ASID KARBOKSILIK

PENGENALAN
Asid karboksilik adalah sebatian asid
organik lemah yang mengandungi
kumpulan karboksil (-COOH) sebagai
kumpulan berfungsi iaitu kombinasi
kumpulan karbonil (-C=O) dan
kumpulan hidroksil (-OH).
Formula am bagi asid karboksilik
ialah RCOOH atau RCO2H
 Struktur

R C OH
RCOOH or RCO2H
(R alkil, aril or H)

3
 Apabila kumpulan hidroksil digantikan
dengan atom halogen atau kumpulan lain,
terbitan asid karboksilik dihasilkan.

4
Jadual 1 : Beberapa contoh terbitan asid karboksilik

5
 TATANAMA
Peraturan penamaan IUPAC bagi asid
karboksilik sama dengan sebatian lain, tetapi ia
diakhiri dengan imbuhan oik dan ditambahkan
perkataan asid dipangkalnya.
Asid alifatik ialah asid karboksilik yang
mengandungi rantai panjang manakala asid
aromatik adalah asid karboksilik di mana
kumpulan COOH terikat terus kepada gelang
benzena.

6
Jadual 2 : Tatanama IUPAC dan lazim bagi lima sebatian
asid karboksilik yang pertama

7
8
 Jenis keisomeran yang
boleh berlaku pada asid
karboksilik ialah
keisomeran rantai dan
keisomeran kumpulan
berfungsi.
Contoh keisomeran rantai
bagi molekul C4H8O2 ialah
asid butanoik dan asid 2-
metilpropanoik.
9
10
 SIFAT FIZIK
a) Fasa
Asid karboksilik merupakan sebatian tidak
berwarna dan berbau sengit.
Asid karboksilik yang mempunyai kurang
daripada sembilan atom karbon wujud
sebagai cecair pada suhu bilik.
Yang lainnya wujud dalam bentuk pepejal.

11
 b) Takat didih dan takat lebur
Penambahan berat molekul akan memberikan
kesan kenaikan takat didih kepada sebatian asid
karboksilik.
Mempunyai takat didih yang lebih tinggi
daripada alkohol (berat molekul lebih kurang
sama).
Keadaan ini disebabkan asid karboksilik boleh
membentuk dimer melalui dua ikatan hidrogen
antara molekulnya.
12
 O H O

R C C R

O H O

Ikatan Hidrogen

Dimer asid karboksilik

13
Jadual 3 : Takat didih, takat lebur dan ketumpatan
beberapa sebatian asid karboksilik

14
 c) Keterlarutan
Asid karboksilik yang mempunyai bilangan karbon
kurang dari dua boleh larut sempurna dalam air kerana
kebolehan kumpulan karboksil membentuk ikatan
hidrogen dengan pelarut air.
Semakin tinggi bilangan karbon, semakin kurang
keterlarutan.
Karbon lebih besar daripada lima tidak larut dalam air.
Mudah larut dalam pelarut organik seperti alkohol, eter
dan benzena.

15
 d) Keasidan
Asid karboksilik mempunyai keasidan yang lebih
tinggi berbanding dengan alkohol.

16
TINDAK BALAS ASID KARBOKSILIK

17
 a. Tindak balas pendermaan H+ daripada
kumpulan OH.

1. Peneutralan
Asid karboksilik bertindakbalas dengan bes seperti NaOH
(ak) menghasilkan garam karboksilat logam.

O O

R C + NaOH R C + H2 O
-
OH O Na+
COOH COO Na+

+ NaOH + H2 O

Natrium benzoate

19
20
2. Tindakbalas dengan logam elektropositif seperti
Na, K, Ca, Mg dan Fe.

O O

R C OH + M R C O M + H2

Latihan:

Cl O
C
OH
+ K

21
3. Tindak balas dengan karbonat dan
hidrogen karbonat

22
 b. Tindakbalas yang melibatkan penggantian
kumpulan OH (hasilkan terbitan asid
karboksilik)
1. Pembentukan Asid Klorida
Asid klorida boleh disediakan daripada tindakbalas asid
karboksilik dengan tionil klorida, SOCl2 ; fosforous
pentaklorida, PCl5 ; fosforous triklorida, PCl3
O
SOCl2 R C Cl + SO2 + HCl

O O
PCl5
R C OH R C Cl + POCl3 + HCl
O
PCl3
R C Cl + H3PO233
 Latihan :

SOCl2

O
PCl5
CH3 CH C OH

CH3
PCl3

24
2. Pengesteran
Asid Karboksilik bertindakbalas dengan alkohol dengan
kehadiran asid mineral sebagai mangkin menghasilkan ester
O O
H+
R C OH + HOR R C O R' + H2O
Asid karboksilik alkohol ester

O O

H+
CH3 CH2 C OH + HOCH2CH3 CH3 CH2 C OCH2 CH3

Asid propanoik etanol etil propanoate

+ H2O
25
3. Pembentukan Asid anhidrida
Acid anhydrides can be prepared from carboxylic acids by
the loss of water through heating.
O O O O
heat
R C OH + HO C R R C O C R + H2 O
acid anhydride

O O O O
heat
CH3 C OH + CH3 C OH CH3 C O C CH3
ethanoic anhydride

+ H2 O

26
4. Pembentukan Amida
Reaction of carboxylic acids with an
ammonia or amine give amide.
O
NH3
R C NH2 + H2O
1o amide

O O
RNH2
R C Cl R C NHR + H2O
(1o amine) 2o amide

O
R2NH
R C NR2 + H2O
(2 amine)
o
(3o amide)
27
Exercise :
NH3

CH3 O
CH3 NH2
CH C Cl

CH3

CH3 NH
CH3

28
c. Tindakbalas melibatkan penurunan
menggunakan LiAlH4 kepada alkohol 1o

Carboxylic acid are reduced to primary alcohols by

reaction with lithium aluminium hydride, LiAlH4 .

LiAlH4
ether
R CH2 OH
1o alcohol

LiAlH4
ether CH3 CH CH2 OH

CH3

29
KEGUNAAN ASID KARBOKSILIK
DALAM KEHIDUPAN SEHARIAN

30