SEI: Organska hemija.

PREDAVANJE 4
 Alkini su ugljovodonici koji u
molekulu sadre jednu trogubu
vezu.

Ugljenikov atom je sp hibridizovan tako da je

acetilen (etin) linearne strukture.
CH3 OH
C CH 180

O
H C C H
noretinodrel
Trigonalna hibridizacija:
sp

y
z

2px 2py 2pz

2s
sp
Ugao izmeu hibridnih orbitala 180
pz

sp sp

py

2px 2py 2pz

2s
Model etina

p orbitale

-veza

H
H C C H
H

sp hibridne orbirale
Ugljenik-ugljenik trostruka veza je sastavljena od
jedne -veze i dve -veze.

-veza
-veza

H
H C C H
H

-veza

H C C H
Osobine veza

prosta (0,154nm) - pri graenju C-H veze oslobaa se

415kJ/mol, a C-C veze 348kJ/mol

dvoguba (0,134nm) - pri graenju - veze oslobaa se

262kJ/mol, C-C veze 348kJ/mol (veza kao celina je
jaa).

troguba (0,120nm) - kao celina otputa 830kJ/mol pa

je jaa od predhodnih.
Nomenklatura
a) Ime se izvodi iz imena alkana sa sufiksom "in", poloaj
trostruke veze oznaava se brojem C-atoma koji je vezan
tom vezom i obeleen je najmanjim brojem.

Opta formula: CnH2n-2

CH CH etin (acetilen)
CH CCH3 propin
terminalni alkini
CH CCH2CH3 1-butin
CH CCH2CH2CH3 1-pentin

CH3C CCH3 2-butin unutranji alkin

b) Alkinil grupe (-il)

1 21
CH C CH3C C CH CCH2
etinil 1-propinil 2-propinil (propargil)

CH
C

C
CH
trans-1,2-dietinilciklopentan
c) Kombinacija trostruke veze sa drugim
funkcionalnim grupama
5
1 2 34 5 1 2 3 4
CH3C CCHCH3 > Br
Br Br
4-brom-2-pentin

5 4 3 2
5 43 2 1
HC CCH2CH CH2 1 >
1-penten-4-in
OH
4 2
5 3
CH CCH2 OH 1
6
2-propin-1-ol 5-heksin-2-ol
 Dobijanje

1) Etin se najlake dobija dejstvom vode na kalcijum-karbid:

CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + CH CH

2) Vii lanovi homologog niza alkina se dobijaju

eliminacijom halogenovodonika iz dihalogenalkana
dejstvom kalijum-hidroksida
EtOH
CH3CHCHCH3 + 2KOH CH3C CCH3 + 2KBr + H2O
Br Br
 Vicinalni dihalogenid alkin

CH3(CH2)7CHCH2Br
Vicinalni dihalogenidi
dobijaju se iz alkena Br
adicijom broma.
1. NaNH2, NH3
Postupak halogenovanje 2. H2O
dvostruko dehalogenovanje
je jednostavan nain CH3(CH2)7C CH
dobijanja alkina iz alkena
(54%)
 1,2 A

Molekul je linearan.
Veze su kratke i jake H C C H
180
1,0 A
Stabilnost alkina
Toplota hidrogenizacije je mera stabilnosti molekula
Toplota hidrogenizacije raste
2H2/Pd
HC CCH2CH3 C4H10 H=-69 Kcal mol-1
1-butin
2H2/Pd
CH3C CCH3 C4H10 H=-65 Kcal mol-1
2-butin (unutranji) alkin stabilniji
Stabilnost raste
Fizike osobine:

Etin, propin i butin su gasovi, lanovi homologog niza od C 5

do C16 su tenosti, a vii lanovi su vrsti.

Alkini su slabo rastvorljivi u vodi, a rastvaraju se u

organskim rastvaraima. Fizike konstante alkina rastu sa
porastom broja atoma ugljenika u molekulu.

