Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

BO CO THC HNH HO HU C BI 2: HYDROCACBON V DN XUT HALOGEN Nhm Thc Hin: Nhm 1 Ngy Thc Hnh: 17-9-2009 im Li ph

I. MC CH TH NGHIM: iu ch ankan ( Mtan), xc nh tnh cht ca hidrocacbon no.

iu ch v tnh cht ca anken.

iu ch v tnh cht ca ankin. Tnh cht ca benzen v toluen. Tnh cht ca dn xut halogen. II. THC HNH: Phn A: Hydrocacbon Th nghim 1: iu ch v t chy metan + iu ch: Mtan c iu ch bng cch un hn hp vi ti xt (t l khi lng tng ng l 1.5:1) vi CH3COONa c lm khan bng cch un nng. Thu kh mtan sinh ra bng cch y nc. Phng trnh phn ng:
CH3COONa NaOH
CaO, NaOH to
4 CH4

Na2CO3

Ta dng vi ti trn vi xt l ngn khng cho NaOH lm thng ng nghim bng thy tinh (SiO2) dn n nguy him theo phn ng sau: SiO2 + 2NaOH Na2SiO3 + H2O ng thi mui CH3COONa thng khng khan phn ng vi NaOH l cht ht m mnh s gy cn tr do trc khi tin hnh phi c lm khan loi nc. Thu kh mtan qua nc lm gim bt tp cht kh do khi qua nc b nc hp th thu kh mtan tinh khit hn. + Tnh cht:

Nhm thc hin: Nhm1

Trang 1

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

Ta tip tc th tnh cht ca kh mtan bng cch cho que m n u ng dn kh th thy que m chy vi ngn la mu xanh kh metan duy tr s chy. a np chn s chm vo ngn la ca metan ang chy th c hi ng li trn chn v c hi en do phn ng oxi ha xy ra, km theo cc qu tnh ph sinh mui than , mt khc lng CH4 t dn n lng sn phm cng t. Th nghim 2: Phn ng brm ha hydocacbon no - Cho vi git brm trong cacbontetraclorua vo ng nghim cha n-hexan hoc ete du ha. Ta thy, dung dch brom ban u mu vng, lc nh hn hp phn ng mt thi gian thy dung dch b mt mu. Do tc phn ng th Brom vo anken thng chm nn dng dung dch CCl4 lm dung mi v n c kh nng ha tan tt c brom v ankan lm cho phn ng xy ra nhanh v bin i mu r hn. - Phn ng th Brom ha hidrocacbon no xy ra theo c ch gc t do (SR), bao gm cc giai on: (R gc ankyl)
o Khi mu phn ng: Br o Pht trin mch:
R

Br
H

as

Br
R HBr

Br

Br
R

Br2

Br

Br

o Ngt mch:
Br R R Br Br R Br R R Br Br R

Trong cc giai on trn, giai on chm quyt nh tc phn ng chung l giai on hnh thnh gc t do ankyl, giai on ny i hi nng lng hot ha cao hn nn mang tnh cht quyt nh chung cho vn tc c phn ng, nn nhn chung phn ng kh xy ra hn. - Khi dng n-hexan ta thng thu c hn hp sn phm l ng phn ca nhau: Khi dng n-haxan ta thu c:

Nhm thc hin: Nhm1

Trang 2

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

H H3C CH2 CH2 CH2 C CH3

47% n C6H14 Br2 CCl4

Br

H2 H3C CH2 CH2 CH2 C CH2Cl

HBr

6%
H3C H CH2 CH2 C H2 C CH3

47%

Br

Th nghim 3: iu ch v tnh cht ca etilen + iu ch: un ng nghim cha hn hp C2H5OH v H2SO4 trn ngn la n cn, tin hnh thu kh C2H4 sinh ra.Sau mt thi gian, hn hp c mu vng nu v sinh kh C 2H4 khng mu theo phng trnh:
H CH2 CH2 OH
H2SO4 98% 170-180oC

H2C

CH2

H2O

Trc khi un, ta thm vo hn hp vi ht ct hoc vin s xp lm hn hp si u. Ngoi ra ta c th lp thm ng ng vi ti xt hp th nc, SO 2, cc sn phm ph khc ca phn ng trn .. thu c etylen tinh khit. + Tnh cht: - Tip tc qu trnh, t kh etylen u ng dn kh th ta thy ngn la chy c mu xanh hi vng trn v c t khi thot ra. a np chn s vo ngn la ang chy thy c mui than bm trn np chn s. vi phn ng oxy ha xy ra sinh ra CO2, H2O km theo mui than l sn phm ph,la mu vng thng cho thy c mui than
t C C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O.
o

- Dn kh etylen vo ng nghim cha nc brm bo ha, quan st ta thy dung dch t mu vng hi cam (mu ca dung dch brm) chuyn sang nht dn nu c cho tip sc tip kh etylen vo th dung dch mt mu. Hin tng trn l do phn ng xy ra theo c ch cng hp i in t thng thng b gy lin kt gia etylen v brm to sn phm khng mu theo phng trnh:
H2C CH2

Br2

BrH2C

CH2Br

- Dn etilen vo ng nghim cha KMnO4 th dung dch t mu tm dn nht mu v xut hin kt ta en.Do ni i etilen b KMnO4 oxi ha thnh 1,2 diol ng thi to MnO2 dng kt ta en theo phng trnh: H2C = CH2 + KMnO4 +H2O HOCH2-CH2OH + KOH + MnO2

Nhm thc hin: Nhm1

Trang 3

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

Th nghim 4: iu ch v tnh cht ca axetylen + iu ch: Cho nc vo ng nghim cha sn canxi cacbua v y tht nhanh bng nt cao su c ng dn kh th thy trong ng ngim si bt, u ng dn kh c kh khng mu, c mi hi thot ra, l kh axetylen CaC2 + H2O HC CH + Ca(OH)2 Thc t axetilen khng c mi, nhng sn phm thu c c mi l do trong sn phm c ln nhiu tp cht nh H2S, NH3, PH3 v cc hp cht gy mi. + Tnh cht: a. t chy kh u ng dn th ngn la c mu sng chi, mui than bm vo ng nghim v mui than bay ra nhiu hn so vi trng hp metan v etylen. a np chn s vo ngn la ang chy, th np chn c vt en l mui than sinh ra t phn ng oxy ha axetylen. b. Dn kh axetylen vo dung dch nc brm bo ha th nc brm cng b mt mu, nhng tc mt mu chm hn so vi etylen. Phn ng cng din ra qua 2 giai on:
HC CH

Br2

BrHC

CHBr

Br2

Br2HC

CHBr2

c. Khi dn kh vo dung dch KMnO4 th mu dung dch t tm chuyn sang nht dn, c ta nu en ca MnO2.
HC CH

H2O
KMnO4 HC OH CH OH OHC CH2OH

HOOC

COOH

HOOC

CHO

OHC CHO

d. Phn ng vi phc amiacat bc v amiacat ng: Phn ng vi amiacat bc: Amiacat bc c iu ch theo phng trnh sau: Cho dung dch AgNO3 vo ng nghim, nh vo dung dch NH3 n khi no kt ta Ag2O va sinh ra tan hon ton. AgNO3 + NH3 + H2O AgOH + NH4NO3 2AgOH Ag2O + H2O Ag2O + 2NH3 + H2O 2(Ag(NH3)2)OH

Nhm thc hin: Nhm1

Trang 4

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

Dn axetilen vo hn hp mi to thnh trn th ta thy xut hin kt ta mu vng nht (AgC CAg )v c kh mi khai (NH3) bay ra. l do phn ng xy ra theo phng trnh: HC CH + 2(Ag(NH3)2)OH AgC CAg + 4NH3 + 2H2O - Ly mt t kt ta v nh vo vi git HCl c th thy kt ta t vng chuyn dn thnh kt ta trng, do s thay th dn ta AgC CAg bng ta AgCl mu trng. AgC CAg + 2HCl HC CH + 2AgCl - Nu lc ly kt ta AgC CAg em nung trn li aming th thy xut hin ting n nh v mu b phn hy thnh mu en Phn ng vi amiacat ng: Amiacat ng c iu ch theo phng trnh sau: 2CuCl + 5NH3 + H2O 2(Cu(NH3)2)+ + NH4+ + 2Cl- + OHTrng hp c ln Cu2+, ta tinh ch li bng cch: 4Cu2+ + 2NH2OH 4Cu+ + 4H+ + N2O + H2O Dn kh C2H2 vo ng nghim cha phc Cu (I) amiacat th xut hin kt ta do to thnh CuC CCu theo phng trnh: HC CH + 2(Cu(NH3)2)Cl CuC CCu +2NH4Cl + 2NH3 Khi cho HCl c vo kt ta th thy ta tan ra dung dch c mu xanh do xy ra theo phn ng: CuC CCu + 2HCl HC CH + CuCl2 Th nghim 5: Phn ng oxy ha benzen v toluen Chun b 2 ng: ng 1: KMnO4, H2SO4 v C6H6. ng 2: KMnO4, H2SO4 v C6H5CH3 Khi tin hnh un nng c ng nghim th ng 1 khng c hin tng, ng 2 mu tm nht dn, xut hin ta nu en (MnO2) chng t toluen phn ng vi cht oxi ha l KMnO4 theo phng trnh:
KMnO4
CH3

