כל אחד‬
‫מהפיגמנטים שאספת וכן של תמצית התרד המקורית‪ .‬רשום במחברת את סדר הנקודות‪ .‬שים‬
‫בכוס של ‪ 250ml‬כחצי ס"מ ממס ההרצה‪ ,‬תערובת פטרוליום‪-‬אתר‪/‬אתיל אצטט ‪ ,50/50‬ועטוף‬
‫את פנים הכוס בנייר סינון‪ .‬הכנס את פלטת הסיליקה בזהירות לתוך הכוס וכסה בזכוכית שעון‪.‬‬
‫המתן לעליית הנוזל עד לכחצי ס"מ והוצא את הפלטה‪ .‬סמן במהירות בצד את הגובה אליו‬
‫הגיע הנוזל וחשב את ‪ Rf‬עבור הפיגמנטים השונים‪.‬‬
‫החומרים העיקריים המתקבלים בכרומטוגרפיה של עלי התרד‪:‬‬
‫‪α-caroten‬‬
‫‪ β-caroten‬צהב כתום‬
‫‪ chlorophyll a‬ירוק‬
‫‪ chlorophyll b‬ירוק צהוב‬
‫‪ 3 xanthis‬צהוב‬

‫מקורות ספרות‪:‬‬
‫‪http://www.uwlax.edu/faculty/koster/Spinach.htm‬‬
‫‪Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed.‬‬
‫‪Textbook of Practical Organic Chemistry 3rd Edd.‬‬
‫‪Vogel's Textbook of Qantitative Chemical Analysis 6th Ed., 251-255‬‬

‫‪10‬‬
 ‫אסטריפיקציה בשיטת פישר ואפיון חומרי המוצא והתוצרים בשיטה ‪FTIR‬‬
‫מטרות הניסוי‪:‬‬
‫הכנה של ‪ - n‬בוטיל אצטט בשיטת פישר ובידודו‬ ‫‪‬‬
‫קביעת ניצולת האסטר וחישוב קבוע שווי‪-‬משקל של התגובה‬ ‫‪‬‬
‫אפיון של ‪ - n‬בוטיל אצטט וזיהויו ע"י ספקטרום ‪IR‬‬ ‫‪‬‬
‫רקע לניסוי‪:‬‬
‫יצירת אסטר בשיטת פישר‪ ,‬מנגנון האסטריפיקציה‪ .‬תגובות שווי‪-‬משקל והגורמים המשפיעים‬
‫עליהם‪ .‬מערכת רפלקס‬
‫מכשור כלים וחומרים‪:‬‬
‫חומרים‬ ‫כלים‬ ‫מכשור‬
‫‪n-butanol‬‬ ‫אביק ‪100ml‬‬ ‫רפרקטומטר‬
‫‪Acetic acid‬‬ ‫ביורטה ‪25ml‬‬ ‫ספקטרום ‪IR‬‬
‫‪H2SO4‬‬ ‫טבעת שעם‬ ‫פלטת סליל חימום‬
‫אבני רתיחה‬ ‫עמודת רפלקס‬ ‫מאזניים חצי אנליטיים‬
‫‪NaHCO3‬‬ ‫צינורות מים‬
‫‪MgSO4‬‬ ‫משפך מפריד‬
‫כוס כימית‬
‫משורה ‪25ml‬‬
‫משורה ‪10ml‬‬