Temperature topljenja i kljuanja su vie kod analoga kod

alkana i alkena. Alkini sagorevaju svetlim plamenom

HC CH + 2.5 O2 CO2 + H2O

H = -317 Kcal mol-1 topli acetilenski

plamen
Oksiacetilen
Acetilen sagorevanjem moe da proizvede visoku
temperaturu, a kombinacija sa kiseonikom (oksiacetilen) daje
jednu od najviih temperatura (ak 3200oC) koja se koristi
za seenje ili zavarivanje metala.
Neutralni plamen acetilena i kiseonika (3087oC) koristi se
za seenje elika i livenog gvoa

Acetilen i viak kiseonika - koristi se za zavarivanje

bronzanih ipki.
 Hemijske osobine

Zbog toga to sadre trostruku vezu (dve i jednu vezu)

alkini su vrlo reaktivni, ali manje reaktivni od alkena.

1.Hidrogenaovanje alkina potpunom redukcijom se

dobijaju alkani a parcijalnom cis- i trans- alkeni

2 H2/Pt
a) RC CH RCH2CH3
alkan

katalizator = Pt, Pd, Ni, ili Rh

b) Parcijalno hidrogenovanje
H2 H2
RC CR1 RHC CHR1 RH2C CH2R1
katal. katal.

Hidrogenizacija je postupni proces koji se moe zaustaviti

u fazi intermedijarnog alkena upotrebom modifikovanih
katalizatora.

1) Katalitika hidrogenizacija pomou Lindlar-ovog

reagensa
2) Metal-amonijak redukcija alkina
b) Parcijalno hidrogenovanje

1) Katalitika hidrogenizacija pomou Lindlar-

ovog reagensa
CH CH3
H2/5% Pd, CaCO3 3
C C
25C H H
CH3C CCH3 cis-2-buten

1. Na / NH3 H CH3
C C
2.H2O CH3 H
trans-2-buten

2) Metal-amonijak redukcija alkina

2.Adicione reakcije kod alkina mogu da se
adiraju jedan ili dva molekula reagensa. Alkeni su
reaktivniji od alkina.

a) Adicija halogena
H Cl Cl
Cl
CH CH + Cl2 C C + Cl2 H C C H
H Cl
Cl Cl
vinil- 1,1,2,2-tetrahloretan
Ili zbirno: hlorid

Cl Cl
CH CH + 2Cl2 H C C H
Cl Cl
1,1,2,2-tetrahloretan
b) Adicija halogenovodonika se vre po
Markovnikovljevom pravilu

CH CH + HBr H2C CCH3

Br
2-brompropen

Adicijom 2 mola HCl na 1-alkine dobija se 2,2-dihlor-alkan:

Br
CH CH + 2HBr H3C CCH3
Br
2,2-dibrompropan
3.Hidratacija alkina
a) Hidratacija alkina katalizovana Hg(II)-jonima

Procesom analognim hidrataciji alkena, voda se, prema

Markovnikov-ljevom pravilu adira i na alkine, pri emu
nastaju enoli. Enoli spontano izomerizuju u karbonilna
jedinjenja.
oekivana reakcija:
H+
RC CR1 H2O RCH CR1
OH
enol
zapaena reakcija:
H+
RC CR1 H2O RCH2 CR1
O
keton
Adicija vode se vri po Markovnjikovljevom pravilu
Adicijom vode na etin nastaje aldehid (etanal):

OH O
HgSO4, H2SO4
CH CH + HOH CH2 CH CH3CH
etin enol etanal

Adicijom vode na propin nastaje keton (aceton)

OH O
HgSO4
CH3C CH + HOH CH3C CH2 CH3CCH3
H2SO4
propin enol aceton
Regioselektivnost
Hidratacijom terminalnih alkina nastaju metil-ketoni
Hidratacija se vri prema Markovnikov-ljevom pravilu
O
H2SO4,H2O
CH3(CH2)5C CH CH3(CH2)5CCH3
HgSO4
(91%)