KMnO4

COOH

+ Gii thch:

Nhm thc hin: Nhm1

Trang 5

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

- Do bezen c cu trc bn v tng i tr vi cc tc nhn oxi ha nn khng thy hin tng g xy ra. - Do toluen c nhm CH3 gn vi vng khi khng phi nhn benzen tham gia phn ng m phn ng xy ra ti cc gc ankyl to thnh nhm carboxyl COOH. Phn B: Dn xut halogen ca hydrocacbon: Th nghim 6: iu ch CHI3 a. iu ch t ancol etilic: Cho ancol etylic vo dung dch KI bo ha v NaOH. un nh cho n khi dung dch vn c. Sau lm lnh ng nghim bng nc lnh. Khi cho KI vo ta thy dung dch c mu tm l mu ca I2, do trong dung dch c cha I2. Sau khi cho NaOH vo un nh v lm lnh th thy c xut hin kt ta vng Qu trnh iu ch tri qua nhiu giai on sau:
CH3CH2OH O2
H3C C H O

I2/KOH -3KI

I3C

CHO

-OH

CHI3

HCOO-

b. iu ch t axeton: Cho dung dch KI v NaOH vo ng c cha axeton. Lc nh ng nghim, un nh sau lm ngui, ta thu c kt ta vng nht ca CHI3.Qu trnh th nghim tri qua nhiu giai on sau:
H3C C CH3 O

I2/KOH -3KI

I3C

COCH3

-OH

CHI3

CH3COO-

Trong th nghim trn, ta ch tin hnh un nh, v cc hp cht ny d bay hi, lng axeton nu ta un si s bay hi ht, ngoi ra do c ln I2 trong dung dch KI nn khi un nng s dn n hin tng thng hoa I2 Th nghim 7: Phn ng thy phn dn xut halogen + Phn ng ca clofom vi dung dch kim Cho CHCl3 vo dung dch NaOH, lc u v un si ri lm lnh hn hp phn ng. Sau qu trnh ta thu c dung dch tch thnh 2 lp, lp di c dng ta mu trng c, lp trn trong hn

Nhm thc hin: Nhm1

Trang 6

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

Ta phi ra sch CHCl3 bng nc ct, kim tra vic tch ion halogen bng dung dch AgNO3 nu thy khng c ta trng ca AgCl dung dch CHI 3 ra sch ion halogen. Giai on u phn ng to CH(OH)2 km bn nn xy ra phn ng tch nc trong mi trng kim to mui natri fomat HCOONa. Cc qu trnh xy ra:
CHCl3 NaOH CH(OH)2 NaOH -H2O
H C O ONa

+ Tnh cht: Cho HCOONa vo 3 ng nghim: ng 1: Thc hin axit ha bng HNO3 long v nh thm vi git AgNO3. Ta thy c xut hin kt ta en c th l do c mt phn NaOH d trn phn ng vi Ag+ thm vo to Ag2O. Cc qu trnh c th xy ra l: Ag+ + Cl- AgCl Ag+ + OH- AgOHAg2O + H2O ng 2: cho thm 1ml phc bc amoniacat, to ra kt ta bc mu en v kh c mi khai (NH3) thot ra. Thc cht y l phn ng trng gng

C O

ONa

Ag(NO3)2

HO

C O

ONa

Ag

Na2CO3

ng 3: nh vo vi git KMnO4 th dung dch chuyn sang mu xanh. Do phn ng xy ra theo phng trnh: HCOONa + KMnO4 + 3NaOH Na2CO3 + K2MnO4 + Na2MnO4 + 2H2O Mu xanh ca dung dch l mu ca mui K2MnO4 v Na2MnO4

Nhm thc hin: Nhm1

Trang 7

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

BO CO THC HNH HO HU C BI 3: ANCOL - PHENOL Nhm Thc Hin: Nhm 1 Ngy Thc Hnh: 24- 9 -2009 im Li ph

I. MC CH TH NGHIM: Tnh cht ha hc ca ancol n chc. Phn bit ancol bc 1, bc 2 v bc 3. Phn bit ancol n chc v a chc Tnh cht ha hc ca phenol. Nhn bit phenol. iu ch phenolphtalein t phenol II. THC HNH: Th nghim 1 : Nhn bit nc c ln ancol CuSO4 c mu xanh l do c ngm nc. Sau khi c un nng th nc b bc hi nn CuSO4 c mu trng. Khi cho CuSO4 v 2-3 ml etanol vo ng nghim th CuSO4 t mu trng chuyn sang mu xanh nht
t CuSO4 .5H2O CuSO4 khan trng H O
2 0

CuSO 95,57% etanol + 4,43% nc CuSO4.xH2O (xanh)

4

Ty vo lng nc trong etanol ta c s i mu m nht tng ng. Th nghim 2 : Tnh cht ca ancol etylic. a. Phn ng ca ancol etylic vi natri: Khi cho mt mu natri vo ng nghim c cha ancol etylic khan th thy xut hin kt ta trng v c kh. C2H5OH khan + Na ht nh C2H5ONa trng (khan) + H2

Nhm thc hin: Nhm1

Trang 8

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

C2H5ONa trng (khan) + H2O

C2H5OH trng (khan) + NaOH

Do tnh acid ca etanol rt yu nn s dng C2H5OH khan phn ng mi xy ra. V nu C2H5OH khng khan th khi Na cho vo s khng tc dng vi ru m tc dng vi nc trong dung dch theo phng trnh: 2Na + 2H2O 2NaOH + H2 ng thi , Na trc khi cho vo th nghim phi c co sch bn ngoi v Na l kim loi hot ng mnh nn d phn ng vi cc cht trong khng kh to sn phm khc (Na2O, NaOH,) Hidro sinh ra sau phn ng b oxi ha bi oxi khng kh lm chy trn u ng nghim. H2 + O 2 H2 O + Q Mui C2H5ONa ca acid rt yu, yu hn c tnh acid ca nc nn C2H5ONa c phn ng thy phn trong nc theo s trn lm bin i mu phenoltalien, t khng mu chuyn sang mu tm. Khi ha tan phenoltalien vo dung dch kim long s c mu tm, mt mu khi thm d kim. Phn ng:
HO C OH
pH 8,2 - 10

RO

OR C

CO

2ROH

OH PP

CO

2H2O

Nguyn nhn lmphenoltalien mt mu khi thm d kim l do phenoltalien c khong chuyn mu t 8,0 9.8 nn nu thm d kim s lm pH tng ln vt qu ngng chuyn mu ca phenoltalien, lm mt mu thuc th. b. Phn ng oxi ha ancol etylic bng Cu (II) oxit: Dy ng ban u c mu , sau khi b un nng dy ng c mu en do b oxi ha trong khng kh 2Cu + O2 2CuO Khi nhng dy ng ngay li trong ng nghim cha ancol etylic dy ng tr li mu vn c ban u khi cha b oxi ha.Do phn ng xy ra theo phng trnh sau: C2H5OH + CuO CH3CHO + Cu + H2 Lp li qu trnh trn nhiu ln lm tng hm lng andehit sinh ra.
Nhm thc hin: Nhm1 Trang 9

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

Nh vo dung dch thu c vi git axit fucsinsunfuro. Phn ng acid fucsinsunfuro rt nhy v c trng vi andehit. Nhn chung khng phn ng vi xeton. Nu sau phn ng dung dch cn mu hng chng t fucsin cn d, do phi cho than hot tnh vo hp th lng fucsin, sao mi lc li thu acid fucsinsunfuro tinh khit Thc hin phn ng chuyn v khi nhn andehit sn phm c cu to quinoit c mu:
OH R C H OSO H N

C OH R C H OSO H N

NH2

Cl

CH3

Do : Nh acid fucsinsunfuro khng mu vo hn hp khng mu dung dch s ha hng. ngui hn hp mi cho acid fucsinsunfuro vo (khng c un) v nhit cao acid s mt SO2 to ngc li fucsin c mu hng khng phi mu phn ng. V acid fucsinsunfuro rt nhy vi andehyde (CH3CHO) nn khng c u ng nghim chm vo ng nghim. c. Phn ng oxi ha ancol etylic bng kali pemaganat: Khi cho ancol etylic, KMnO4 v H2SO4 vo ng nghim ri un nh th trong ng nghim s xy ra phn ng to andehit Sau andehit tip tc b oxiha to thnh acid caboxylic. CH3CH2OH + 2KMnO4 + 3H2SO4
to

5CH3CHO + 2MnSO4 + K2SO4 +8H2O

KMnO

4 CH3CHO + [O] CH3COOH H 2 SO4 ,t 0

Dung dch mu hng ca Mn+7 nht mu dn v cui cng tr nn khng mu Mn+2 . Nu dung dch vn cn mu hng th thm vo vi git tinh th natri sunfit hoc natri hidrosunfit kh ht tc nhn oxi ha.
Nhm thc hin: Nhm1 Trang 10

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

Do hn hp to thnh sau phn ng c tnh acid nn khi cho acid fucsinsunfuro vo dung dch chuyn sang mu vng nhn bit s to thnh CH3COOH t CH3CH2OH. Th nghim 3 : Phn ng ca etylenglicol v glyxerin vi Cu (II) hiroxit Khi cho CuSO4 v NaOH vo ba ng nghim th s c kt ta xanh Cu(OH)2. CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4 ng nghim 1: cho etylenglicol vo dung dch c mu xanh tm.
OH
2

CH2 CH2 OH

Cu(OH)2

H2 C H2 C

Cu
O O

CH2 CH2

2H2O

ng nghim 2: cho glyxerin vo dung dch c mu xanh tm, phn ng nhanh.

