Inleiding in de Bio-

Organische Chemie
Deze presentatie bevat de supplementaire
dias, gebruikt in de lessen Organische Chemie
van de tweede kandidatuur.
Figuren uit het handboek zijn uiteraard niet
meer hernomen in deze presentatie.
De volgende slides zijn overgenomen van de volgende
bronnen:
Slides 6,7,8: F.A. Carey, Organic Chemistry, 4th ed. Mc
Graw Hill Higher Education, Boston, 2000
Alle overige figuren: E. Jooken, 2000 2
Inleiding
Aantal gekende
verbindingen

4
Hoofdstuk 1

Bouw en eigenschappen van

moleculen
Waarschijnlijkheidsverde-
ling van 1s elektron

6
Grensoppervlak 1s en 2s

7
Grensoppervlak 2p
orbitalen

8
Methaan
Draad- en Bolkapmodel

9
Methaan
Cilindrische bindingen en Bolstaafmodel

10
Ethaan

11
Etheen

12
Ethyn

13
 Kookpunten lineaire
koolwaterstoffen
500

400

300
aantal C atomen

200

100

-100

-200
0 5 10 15 20 25 30 35

kookpunt /(C)

14
 Vergelijking kookpunten
lineaire en vertakte KWS
250

200
ko o kp u n t /(C )

150

100

50

-50
3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13

aantal c atomen

lineaire keten 2-methyl vertakte keten 2,2-dimethyl vertakte keten

15
Kookpunten van vertakte
alkanen

16
Bolkapmodellen van
pentanen

17
Dipoolinteracties in CH3-Cl

H
H
C Cl

H
H
Cl C

H
18
Polariteitvergelijking
dimethylether - propaan
Dimethylether
CH3-O-CH3
Kookpunt: -25C

Propaan
CH3-CH2-CH3
Kookpunt: -42
19
Hoofdstuk 2

Chemische reactiviteit en
stabiliteit
Zuren en basen volgens
Arrhenius
Zuur: Substantie die in water H+
-ionen afgeeft
Base: Substantie die in water OH-
-ionen afgeeft

21
Zuren en basen volgens
Brnsted
Zuur: Substantie die H+ -ionen
afgeeft
Base: Substantie die H+ -ionen
opneemt

22
Brnsted theorie

H-A + B A- + BH+
H-A : Geconjugeerd zuur
A- : Geconjugeerde base

B : Geconjugeerde base
BH+ : geconjugeerd zuur

23
Zuren en Basen volgens
Lewis
Zuur: Substantie die een
elektronenpaar opneemt
Base: Substantie die een
elektronenpaar afgeeft

24
Benzeen

25
Regels voor het schrijven
van grensstructuren
1. De atoomposities in alle
grensstructuren moeten dezelfde
blijven
2. Alle betrokken atomen liggen in
n vlak, en hebben een p-orbitaal
loodrecht op dit vlak
3. Alle grensstructuren hebben
eenzelfde aantal elektronenparen
26
Regels voor het schrijven
van grensstructuren -2
4. Elk atoom in een grensstructuur
heeft hoogstens 8 elektronen
(Uitz: S, P)
5. Hou bij het schrijven rekening
met de elektronegativiteit van de
atomen
6. Geef elektronenverplaatsingen
aan met een pijl
27
Praktisch schrijven van
grensstructuren
Bepaal welke elektronenparen
betrokken zijn bij de mesomerie:
Afwisseling enkelvoudige binding met
dubbele binding of Vrij Elektron Paar
(VEP)
Indien mogelijk: Maak van een VEP
een dubbele binding
Anders: Maak van een dubbele binding
een VEP
28
Formele lading

Schrijf altijd formele ladingen

Formele lading:
Tel alle elektronen rond het atoom:
Neem de helft van de bindingselektronenparen
Tel de VEP- electronen
Formele lading is de netto winst of verlies
aan lading ten opzichte van het
groepnummer van het atoom in het
periodiek systeem

29
Hoofdstuk 3

Alkanen
Propaan

31
Ethaan: geschrankt
versus geclipseerd

32
Hoofdstuk 5

Alkenen en alkynen
Sterische hinder bij cis-
en trans 2-buteen

Sterische energie:
cis: 6,5 kJ.mol-1 trans: 0,6 kJ.mol-1
34
Platina oppervlak met
geadsorbeerde
waterstof-atomen

35
Hoofdstuk 9

Halogeenalkanen -
Nucleofiele substitutie en
eliminatie
Chloorethaan

H2
C
H3C Cl

37
De vier halomethaan-
verbindingen

H3C F H3C Cl

H3C I
H3C Br
38
Hoofdstuk 10

Alcoholen en thiolen
Propanol

H2
C OH
H3C C
H2

40
Hoofdstuk 11

Ethers, epoxiden en sulfiden

 Ethoxyethaan

H2 H2
C C
H3C O CH3

42
Kookpunten van ethers

43
Hoofdstuk 12

Aminen en alkaloden
 1,5-pentaandiamine
(cadaverine)

H2 H2 H2
C C C
H2N C C NH2
H2 H2
45
pKa waarden van aminen

46
Kookpunten van amines

47
Hoofdstuk 13

Aldehyden en ketonen
Butanal

H2 O
C C
H3C C H
H2

49
Propanon (aceton)

O
C
H3C CH3

50
Kookpunten van
aldehyden en ketonen

51
Carbonylgroep: Vorming
Tetradrisch Intermediair

O O
C R C X
Nu R X
Nu

Tetradrisch
Intermediair

52
Carbonylgroep: reactie
van het intermediair
O X=O,N,Hal O
R C X C
R Nu
Nu
Nucleofiele
Acylsubstitutie

O OH
X=C,H
R C X R C X
Nu Aanzuren Nu
Nucleofiele
Additie
53
Carbonylgroep:
Enolaatreactie

O E O
R C R CH
H
E
Enol in basisch midden:
Enolaat

54
Hoofdstuk 16

Carbonzuren
Ethaanzuur (azijnzuur)

O
C
H3C OH

56
Kookpunten van
carbonzuren

57
Invloed van aard van
halogeenatoom op pKa

Verbinding pKa EN(X)

F-CH2-COOH 2.59 4.0
Cl-CH2-COOH 2.86 3.0
Br-CH2-COOH 2.90 2.8
I- CH2-COOH 3.17 2.5

58
Invloed van aantal
halogeenatomen op pKa

Verbinding pKa
H-CH2-COOH 4.76
Cl-CH2-COOH 2.86
Cl2-CH-COOH 1.48
Cl3-C-COOH 0.70

59
Invloed van plaats van
halogeenatoom op pKa

Verbinding pKa
CH3-CH2-CH2-COOH 4,82
CH3-CH2-CHCl-COOH 2,86
CH3-CHCl-CH2-COOH 4,05
CH2Cl-CH2-CH2-COOH 4,55

60
Hoofdstuk 17

Derivaten van carbonzuren

Propanoylchloride

O
H3C C
C Cl
H2

62
Ethaanzuuranhydride

O O
C C
H3C O CH3

63
Methyl propanoaat

O
H3C C CH3
C O
H2

64
Ethaanamide

O
C
H3C NH2

65
Carbonzuurderivaten

66