Asimetrini unutranji alkini daju dva karbonilna jedinjenja

CH3CH2CH2C CCH3

H2SO4,H2O,HgSO4
O O
CH3CH2CH2CCH2CH3 CH3CH2CH2CH2CCH3
4.Ozonoliza alkina
Raskidanjem trostruke veze nastaju dve karboksilne
kiseline

Primer
CH3(CH2)3C CH

1. O3
2. H2O

O O
CH3(CH2)3COH HOCOH
(51%)
5. Graenje acetilenida (acitilida)

Mogunost zamene slabo kiselog H-atoma etina (acetilena)

i ostalih 1-alkina metalom pripisuje se uticaju trostruke
veze.
sp Hibridizovan C-atom privlai jae elektronski par nego
sp2 ili sp3 to omoguava izdvajanje protona tj, njegovu
zamenu metalom. Nagraena jedinjenja se zovu acetilidi.

CH CH + Cu2Cl2 + 2NH4OH CuC CCu + 2NH4Cl + 2H2O

ba ka r(I)- a cetilid

CH CH + Ag(NH3)2+ AgC CAg + 2NH4+ + 2NH3

srebro- a cetilid
Dok su acetilidi natrijuma, kalijuma i kalcijuma postojani na
viim temperaturama, acetilidi srebra, bakra i ive su
eksplozivni.

Etin kao i vii terminalni alkini sa natrijumom u tenom

amonijaku daju natrijum-acetilide. Natrijum-acetilidi se
koriste za sintezu viih alkina u reakciji sa alkil-
halogenidima:
NaNH2
HC CH NaC CH
NH3
CH3CH2CH2CH2Br

CH3CH2CH2CH2C CH
NaNH2
NH3
CH3Br
CH3CH2CH2CH2C CCH3 CH3CH2CH2CH2C CNa
Primer
HC CH
1. NaNH2, NH3
2. CH3CH2Br

CH3CH2 C CH
1. NaNH2, NH3
2. CH3Br

CH3CH2 C C CH3

Sinteza je efikasna samo sa primarnim alkil-halogenidima

Sekundarni i tercijarni alkil-halogenidi podleu eliminaciji
6. Reakcija polimerizacije
Zavisno od reakcionih uslova kod alkina postoje tri tipa
polimerizacije: polimerizacija stvaranja ciklusa,
polimerizacija sa stvaranjem nizova i polimerizacija
stvaranjem smola.

a) Prevoenjem etina kroz uarene stalkene cevi dolazi do

njegove trimerizacije. Katalizator je zagrejani aktivni ugalj

H H
H
C H C H
H C C t C C
ili
H C C C C
C H H C H
H
etin H benzen
b) U jako kiseloj sredini, u prisustvu bakar(I)-hlorida i
amonijum-hlorida etin dimerizuje odnosno trimerizuje:

CuCl, NH4Cl
2HC CH H2C CH C CH
vinil-acetilen

CuCl, NH4Cl
3HC CH H2C CH C C CH CH2
divinil-acetilen
 Alkini koji se nalaze u prirodi i fizioloki
aktivni alkini

Iako nema monogo alkina u prirodi,oni se nalaze u nekim

biljkma i organizmima. Prva takva supstanca, izolovana 1826.
godine bio je estar dihidromatrikarina. Poznato je vie od
1000 takvih jedinjenja, a manji broj je fizioloki aktivan. Na
primer, kapilin (etinilketon) ima fungicidno dejstvo.

O
CH3C C C C C

kapilin

Aktivan protiv konih gljivica

Alkin ihtiotereol je aktivni sastojak otrovne supstance
koju Indijanci oko Donjeg Amazona stavljaju na vrhove
strela. On izaziva greve kod sisara.
Supstanca je izolovana iz koe nekih aba.
Otrovne abe,pripadaju familijiDendrobatidae,
Dendrobatidae i ive u
kinim umama Centralne i June Amerike. Veliine su do
5 cm. Imaju dovoljno otrova da ubiju 10 odraslih osoba, ili
20 000 mieva.

