Professional Documents
Culture Documents
Alkany Alkeny Alkiny
Alkany Alkeny Alkiny
Alkany Alkeny Alkiny
pl
Wszelkie treci i zasoby edukacyjne publikowane na amach Portalu www.szkolnictwo.pl mog byd wykorzystywane przez jego Uytkownikw wycznie w zakresie wasnego uytku osobistego oraz do uytku w szkoach podczas zajd dydaktycznych. Kopiowanie, wprowadzanie zmian, przesyanie, publiczne odtwarzanie i wszelkie wykorzystywanie tych treci do celw komercyjnych jest niedozwolone. Plik mona dowolnie modernizowad na potrzeby wasne oraz do wykorzystania w szkoach podczas zajd dydaktycznych.
Alkany
Alkeny
Alkiny
Spis treci:
Podzia wglowodorw. Porwnanie Alkany: budowa czsteczki, szereg homologiczny, konformacje i izomeria, nazewnictwo, waciwoci fizyczne, waciwoci chemiczne.
WGLOWODORY
ACUCHOWE (ALIFATYCZNE)
PIERCIENIOWE
NASYCONE ALKANY
NIENASYCONE
CYKLOALKANY
Alkany
Wzr oglny
Alkeny
CnH2n
Jedno wizanie c c podwjne; , . Hybrydyzacja wgla przy podwjnym wizaniu sp2, budowa trygonalna Kocwka:
Alkiny
CnH2n-2
Jedno wizanie c c potrjne; , 2 Hybrydyzacja wgla przy wiazaniu potrjnym typu sp, budowa liniowa Kocwka:yn
CnH2n+2
Budowa czsteczki Wizania c-c pojedyncze typu , Hybrydyzacja wgla sp3 , budowa przestrzenna
Kocwka:
an
en
(in)
atwo palne; Niereaktywne odporne na dziaanie kwasw, zasad i silnych utleniaczy. Wchodz z fluorowcami w reakcje podstawiania
atwo palne; Znaczna reaktywno. Wchodz w reakcje przyczania. Reaguj z silnymi utleniaczmi.
atwo palne; Najwiksza reaktywno. Wchodz w reakcje przyczania. Reaguj z silnymi utleniaczmi.
Cn H 2n 2
Budowa czsteczki
Najprostsze pod wzgldem budowy zwizki organiczne. Zbudowane s wycznie z wgla i wodoru. Atomy wgla w czsteczkach alkanw poczone s ze sob wizaniami pojedynczymi tworzc struktury acuchowe. Wgiel wykazuje hybrydyzacj tetragonaln - sp3. Wizania wgiel - wgiel, s wizaniami o charakterze atomowym. Wizania pomidzy atomem wgla i atomem wodoru, s minimalnie spolaryzowane w kierunku do atomu wgla. Wszystkie wizania s typu (sigma). Alkany maj budow przestrzenn. Wystpuje rotacja dookoa wiza CC
CnH2n+2
Kolejny wglowodr rni si od swego poprzednika jednym atomem wgla i dwoma atomami wodoru, mwimy e rni si grup CH2 (metylenow). Zwizki rnice si tylko wielokrotnoci grupy CH2 tworz rodzin zwan szeregiem homologicznym. Zwizki nalece do tego samego szeregu homologicznego maj bardzo podobne waciwoci chemiczne.
Nazwa
Wzr sumaryczny
Wzr pstrukturalny
Metan
Etan Propan Butan Pentan
CH4
C2H6 C3H8 C4H10 C5H12
CH4
CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2 )3CH3
Heksan
Heptan Oktan Nonan Dekan
C6H14
C7H16 C8H18 C9H20 C10H22
CH3(CH2)4CH3
CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3
Konformacje alkanw
Konformacja to zdolno do przyjmowania przez czsteczk rnych ksztatw przestrzennych, a czsteczki rnice si uoeniem przestrzennym nazywamy konformerami.
Zmieniaj swj ksztat na skutek rotacji wok wiza chemicznych tworzcych je grup atomw wzgldem innych grup atomw. Rotacja ta jest moliwa tylko wok wiza pojedynczych.
Czsteczki alkanw cigle zmieniaj swj ksztat, cho niektre ksztaty mog by bardziej a inne mniej energetycznie opacalne.
Rodnik alkilowy (grupa alkilowa) Jednowartociowy rodnik powstay przez odjcie jednego atomu wodoru od wglowodoru alifatycznego (metyl, etyl, izopropyl ...) CH3; C2H5; C3H7
CnH2n+1
Nazewnictwo alkanw
Pierwsze cztery wglowodory w szeregu homologicznym nosz nazwy zwyczajowe ( metan, etan, propan, butan). Nazwy kolejnych skadaj si z przedrostka ( bdcego liczebnikiem greckim, okrelajcym ilo atomw wgla w czsteczce) i kocwki an.
Przyjto dodatkowe okrelenia zwyczajowe charakteryzujce budow acucha: n acuch prosty, izo jednoatomowe rozgazienie, neo jeden atom wgla zwizany jest z czterema podstawnikami
3. Atomy wgla w acuchu gwnym numeruje si, czyli przypisuje si im tzw. lokanty. Naley wybra taki kierunek numeracji, aby pooenie pierwszego podstawnika (acucha bocznego) zostao oznaczone najmniejszym lokantem.
4.Nazwy alkanw o acuchu rozgazionym tworzy si wymieniajc w kolejnoci alfabetycznej nazwy grup alkilowych (acuchw bocznych) przed nazw najduszego acucha wglowego. Pooenie grup alkilowych w acuchu gwnym okrela si podajc waciwy lokant przed nazw danej grupy.