‫מהלך העבודה‪:‬‬
‫הכנת האסטר‪:‬‬
‫הכנס לתוך גולה של ‪0 100ml‬בעזרת ביורטה ‪-n 0.35mol‬בוטאנול ו‪ 0.7mol-‬חומצה אצטית‬
‫מרוכזת‪ .‬ערבב והוסף כ‪ 4 -‬טיפות של ‪ H2SO4‬מרוכזת‪ .‬הנח את הגולה על טבעת שעם והוסף‬
‫אבני רתיחה‪ .‬חבר לגולה עמודת "רפלקס" מעל כורית חימום‪ .‬חבר לעמודה צינורות רפלקס‪.‬‬
‫הפעל את החימום פתח את ברז המים והשאר את המערכת ברתיחה למשך שעה וחצי‪.‬‬
‫בידוד האסטר‪:‬‬
‫חכה לקירור המערכת ופרק את עמודת הרפלקס‪ .‬העבר את הנוזל שהתקבל למשפך מפריד‬
‫הוסף ‪ 20ml‬מים ובצע הפרדת פאזות‪ .‬חזור על ההפרדה במשפך מפריד עם שתי מנות נוספות‬
‫של ‪ 10ml‬תמיסת נתרן ביקרבונט רוויה ומנה נוספת של ‪ 10ml‬מים‪ .‬שקול את האסטר‬
‫שהתקבל‪.‬‬
‫יבש את האסטר ע"י ‪ MgSO4‬ומדוד ספקטרום ‪( IR‬יש לבדוק מראש היכן צפויות הבליעות של‬
‫‪ n‬בוטיל אצטט) כמו כן‪ ,‬מדוד את מקדם השבירה של האסטר‪.‬‬
‫לפי הכמויות ההתחלתיות של המגיבים והתוצר הערך את קבוע שווי המשקל של התגובה‬
‫(הסבר מדוע המספר שהתקבל הינו הערכה בלבד)‪.‬‬
‫מבנה של מערכת רפלקס מופיע בעמוד הבא‪:‬‬

‫‪11‬‬
 :‫מקורות ספרות‬
http://courses.chem.psu.edu/chem35/Syn%20Sp06/35Exp81.pdf
(‫ מכיל את כל החומר בצורה ברור‬,‫)מאד מומלץ‬
Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry 5th Ed.
Vogel A. I. Textbook of Practical Organic Chemistry 3rd Ed.

12
‫התמרה נוקלאופילית‪-‬גורמים המשפעים על מהירות התגובה במנגנון ‪SN1‬‬
‫ו‪SN2-‬‬
‫ידע נדרש לניסוי ‪:‬‬
‫סוגי מנגנונים ‪ SN1‬ו‪ ,SN2 -‬סוג האמינים העוברים כל סוג התמרה ואופי המנגנון‪ .‬השפעת‬
‫הממס על פעילות האלקילהליד בתגובה‪ ,‬השפעת הטמפרטורה ואנרגיית אקטיבציה‪.‬‬
‫יש לבדוק עבור כל אלקיל הליד האם הוא צפוי לעבור תגובה בתנאים הנתונים או לא‪ .‬כמו כן‪,‬‬
‫יש לשים לב לכך שכל המשתתפים (מגיבים ותוצרים) הנם שקופים ולכן יש לבדוק מהו‬
‫האינדקטור לקיום‪/‬סיום התגובה‪.‬‬
‫מטרות הניסוי‪:‬‬
‫בדיקת השפעות שונות על מהירות של אלקיל הלידים‪ ,‬בדיקת אופי התגובה‪ SN1 ,‬ו‪SN2 -‬‬ ‫‪‬‬
‫לפי סוג האלקיל הליד‬
‫בדיקת אופי התגובה לפי סוג הממס‬ ‫‪‬‬
‫קביעת מהירות התגובה וחישוב אנרגיית אקטיבציה‬ ‫‪‬‬
‫מכשור כלים וחומרים‪:‬‬
‫חומרים‬ ‫כלים‬ ‫מכשור‬
‫‪n-Butyl chloride‬‬ ‫מבחנות‬ ‫אמבט מים‬
‫‪n-Butyl bromide‬‬ ‫סטופר‬ ‫ספקטרום ‪IR‬‬
‫‪Sec-Butyl chloride‬‬ ‫פיפטת פסטר‬ ‫פלטת סליל חימום‬
‫‪t-Butyl chloride‬‬ ‫פיפטה וולומטרית‬ ‫מאזניים חצי אנליטיים‬
‫‪Crotyl Chloride‬‬ ‫צינורות מים‬
‫‪MgSO4‬‬ ‫משפך מפריד‬
‫‪ 10% NaI‬באצטון‬
‫‪ 0.05M AgNO3‬באתנול‬
‫‪0.5N NaOH‬‬
‫פנול פתלאין‬
‫‪Ethanol‬‬
‫‪Acetone‬‬
‫‪Methanol‬‬ ‫כוס כימית‬