H2C
2HC

OH OH OH

H2C

O Cu O OH

O O HO

CH2 CH CH2

Cu(OH)2

HC H2C

2H2O

H2C

ng nghim 3: cho ancol etylic vo phn ng khng xy ra. Cho vo 3 ng tng git dung dch HCl: ng nghim 1 v 2: khi cho HCl vo khng c phn ng ng thi c s tch lp gia HCl v phc cht. Nguyn nhn do phc cht to thnh trong th nghim tng i bn. ng 3: khi cho HCl vo kt ta Cu(OH)2 mu xanh dng khng tham gia phn ng lng di y ng nghim, lp trn tham gia phn ng hnh thnh dung dch keo gia etanol c tnh baz v HCl: C2H5OH + HCl C2H5Cl + H2O Th nghim 4 : Phn ng ca ancol vi thuc th Lucas + Thuc th Lucas: l hn hp HCL m c v ZnCl2 , c kh nng bin i Ancol thnh dn xut Clo tng ng , khng tan trong hn hp phn ng , v ty theo hm lng , c th lm vn c dung dch hoc c hin tng tch lp. y l thuc th thng c dng nhn bit bc ru da trn hin tng vn c ca dung khi cho thuc th vo:

Ru bc 1: khng phn ng thuc th Ru bc 2: dung dch vn c khi cho thuc th vo khong 5 pht Ru bc 3: hin tng vn c xy ra tc thi
Trang 11

Nhm thc hin: Nhm1

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

l do phn ng xy ra theo c ch SN1 hoc SN2: to thnh gc R+. Trong ty thuc vo bc ru m gc R+ c bn khc nhau, bc 3 thng bn hn bc 2 + Th nghim: Cho thuc th Lucas vo cc ng nghim c cha sn: ng 1 :cha phenol: c hin tng phn lp, khng phn ng. ng 2 :cha etanol: dung dch vn trong sut. Ru bc mt hon ton ko phn ng nhit phng. ng 3 cha isopropanol: dung dch b vn c. Ru bc 2 phn ng sau khong 5 pht.
OH H3C C H CH3 Cl

HCl

ZnCl

H3C

C H

CH3

H2 O

ng 4 cha tert-butanol: c hin tng tch lp. Ru bc 3 phn ng ngay tc khc

OH H3C C CH3 CH3 Cl

HCl

ZnCl

H3C

C CH3

CH3

H 2O

Th nghim 5 : Mt s tnh cht ca phenol. a. Phn ng ca phenol vi natri hidroxit: Lc u ng nghim ta thy phenol c kh nng tan trong nc nh kh nng hnh thnh cc lin kt hidrogen vi nc, nhng kh nng tan ny xy ra khng hon ton, ch khi 70oC th tan v hn dung dch phenol vn c. Phenol c tnh acid v c hiu ng cng hng xy ra trong phn t. V vy, khc vi ru, phenol cn c th tc dng vi baz mnh dung dch trong li. C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O Chia lm hai ng nghim : ng 1: Cho t t dung dch HCl lc nh dung dch vn c li, do s to thnh Phenol. C6H5ONa + HCl C6H5OH + NaCl ng 2: Tnh axit ca phenol rt yu Ka=10-9,75 nn khng lm i mu qu tm. V vy, mui phenolat b axit cacbonic tc dng to li phenol. Khi dn kh CO2 vo dung dch b vn c. C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3
Nhm thc hin: Nhm1 Trang 12

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

Cn lu rng tnh axit ca phenol tuy yu hn nc 1 ca axit cacbonic, nhng li ln hn nc phn ly th 2 ca axit ny nn sn phm to thnh phi l NaHCO3 b. Phn ng ca phenol vi dung dch FeCl3 ng nghim 1: cha phenol: thm vi git FeCl3 long vo dung dch phenol trong nc s c mu tm (phc xanh tm).
OH

Fe3+

3-

Fe(C6H5O)6

6H+

ng nghim 2: cha hidroquinon: thm vi git FeCl3 long vo dung dch hidroquinon trong nc s c kt ta quinhydron hnh kim mu xanh l cy. ng nghim 3: cha 2-naphtol: khi thm vi git dung dch FeCl3 vo dung dch 2naphtol trong nc nng s xut hin mu xanh l cy nht, sau mt thi gian c kt ta bng trng. Cc phc to thnh trong 3 ng nghim trn u km bn trong c hai mi trng acid v kim, do khi cho phc phn ng vi H+ hay OH- k c ru th mu cc phc u b mt. Do khi cho ancol etylic, HCl, NaOH vo cc ng nghim u mt mu ty vo mnh yu ca acid hay kim m kh nng mt mu nhanh hay chm. c. Phn ng brom ha phenol: Nh dd nc brm vo phenol th xut hin kt ta trng.
OH Br
2 3Br2 2

OH Br

Br

tip tc Brom vo n d kt ta chuyn sang mu vng do hnh thnh 2,4,4,6tetrabrom hexa-2,5-dien-1-on.

OH O Br Br

Br2

Br

Br

Nhm thc hin: Nhm1

Trang 13

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

Th nghim 6 : Phn ng Libemen un nh hn hp phenol v tinh th NaNO2 sau lm ngui v cho H2SO4 vo dung dch. Sau khi dun hn hp, thm H2SO4 dung dch chuyn sang mu m, kt tinh li v c khi mu nu bay ln. C6H5OH khng phn ng trc tip vi NaNO2 2NaNO2 + H2SO4 2HONO + Na2SO4
OH OH OH NO

HONO
NO

Do nhn thm c tng hot, phn ng nitro ha phenol c th xy ra trong iu kin nh nhng hn nitro ha benzen. Phn ng khng cn phi dng H2SO4 lm cht xc tc nh trng hp nitro ha benzen sn phm to ra s th vo v tr ortho v para. Pha long dung dch trong nc mu nht dn mu . V khi trung ha bng dung dch NaOH 1N xut hin kt ta dng keo. Nhm NO trong sn phm s nh hng OH- ca NaOH s th vo v tr ortho v para cho ta thu c sn phm. iu ny gii thch s xut hin tinh kt ta keo trong ng nghim. Th nghim 7 : iu ch phenolphtalein v phn ng ca phenolphtalein a. iu ch phenolptalein: Cho anhidrit phtalic vo 3 ng nghim: ng 1: cho phenol vo v xc tc H2SO4 m c dung dch chuyn dn sang mu di dng keo khi un nng v lm lnh c mu m
OH O C O C O OH OH

H2SO4
O C O

H2O

Nhm thc hin: Nhm1

Trang 14

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

ng 2: cho hidroquinon vo v xc tc H2SO4 m c dung dch chuyn dn sang mu nu di dng keo khi un nng v lm lnh c mu nu m Hidroquinon c cng thc cu to tng t nh phenol ch hn 1 nhm OH nn qu trnh hnh thnh PP tng t nh s phn ng trn, nhng lc ny mi trng to sn phm c s khc bit do nhm OH d gy ra nn PP c mu nu m. ng 3: cho 2-naptol vo v xc tc H2SO4 m c dung dch chuyn dn sang mu di dng keo khi un nng v lm lnh c mu en Tng t 2-naptol d mt vng benzen so vi phenol nn to mi trng c pH thp nn PP c mu en. b. Phn ng ca phenolphtalein: ng 1: phenoltalien tan trong dung mi nc, nu c un nng ln khong 70oC kh nng tan l v hn. ng 2: phenoltalien b ha tm trong NaOH 2N, trong mi trng kim yu phenoltalien i mu. Khi thm vo kim rn hay dung dch kim c th mu phenoltalien s b mt. Nguyn nhn l do khong chuyn mu ca phenoltalien (da trn t l dng axit v baz lin hp ca n) l mt khong nht nh: 8,0 9.8 nn khi cho kim c vo s lm pH vt qu ngng 9.8 lm n mt mu. ng 3: acid ha dung dch phenoltalien bng HCl 2N s to ra kt ta trng. Kt ta ny tan trong ete v nng chy trong ni cch thy.

