Naamgeving vertakte alkanen

Wat is de langste keten? (niet altijd zoals hij getekend is, zie vb 5-ethyldecaan!) Substituenten krijgen een zo laag mogelijke nummering (van beide uiteinden van de keten beginnen te tellen, waar kom je als eerste een substituent tegen?). (zie 2,4-dimethylhexaan en 4-ethyl-2-methylhexaan) Bij meerdere substituenten, wanneer je vanuit beide richtingen de eerste substituent op dezelfde positie tegenkomt: kijken vanuit welke richting geteld de daaropvolgende substituent het dichtstbij is. (zie 6-ethyl-3,4-dimethyloctaan) De substituenten worden niet in volgorde van substitutiepositie aan de keten opgeschreven, maar op alfabetische volgorde (waarbij di, tri, tetra, etc. niet meedoen)!! Voorbeelden:

5-ethyldecaan (en dus niet: 3-butyloctaan en zeker niet: 6-butyloctaan!)

2,4-dimethylhexaan

4-ethyl-2-methylhexaan

2,2,4-trimethylpentaan (niet: 2,4,4)

6-ethyl-3,4-dimethyloctaan (niet: 3-ethyl-5,6-dimethyloctaan)

3-ethyl-5-methylheptaan (niet: 5-ethyl-3-methylheptaan nummering van links en rechts hetzelfde: dan krijgt de substituent met de laagste alfabetische naam het laagste getal)

Als je meerdere mogelijkheden hebt om een hoofdketen van dezelfde lengte te kiezen: kies dan degene met de meeste substituenten ( zo weinig mogelijk vertakkingen binnen vertakkingen eenvoudiger substituenten)

2 ethylsubstituent 3 2 1 4 5 methylsubstituent 6 1

(2-methylethyl)substituent (of: isopropyl)

3-ethyl-2-methylhexaan (2 substituenten i.p.v. 1) (Klap evt. in gedachten de keten om:)

(niet: 3-(1-methylethyl)hexaan of 3isopropylhexaan (triviale naam))

1 2 3 4

5 6

NB: naamgeving van vertakkingen binnen vertakkingen: de telling van de hoofdvertakking (langste alkylketen) begint aan de C die tegen de hoofdketen aanzit (dit had ik tijdens de les nog niet genoemd!!!), bv.

1 2 3

5-(2-methylpropyl)nonaan

Belangrijke triviale namen van alkylzijketens (ook geaccepteerd binnen IUPAC)

CH3 Methyl

C CH3 H2

Ethyl

C C CH3 H2 H2

H CH3 C CH3 isopropyl (1-methylethyl)

(n-)propyl

C C C CH3 H2 H2 H2

H CH3 C C H2 CH3 isobutyl (2-methylpropyl)

CH3 C C CH3 H H2 sec-butyl

CH3 CH3 CH3

(n-)butyl

tert-butyl

C C C C CH3 H2 H2 H2 H2

H CH3 C C C H2 H2 CH3 isopentyl (3-methylpropyl)

(n-)pentyl

NB: n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl zijn structuurisomeren (allemaal C4H9 zelfde samenstelling van elementen maar verschillende structuur)

Substituenten aan cycloalkanen

Kies een nummer 1 positie, zodat de nummer 2 en eventuele volgende posities zo laag mogelijk zijn. Bij 2 substituenten: de substituent met de hoogste alfabetische orde krijgt nummer 1. Bij meerdere substituenten gaat het in eerste instantie om de laagst-mogelijke nummering. Bij de naamgeving worden de substituenten wel weer in alfabetische volgorde gezet.

1-methyl-2-propylcyclopentaan

1-ethyl-3-methylcyclohexaan

2 4

4-ethyl-2-methyl-1-propylcyclohexaan

(niet: 5-ethyl-1-methyl-2-propylcyclohexaan)

(En vooruitlopend op de rangorde van substituenten, zie pagina 7:)

4 2 1

OH

2-ethyl-4-methyl-5-propylcyclohexanol (de OH bepaalt de naam en krijgt 1e positie!) 4

Functionele groepen

Keton (alkaan met deze functionele groep = alkanon)

O

3-hexanon

Aldehyde (alkaan met aldehyde groep = alkanal)

O H

hexanal

(Carbon)zuur
O OH

hexaanzuur

Esther
O O

ethylhexanoaat

Amine
NH2

2-pentanamine (evt. 2-aminopentaan)

Amide
O NH2

butanamide

O N H

N-ethylbutanamide

Halide (Alkaan met deze functionele groep = haloalkaan)

Cl

3-chlorohexaan

Alkohol (Alkaan met deze functionele groep = alkanol)

OH

(1-)pentanol

Ether Kortste keten wordt gezien als zijgroep en krijgt achtervoegsel -oxy
O

ethoxypropaan

methoxypropaan

methoxyethaan

NB: een Oalkyl substituent heet dus een alkoxy-substituent. Nitril

3 4 2

C
1

butaannitril (triviale naam: cyanopropaan)

Rangorde
De rangorde van substituenten bepaalt bij meerdere substituenten de naam van de stof; de substituent met de hoogste rangorde krijgt een zo laag mogelijke nummering (zelfs als dit niet tot de laagste nummering leidt: dit is dus anders dan bij de vertakte alkanen!!!) Zuur > aldehyde > keton > alkohol > halide (de andere substituenten hebben ook nog een plek in deze rangorde, maar dit zijn voor dit moment de belangrijkste) (Een aldehyde en keton als tweede substituent krijgen het voorvoegsel oxo-, een alcohol het voorvoegsel hydroxy-) Voorbeelden:
O H O OH

6-oxohexaanzuur (zuur > aldehyde)

O H

5-oxohexanal (aldehyde > keton)

OH

OH

2-heptanon

2-heptanol

6-hydroxy-2-heptanon (keton > alkohol)

OH

6-hydroxy-3-heptanon (geen 2-hydroxy-5-heptanon ondanks lagere nummering!!!!)

OH Cl

4-chloro-2-butanol (hier dus ook een hogere nummering vanwege prioriteit!)