‫מהלך העבודה‪:‬‬
‫חלק ‪ -1‬השפעת מבנה על פעילות ‪ SN1‬ו‪SN2 -‬‬
‫א) – מנגנון ‪SN2‬‬
‫תגובת ‪ SN2‬היא תגובה שבה מתקיימת התקפה של הנוקלאופיל ובו זמנית‪ ,‬מתרחשת עזיבה‬
‫של יון ההליד‪ .‬לשם התרחשות מנגנון זה‪ ,‬דרוש נוקליאופיל חזק וממס שאינו פולרי ואינו מייצב‬
‫יונים‪ .‬אנו נבדוק התרחשות התגובה עבור אלקילהלידים ראשוניים‪ ,‬שניוניים ושלישוניים‬
‫בנוכחות ‪ NaI‬ובממס אצטון‪ .‬בממס זה‪ NaI ,‬הנו מסיס אך ‪ NaCl‬או ‪ NaBr‬שוקעים בממס זה‪.‬‬

‫‪13‬‬
‫הכן סדרה של ‪ 5‬מבחנות נקיות ויבשות ומספר אותן‪ .‬לכל מבחנה הכנס ‪ 0.2ml‬של כל אחד‬
‫מהאלקיל הלידים הבאים‪( :‬כדאי לעבוד עם כל הליד בנפרד ולא להעביר את כל ההלידים‬
‫כסדרה)‪.‬‬
‫‪n-Butyl chloride‬‬ ‫‪‬‬
‫‪n-Butyl bromide‬‬ ‫‪‬‬
‫‪Sec-Butyl chloride‬‬ ‫‪‬‬
‫‪t-Butyl chloride‬‬ ‫‪‬‬
‫‪CH3CH=CHCH2Cl Crotyl Chloride‬‬ ‫‪‬‬
‫לכל מבחנה הוסף במהירות ‪ 3.0ml‬של ‪ NaI 10%‬באצטון ורשום את זמן ההוספה‪ .‬עקוב אחר‬
‫השנויים ורשום את זמן התרחשותם‪ .‬אם לאחר רבע שעה התמיסות עדיין צלולות חמם עד ל‪-‬‬
‫‪.500C‬‬
‫ב) – מנגנון ‪SN1‬‬
‫תגובת ‪ SN1‬היא בה הה ליד עוזב את הקבוצה האלקילית תוך יצירת קרבוקטיון‪ .‬לשם קיום‬
‫מנגנון כזה דרוש מבנה אלקיל מסועף‪ ,‬כזה המייצב מטען חיובי וכן‪ ,‬ממס פולרי‪ .‬תנאים כאלה‬
‫ניתן לקבל בערבוב של אלקיל הליד באתנול‪ ,‬המשמש גם כממס וגם כנוקליאופיל‪ .‬האינדיקטור‬
‫לתגובה זו הוא ‪ .AgNO3‬יון הכסף יוצר מלח בלתי מסיס באתנול‪ .‬יון הניטרט הוא נוקליאופיל‬
‫חלש ולכן הוא לא יתחרה ליצירת תגובת ‪.SN2‬‬

‫הכן סדרה נוספת של ‪ 5‬מבחנות נקיות ויבשות ומספר אותן‪ .‬לכל מבחנה הכנס ‪ 0.2ml‬של כל‬
‫אחד מהאלקיל הלידים כמו בסעיף הקודם והוסף במהירות ‪ 2.0ml‬של תמיסת ‪AgNO3 0.05M‬‬
‫באתנול ורשום את זמן ההוספה‪ .‬עקוב אחר השנויים ורשום את זמן התרחשותם‪.‬‬

‫חלק ‪ -2‬השפעת הממס על פעילות ‪SN1‬‬

‫הקצב של התמרה נוקליאופילית מסדר ‪ 1‬מושפע בצורה משמעותית יותר מאופי הממס‬
‫ומיכולתו לייצב את הקטיון שנוצר‪ .‬בחלק זה נעקוב אחר השפעת סוג הממס על תגובת התמרה‬
‫של ט‪ .‬בוטיל כלוריד‪ .‬אחד הממסים הפולריים ביותר הוא מים‪ ,‬המהווה גם נוקליאופיל‪ ,‬אנו‬
‫נבצע את התגובה בנוכחות מים‪ .‬באופן זה‪ ,‬עם התקדמות התגובה תיווצר חומצה בתמיסה‪.‬‬
‫אנו נשים בסיס לסתירת החומצה ונמדוד את הזמן בו נסתרת כמות קבועה של ‪ .NaOH‬יש‬
‫לשים לב כי זה אינו הזמן בו מסתיימת התגובה‪.‬‬
‫הממסים המתאימים לתגובה‪ :‬אחוזי הממס הינם עם מים‪.‬‬