Nhm thc hin: Nhm1

Trang 15

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

BO CO THC HNH HO HU C BI 4: ANDEHIT- XETON- AXIT CACBOXYLIC Nhm Thc Hin: Nhm 1 Ngy Thc Hnh: 1-10-2009 im Li ph

I. MC CH TH NGHIM: iu ch axetandehit t etanol Phn ng oxi ha axetandehit Phn ng cng nuleophin vo nhm C=O ca andehit v xeton Phn ng Canizaro Tnh acid ca acid cacboxylic So snh tnh acid, tnh kh ca mt s acid

Phn ng nh tnh ca acid salyxilic vi FeCl3

Phn bit acid vi phenol II. THC HNH: Phn A: Andehit v xeton Th nghim 1: iu ch andehit t ancoletylic Dy ng ban u c mu , sau khi b un nng dy ng c mu en do b oxi ha trong khng kh 2Cu + O2 2CuO Khi nhng dy ng ngay li trong ng nghim cha ancol etylic dy ng tr li mu vn c ban u khi cha b oxi ha, chng t c phn ng ha hc xy ra ;m CuO b kh tr li thnh Cu .Phn ng xy ra theo phng trnh sau: C2H5OH + CuO CH3CHO + Cu + H2 Sn phm thu c l axetandehit Th nghim 2: Phn ng ca andehit vi axit fucsinfur + Chun b dung dch axit fucsinfur:
Nhm thc hin: Nhm1 Trang 16

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

Axit fucsinfur c iu ch t fucsin cho bo ha kh SO2 Fucsin c cng th cu to l:

H2N

NH2

Cl

H2N

Dung dch fucsin c mu hng khi cho trong 200ml nc ct v cho bo ha kh anhidrrit sunfuro SO2 s to thnh acid fucsinsunfuro khng mu.
H2N H N SO3H H2N

OSOH

Kh SO2 sc vo dung dch trn c iu ch theo phng trnh: NaHSO3 + HCl NaCl + SO2 + H2O Nu sau phn ng dung dch cn mu hng chng t fucsin cn d, do phi cho than hot tnh vo hp th lng fucsin, sao mi lc li thu acid fucsinsunfuro tinh khit Ta tin hnh th nghim nh sau: ng 1: cha 2 git dung dch acid fucsinsunfur v cho vo 5 git dung dch fomandehit 40% th dung dch xut hin mu tm hng . Sau khi cho 5 git dung dch HCl c vo dung dch chuyn sang mu tm ng 2: cha 2 git dung dch acid fucsinsunfur v cho vo 5 git dung dch axetandehit 20% th dung dch cng xut hin mu hng. Cho tip 5 git dung dch HCl c vo dung dch nht dn nhng vn gi c mu hng Nguyn nhn l do phn ng acid fucsinsunfuro rt nhy v c trng vi andehit ( fucsinsunfuro khng phn ng vi xeton). Qu trnh thc hin phn ng chuyn v khi nhn andehit cho sn phm c cu to quinoit c mu:

Nhm thc hin: Nhm1

Trang 17

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C
OH R C H OSO H N

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

C OH R C H OSO H N

NH2

Cl

CH3

Th nghim 3: Phn ng ca andehit vi amiacat bc ( thuc th Tolens) + iu ch amiacat bc: Amiacat bc c iu ch theo phng trnh sau: AgNO3 + NH3 + H2O AgOH + NH4NO3 2AgOH Ag2O + H2O Ag2O + 2NH3 + H2O 2(Ag(NH3)2)OH + Th nghim vi dung dch fomandehit 40%: Cho dung dch fomandehit 40% vo amiacat bc va c iu ch , un nng. Quan st ta thy di y ng nghim nhanh chng xut hin lp bc ng nh, qu trnh xy ra rt nhanh. Thc cht qu trnh trn chnh l phn ng trng gng sinh ra bc bm di y ng nghim. Phn ng xy ra 2 giai on: HCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O HCOONH4 + 2NH4 NO3 + 2Ag HCOONH4 + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O (NH4)2CO3 + 2NH4NO3 + 2Ag Tng hp li, ta c: HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O (NH4)2CO3 + 4NH4NO3 + 4Ag + Th nghim vi dung dch axetandehit 20%: Cho dung dch axetandehit 20% vo amiacat bc, un nng. Quan st ta thy c phn ng trng gng xy ra nhng bc bm trn thnh ng nghim t hn , phn ng cng xy ra chm hn th nghim vi focmandehit. CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O CH3COONH4 + 2NH4 NO3 + 2Ag Nh vy, cn c vo phng trnh phn ng ta thy lng Ag sinh ra t hn th nghim trc, nn lng bc bm vo y ng nghim t hn.

Nhm thc hin: Nhm1

Trang 18

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

Th nghim 4: Phn ng ca andehit vi Cu(OH) + Th nghim vi dung dch fomandehit : Tin hnh cho 1ml HCHO 5% + 1ml NaOH 10% v t t tng git dung dch CuSO4 2% , un nng phn trn ca hn hp, phn di so snh. Ta thy dung dch xut hin mu xanh nht ca huyn ph Cu(OH)2 (sau khi cho t t tng git dung dch CuSO4 2%) ri t t chuyn sang mu (Cu2O). l do cc phn ng xy ra: 2NaOH + CuSO4 Cu(OH)2xanh nht + Na2SO4 HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH Na2CO3 + 2Cu2O gch + 6H2O + Khi th nghim vi axetandehit: Ta cho 1ml CH3CHO 5%,1ml NaOH 10% v t t tng git dung dch CuSO 4 2% , em un nng phn trn ca hn hp, phn di so snh. Ta thy dung dch i mu t mu xanh nht ca huyn sang mu gch ca ta tng t nh trn, nhng lng ta gch trng t hn. S phn ng: 2NaOH + CuSO4 Cu(OH)2xanh nht + Na2SO4 CH3CHO + 2Cu(OH)2 Suy ra: CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH axetandehit t hn. Th nghim 5: Phn ng ca andehit v xeton vi NaHSO3 + Vi axetandehit: Ly 3ml NaHSO3 lc mnh v cho tip vo 1ml axetandehit, t ng nghim vo chu lnh. Hin tng thy c l hn hp ta nhit, t ng nghim trong cc nc th thy c kt ta tch ra c dng tinh th mu trng ng nghim.
to to

gch dng ta

CH3COOH + Cu2O gch + 2H2O

CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O

CH3COONa + Cu2O gch + 3H2O (4.4)

Nh vy cn c vo t l andehit v ta ta thy lng Cu2O sinh ra phn ng vi

Lc ly kt ta chia lm hai phn bng nhau cho vo 2 ng nghim.

Phn 1: cho HCl 2N th kt ta tan c mi sc la mi SO2 bay ln

Trang 19

Nhm thc hin: Nhm1

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

Phn 2: cho vo vi git NaOH 10% kt ta tan

Cc hin tng trn l do mui to thnh d b tr li thnh dng andehit trong mi trng axit hoc kim theo phng trnh: Phn 1:
H3C C H OH SO3Na H3C

HCl
H

NaCl

SO2

H2O

Phn 2:
H3C C H OH SO3Na H3C

OH-

Na+
H

Na2SO3

H2 O

Cc phn ng trn thng dng tch andehit ra khi hn hp, sau ti to li bng acid hay baz + Khi dng xeton:cc qu trnh v hin tng cng xy ra tng t nh vi andehyt S phn ng gia axeton v NaHSO3:
R H

Phn phn ng vi HCl: ta tan, kh mi sc (SO2) bay ra

Phn phn ng vi NaOH: ta tan

-

Nh vy:c andehit xeton tham gia phn ng cng hidro v NaHSO3

Nhm thc hin: Nhm1

Trang 20

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

Phn B: Axit cacboxylic Th nghim 6: Tnh axit ca cacboxylic

a. Ly 3 ng nghim, mi ng nghim cha 1-2 git dung dch CH3COOH 10%.