5. Obecno kilku identycznych podstawnikw zaznacza si podajc przed nazw przedrostek di-, tri-, tetra-, itp. okrelajcy ich krotno, a odpowiednie lokanty przedziela si przecinkami.
Przykad:
wybieramy najduszy acuch 7 atomw wgla (heptan) numerujemy w nim at. C tak, aby podstawniki miay jak najmniejsze lokanty ( 2, 3, 5, 6 ) mamy 2 podstawniki etylowe, o ligantach 3,5 ( dietylo) i 3 podstawniki metylowe, o ligantach 2,3,6 ( trimetylo) alfabetycznie etylo jest przed metylo ( przedrostkw di, trinie bierze si pod uwag) 3,5- dietylo- 2,3,6 - trimetyloheptan
Mechanizm halogenowania alkanw (substytucji wolnorodnikowej) Inicjowanie: w pierwszym etapie chlor, najczciej pod wpywem promieniowania UV, ulega rozpadowi na wolne rodniki, inicjujce acuch reakcji. Cl2 Cl + Cl Propagacja: wolne rodniki chloru reaguj z metanem, tworzc rodnik metylowy, ktry nastpnie w reakcji z wolnym chlorem tworzy produkt (jeden z wielu) chlorowania i kolejny wolny rodnik zdolny do dalszych reakcji: CH4 + Cl CH3 + HCl CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl CH3Cl + Cl CH2Cl + HCl CH2Cl + Cl2 CH2Cl2 + Cl itd.. Chlorowanie przebiega do mono- i wielopodstawionych chloropochodnych metanu CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3 oraz CCl4.
Cn H 2n
Budowa czsteczki
Posiadaj wizanie podwjne () - grupa winylowa. Przy wizaniu podwjnym tworz paskie struktury. W miejscach nasyconych tworz rozbudowane przestrzennie acuchy proste lub rozgazione. Atomy wgla przybieraj hybrydyzacj trygonaln sp2 ( wizanie podwjne).
Izomeria alkenw
W przypadku alkenw wystpuje izomeria wizania podwjnego - przy takim samym ksztacie acucha wglowego zwizki rni si lokalizacj wizania podwjnego.
Jeeli w alkenach wystpuj dwa rne podstawniki, to mog by pooone po tej samej stronie wizania podwjnego - izomer cis lub po przeciwnych izomer trans ( izomeria geometryczna).
Nazewnictwo alkenw
Zasada tworzenia nazwy taka jak dla alkanw, przy czym zmianie ulega kocwka nazwy z -an na kocwk en Jako struktur podstawow wybiera si najduszy cigy acuch, ktry zawiera wizanie nienasycone pooenie wizania nienasyconego w podstawowym acuchu oznacza si piszc cyfr arabsk za rdzeniem nazwy przed kocwk charakteryzujc rodzaj wiza. Numeracj acucha rozpoczyna si od tego koca, bliej ktrego znajduje si wizanie nienasycone. Pooenie grup alkilowych przyczonych do acucha podstawowego oznacza si odpowiednimi cyframi arabskimi
Zawierajce od (1-4) at. C s gazami, od pentenu C5H10 do oktadekenu C18H36 cieczami, a od nonadekenu C19H38 ciaami staymi. Waciwoci fizyczne alkenw s jakociowo podobne do waciwoci alkanw.
D) Reakcja uwodornienia
E) Reakcja polimeryzacji
C n 2n 2
Budowa czsteczki
Alkiny to wglowodory zawierajce w swojej czsteczce jedno potrjne wizanie Tworz szereg homologiczny o wzorze oglnym CnH2n-2 Charakterystyka potrjnego wizania typ: jedno wizanie i dwa dugo: 120 pm typ hybrydyzacji wgli: sp We fragmencie czsteczki, w ktrym znajduje si wizanie potrjne zachowana jest budowa liniowa.
Nazewnictwo alkinw
Nazwy alkinw s tworzone z nazw odpowiednich alkanw. Z nazwy alkanu posiadajcego ten sam szkielet wglowy usuwa si kocwk "an" i dodaje kocwk "-yn" (lub "-in"), przed ktr umieszcza si lokant, wskazujcy przy ktrym atomie wgla wystpuje potrjne wizanie np: oktan i okta -2-yn acuch gwny (od ktrego pochodzi gwny czon nazwy) musi zawiera wizanie potrjne i by najduszy z moliwych.
Atomy wgla numeruje si tak aby wizanie potrjne miao jak najmniejszy numer, bez wzgldu na inne podstawniki.
Lokant mona pomin, gdy jest on rwny 1 tzn. wizanie potrjne wystpuje na pocztku szkieletu wglowego.
4. Addycja wody: CHCH + H2O --HgSO4, H2SO4--> [CH2=HC-OH] --------> CH3-CHO aldehyd octowy CH3-CCH + H2O --HgSO4, H2SO4--> CH3-CO-CH3 aceton 5. Polimeryzacja: CHCH + CHCH CH2=CH-CCH (liniowa) 3C2H2 C6H6 benzen (polimeryzacja cykliczna) 6. Reakcja z nadmanganianem potasu: 3 C2H2 + 2 KMnO4 + 4 H2O 3 C2H2(OH)2 + 2 MnO2 + 2 KOH
Bibliografia 1. Chemia repetytorium od A do Z M. Klimaszewska 2. Chemia 2 podrcznik ( zakres rozszerzony) S. Hejwowska, R. Marcinkowski,J. Staluszka
3. http://www.chemmix.artnet.pl/
4. http://pl.wikibooks.org/wiki/ 5. http://www.chemia.dami.pl/