カルボン酸 ⽒名（ ）

1 カルボン酸 例 飽和モノカルボン酸（飽和脂肪酸）

第⼀級アルコール アルデヒド （ カルボン酸 ） 分類 名称 化学式 融点(℃)

H ギ酸 H − COOH 8
R C OH R C H R C OH
飽和 酢酸 CH3 − COOH 17
H 酸化 O 酸化 O
モノカルボン酸 パルミチン酸 C15 H31 − COOH 63
Memo ステアリン酸 C17 H35 − COOH 71

COOH ：（ カルボキシ ）基という アクリル酸 CH2 = CH − COOH 14

①分類
メタクリル酸 CH2 = C(CH3) − COOH 16
COOH の数が１個・・・・・（ 不飽和
ア モノカルボン酸 ） オレイン酸 C17 H33 − COOH 13
モノカルボン酸
リノール酸 C17 H31 − COOH ‒5
２個・・・・・（ ジカルボン酸 ）
Memo C17 H29 − COOH
リノレン酸 ‒11

モノカルボン酸＝（ 脂肪酸 ）という COOH

シュウ酸 182で分解
飽和 COOH
イ 脂肪酸のうち, 炭化⽔素の結合が ジカルボン酸 CH2CH2 COOH
アジピン酸 153
CH2CH2 COOH
単結合・・・・・（ 飽和脂肪酸 ）
不飽和 マレイン酸 CH COOH シス−トランス 133~134
⼆重（三重）結合・・・・・（ 不飽和脂肪酸 ）
ジカルボン酸 フマル酸 CH COOH 異性体
200で昇華
ウ その他
CH3 CH COOH
乳酸 17
・炭素数が多い脂肪酸・・・・・・・・・・（ ⾼級脂肪酸 ） OH
ヒドロキシ基
CH(OH ) COOH
・ COOH とともに OH をもつカルボン酸
酒⽯酸 170
CH(OH ) COOH
・・・・・（ ヒドロキシ酸 ）
1
 カルボン酸 ⽒名（ ）

②カルボン酸の性質

・分⼦量が⼩さい脂肪酸（ 低級脂肪酸 ）の場合 つまり, カルボン酸に Na HCO3 ⽔溶液を加えると,（ CO2 ）

無⾊の刺激臭をもつ液体で, ⽔に（ 溶けやすい ） が発⽣する

R − COOH + Na HCO3
・分⼦量が⼤きい脂肪酸（ ⾼級脂肪酸 ）の場合
R − COONa + H2O + CO2 ↑
無⾊の個体で⽔に（ 溶けにくい ） 弱酸の遊離

・カルボン酸は⽔に溶けるとわずかに電離し, 弱い（ 酸性 ）を⽰す

R − COOH R − COO − + H +

・塩基とは, 塩をつくって溶解する

R − COOH + NaOH R − COONa + H2O

中和

・カルボン酸の酸性の強さ

HCl
CO2 < − COOH <
H2 SO4

2
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例題
解

(1) 下の図を完成させなさい (1) 図参照 (2) ジカルボン酸

第⼀級アルコール （ アルデヒド ） （ カルボン酸 ）

H
R C OH R C H R C OH
(3) ⾼級脂肪酸 (4) ヒドロキシ酸
H 酸化 O 酸化 O

(2) −COOH の数が２つのカルボン酸を何というか

(5) 酸性 (6) イ→ア→ウ

(3) 炭素数が多い脂肪酸を何というか

(4) −COOH とともに −OH をもっているカルボン酸を何というか

(5) カルボン酸は⽔に溶けると, 弱い何性を⽰すか

(6) 次のア〜ウの物質を酸性の強い順に並べ替えなさい

ア −COOH イ CO2 ウ HCl

3
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２ ギ酸と酢酸
H C ③無⽔酢酸
CH3 C O C OH3
O
①ギ酸 O O

・無⾊の刺激臭をもつ液体。
H C OH
・酢酸に脱⽔剤を加えて加熱すると, 酢酸２分⼦から１分⼦の⽔がと
・分⼦内に（ ホルミル ）基を
O
れて結合し, 無⽔酢酸 (CH3CO)2O を⽣じる。
もつので, （ 還元 ）性を⽰す。

CH3 C OH H O C OH3
O O

脱⽔剤, 加熱
②酢酸 C O C OH3 +H2O
CH3
・無⾊の刺激臭をもつ液体で, ⽔によく溶ける。 結合 O O
CH3 C OH
・純粋に近い酢酸は, 室温が下がると凝固する
O
ので, （ 氷酢酸 ）と呼ばれる。
・無⽔酢酸は⽔と反応すると, 酢酸に戻る。
・⾷酢には, 酢酸が4〜5％程度含まれている。
・酢酸臭をもつ⽔に溶けにくい油状の液体で, −COOH がないので
・エステル・合成樹脂・医薬品やアセテートの 酸性を（ ⽰さない ）。
原料となる。