Dendrobates tinctorius
 Dendrobates tinctorius

Samo 2 mikrograma otrova (koliina HO

koja stane na vrh strele) je dovoljna
da ubije oveka.
C
CH3C C C C C C C H O

H
ihtiotereol
Otrov se lui iz lezda smetenih u koi. Otrovi i
nadraljivci slue kao odbrana od sisara i reptila. Obojene
su jarkim bojama, upozoravajui na taj nain da su opasne.
Histrionikotoksin je jo jedan aktivni sastojak otrovne
supstance iz koe aba, koju indijanci June Amerike
stavljaju na vrhove strela. Kao i veina otrova on izaziva
greve kod sisara.

P.Terriblis
HN
OH

histrionikotoksin
Mnogi lekovi, modifikovani sintezom, tako da sadre
jedinicu alkina. Takvi se lekovi u ljudskom organizmu bolje
apsorbuju, manje su toksini i aktivniji su od odgovarajuih
alkena ili alkana.

N. pr., 3-metil-1-pentin-3-ol je sredstvo za uspavljivanje:

CH3
HC C C CH2CH3
OH

3-metil-1-pentin-3-ol

Veoma reaktivna endiinska ( C C CH CH C C )

grupa karakterie klasu
prirodnih antibiotika antitumor agenasa kao to su
Dinemicin Aje prvi put izolovan sredinom 1980 god. iz
Indijskog soja bakterija Micromonospora chersina

Prirodni proizvod je jarko

ljubiaste boje zbog prisustva
antrahinonske hromoforne
strukture. Jedinjenje se najpre CH3 O
koristilo kao boja, a kasnija COH
OH O HN
ispitivanja su pokazala O
njegove OCH3
anti-kancer osobine.

OH O OH

Dinemicin A
Strukturu su predloili stunjaci Bristol-Myers
farmaceutske kompanije iz Japana. Moan antitumorski
agens za razliku od ostalih, nema ni jednu
ugljenohidratnu subjedinicu.
 H S CH3
S S kalieamicin
HO
H

O
H3COCNH OR H S CH3
S S
O
HO
R1O

R i R1 = eeri
O
H3COCNH OR
esperamicin O
Etinil-estrogeni, kao to je 17-etinilestradiol je znatno bolji
agens za kontrolu raanja nego prirodni hormoni.

CH3 OH
C CH

HO

17-etinilestradiol
Alkadieni su nezasieni ugljovodonici sa dve dvostruke veze
Izomeri su sa alkinima (CnH2n-2).

Imena diena se izvode prema IUPAC-u isto kao i za alkene,

osim to se nastavak -en zamenjuje nastavkom dien, a
poloaj dvogubih veza oznaava sa dva broja ispred imena

CH2 CHCH CH2 1,3-butadien

CH2 CHCH CHCH3 1,3-pentadien

CH3C C CH2 3-metil-1,2-butadien

CH3
Izomeriju uslovljavaju dva faktora: razliit poloaj
dvostrukih veza u molekulu i struktura ugljenikovog lanca.

Izomerija poloaja:

1. kumulovani
CH2 C CHCH2CH3 1,2-pentadien

2. konjugovani
CH3CH CHCH CH2 1,3-pentadien

Vea elektronska delokalizacija; vea stabilnost

 3. izolovani
CH2 CHCH2CH CH2 1,4-pentadien

p veze su nezavisne
jedna od druge

Izomerija niza:

