Alkini

Alkini su ugljikovodici koji na

jednom mestu u molekuli imaju dva
susjedna ugljikova atoma spojena
trostukom vezom, odnosno
nezasienom vezom koju sainjavaju
tri elektronska para
Opta formula alkina:
CnH2n-2

Struktura alkina

sp hibridizacija
linearni raspored hibridnih orbitala
trostruku vezu ini jedna i dvije -veze,
koje lee u meusobno okomitim ravnima
geometrija dijela molekule koji sadri
trogubu vezu je stoga linearna

z
pz

py

pz

py

y
sp

pz-pz
py-py
=

sp-sp
sp

Struktura alkina (nastavak)

Kao posledica hibridizacije i dve -veze,

trostruka veza je vrlo jaka
Takoe je velika i energija C-H
Duina CC veze je manja nego kod
dvostruke

Struktura alkina (nastavak)

Karakteristine reakcije alkina su
adicije, s tom razlikom to su manje
reaktivni od alkena
Prvi lan homologe serije je acetilen,
C2H2, po kome se itava klasa
jedinjenja naziva acetilenima

Nomenklatura

Alkini se imenuju po dva sistema:

kao derivati acetilena i
po IUPAC nomenklaturi

Kao derivati acetilena: smatra se da

su vodikovi atomi u acetilenu
zamijenjeni alkil grupama

IUPAC nomenklatura alkina

Dobijaju imena po istim pravilima koja

vae za alkane i alkene, samo to dobijaju
nastavak in

osnovna struktura je najdui niz koji sadri

trostruku vezu
poloaji trostruke veze i supstituenata
oznaavaju se brojevima
Numerisanje poinje od kraja blieg trostrukoj
vezi, a obiljeleava se prvi ugljikov atom
trostruke veze

IUPAC nomenklatura alkina

(nastavak)
H C

C C2H5

CH3

etilacetilen
(1-butin)

C C

CH3

CH3

dimetilacetilen
(2-butin)
CH3

CH2 CH

CH3
etil-sec-butilacetilen
(5-metil-3-heptin)

CH(CH3)2

izopropilmetilacetilen
(4-metil-2-pentin)
3

C C

C2H5

Fizike osobine alkina

sline su fizikim osobinama alkana i

alkena

Ne rastvaraju se u vodi, rastvaraju se u

nepolarnim organskim rastvaraima kao to je
benzen, ugljentetrahlorid, eter
Gustina im je manja od gustine vode
Take kljuanja rastu sa poveanjem broja
ugljikovih atoma i sline su takama kljuanja
odgovarajuih alkana i alkena

Dobijanje alkina

Dvostruka eliminacija iz
1,2-dihalogenalkana
Budui da se dihalogenalkani lako
dobijaju iz odgovarajuih alkena
adicijom halogena, ova reakcija
omoguava prevoenje dvostrukee u
trostruku vezu u nekoliko koraka
Reakcija se izvodi jakim bazama

H H
C C
X X

KOH
C
alkohol X

H
C

KOH
alkohol

C C

Industrijski nain dobijanja

acetilena
acetilen se industrijski dobija iz
jeftinih prirodnih sirovina, koksa,
krenjaka i vode
CaCO3 CaO + CO2

3C + CaO CaC2 + CO
CaC2 + 2H2O HCCH + Ca(OH)2

Reakcije alkina

Reakcije alkina su posljedica trostruke

veze
Analogne su reakcijama alkena - reakcije
elektrofilne adicije
Trostruka veza je neto manje reaktivna
prema
elektrofilnim
reagensima
od
dvostruke

1. Adicione reakcije

Elektrofilni reagensi i nain njihove

adicije na trostruku vezu isti su kao i
na dvostruku vezu, izuzev to se
umesto jedne troe dvije molekule
reagensa i to je reakcija postupna i
sporija
AB

A
C

ili
B

B
C

AB

ili

Adicija vodika

Ukoliko se kao katalizator za adiciju

vodika primijeni platina ili paladijum na
uglju, suspendovani u rastvoru koji sadri
alkin, pa se kroz rastvor propusti vodonik,
doi e do potpunog zasienja trogube
veze i dobijanja alkana:

CH3CH2CH2C

CCH2CH3

H2/Pt

CH3(CH2)5CH3

Adicija halogena

Poslije prvog stupnja dobijaju se

nezasieni dihalogenidi, koji su
obino manje reaktivni prema daljoj
adiciji od samih alkina.

X2
X

X2

X2 = Cl2 , Br2

Adicija halogenovodika
Alkini adiraju halogenovodonike (HCl
i HBr) i grade nezasiene halogenide
dihalogenide
Oba stupnja reakcije slijede
Markovnikovljevo pravilo

HCl

HCl

C
Cl

haloalken

Cl

H
Cl
gem-dihalogenid

Adicija vode

Adicijom vode na acetilen u

prisustvu iva(II)sulfata, HgSO4, i
sumporne kiseline, H2SO4, gradi se
vinil-alkohol, koji je nestabilan i
odmah se preureuje u acetaldehid

HgSO4
H
O
H C C H + 2
H2SO4

H
H

H
OH

H
H C
H

H
C
O

Oksidacija alkina
1.

Oksidacija permanganatom
RC

CR'

KMnO4

RCOOH + R'COOH

Karboksilne kiseline se lako

identifikuju, zbog ega ova metoda
slui za utvrivanje poloaja
trostruke veze u molekuli

CH3CH2CH2C CCH3
2-heksin

KMnO 4

CH3CH2CH2COOH + CH3COOH
buterna kiselina

Acetilen
bezbojan gas
Termodinamiki je nestabilan, pri
udaru eksplodira i razlae se na
ugljik i vodik

HC CH
2C + H2
Sagorijevanjem u struji kisika
oslobaa veliku koliina toplote, ak
i do 3400C - upotreba za sjeenje i
zavarivanje metala