Do : ng 1: cho vo 1 git metyl da cam .Dung dch c mu hi vng . Do CH3COOH l axt yu, phn ly cho ion H+, theo phng trnh: CH3COOH CH3COO- + H+ Metyl da cam c khong chuyn mu t 3.1 4.4 nn s b i mu ng 2: cho vo 1 git qu xanh nhng khng c dung dch thuc th qu xanh nn khng tin hnh c, ta thy bng giy pH th thy giy chuyn sang mu cho thy mt ln na tnh axit ca CH3COOH ng 3: cho vo 1 git phenolphtalein mt mu v xut hin kt ta
HO C OH OOCH3C CH3COO C

CO

2CH3COOH

CO

2H2O

PP

b. Ly 1-2ml acid axetic kt tinh vo ng nghim, cho thm mt t bt Mg th thy bt tan v c kh khng mu thot ra v khi t chy c ngn la mu xanh kh to thnh sau phn ng l kh Hidro, khi chy c mu xanh 2CH3COOH + Mg (CH3COO)2Mg + H2 Acid cacboxylic tc dng vi kim loi c tnh kh mnh. c. Cho lng nh CuO vo ng nghim, rt tip vo 2-3ml acid axetic v un nh hn hp trn ngn la n cn th thy mu en ca dung dch khi cho CuO nht dn, dung dch c mt phn mu xanh dng (do mui Cu2+ to thnh). 2CH3COOH + CuO (CH3COO)2Cu + H2O Acid cacboxylic tc dng vi bazo hay oxit bazo. d. Rt 1-2ml acid axetic kt tinh vo ng nghim cha sn 1-2ml NaCO 3 10% th thy xut hin kh thot ra, khi a que dim ang chy vo kh ny th que dim b tt kh khng duy tr s chy(CO2). 2CH3COOH + CaCO3 (CH3COO)2Ca + CO2 + H2O Acid cacboxylic tc dng vi mui ca acid yu hn.

Nhm thc hin: Nhm1

Trang 21

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

Th nghim 7: Cc phn ng oxi ha acid cacboxylic Cho vo 3 ng nghim ln lt cc axit sau: HCOOH m c, CH3COOH 95%, HOOC-COOH c. Cho vo 3 ng mt git KMnO4 0,1N: Quan st hin tng ta thy

ng 1: mu tm hi nht ri dn chuyn sang mu nu ng 2: khng lm mt mu tm ng 3: mt mu tm

+ Gii thch: i vi acid fomic c nhm andehit nn c kh nng tham gia phn ng oxi ha nn lm mu thuc KMnO4 nht dn.Phn ng sinh ra MnO2 nn lm dung dch xut hin nu. Cn li CH3COOH khng c kh nng tham gia phn ng oxi ha. Do HOOC-COOH c 2 nhm cacboxyl u c hiu ng ht in t v pha mnh nn lin kt gia 2 nhm ny d b b gy, do kh nng tham gia phn ng oxi ha ln hn 2 acid cn li. Th nghim 8: Phn ng ca acid hu c vi FeCl3 Ly vo 4 ng nghim:
+ ng 1: 0,5ml HCOOH m c + ng 2: 0,2ml CH3COOH 95% + ng 3: 0,5ml HOOCCOOH c + ng 4: 0,2g acid salixylic

Cho vo mi ng nghim dung dch amoniac 2N kim ha cho n khi giy qu ha xanh th c s to thnh amin theo phng trnh:
O R C OH O

NH4OH

C ONH4

H2O

Do dung dch amoniac 2N d, nn ta un ht mi amoniac trnh NH4OH phn ng vi Fe3+ m lt ta thm vo: NH4OH
+ ng 1: keo mu thm
to

NH3 + H2O

Cho vo mi ng 1ml FeCl3 0,2N v lc u. 3HCOONH4+ FeCl3 (HCOO)3Fe + 3NH4Cl

+ ng 2: dung dch mu thm Nhm thc hin: Nhm1 Trang 22

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C + ng 3: khng xy ra phn ng. + ng 4: kt ta mu nu

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

3CH3COONH2 + FeCl3 (CH3COO)3Fe + 3NH4Cl

HO COONH4
3

FeCl3
OH

O C O OH

O Fe O O C

O
3NH4Cl

OH

Th nghim 9: Phn bit acid cacboxylic v phenol Cho vo 2 ng nghim:

+ ng 1: 0,5ml phenol lng + ng 2: 0,5ml acid axetic

Cho vo mi ng nghim 1ml Na2CO3 10% lc u:

+ ng 1: khng phn ng, c hin tng tch lp. Phenol c tnh acid nhng rt

yu (yu hn H2CO3), khng lm qu tm, khng ha tan c mui cacbonat, dung dch tch lp l do Na2CO3 khng tan trong phenol.
+ ng 2: c hin tng xut hin nhiu bt kh,khng mu, khng mi. Phn ng

xy ra do CH3COOH c tnh axit mnh hn Na2CO3. 2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2 + H2O.

Nhm thc hin: Nhm1

Trang 23

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

BO CO THC HNH HO HU C BI 5: AMIN AMINO ACID PROTIT CHT BO X PHNG Nhm Thc Hin: Nhm 1 Ngy Thc Hnh: 8-10-2009 im Li ph

I. MC CH TH NGHIM:

Tnh bazo ca amin, phn ng to phc vi Cu2+ Phn ng ca aminoacid vi Cu2+ Phn ng vi HNO2

Tnh m ca protit Thy phn cht bo bng NaOH, iu ch x phng iu ch cht ty ra Tnh cht ca x phng v phn ng ty ra tng hp II. BO CO TH NGHIM: Th nghim 1: tnh cht ca metyl amin a. Tnh baz Thao tc: cho vo ng nghim 0,1ml metyl amin, nh vo dung dch 1 git PP Hin tng: dung dch chuyn mu t khng mu sang mu tm
HO C OH O O C

CO

2CH3NH2

CO

2CH3NH3

PP

Do trn N c cp electron t do cha tham gia lin kt c kh nng nhn proton H+ nn amin c tnh baz. i vi metylamin nhm CH3 c hiu ng cm +I mang kh nng y electron lm mt electron trn N tng kh nng kt hp proton H+ tng tnh baz tng v tnh baz mnh hn NH3 . Phn ng thy phn trong nc ca amin: CH3NH2 + HOH [CH3NH3+]OHCH3NH3+ + OH-

Nhm thc hin: Nhm1

Trang 24

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

b. Phn ng vi CuSO4: Thao tc: Cho 0,1ml metylamin + 0,1ml CuSO4 2N tip tc cho metylamin vo n khi kt ta tan ht. Ta thy dung dch xut hin kt ta xanh m ca Cu(OH)2, do CuSO4 to kt ta trong mi trng baz ca metylamin 2[CH3NH3+]OH- + CuSO4 Cu(OH)2 + [CH3NH3+]2SO4 nhng sau khi cho tip metylamin kt ta tan li hnh thnh dung dch xanh dng tm.

Do kh nng to phc ca amin vi ion Cu2+ trong dung dch baz, c mu xanh tm nn ta to ra tan li khi tip tc cho metylamin vo. c. Phn ng vi FeCl3 Thao tc: cho vo ng nghim 0,1ml metylamin, tip tc cho vo 0,1ml FeCl3 0,1N. Hin tng xut hin kt ta nu S phn ng: FeCl3 + 3[CH3NH+3]OHphn ng. Th nghim 2: Phn ng ca acid aminoaxettic (glyxin) vi cht ch th mu v vi CuO a) Phn ng ca acid aminoaxettic (glyxin) vi cht ch th mu Cho vo 3 ng nghim: mi ng 1ml NH2CH3COOH 2%. ng 1 nh vo 2 git metyl da cam : dung dch c mu vng i mu khng ng k. (khong chuyn mu ca metyl da cam l 3.1- 4.4)
(H3C)2N N N SO3Na

3[CH3NH+3]Cl- + Fe(OH)3nu

Do metylamin khng c phn ng to phc vi Fe(OH)3 nn ta s khng tan li sau

Metyl da cam

ng 2 nh vo 2 git metyl : dung dch chuyn mu t mu sang vng.Khong chuyn mu ca metyl l 4.4 6.2, gn vi vi khong pH ca dung dch hn (NH2CH3COOH thng gn trung tnh) nn s chuyn mu th hin r hn.
COOH

N(CH3)2

Metyl

Nhm thc hin: Nhm1

Trang 25

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

ng 3 nh vo 2 dung dch qu: dung dch qu c mu xanh chuyn sang vng. Do dung dch qu c khong i mu t 5.0 8.0, ti pH= 8 qu c mu xanh, v mu ti pH= 5,0 nn qu c mu tung gian ca v xanh do khong pH ca dung dch nm gia khong 5.0- 8.0 (gn bng 7) Nh vy, glyxin l cht tn ti c hai tnh cht l acid v baz, gn nh l c phn ng trung tnh, hay phn ng acid rt yu. qua php chun bng thuc th mu cho thy glyxin c ch s pH khong 6,8. + Gii thch: Do trong dung dch, phn t glyxin tn ti dng lng cc axit v baz nn trong dung dch, glyxin tn ti dng H3N+-CH2-COOb. Phn ng ca acid aminoaxettic (glyrin) vi CuO Cho 0,5 gam CuO v 2 git glyxin 2% vo ng nghim lc v un nng vi pht ri t trn gi cho CuO d lng xung. Hin tng: cho tinh th mui phc ni ca ng c mu xanh Cng nh cc acid cacboxylic khc cc aminoacid c th to mui vi bazo mnh. Ngoi cc mui thng cc -aminoacid c th to phc ni phn t vi kim loi nng, phc ny rt bn.
COOH H2C NH2 OC O Cu N H2 O C O H2 N CH2