CH2 CCH2CH CH2 2-metil-1,4-pentadien

CH3
CH2 CHCHCH CH2 3-metil-1,4-pentadien
CH3
 Dobijanje diena

1. Industrijsko dobijanje 1,3-butadiena

590-675C
CH3CH2CH2CH3 CH2 CHCH CH2 2H2
alumina-
hromni kat. 1,3-butadien

2. Konjugovani dieni se dobijaju iz vicinalnih dibrom

derivata alkana eliminacijom halogenovodonika

CH3CHCHCH3 + 2KOH CH2 CHCH CH2 + 2KBr + 2H2O

Br Br 1,3-butadien
 Hemijske osobine diena:
Prisustvo dvostruke veze u molekulu diena uslovljava njihovu
veliku hemijsku aktivnost, u prvom redu njihovu sposobnost
za reakcije adicije od kojih su najznaajnije reakcije
polimerizacije.

izolovani dieni: dvostruke veze reaguju nezavisno jedna

od druge

kumulovani dieni: specialne reakcije

konjugovani dieni: konjugovani dienski sistem kao
funktionalna grupa.

Razlog stabilnosti konjugovanih diena je delokalizacija -

elektrona
1. Adicija HBr na 1,3-butadien
Elektrofilina adicija; proizvodi 1,2 i 1,4-adicije; odnos
proizvoda zavisi od temperature

CH2 CHCH CH2

HBr

CH3CHCH CH2 CH3CH CHCH2Br

Br
stvara se bre stabilniji
Glavni proizvod na 25C

1-Brom-2-buten je stabilniji od 3-brom-1-butena jer ima

vie supstituisanu dvostruku vezu.
2. Adicija H2 na 1,3-butadien

Adicijom vodonika na 1,3-butadiena se takoe dobijaju dva

razliita proizvoda:
CH2 CH CH CH2
H2

CH3 CH CH CH3 CH2 CH CH2 CH3

2-buten 1-buten
 3.Adicija halogena na diene
Pri adiciji razliitih koliina npr. Br2 (1mol i 2mola) na
1,3-butadien dobijaju se razliiti adicioni proizvodi:

CH2 CH CH CH2
Br2 2Br2

CH2 CH CH CH2
Br Br Br Br
1,2,3,4 tetrabrombutan
CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH2
Br Br Br Br
3,4-dibrom-1-buten (37%) 1,4 dibrom-2-buten (63%)
Ugljovodonici sa vie dvostrukih veza ili polieni prilino esto
se nalaze u prirodi u biljnim (ree u ivotinjskim)
organizmima. Pojedini polieni se obino nazivaju svojim
trivijalnim nazivima Kao predstavnici poliena mogu da poslue
likopin i kauuk.

Likopin je kristalna supstanca utocrvene boje. Nalazi se

u zrelim plodovima patlidana, ipka i drugim plodovima.
Sastoji se od 8 molekula izoprena
CH3
CH2 C CH CH2 izopren
 Prirodni kauuk
Prirodni kuuk je 1,4-polimerizovani 2-metil-1,3-butadien.
Strukturno je slian poliizoprenu.

Ima srednju molekulsku masu oko 2 000 000.

Poliizopren u prirodi postoji u dve konfiguracije:

cis-1,4-poliizopren (prirodni kauuk) i trans-1,4-
poliizopren (gutaperka). Prirodni kauuk se dobija iz drveta
Hevea brasiliensis (kaukovac) koje raste u Srednjoj i
Junoj Americi, a gutaperka iz vrste Plaquium gutta i
Mimusops balata, koji se uzgajaju na plantaama Jave i
Malaje.
Otkriem Amerike 1491. godine Evropljani su upoznali
pored kafe, kukuruza i krompira i smolasto-elastinu
smesu, nazvanukauuk.
Tamonja plemena, meu kojima su plemeInka i Maja,
pravili su od kauuka obuu, posude za vodu, lopte itd., to
se danas susree kod plemena u dolini rekeAmazon.

Plantae kauuka (1947)

Lateks se dobija zarezivanjem kore drvea.