‫‪14‬‬
 ‫מתנול‬ ‫אתנול‬ ‫אצטון‬
‫‪50:50‬‬ ‫‪50:50‬‬ ‫‪50:50‬‬
‫‪55:45‬‬ ‫‪55:45‬‬ ‫‪55:45‬‬
‫‪60:40‬‬ ‫‪60:40‬‬ ‫‪60:40‬‬
‫‪65:35‬‬ ‫‪65:35‬‬ ‫‪65:35‬‬

‫לפי הוראות המדריך הוסף ‪ 2.0ml‬מתערובת הממסים‪ 3 ,‬טיפות של תמיסת ‪NaOH 0.5N‬‬
‫ומס' טיפות של פנולפתלאין‪ .‬סגור את המבחנות ושים באמבט בטמפרטורה של ‪ .300C‬לאחר‬
‫כ‪ 5-‬דק' הוסף לכל מבחנה שלוש טיפות של ט‪ .‬בוטיל כלוריד ונער את המבחנות‪ .‬רשום את‬
‫הזמן עד להופעת הצבע הוורוד‪.‬‬

‫חלק ‪ -3‬השפעת הטמפרטורה על קצב התגובה‪.‬‬

‫מתוך מערכת הממסים שבדקת בחלק ‪ 2‬בחר את המערכת שהגיבה בזמן של כ‪ 10 -‬דק'‪.‬‬
‫חזור על סעיפי התגובה כמו בחלק ‪ 2‬עם ‪ 2‬מבחנות נוספות‪ ,‬אחת בטמפרטורה של ‪200C‬‬
‫ואחת ב‪ .400C-‬מתוך זמני התגובה שקיבלו חשב את קצב התגובה ואת אנרגיית האקטיבציה‪.‬‬

‫‪15‬‬
 ‫הכנת פולימרים (ניילון ‪ ,)6.6‬אפיון בשיטת ‪NMR‬‬

‫מטרות הניסוי‪:‬‬
‫הכנת פולימר ניילון ‪ ,6.6‬ואפיונו בשיטת ‪NMR‬‬ ‫‪‬‬
‫רקע לניסוי‪:‬‬
‫במעבדה זו הסטודנטים יקבלו הסבר והדרכה על שיטת ‪ NMR‬ועקרון פעולתה‪.‬‬
‫ניילון ‪ 6.6‬הוא אחד הפולימרים הסינטטיים השימושיים ביותר‪ .‬הוא מוכן בתהליך פילמור על‬
‫ידי דחיסה‪ .‬בפילמור מסוג זה המונומרים מכילים שתיים או יותר קבוצות פונקציונליות‬
‫שמסוגלות להגיב ביניהן תוך קבלת הפולימר ומולקולות קטנות כגון מולקולות מים‪ ,‬כהל‪,‬‬
‫אמוניה ועוד‪.‬‬
‫בסוג זה של פילמור מכינים פוליאסטרים כגון דקרון ‪,‬פוליאתרים כגון ‪ PEG‬ופוליאמידים כגון‬
‫נילונים מסוגים שונים‪.‬‬
‫במעבדה זו מכינים ניילון ‪ 6.6‬בתגובה בין הכסאמתילן דיאמין לבין נגזרת של חומצה אדיפית‪,‬‬
‫אדיפאויל כלוריד‪ ,‬בהתאם לתגובה הבאה‪:‬‬

‫מכשור כלים וחומרים‪:‬‬

‫חומרים‬ ‫כלים‬ ‫מכשור‬
‫‪Hexamethylene‬‬
‫כוס כימית‪100ml‬‬
‫‪diamine‬‬
‫‪Adipoyl chloride‬‬ ‫משורה ‪25ml‬‬
‫‪Petrolium ether‬‬ ‫פיפטת פסטר‬
‫‪NaOH solid‬‬ ‫מקל זכוכית‬