Cu2+

H2C

Nhn xt: y l mu xanh c trng cho tt c cc -aminoaxit Do mui phc rt bn khng b phn hy bi kim nn cho 1-2 git dung dch NaOH 1% vo ng nghim cha 0,5ml dung dch trn s khng to ta Cu(OH)2. Nu c to ta th do dung dch trong ng nghim c ln CuO ban u phn ng d. Khi gn ly dung dch cn li cho vo ng nghim khc v lm lnh trong cc nc trn vi NaOH th mu xanh dung dch m hn, xanh sm, phn ng d xy ra, phc to bn hn. Th nghim 3: Phn ng ca glyxin vi acid nitr (HNO2) Cho vo ng nghim 1ml glyxin 10%, 1ml dung dch NaNO2 10% v 2 git acid axetic c. Hin tng xy ra l xut hin si bt kh khng mi, ng ta nhit, dung dch c mu vng Phn ng u tin xy ra trong hn hp l s to thnh HNO2:
Nhm thc hin: Nhm1 Trang 26

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

NaNO2 + CH3COOH CH3COONa + HNO2 Do phn ng ca hn hp s xy ra trong mi trng acid kt qu l nhm cacboxyl khng ion ha, nhm amino proton ha: H2NCH2COOH + HONO HOCH3COOH + N2 + H2O Nhn xt: phn ng gii phng kh, dng nhn bit amin bc I, nhn bit bng s gii phng N2 trong phn ng v kh nng to ru bc I (i vi amin bc II, l andehit). Trng thi ion ha ca cc nhm ny ty thuc vo pH ca mi trng. Trong mi trng axit (pH < 7) nhm cacboxyl khng ion ha, nhm amino proton ha. Cn trong mi trng kim (pH > 7) nhm cacboxyl ion ha, nhm amino khng ion ha. Th nghim 4:Tnh m ca protit Chun b dung dch protein (dung dch lng trng trng) Phn t protit gm cc mch di (cc chui) poli petide hp thnh. Cc protit khi thy phn cho cc aminoaxit v mt thnh phn khc khng phi protit (phi protit) nh gluxit, lipit, acid nuleotic Tng t aminoaxit, protein c tnh cht in li lng tnh. Ty theo pH ca mi trng, in tch ca cc phn t protein cng thay i Di tc dng ca mi trng acid hay bazo, protit b thy phn ha: Protit
H N H C R
H2O

cc poli peptit

H2O

peptit

H2O

amino acid
O H C R

C O

nH2O n

H+ hay OH-

n H2N

OH

a. Trong mi trng acid ng nghim 1: nh vi git metyl da cam vo 0,1ml HCl 0,1N c 1ml nc ct th mu dung dch tr thnh hng ng nghim 2: cho vo ng nghim khong 2-3 ml protic v 1ml dung dch ng 1 t nu chuyn sang cam vng. Nhn xt: trong mi trng acid th protit va thy phn to amino acid c nhm cacboxyl khng ion ha, nhm amino proton ha. b. Trong mi trng kim ng nghim 3: cho 0,1ml NaOH 0,1N cho thm nc ct, lc u v cho thm 2-3 git PP dung dch nhum mu hng ng nghim 4: cho vo ng nghim khong 2-3 ml protit v 1ml dung dch ng 3
Nhm thc hin: Nhm1 Trang 27

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

mu hng hi nht Nhn xt: trong mi trng bazo th protit va thy phn to amino acid c nhm cacboxyl ion ha, nhm amino khng ion ha. + Gii thch tnh cht m ca protit: do protit b thy phn ha trong mi trng axit hay baz to thnh cc amin, nhng amin ny mang tnh cht lng tnh do c ng thi nhm -NH2 v COOH, to thnh mt h m lm cho pH dung dch t thay i khi ta thm mt lng axit hoc baz vo nn kh nng thay i mu ca thuc th theo pH b hn ch Th nghim 5:Cc phn ng mu ca protit a. Phn ng biure Thao tc: (1ml protit + 1ml NaOH 30% + 1 git CuSO4) Hin tng: to thnh phc cht mu tm Trong mi trng OH- protit c phn ng thy phn to aminoacid sau tham gia phn ng to phc vi Cu2+:
O O O C O C Cu R R N H2 CH H2 N HC C O R O

2 H2N

H C

Cu2+

Phc mu tm

Nhn xt: Trong phc cht c to ra gia Cu lin kt trc tip vi 2 Oxi v to lin kt hidro vi 2 Nit. y l phn ng c trng ca lin kt pepetide (-CONH-), tt c cc cht c t 2 lin kt peptit tr nn u cho phn ng ny. b. Phn ng ninhidrin Thao tc: (1ml protit + 2-3 git ninhidrin) lc v un si vi pht. Hin tng: to thnh hp cht mu xanh tm Ninhidrin l hdrat ca triextohidrinden. Phn ng vi aminoacid bng phn ng deamin oxi ha ca aminoacid vi ninhidrin cho sn phm mui mu tm:

Nhm thc hin: Nhm1

Trang 28

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C
O O O H2N H C R COOH H2 O

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

O N O C2O O O NH2 O H2O O N C H R H C R COOH

RCHO O O O O N O O O H2O

O H+ N O mu tm

Nhn xt: cc alpha axit amin ca protein tham gia phn ng vi ninhidrin, phn ng chung l phn ng c s tham gia ca c hai nhm -COOH v -NH 2. Dng nh tnh, nh lng protein c. Phn ng xantoprotein Cho vo ng nghim 1ml protit v 0,2-0,3ml HNO3 c, lc nh kt ta dng keo mu vng un nng hn hp si trong khong 1-2 pht protit tan ra v s cho mu c trng ca hn hp l mu vng sng. Phn ng nitro ha tiriozin:
OH O2N +2HNO3 -H2O H2 C H C COOH H2C H C COOH OH NO2

NH2

NH2 vng sng

Phn ng xantoprotein cho mu vng sng, dng nhn ra s c mt aminoacid cha vng thm trong phn t protit hay poli peptit. Mu vng sinh ra do cc hp cht polinitro c to thnh nh phn ng nitro ha trn. Lm ngui hn hp cho vo tng git NaOH 30% (khong 2ml) cho mu da cam, lc mnh ta c mu (ng da cam).

Nhm thc hin: Nhm1

Trang 29

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C
OH O2N NO2 O2N O N O H C H C 2NaOH -2H2O OH

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

O O2N N O H C ONa

H2C

COOH

H2C

COOH

NH2 vng sng

NH2

H2C

COONa

NH2 vng da cam

Trong mi trng kim, mu vng sng chuyn thnh mu cam, do to thnh anion mang mu. Th nghim 6: iu ch x phng + Thao tc iu ch: Cho vo erlen c dung tch 250ml, khong 2,5g NaOH rn v 7,5ml etanol 96%, cho tip 7,5 ml nc ha tan NaOH (do etanol khng tc dng c vi NaOH v khng tan trong nc) Cho tip 7,5 gam du da v thm vi vin bt un khong 2 gi, trong qu trnh un cn khuy hn hp bng a thy tinh, em un sau mt thi gian dng ta trng hi vng + Gii thch:

Du da tan rt t trong nc nhng li tan tt trong acol nn ta cho etanol vo lm tng kh nng tan ca du da. Du da (c gc Hidro cacbon dao ng t C 8 C12) tc lipit cn gi l cht bo, c kh nng thy phn trong mi trng kim (phn ng x phng ha este) Hn hp mui natri ca cc axit bo c gi l x phng.

S phn ng:
R OOC R' R'' OOC OOC CH2 CH CH2
3NaOH

to

Na OOC Na OOC Na OOC

CH2 CH CH2

R R' R''

OH OH OH

Du da

X phng

C ch phn ng:
OO OHR C OH R C OR' OR' R C OH ROO R COOR'OH

Khi s dng cht bo tng hp x phng to ra 2 loi, l: x phng mm (cha natri) v x phng cng (cha kali). X phng mm cho cm gic trn khi tip xc, hnh thnh bt khi trn chung trong nc, v lm sch.
Nhm thc hin: Nhm1 Trang 30