Mleni sok, koji curi iz zaseenog

stabla heveje nazivamo lateks.
Zgruavanjem tog mlenog soka
nastaje kauuk, a ova re potie od
urodjenike rei Cahuchu, to
oznaava drvo koje plae.

Koncentrisanje lateksa izvodi se

zagrevanjem u prisustvu baze i
dodatkom zatitnih koloida. Na taj nain smanjuje se udeo
vode i poveava sadraj vrste supstance na oko 75%.
Pradomovina kauukonosne biljke (Hevea brasiliensis)
jeBRAZIL, a danas ovu biljku uzgajaju plantano gotovo u
svim podrujima arkog pojasa.

Brazil: Skupljanje kauuka

Uvidevi vrednost kauuka brazilske vlasti zabranile su
izvoz semenki i mladica heveje pod pretnjom smrtne kazne.
Uprkos zabrani Englez Henri Vikam uspeo je oko1860.
godine, pod izgovorom da kupujeorhideje, da nakupi veu
koliinu semenki i mladica.

Pokuaj uzgajanja heveje u botanikom

vrtu krajLondonazbog hladne klime
nije uspeo, pa je ostatak semenki i
mladica prenet na ostrvo Cejlon
(dananjari Lanka). Uskoro zatim
javljaju se plantae heveje na itavom
Malajskom arhipelagu koji je i danas
najvei proizvoa kauuka.
Henri Vikam
Plantae kauuka u Malaji (1947)
Skupljanje lateksa na Malaji, 1947
Skupljanje i procena
kvaliteta lateksa
Koagulacija lateksa
Sirovi kauuk se gnjei da bi se izbacila voda.
Ako se sirovi kauuk gnjei provlaenjem kroz dvovaljke
pri temperaturi od 60C, molekuli se cepaju na manje, pri
emu se poveava plastinost kauuka. Ovaj postupak se
zove MASTICIRANJE, a tako dobiveni kauuk masticirani
kauuk.

Gnjeeni kauuk se
mnogo se lake
rastvara urazliitim
organskim
rastvaraima (benzolu,
benzinu i dr.).
Pronalazak je delo
Tomasa Hankocka iz
Engleske, 1820 god.
Seenje i veanje traka
lateksa.
Koagulacija lateksa
dimljenjem (Brazil)

Dimljenje lateksa (1915)

 U Aziji se kultivisanje
plantaa obavlja mnogo
paljivije nego u Junoj
Americi.
Biljke se gaje na ogromnim
plantaama.

Chicl, Manilkara
sapota, Sapotaceae
 Stara metoda

Jebong" metoda za skupljanje

lateksa dala je bolji prinos, a
drveu je manje tetilo.
Upotrebom ove metode, drvo je moglo da se zaseca 182 puta
godinje i to tri godine za readom, pre nego se drvo oteti i
posee.
Prvi komadi dovezenog kauuka uEvropuposluili su kao
vrlo zanimljiva stvar prikazivana na vaarima.

1770, poznati hemiar Priestley je otkrio

da se kauuk moe upotrebiti za brisanje
grafitne olovke.

1823, Charles Macintosh je otkrio da se kauuk rastvara u

heksanu. Ukoliko se rastvorom premae odea, tanak
sloj ostaje na njoj.
On je dizajnirao uvene kapute koji se zovu "Macintosh"
Kaput nije ba bio praktian: na hladnom vremenu kaput se
lomio, a kada je bilo jako toplo ukoliko bi se ljudi sa ovim
kaputima dotakli, zalepili bi se jedan za drugi.
Plastinom kauuku dodavane su razne hemikalije uz
izlaganje razliitim uslovima.
Tako je1839. godinearls Gudjiropazio da kauuk sa
dodatkom sumpora, zagrevanjem, daje smesu koja pokazuje
znatno izmenjene osobine.

