芳香族カルボン酸 ⽒名（ ）

１ 芳⾹族カルボン酸 ２ 安息⾹酸

( ) … ベンゼン環の炭素原⼦に( ) ベンゼン環の( )１個が( ) −COOH で置換

が直接結合した構造を持つ化合物。
された⽩⾊の固体。
COOH
芳⾹族カルボン酸の種類を⾒ていこう！

名称 安息⾹酸 サリチル酸

COOH 製法
COOH
化学式
( )を過マンガン酸カリウム⽔溶液と反応させると，
側鎖(−CH3)が酸化されて( )となり，安息⾹酸が⽣成。

CH3 COOK COOH

特徴 K Mn O4 H2 SO4
酸化 弱酸の遊離
⽔に溶けにくいが，⽔溶液中でわずかに電離して( )を⽰す。

⽤途

① 防腐・防⾷剤 ② 合成樹脂 ③ 染料やその他の原料

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３ フタル酸 テレフタル酸

ベンゼンに( )の( ) −COOH が結合した構造の 製法

ジカルボン酸には，フタル酸，イソフタル酸，テレフタル酸の３種類の
p− キシレンを( )させることでテレフタル酸が得られる。
異性体がある。これらはいずれも( )⾊の固体である。
CH3 COOH
酸化

CH3 COOH

p− キシレン テレフタル酸
COOH COOH COOH
COOH
⽤途
COOH
COOH ( )
フタル酸 イソフタル酸
テレフタル酸 (ペットボトル)の原料
フタル酸

製法 製法 ポリエチレンテレフタラートの製法を⾒ていこう！

o− キシレンを( )させることでフタル酸が得られる。
テレフタル酸とエチレングリコールを縮合重合させると⽣じる。
また，フタル酸を加熱し脱⽔することで( )が得られる。
O
n HOOC COOH ＋ n HO − CH2 − CH2 − OH
CH3 酸化 COOH 加熱 C
O
CH3 COOH 分⼦内脱⽔ C 縮合重合

o− キシレン フタル酸
CO CO O CH2 CH2 O ＋ 2nH2O
O
n
無⽔フタル酸
⽤途

染料や合成樹脂の原料
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４ サリチル酸 カルボン酸 ( −COOH ) としての反応

( ) … ベンゼン環にカルボキシ基 −COOH と メタノールと反応して( )を⽣じる。

ヒドロキシ基 −OH が( )の位置で結合
OH 濃硫酸，加熱 OH
した化合物。 ＋ HO − CH3 エステル結合 ＋ H2O
COOH エステル化
COOCH3
メタノール
サリチル酸 サリチル酸メチル
サリチル酸は−COOH と −OH を持つので，( )
と( )の両⽅の性質を⽰す。 ⽤途

消炎鎮痛剤と外⽤塗布薬に⽤いられる
製法

( )に⾼温・⾼圧で CO2 を反応させ，

フェノール( −OH ) としての反応
⽣じたサリチル酸ナトリウムに希硫酸(塩酸)を作⽤させると得られる。
無⽔酢酸と反応して( )を⽣じる。
C O2 希H2 S O4 エステル結合 アセチル基
ONa OH OH
⾼温・⾼圧 弱酸遊離
O − COCH3
COONa COOH
ナトリウムフェノキシド OH COCH3 COOH
＋ O COCH
サリチル酸ナトリウム サリチル酸 濃硫酸

3
サリチル酸メチル
特徴 COOH アセチル化

サリチル酸 無⽔酢酸 ＋
① ⽩⾊針状結晶で⽔に少し溶け( )性を⽰す CH3COOH
② FeCl3 ⽔溶液で( )⾊に呈⾊する 酢酸

⽤途

＋ FeCl3 解熱鎮痛剤に⽤いられる

サリチル酸 3
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例題
芳⾹族カルボン酸のまとめ

CH3 サリチル酸について，次の(1)，(2)に答えなさい。
酸化
(1) 次の⽂中の(A)〜(C)に適当な語句を⼊れなさい。
K M n O4
トルエン
フェノールは(A)性の物質で，⽔酸化ナトリウム⽔溶液に溶けて(B)にな
メチル化 る。これに⾼温で加圧しながら(C)を作⽤させると，サリチル酸ナトリウ
C H3C l SO3H ムが⽣じ，これに希硫酸を作⽤させるとサリチル酸が遊離する。
SO3 Na

Na OH

H2 S O4 中和
(2) 次の反応で得られる化合物の①，②の名称と構造式を記しなさい。
ベンゼン ベンゼン ベンゼンスルホン酸
スルホン化 スルホン酸 ナトリウム
メタノール 無⽔酢酸
Na OH(固) ① サリチル酸 ②
アルカリ融解 濃硫酸

ONa
解
C O2 (1)

⾼温・⾼圧 ナトリウム (A) (B)

フェノキシド
(C)
弱酸の遊離
H2 S O4
(2)
濃H2 S O4 ① ②
C H3OH (C H3C O ) 2 O

エステル化 アセチル化