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

Trong qu trnh phn ng to x phng, lun khy hn hp phn ng, m bo sn phm phn ng khng b bn cc. Sau khi khuy lin tc trong 2h, trong erlen lc ny l x phng kt tinh c mu trng. Tip theo, ha tan 13 gam NaCl trong 75ml nc trong becher 250ml, rt ton b sn phm x phng ha cn nng vo becher ny. Dng a thy tinh khuy trong khong 2-3 pht. Hn hp cc mui natri (x phng) sinh ra trng thi keo. Mun tch x phng ra khi hn hp nc v glixerin, phi cho thm mui n vo dung dch. X phng natri rt t tan trong nc mui, v vy chng s ni ln thnh mt lp ng c pha trn. Lc ly x phng ni ln bng phu Burchner p xut thp, tip tc ra li bng nc lnh 2-3 ln (mi ln 10 ml nc). p lp x phng thu c gia 2 lp giy lc cho ro nc hon ton. Ngoi ra vic cho mui NaCl vo c nh ion Na+ trong x phng. Trong nh my iu ch x phng cn c cng on tch v tinh ch glixerin. Sau khi tch x phng dung dch cn li c cha glixerin mui n v cc tp cht khc.C th x l bng phng php ha hc trc lm kt ta tp cht,lc ri em chng ct di p sut thp. Khi dung dch m c,dng my li tm thu hi mui n,tip tc ct phn on thu ly glixerin. Th nghim 7: iu ch cht ty ra + Cht ty ra: Do vic iu ch x phng bng lipit c mt nhc im l khng git c trong nc cng v n to cc kt ta vi cc ion canxi v magi bt ln mt vi lm vi chng mc tng hp, hp cht khng phi l mui natri ca axit cacboxylic, nhng c tc dng ty ra nh x phng. Nhng hp cht c gi l cc cht ty ra tng hp (cn gi l bt git tng hp hay x phng bt) Cht ty ra tng hp c thnh phn chnh l Natri tetra-propylen benzen sunfonat hoc dodexybenzen sunfonatnatri. Cht ty ra c cu to 2 phn: - Phn a nc l nhm phn cc: Sunfo SO3H(-SO3Na) va 2 gc sunfat (SO42-) - Phn k nc gm cc hyrocacbon khng phn cc, c th l cc gc Alkyl, Aryl, Alkyl aryl, Phn k nc c cu to mch thng kh nng hot ng b mt tt hn mch nhnh v thng nhm c hn hp Alkyl v Aryl tt hn Alkyl hoc Aryl n thun.

Nhm thc hin: Nhm1

Trang 31

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

Ty theo c tnh ca nhm a nc ngi ta chia cc cht hot ng b mt tng hp thnh 3 loi:
+ Loi Anion: Ch yu c nhm SO3-, OSO3-(- SO3Na, - OSO3Na).

+ Loi Cation: l loi cha nhm amin bc 4

CH3

CH3ClCH2 C6H5

+ Loi khng ion( trung tnh): c nhm phn cc l nhm OH, te, este,

iu ch: Cho cc axit c tng hp t sn phm du m vi Na 2CO3, ta thu c cc mui ca n

2C12 H 2 5 C6 H 4 SO3 H
+ Thao tc th nghim:

N aC O 3 +

2C 12 H 2 5

C 6 H 4 SO 3 N a H 2O

CO 2 +

Cho 5 gam LAS vo bercher 250ml, khy u v thm t t 1,3 gam Na2CO3 rn khuy tip 5 pht v yn trong 10 pht. CH3(CH2CH2)9-12C6H5SO3H + Na2CO3 CH3(CH2CH2) 9-12C6H5SO3Nacht ty + H2O + CO2 Phn ng trn cng c th minh ha nh sau:
CH3 H2C O CH3 OH + NaCO3 H2C O

S O

S O

ONa

+H2O+CO2

Ha tan 0,5ml NaCl trong 10ml nc cho t t vo bercher trn do khuy nh to thnh nhiu bt nn dng li i bt lng xung mi cho tip dung dich NaCl vo. Tng t nh phn ng iu ch x phng, ta cho mui natri clorua vo nhm thu c cht ty ra, khi cht ty ra t tan trong mui nc v tch ra khi hp cht ni ln. V dng mui c nh ion Na+ trong nhm SO3Na Kim tra pH dung dch bng giy qu, thy cn mu ta thm t t tng lng nh Na2CO3 rn n lc giy pH chuyn sang hi xanh. Do nhm SO3H l nhm acid mnh v nhm SO3Na c tc dng ty ra v nn ta phi kim ha n khi giy qu chuyn sang hi xanh. Thu hi cht rn dng st, em sy kh thu c cht ty ra tng hp dng bt trng.
Nhm thc hin: Nhm1 Trang 32

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

Th nghim 8: Tnh cht ca x phng v cht ty ra a) Tnh cht to nh tng Nh tng l mt h phn tn cao ca hai cht lng m thng thng khng ha tan c vi nhau. Th trong (th c phn tn) l cc git nh c phn tn trong th ngoi (cht phn tn). Ty theo mi trng cht phn tn m ngi ta gi th d nh l nh tng nc trong du hay nh tng du trong nc. Ly 3 ng nghim mi ng thm 0,2ml du da. V cho tip vo:

ng 1: 5ml nc ct nh tng nc

Du da c 1 u a nc OCO-CH2- s i vo nc, u cn li l gc R k nc nm trn b mt nc nh tng nc

ng 2: 5ml nc x phng nh tng du trong nc

Trn x phng vi cht hu c th u k nc ca x phng gc (R) s quay v pha cht hu c bao bc ly cht hu c, cn u a nc s hng ra ngoi. N lm gim sc cng b mt ca cht hu c. Trong nc cc nhm a nc s li ko cht hu c khuch tn vo dung dch x phng v tri theo nc

ng 3: 5ml nc cht ty ra tng t nh x phng cht ty ra cng to ra nh tng du trong nc nhng nhm a nc khng phi l Na-OCO na m l SO3Na.

Kh nng hnh thnh nh tng X phng v cht ty ra tng hp c tnh cht hot ng b mt cao. Chng c tc dng lm gim sc cng b mt ca cc vt bn du m bm trn vi... do vt bn du m c phn chia thnh nhiu phn nh hn v c phn tn vo nc. Ngi ta s dng kh nng ca x phng v cht ty ra tng hp vo mc ch git ra. b) Tnh cht hot ng trong nc cng + Ly 5ml nc x phng cho vo 3 ng nghim. X phng b thy phn mnh trong nc: C17H33COONa + H2O C17H33COOH + NaOH ng 1: 2ml dung dch CaCl2 1% to kt ta trng sa
Nhm thc hin: Nhm1 Trang 33

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

2C17H33COOH + Ca2+ (C17H33COO)2Ca + 2H+ ng 2: 2ml dung dch FeCl3 1% kt ta mu nu FeCl3 + 3OH- Fe(OH)3 + 3Clng 3: 2ml dung dch MgCl2 1% kt ta trng sa 2C17H33COOH + Mg2+ (C17H33COO)2Mg + 2H+ + Ly 5ml cht ty ra cho vo 3 ng nghim. Phn ng iu ch cht ty ra c mt Na2CO3 v dung dch ny c tnh bazo nh kh nng thy phn trong nc: Na2CO3 Na+ + CO32CO32- + H2O

HCO3- + OH-

ng 1: 2ml dung dch CaCl2 1% xut hin kt ta dung dch c Ca2+ + OH- Ca(OH)2vn c

Cht ty ra khng to ta vi nc cng

ng 2: 2ml dung dch FeCl3 1% kt ta vng nu Fe3+ + OH- Fe(OH)3vng nu

Cht ty ra cng c kh nng phn ng vi FeCl 3 nhng xt v s u tin vic to ra kt ta Fe(OH)3 l cao hn. Gc SO3Na s ko Fe3+ v pha mnh to ta tch ra, v cn mui RCl tan tnh ty ra.

ng 3: 2ml dung dch MgCl2 1% xut hin kt ta dung dch c Mg2+ + OH- Mg(OH)2vn c

Cht ty ra khng to ta vi nc cng

c) Tnh kim Cho vo 2 ng nghim 2 git phenoltalien: ng 1: 2ml nc x phng dung dch PP khng mu chuyn thnh mu tm. Do x phng c phn ng thy phn mnh trong nc, nn c tnh kim kh mnh C17H33COONa + H2O Tnh bazo tng i mnh. ng 2: 2ml dung dch cht ty ra dung dch PP khng mu ha hng. Nhm OH- c to ra trong qu trnh thy phn Na2CO3 mang tnh baz, nhng nhm SO3Na l nhm acid mnh lm cho tnh baz cht ty ra yu hn x phng. C17H33COOH + NaOH

Nhm thc hin: Nhm1

Trang 34

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

BO CO THC HNH HO HU C BI 6: IU CH ASPIRIN Nhm Thc Hin: Nhm 1 Ngy Thc Hnh: 22-10-2009 im Li ph

I. MC CH TH NGHIM : iu ch acid acetic salicilic (aspinrin) bng phn ng este ha II. TIN HNH TH NGHIM : Phn ng iu ch aspirin l phn ng thuc loi phn ng este ha. Qui trnh th nghim iu ch nh sau:

C hai giai on chnh xy ra trong qu trnh tin hnh th nghim: Giai on 1: iu ch aspinrin Giai on 2: tinh ch aspinrin
Trang 35

Nhm thc hin: Nhm1

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

+ Giai on 1: iu ch aspinrin Phng trnh phn ng :

