HETEROCIKLINA JEDINJENJA

Karbociklina jedinjenja su ciklini molekuli iji se prstenovi sastoje iskljuivo iz ugljenikovih atoma Heterociklina jedinjenja su njihovi analozi u kojima je jedan ili vie ugljenikovih atoma zamenjen heteroatomom, kao to je azot, kiseonik, sumpor, fosfor, silicijum itd. Najubiajeniji heterociklini sistemi sadre azot ili kiseonik, ili oba.

Imenovanje heterociklinih jedinjenja

Mesto supstituenata je naznaeno numerisanjem atoma u prstenu polazei od heteroatoma (oznaava se brojem 1) Koriste se prefiksi za oznaavanje prisustva i vrste heteroatoma - aza za azot - oksa za kiseonik - tia za sumpor - fosfa za fosfor itd.

Br
3 2 4

Br

N H
azaciklopentan (pirolidin)

O 1

S
tiaciklopentan (tetrahidrotiofen)

trans-3,4-dibromoksaciklopentan (trans-3,4-dibromtetrahidrofuran)

4 5 6 3

CH3
2

N H
azacikloheksan (piperidin)

3 2

O 1

3-metiloksacikloheksan (3-metiltetrahidrofuran)

3-ciklopropiltiacikloheksan (3-ciklopropiltetrahidrotiopiran)

 Uobiajena imena se mnogo ee koriste u literaturi !

pirol

furan

tiofen

4 5 6
piridin

4 3 5 6 3 2

S 1
tiopiran

piran

hinolin

izohinolin

indol

benzofuran

benzotiofen

imidazol

oksazol

tiazol

pirimidin

purin

Aromatinost heterociklinih jedinjenja

1.

2.

1.

2.

N H

N H

N H

N H

N H

N H

Dobijanje heterociklinih jedinjenja

Piroli, Furani i Tiofeni se dobijaju iz -dikarbonilnih jedinjenja i to ciklizacijom -dikarbonilnog jedinjenja u 1-hetero-2,4-ciklopentadien

R O O

R'NH2, P2O5, P2S5

X = NR', O, S

O + (CH3)2CHNH2

H3C

CH3

( 70% )

CH3CCH2CH2CCH3

2,5-heksandion

(CH3)2CH N-1-metiletil-2,5-dimetilpirol

O + P2O5 H3C O CH3 2,5-dimetilfuran

CH3CCH2CH2CCH3 2,5-heksandion

O + P2S5 H3C S CH3 2,5-dimetiltiofen

CH3CCH2CH2CCH3 2,5-heksandion

O C6H5 C6H5 C6H5 O P2O5 O C6H5

CHO CHOH CHOH CHOH CH2OH pentoza HCl, T O CHO HO OH + H2O T O furfural CHO + 2 H2O

CaCO3 O CHO furfural O furan

+ CO

+ 2 H2 O furan

Pd, pritisak O tetrahidrofuran ( THF )

+ NH3 O furan

H2O, Al2O3 T

N H pirol

CH2

CH CH CH2 + 2S 1,3-butadien

T S tiofen

+ H2S

2 HC

CH + NH3

T N H pirol

2 HC

CH + HC

T N piridin

CH2

CH CH 1,3-butadien

CH2 + C6H5C N benzonitril

T N

( 60 % ) C6H5 2-fenilpiridin

2 CH3CHO + HCHO + NH3 N piridin

Koenzim A

CH3 H3C O H3C H3C Si O Si CH3 CH3

oktametilciklotetrasiloksan

R
CH3 Si O CH3

Si O

Si R

O x

x = 4, 5, 6 ...

D
4

D
5

D
6

R R Si R O

R Si R O

R Si n R R

Poli(organosiloksan)