‫מהלך העבודה‪:‬‬
‫לתוך כוסית של ‪ 100ml‬העבירו עם משורה ‪ 20ml‬תמיסה מימית ‪ 5%‬של הכסאמתילן דיאמין‪.‬‬
‫הוסף בזהירות כמה תלכידים של ‪ ( NaOH‬מה תפקידם?)‪.‬‬
‫הוסף לאותה כוסית‪ ,‬באיטיות תוך טפטוף על דופן הכוסית‪ 20ml ,‬תמיסה ‪ 5%‬אדיפואל כלוריד‬
‫בפטרול אתר‪.‬‬
‫בין שתי הפאזות נוצר הניילון ‪ 6.6‬כקרום‪ .‬בעזרת מקל זכוכית ‪ ,‬בזהירות משוך את הניילון‬
‫ותלפף אותו על מקל הזכוכית‪ .‬הניילון שנוצר שטוף היטב עם מי ברז ולאחר מכן בדוק את‬
‫חוזקו על ידי משיכה ידנית‪ .‬מה ניתן להסיק?‬

‫‪16‬‬
 ‫סינתזה של אספירין ואפיון חומרי המוצא והתוצרים בשיטת ‪IR‬‬

‫מטרות הניסוי‪:‬‬
‫סינטזה של אספירין ואפיונו בשיטת ‪IR‬‬ ‫‪‬‬

‫רקע לניסוי‪:‬‬
‫החומצה אצטיל‪-‬סליצילית סונטזה לראשונה בשנת ‪ 1859‬והוכנסה לשימוש רפואי ב‪1899-‬‬
‫בשם אספירין‪ .‬היא אחת התרופות הסינטטיות הנפוצות והשימושיות ביותר‪ ,‬כחומר המוריד‬
‫חום (‪ .)Analgesic‬גם תולדות אחרות של חומצה סיליצילית כגון האסטר המתילי מצאו שימוש‬
‫רפואי‪ .‬מקבלים אספירין ע"י אצטילציה של קבוצת ‪ -OH‬הפנולית בחומצה אורתו הידרוכסי‪-‬‬
‫בנזואית (חומצה סיליצילית)‪ ,‬משתמשים לשם כך באנהידריד אצטי‪ .‬התגובה יכלה לצאת לפועל‬
‫בקטליזה חומצית (‪ H3PO4‬או ‪ )H2SO4‬או בקטליזה בסיסית (פירידין‪ ,‬נתרן אצטטי)‪ .‬בניסוי זה‬
‫עובדים בקטליזה חומצית‪.‬‬

‫מכשור כלים וחומרים‪:‬‬

‫חומרים‬ ‫כלים‬ ‫מכשור‬
‫‪Salicylic acid‬‬ ‫ארלנמייר ‪250ml‬‬ ‫תנור‬
‫‪Acetic anhydride‬‬ ‫משורה ‪10ml‬‬ ‫ספקטרום ‪IR‬‬
‫‪H2SO4 98%‬‬ ‫משורה ‪100ml‬‬ ‫מכשיר ‪melting point‬‬
‫פיפטת פסטר‬ ‫אמבט מים‬
‫מד חום‬ ‫מאזניים חצי אנליטיים‬
‫מערכת ביכנר‬

‫מהלך העבודה‪:‬‬
‫לתוך ארלנמייר הכנס ‪ 5.0gr‬חומצה סליצילית‪ 7.0ml ,‬אנהידריד אצטי וערבב‪ .‬הוסף ‪ 5‬טיפות‬
‫חומצה גפרתית מרוכזת‪ .‬חמם באמבט מים ב‪ 50°C-‬תוך בחישה עם טרמומטר במשך ‪15‬‬
‫דקות‪ .‬הוסף ‪ 100ml‬מים וחמם עד שכל המוצק מתמוסס‪ .‬הנח לתערובת להתקרר עד שמחילים‬
‫להופיע גבישים‪ .‬אפשר לזרז את הופעת הגבישים ע"י גרוד הדופן הפנימית של הארלנמייר‬
‫בעזרת מקל זכוכית‪ .‬בצע סינון בעזרת ביכנר‪ ,‬שטוף את הגבישים עם מעט מים‪ ,‬יבש בתנור‬
‫וקבע את הניצולת‪ ,‬נקודת ההתכה וספקטרום ‪.IR‬‬