Kasnije je ova kombinacija

kauuka i sumpora dobila
imeguma, a sam proces
nazvan jevulkanizacija.
Guma, za razliku od kauuka,
nije lepljiva pri poveanju
temperature, a pored toga
njena vrstina se poveava.
Postupak vulkanizacije kauuka:
Masticirani kauuk se mea sa dodacima ( punila, omekivai,
ubrzivai, boje i sl.) i stavljaju u kalupe. Kalupi se u autoklavu
(komori) zagevaju do temperature od 100 170C na
pritisku do 280 kPa. Kada se postigne odgovarajua
temperatura u autoklav se uduvava elementarni sumpor.

Meka guma sadri do 3%

sumpora, a tvrda guma sadri
do 40% sumpora ebonit.
Vulkanizacija je hemijska reakcija izmeu izoprenskih
molekula i sumpora.
Izoprenski molekuli su linearni i imaju dvostruke veze.
Na susednim izoprenskim molekulima, tokom vulkanizacije,
dvostruke veze se raskidaju i za njih se vee sumpor koji
zatim povezuje lance razliitih molekula.
Umreeni kauuk je GUMA.
U prvo vreme najveu primenu guma je
imala kao
elektroizolacioni materijal.

Nagli porast proizvodnje gume javlja se pojavom i razvojem

automobila. Prve autogume bile su od pune, a od1888 god.
prema patentu Dunlopa primenjuju se, kao i danas, gume
ispunjene vazduhom.

Najvea koliina kauuka

danas se koristi za izradu
pneumatika, gde je
nezamenljiv.
Kako nastaje prirodna guma?
U biljkama se izgrauje poliizoprenski skelet iz osnovne
jedinice: 3-metil-3-butenil-pirofosfata (izopentil-
pirofosfata).

Molekul je estar pirofosforne kiseline i 3-metil-3-

buten-2-ola.
buten-2-ola Prirodna guma nastaje izomerizacijom ,
3-metil-3-butenil-pirofosfata u 2-butenil-sistem
posredstvom enzima
Prirodni kauuk sadri masne kiseline, koje djeluju kao
stabilizatori, i proteine koji ubrzavaju vulkanizaciju.

Nasuprot tome, sintetikom kauuku treba dodati

stabilizatore i amine.
Sintetike gume dobijaju se iz poli-1,3-diena.
Polimerizacijom 2-metil-1,3-butadiena (izoprena) pomou
Ziegler-Natta-katalizatora dobija se sintetika guma
(poliizopren)

CH2 CH C CH CH2 CH C CH .....

CH3 CH3

CH2 CH C CH2 CH2 CH C CH2 CH2 CH C CH2 ....

CH3 CH3 CH3
poliizopren
Upotrbljava se za izradu profila za auto-gume, cevi za
hemijsku i naftnu industriju, izolacije ica, kablova
Vulkanizati su otporni na kiseonik, ozon, mnoge hemikalije,
ulja i dobro se prerauju
Hlorpropen (2-hlor-1,3-butadien) je bezbojna tenost
koja vrlo lako, spontano polimerizuje i stvara plastinu masu
slinu kauuku (polihlorpropen).
Polihlorpropen, neopren je elastini polimer otporan na
toplotu i na kiseonik:

Cl Cl
CH2 C CH CH2 CH2 C CH CH2
n
hloropren polihloropren

Polimeri izobutilena
Butil-kauuk sastavljen od izobutilena i izoprena, vrlo je
skup pa se upotrebljava samo za posebne namene
Polisulfidni kauuk
Polikondenzacioni proizvod organskih dihalogenida i
alkilpolisulfida. Otporan na oksidaciju, na rastvarae i ulja,
nepropustljiv za gasove.
Upotrebljava se za fleksibilne cevi za benzin i predmete
koji dolaze u dodir s tenim gorivima i rastvaraima.

Silikonski kauuk 25
Otporan na oksidaciju, delovanje rastvaraa i na UV-
zraenje , upotrebljava se za elektrinu izolaciju.