ORGANSKA

HEMIJA

HEMIJA UGLJENIKOVIH JEDINJENJA

Kratka istorija
Jedinjenja izdvojena iz
ivih organizama
Vitalitistika teorija vis
vitalis
1828 Wohler sintetie
karbamid
NH4OCN CO(NH2)2
Zato se organska hemija
prouava posebno?
Broj do sada poznatih neorganskih
jedinjenja je oko 100.000
Broj do sada poznatih organskih jedinjenja
je oko 30.000.000 sa tendecijom rasta
ta uslovljava ovako veliki broj
organskih jedinjenja?
Osobine atoma ugljenika
Atom ugljenika je etvorovalentan i gradi
jake kovalentne veze
Energije veze (KJ mol-1)
C-C 607 Si-Si 230 C-H 416 Si-H 323
C-N 754 Si-N 470 C-O 336 Si-O 368
Atomi ugljenika se mogu meusobno
povezivati u duge otvorene, zatvorene i
ravaste nizove

C C C C C C C C C C NEMA KRAJA!!!!

C C C C C C
C C
C

C C
C C
Veze izmeu atoma ugljenika mogu biti
jednostruke, dvostruke, trostruke ili
kombinacije istih

C C C C C C C C C

C C
C C
C
Drugi atomi kao H,O,N,S,P, halogeni i drugi
mogu se vezivati za C atome dajui veliki
broj jedinjenja

H H H H
H C C O H Br C H
C C H
H H H
H C C H
H C H
H H
Osobine neorganskih i organskih
jedinjenja

Neorganska Organska jedinjenja

jedinjenja
Struktura Jednostavna esto sloena

Hem. veza Veinom jonska i Veinom kovalentna

polarna kovalentna i polarna kovalentna
Agregatno stanje vrsta neisparljiva Veinom tenosti i
jedinjenja gasovi
Taka topljenja i visoka niska
kljuanja
Zapaljivost Mali broj je zapaljiv Veina su zapaljive
Strukturna teorija
F.A. Kekule i A.S. Couper 1858 god. a
A.M.Butlerov 1861 god.
HEMIJSKA PRIRODA SLOENE ESTICE
ODREENA JE PRIRODOM ELEMENTARNIH
SASTOJAKA, NJIHOVOM KOLIINOM I
HEMIJSKOM STRUKTUROM.
Strukturna teorija
Formula Molska Osobine Struktura
masa

Vodonik H2S 34 Gas, neprijatan

sulfid miris

Voda H2O 18 Tenost

t.k. 100 oC
Vodonik H2O2 34 Oksidaciono
peroksid sredstvo

Etanol C2H6O 46 Tenost CH3CH2OH

t.k. 78 oC
Dimetil - C2H6O 46 Gas CH3OCH3
etar t.k. -24 oC
Funkcionalne grupe
Funkcionalna grupa je atom ili grupa
atoma i predstavljaju deo organskog
molekula koji je centar reaktivnosti i
odreuje hemijsko ponaanje celog
molekula.
Funkcionalne grupe reaguju na odreeni
nain bez obzira na ostali deo molekula
Postoji vie tipova funkcionalnih grupa
Funkcionalne grupe istog tipa
pokazuju iste osobine bez obzira na
ostatak molekula
Tipovi funkcionalnih grupa
Viestruke veze ugljenik - ugljenik
Tipovi funkcionalnih grupa
Ugljenik vezan jednostrukom vezom za
elektronegativni atom

Alkil halogenidi: C vezan za halogen (C-X)

Alkoholi: C vezan za O iz hidroksilne grupe (C-OH)
Etri: dva C vezana za isti atom O (C-O-C)
Amini: C vezan za N (C-N)
Tioli: C vezan za SH grupu (C-SH)
Sulfidi: dva C vezana za isti atom S (C-S-C)

Veze su polarne, sa (+) na C i (-) na

elektronegativnom atomu
Tipovi funkcionalnih grupa
Grupe sa dvostrukom vezom ugljenik kiseonik
(karbonilne grupe)
Aldehidi: jedan vodonik vezan za C=O
Ketoni: dva ugljenika vezana za C=O
Karboksilne kiseline: OH vezana za C=O
Estri: C-O vezano za C=O
Amidi: C-N vezano za C=O
Acil hloridi: Cl vezan za C=O

Karbonilni C ima (+)

