VOVED VO MOLEKULSKO

MODELIRAWE II
Konformaciski analizi

KONFORMACII
RAZLI^NO PROSTORNO UREDUVAWE NA MOLEKULATA KOE NASTANUVA KAKO REZULTAT NA
ROTACIJA NA ATOMSKI GRUPI OKOLU EDINE^NA VRSKA

H
C

KOSI
EKLIPSNA

NAJVISOKA
ENERGIJA

SLOBODNO ROTIRAWE OKOLU VRSKATA

RAZLIKATA VO ENERGIITE E MNOGU MALA
12,5kJ/mol PORADI [TO POSTOJAT
ISTOVREMENO i DVETE FORMI

YVEZDESTA/
SKALESTA

NAJNISKA
ENERGIJA

NEWMAN-OVI PROEKCIONI FORMULI

- GLEDAWE NA MOLEKULOT PO DOL@INA NA S-S VRSKA

Hd
Hf
Hb

He
Hc

Hf

Hc

Hb

He

Hf

Ha

YVEZDESTA/
SKALESTA

Ha

Hd

Hb Hf

Hc
Hd

He
Hc

Hb
Ha
EKLIPSNA

Hd

He
Ha

Dijagram:
konformacii i nivna energija kaj etan

Konformaci i nivna energija i kaj propan

CH3 H interakcii
- Kaj prostorno pogolemi supstituenti interakciite se posilni. (ako edna H-H
interakcija e 0.9 kcal/mol sekoja H-CH3 interakcija e 1.3 kcal/mol
Zgolemuvaweto na energijata za 0.4
kcal/mol e rezultat na goleminata na metil
grupata koja posilno go odbiva H atomot.

butan
(gauche, anti i syn konformacii)
diedralen agol - agolot koj go formiraat/ zafakaat
dve ramnini me|usebe (vo ovoj slu~aj ednata
ramnina ja formiraat od C1, C2 i C3 a drugata C2, C3 i
C4)

yvezdesti konformacii:
anti (180 )
gauche (60 )

syn konformacija
eklipsna konformacija so najvisoka

energija:
syn (0 )

KONFORMACII NA PRSTENOT NA
CIKLOHEKSAN

STOLICA
4 jaglerodni atomi le`at vo ista ramnina, eden e nad a drug
e pod ramninata

KADA
4 jaglerodni atomi le`at vo ista
ramnina, i dva nad ramninata

MM NA KONFORMACIITE NA
CIKLOHEKSAN
-kada
stolica

Crtawe na cikloheksan

Se zapo~nuva so pi{uvawe na edno V strani~no postaveno,

~ii linii (a i b) se pribli`no ednakvo dolgi. Od kraevite na V se
crtaat dve paralelni linii (c i d) koi se usmereni nadolu (so
dol`ina pribli`na kako a i b). Od krajot na linijata d. se crta
linija paralelna na linijata a. i so dol`ina pribli`na na istata
(e).Poslednata linija f. gi povrzuva linijata c so linijata e. i
istata treba da e paralelna so linijata b.

CIKLOHEKSAN
(prika`uvawe na aksijalni i ekvatorijalni orientacii na vodorodnite
atomi)

Aksijalni orientacii
Se zapo~nuva so crtawe na konformacija stolica i potoa
prvo se dodavaat aksijalnite orientacii i toa dokolku se
po~ne od najvisoko postaveniot S at. aksijalnata vrska e
orientirana nagore, odnosno ako se po~ne od najnisko
postaveniot S at. aksijalnata vrska e orientirana nadole
se po~nuva
od

Sekoja naredna aksijalna vrska ima sprotivna orientacija od

predhodnata (nagore -> nadole)

Ekvatorijalni orientacii
Ekvatorijalnite vrski se crtaat taka da se zadr`i tetraedarskata
struktura na sp3 hibridiziraniot Sat. Ekvatorijalnata vrska na
sekoj S at. treba da bide paralelna na S S vrskata vo prstenot na
sosedniot Satom

6
3

Ekvatorijalnata
vrska na S1 e
paralelna so
vrskite me|u S2 i
S3 odnosno S5 i
S6

6
3

6
3

Sekoja naredna ekvatorijalna vrska ima sprotivna orientacija od

predhodnata (Nadole -> nagore)

Interkonverzija na prstenot na
cikloheksan

- Vidi vo Spartan View -> Carey-> Chapter 3-> Molecule-> Ciklohex.dir

Konformacioni analizi
anti

Ekvatorijalen
metilcikloheksan

Aksijalen
metilcikloheksan

gauche

Konformacioni analizi
cikloheksan

Najstabilna orientacija na
supstituentot

MONO

ekvatorijalna

supstituiran

DI
supstituiran

cis

trans

1,
4

a-eq
eq-a

eq-eq

1,
3

eq-eq

a-eq
eq-a

1,
2

a-eq
eq-a

a-a

a-a

eq-eq
a-a