Memo
２個のカルボキシ基から⽔１分⼦がとれて結合し
た構造をもつ化合物を（ 無酸⽔物 ）または
（ カルボン酸無⽔物 ）という。

4
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例題
解

(1)
(1) 次の構造式をかけ
① H C OH ②
CH3 C OH
① ギ酸 ② 酢酸 ③ 無⽔酢酸 O O

(2) 酢酸は還元性を⽰さないが, ギ酸は還元性を⽰す。その理由を

構造式に着⽬して答えよ。
③
CH3 C O C OH3
(3) 純粋に近い酢酸は何と呼ばれているか。 O O

(4) 次の物質は酸性を⽰すか, ⽰さないか。

(2) ホルミル基があるから
①酢酸 ②無⽔酢酸
H C

(5) 無⽔酢酸は⽔と反応すると何になるか。 O

(3) 氷酢酸

(4)① ⽰す ② ⽰さない

(5) 酢酸

5
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３ ジカルボン酸

①シュウ酸 (HOOC − COOH ) Memo

・マレイン酸はカルボキシ基が近い位置にあるため,
・⽩⾊の固体で, 最も簡単なジカルボン
HO C C C HO 加熱すると⽔分⼦が１個とれて（ 無⽔マレイン酸 ）
酸である。
O O となる。
・⼆⽔加物は, 中和滴定の標準試薬
・フマル酸は加熱しても昇華するだけである。
として⽤いられる。

②アジピン酸

・⽩⾊の固体で, シクロヘキサンや
HOOC − (CH2 )4 − COOH フェノールから合成される。

・アジピン酸とヘキサメチレンジアミン

(H2 N − (CH2)6 − NH2) を反応させ

ると（ ナイロン66 ）が得られる。

③マレイン酸とフマル酸

マレイン酸 フマル酸

H H COOH H
C =C C =C
COOH COOH H COOH

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例題

次の各問いに答えよ。

(1) シュウ酸の構造式を答えよ。

(2) アジピン酸とヘキサメチレンジアミンを反応させると, 何が得ら

れるか。
(3) マレイン酸とフマル酸の構造式を答えよ。

(4) マレイン酸とフマル酸はどんな関係にあるか。

(5) 加熱すると⽔分⼦が１個とれて, 酸無⽔物になるのはマレイン酸と

フマル酸のどちらか。

(1) HO C C C HO (2) ナイロン６６

O O

(3)マレイン酸 (4) シス−トランス異性体

H H
C =C
COOH COOH

(5) マレイン酸
フマル酸

COOH H
C =C
H COOH
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４ 鏡像異性体

乳酸 Memo
・乳酸は, ヨーグルトのような乳製品に
COOH （鏡像異性体の）
含まれている。
H C OH 同じ点 物理的性質や化学的性質
CH3 ・中央の炭素原⼦に４つの異なる原⼦や
違う点 光に対する性質
原⼦団が結合している。このような炭素
味やにおいなどの⽣理作⽤
原⼦を（ 不⻫炭素原⼦ ）という。

不⻫炭素原⼦を１個もつと, 右⼿と左⼿のような, 実物と鏡像の関係に

ある分⼦が１組存在する。
COOH
H C OH
CH3

L−乳酸 D−乳酸
※全ての⽣物の代謝の (Lー乳酸を鏡に映したものと同じ状態）

最終産物をさす。

COOH COOH

C H H C
OH OH
C H3 C H3

これらをお互いに（ 鏡像異性体 ）という。

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例題
解

(1) 次の⽂のア, イに当てはまる語句を答えよ。 (1)ア： 不⻫炭素原⼦ (2) ウ

乳酸分⼦には, 結合している原⼦や原⼦団（基）が４つとも異なる
炭素原⼦がある。このような炭素原⼦を（ア ）と イ： 鏡像異性体
いう。（ア）を１個もつと, 右⼿と左⼿のような, 実物と鏡像の関係
にある分⼦が１組存在することになる。
これらを互いに（イ ）という。

(2) 次のア〜ウの中で, 不⻫炭素原⼦を含んでいるものはどれか。

ア CH3
CH3 CH C C C CH3

CH3
イ
CH3 CH2 CH CH2 CH3

CH3
ウ
CH3 CH2 CH CH2 CH2 CH3