COOH H3C C O OH H3C C O OCOCH3 O COOH

CH3COOH

Do hiu ng ht in t mnh ca nhn benzen, nn phenol khng th tham gia phn ng este ha vi cc acid cacboxylic, m phi dng acid chloride (clorua) hoc anhydride acid phn ng xy ra mt chiu, phn ng c tin hnh bng cch chuyn phenol thnh dng phenolat trong nc. Tuy nhin khi c mt nhm cacboxyl trong nhn benzen, Phn ng ca dn xut phenol vi anhydric acid tin hnh trong mi trng nc vi s c mt ca mt t acid sunfuric m c. Tuy nhin do tnh acid ca anhydride mnh nn ta c th khng cn s dng mi trng xc tc acid sunfuric phn ng vn xy ra. C ch phn ng :
OH

O H3C C O H3C C O

COOH O H3C C O H3C C O O

H C

CH3 O

O H3C

C O

C O

CH3 OH H3C C O

O H3C

O C OH O

COOH

COOH H3C C

C ch phn ng este ha gia Anhydrit axetic v acid salicilic c th c tm tc nh sau: trc ht nhm carbonyl ca anhydrit c proton ha, hnh thnh cation trung gian. Tip theo l giai on tn cng ca nguyn t oxygen trn phn t acid salicilic vo cation ny, km theo giai on proton ha v to thnh CH3COOH. Cui cng l giai on tch proton ti sinh xc tc, hnh thnh sn phm este.
Nhm thc hin: Nhm1 Trang 36

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

+ Giai on 2: tinh ch aspinrin Aspinrin l tinh th n t c tan trong nc l 0,33% ( 25 oC) nn c kh nng ha tan trong nc rt km. V CH3COOH th tan v hn trong nc, nn cho hn hp sn phm vo Bercher 250ml c cha 20ml nc lnh thu Aspinrin tinh th kt tinh. Tuy kh nng tan trong nc km nhng kh nng tan trong ru l tt, do ta cho Aspinrin cha tinh khit vo Becher 50ml cha 10ml cn v 10ml nc Aspinrin tan trong ru, tp cht i vo trong nc. Do nhit si ca cn thp hn nhit nng chy ca Aspinrin nn ta d dng thu c Aspinrin tinh khit. III. TR LI CU HI: 1. Phng trnh v c ch ca phn ng ester ha: Phn ng este ha thc cht l s ankyl ha nhm hydroxy hay ni cch khc l mt s th hidro ca nhm hiroxi bng nhm axyl. Tc nhn axyl ha trong trng hp ny c th l bn thn axit caboxylic (R-COOH), anhyric axit (R-CO)2O hay halogenua axit (R-COX). Nhng phn ng gia ancol v axit cacboxylic to ra este thng ph bin v quan trng hn. Phn ng c th xy ra theo hai cch :
RCOOH RCOOH HO HO R' R' RCOOR' RCOOR' HOH HOH (1) (2)

Phn ng thng xy ra theo kiu (1) cn kiu (2) thng xy ra gia ancol v acid v c khng cha oxi hay gia acid cacboxilic vi cc ancol bc 3 trong acid mnh. Phn ng este ha thng phi c mt xc tc lm tng tc phn ng v phn ng este ha khng c mt xc tc din ra rt chm. Khi c mt xc tc axit H +, n lm tng tnh dng ca C, v vy n lm tng kh nng phn ng vi tc nhn i nhn, lm cho nhm OH ca phn t ru d dng tn cng vo C ca nhm carbonyl trong axit, to thnh hp cht trung gian km bn, hp cht ny s t phn hy thnh este bn.

Nhm thc hin: Nhm1

Trang 37

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

Phn ng este ha l phn ng thun nghch. V vy, bnh thng khi t trng thi cn bng th hiu sut khng vt qu 66,7%. Tuy nhin c th chuyn dch cn bng theo chiu thun bng cch : Dng d mt trong cc cht tham gia phn ng, thng dng d ancol. Gim nng cht to thnh trong phn ng. Dng xc tc thc y phn ng nh axit sunfuric, nha trao i ion, cc mui axit kim loi 2. Nu vai tr ca Na2CO3 trong phng th nghim: Na2CO3 c s dng ch yu trung ha cc axit cn d sau khi tin hnh phn ng. l do san phm khi thu c vn con pha ln mt it cht phan ng ban u: axit salixilic, anhiric axetic va H2SO4. Tuy nhin vi axit salixilic va anhiric axetic co kha nng hoa tan vao trong nc nn ta co th ra san phm bng nc ct ri loc trong binh hut chn khng. Nhng i vi axit H2SO4 thi ta phai hoa tan vao trong Na2CO3 vi Na2CO3 co kha nng hp thu gc SO42-. Ta s dng Na2CO3 m khng s dng NaOH l trnh ester b thy phn. Sau ta ra li loi b mui. 3. Tnh cht v ng dng ca etyl axetat: + Tnh cht: - Thuy phn trong mi trng axit : un nong este vi nc , co axit v c xuc tac, phan ng tao ra axit axetic va ru etylic . Nhng cung trong iu kin o , axit axetic lai kt hp vi ru etylic tao este tr lai do o y la loai phan ng thuy phn thun nghich. - Trong mi trng bazo: un nong etyl axetat vi dung dich natri hidroxit, phan ng tao ra mui natri axetat va ru. Phan ng nay con goi la phan ng xa phong hoa. + ng dng: Axetat etyl hay Etyl axetat l mt hp cht hu c vi cng thc CH3CH2OC(O)CH3. y l mt cht lng khng mu c mi d chu v c trng, tng t nh cc loi sn mng tay hay nc ty sn mng tay, trong n c s dng. L mt loi este thu c t tanol v axt axetic, n thng c vit tt l EtOAc, v c sn xut quy m kh ln lm dung mi.
Nhm thc hin: Nhm1 Trang 38

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

Axetat etyl l mt dung mi phn cc nh, d bay hi, tng i khng c hi v khng ht m. L cht nhn cng nh cho lin kt hir yu. Axetat etyl c th ha tan ti 3% nc v n c ha tan trong nc l ~8% nhit phng. Khi nhit tng cao th ha tan trong nc c tng ln. C th trn ln vi mt s dung mi khc nh tanol, benzen, axeton hay dietyl ete. Khng n nh trong dung dch c cha axt hay baz mnh. Axetat etyl c dng rng ri lm dung mi cho cc phn ng ha hc cng nh thc hin cng vic chit cc ha cht khc. Tng t, n cng c dng trong sn mng tay v thuc ty sn mng tay hay dng kh cafin ca cc ht c ph hay l ch. Axetat etyl cng c mt trong mt s loi ko, hoa qu hay nc hoa do n bay hi rt nhanh v li mi nc hoa trn da. N cng to ra hng v tng t nh ca cc loi qu o, mm xi hay da. y l mt c trng ca phn ln cc este. Axetat etyl cng c mt trong ru vang. N c coi l mt cht gy nhim khi nng cao, khi cc loi ru vang lu trong khng kh. nng cao trong ru vang, n c coi l cht to ra mi v l, l v chua bt thng do b thy phn dn dn tr thnh axt axetic. Axetat etyl l mt cht c c hiu lc s dng trong thu thp v nghin cu cn trng. Trong cc l cha axetat etyl, hi ca n s git cht cn trng rt nhanh m khng lm hng hnh dng ca chng. Do khng ht m nn axetat etyl cng gi cho cn trng mm c th thc hin cc cng vic p xc tip theo. 4. Tnh cht v ng dng ca Aspirin : L cht kt tinh khng mu, tan t trong nc nhng tan tt trong ru. Aspirin c phat hin t th ky XIX, k th o n nay no c xem nh la thn dc trong vic ngn chn va ct t cn au.Khng nhng th Aspirin con c xem la ngi ban ng hanh vi bnh nhn tim mach , bi le Aspirin khng gy ri loan tim mach. Vi mt ngi tim mach khi s dung Aspirin se an toan hn s dung Paracitamol , mt lng Paracitamol 400mg co th gy ri loan nhip tim va nguy c gy t vong cao gp 3 ln so vi s dung Aspirin ( theo cac nha nghin cu cua ai Hoc Ilinoi My ). S di Aspirin co cng nng tuyt vi nay la do Aspirin co c tinh cua mt este do o no d dang thuy phn trong mi trng axit bn trong thanh rut qua trinh nay kem theo s cn bng cac enzim tng hp hoocmon gy ra triu chng
Nhm thc hin: Nhm1 Trang 39

Bo Co Thc Hnh Ha Hu C

GVHD: ThS Nguyn nh Nga

nhc u va nhng cn au . S cn bng nay thit lp mt trang thai iu trong qua trinh tng hp cac axit amin tip theo lam kim ham s phat sinh qua mc cac enzim tng hp hoocmon gy triu chng nhc u va au n do chn thng. Chinh vi vy cho n ngay nay vai tro cua Aspirin trong qua trinh iu tri vn khng h giam sut, no vn lun gi c vi tri cua minh trong th gii dc phm tri liu. Aspirin thng c dng tr au nhc v sng v bt c l do g. V d sng v thp khp, tri tay, tr au tim v b nghn mch vnh tim, tr bnh tai bin mch mu no, tc dng h st, gim au, chng vim, tc dng ln tiu cu,

Nhm thc hin: Nhm1

Trang 40