Karbonilni O ima (-).
Organska jedinjenja mogu imati
vie funkcionalnih grupa
Struktura organskih jedinjenja je
ponekad veoma sloena
Prikazivanje strukture organskih
jedinjenja
Potpune strukturne formule
Racionalne strukturne formule
Formule veza-crtica
Molekulski modeli
Potpune strukturne formule
Svi atomi i sve veze su prikazane
 Racionalne strukturne formule
Samo specifine veze su prikazane
 Formule veza-crtica
Veze su predstavljene linijama
Svaki presek linija, poetak i kraj linije je C atom
H atomi se ne prikazuju
H na drugim atomima se moraju prikazati
Strukturne formule
 MODELI
Trodimenzionalni prikaz molekula
IZOMERIJA

Izomerija je pojava kada dva ili vie

jedinjenja imaju istu molekulsku formulu a
razliite osobine.
Izomeri imaju razliitu strukturnu formulu
ili razliiti prostorni raspored atoma u
molekulu
Postoji vie tipova izomerije
 IZOMERIJA (isti atomi)

Da li su atomi povezani
za iste partnere?

NE DA

STRUKTURNA STEREOIZOMERIJA
IZOMERIJA

Izomerija niza Da li je molekula

identicna svojoj
Izomerija poloaja slici u ogledalu?
Funkcionalna izomerija
Tautomerija NE DA

OPTICKA GEOMETRIJSKA
IZOMERIJA IZOMERIJA
Strukturna izomerija
1. IZOMERIJA NIZA
C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3 CH CH3
CH3
butan 2-metilpropan
2. IZOMERIJA POLOAJA
C3H7Br CH3 CH2 CH2 Br CH3 CH CH3
Br
1-brompropan 2-brompropan

3. FUNKCIONALNA IZOMERIJA

C2H6O CH3 CH2 OH CH3 O CH3

etanol dimetiletar
4. TAUTOMERIJA
C2H4O CH3 C H CH2 C H
O OH
keto oblik enolni oblik
Stereoizomerija
Geometrijska izomerija
cis 2-buten trans 2-buten

H3C CH3 H3C H

H H H CH3
Trodimenzionalne formule
Klinaste formule
 Organske reakcije
Postoji etiri osnovna tipa organskih
reakcija
Organske hemijske reakcije
Reakcije oksidacije se sastoje u udaljavanju vodonika sa atoma ugljenika.

[O] H
CH3 CH 2OH CH 3 C + H 2O
O

Reakcije redukcije se sastoje u adiciji vodonika na primer redukcijom etanala

dobijamo etanol.
H
CH3 C + H2 CH3 CH 2OH
O
Reakcije polimerizacije se sastoji u povezivanju veeg broja molekula jedne iste
supstance (monomeri) u novu supstancu sa velikom molekulskom masom
(polimer). Primer, nastajanje polivinil-hlorida iz vinil-hlorida.
n CH2 = CHCl [-CH2-CHCl-]n
Reakcije kondenzacije pri kojima dolazi do sjedinjavanja vie molekula neke
supstance uz izdvajanje vode ili nekog drugog proizvoda male molekulske mase.
Primer ovakve reakcije je nastajanje skroba iz glukoze
n C6H12O6 (C6H12O6)n + n H2O
Induktivni efekat
Elektronski efekat koji se prenosi u prostoru i
preko hemijskih veza u organskom molekulu
Elektronegativni atom ili grupa odvlai elektrone
sa atoma ugljenika
Ovaj efekat opada sa rastojanjem
Rezonancioni efekat
Premetanje elektrona hemijske veze
Predstavlja se u vidu rezonancionih struktura
Ova pojava stabilizuje molekule tako da postaju
manje reaktivni
Tipovi reagenasa u organskoj hemiji

Nukleofilni reagensi (vole jezgro), Luisove

baze, u hemijskim reakcijama daju ili otputaju
elektrone i ponaaju se kao redukciona sredstva.
To su molekuli ili anjoni bogati elektronima koji
u hemijskim reakcijama mogu da daju elektronski
par. Na primer to su:
H--H, : NH3, RO-, CN-, RS- itd.
Elektofilni reagensi (vole elektrone), Luisove
kiseline u hemijskim reakcijama primaju
elektrone. To su razliiti katjoni ili molekuli
deficitarni u elektronima kao na primer H+, R3C+,
BF3, AlCl3