‫‪17‬‬
 ‫שאלות‪:‬‬
‫‪ .1‬כתוב את המנגנון של הכנת אספירין תוך ציון תפקיד החומצה הגופרתית‪.‬‬
‫‪ .2‬הצע שיטה להכנת חומצה סליצילית מבנזן‪.‬‬
‫‪ .3‬חשב מהי הניצולת התאורטית של אספירין המתקבלת מ‪ 10gr-‬חומצה סליצילית ו‪10ml-‬‬
‫אנהידריד אצטי‪.‬‬

‫‪18‬‬
 ‫קביעת ריכוז האספירין שסונתז בשיטת ‪ TOC‬והשוואתו למוצר מסחרי‬
‫מטרות הניסוי‪:‬‬
‫קביעת ריכוז האספירין אשר סונתז בשיטת ‪TOC‬‬ ‫‪‬‬

‫רקע לניסוי‪:‬‬
‫‪ (Total Organic Carbon) TOC‬הינו מדד לקביעת כמות הפחמן בתמיסות המאפשר קביעת‬
‫נוכחות קביעת נוכחות חומרים אורגנים‪ .‬המכשיר עובד על פי שלושה שלבים עיקריים‪.‬‬
‫שלב ‪ -1‬החמצה על‪-‬ידי ‪ HCl‬להסרת גזים ושחרורם לאוויר או לגלאי מדידה‪.‬‬
‫שלב ‪ -2‬שריפה מלאה על‪-‬ידי ‪ O2‬של הפחמן הנותר לפחמן דו חמצני‪.‬‬
‫שלב ‪ -3‬איתור וכימות הפחמניים‪.‬‬
‫האנליזה מתבצעת לאחר חימום המכשיר ל‪ 800°C-‬ובכך מתרחש תהליך הבעירה אשר‬
‫מאפשר המרה של הפחמן האורגני לפחמן דו חמצני‪ .‬ישנן מספר שיטות עיקריות המשמשות‬
‫לקביעת ‪ ,TOC‬השיטה בה נעשה שימוש במעבדה הינה ‪ .NPOC‬עבור השיטה מתבצעת‬
‫הנחה כי המדגם אינו מכיל כמויות גדולות של חומרים אורגנים וחומרים נדיפים ובכך ניתן לבצע‬
‫קביעה ישירה של ‪.TOC‬‬

‫מכשור כלים וחומרים‪:‬‬

‫חומרים‬ ‫כלים‬ ‫מכשור‬
‫‪Aspirin‬‬ ‫ווילים ‪25ml‬‬ ‫מאזניים אנליטיים‬
‫‪Commercial Aspirin‬‬ ‫בקבוק מדידה ‪100ml‬‬ ‫‪TOC‬‬
‫מים מזוקקים‬ ‫משורה ‪10ml‬‬
‫‪HCl‬‬ ‫פיפטת פסטר‬

‫מהלך העבודה‪:‬‬
‫הכן תמיסת אספירין בריכוז ידוע בבקבוק מדידה של ‪ 100ml‬ועל ידי מיהול הכן תמיסות נוספות‬
‫בריכוזים שונים לתוך ווילים של ‪ .25ml‬הדלק את המכשיר ופתח את ברז בלון החמצן‪ .‬הפעל‬
‫את ה‪ TOC-‬והמתן עד שהמערכת מגיעה ל‪ .800°C-‬העבר את התמיסות אשר הכנת לווילים‬
‫המיועדים ל‪ ,TOC-‬סדר אותם בפלטה‪ ,‬והפעלה את ההרצה‪.‬‬

‫מקורות ספרות‪:‬‬
‫‪1. B. A. Schumacher, Methods For The Determination of Total Organic Carbon‬‬
‫‪(TOC) In Soils and Sediments, United States Environmental Protection Agency‬‬
‫‪Environmental Sciences Division National, 2002, 1-28.‬‬
‫‪2. D. M. Jarvie, Total Organic Carbon (TOC) Analysis, Geochemical Methods‬‬
‫‪and Exploration, 11, 1991, 113-118.‬‬

‫‪19‬‬