UGLJIKOVODICI

1. A L K A N I
zasieni ugljikovodici
nastavak -an
opa formula :
CnH2n +2
homologni niz
niz alkana u kojoj svaki sljedei predstavnik ima jednu:
metilensku - CH2 - skupinu vie
Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 2
Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 3
 Konstitucijski ili strukturni izomeri

ista molekulska formula

razliiti prostorni razmjetaj
razliita:
fizikalna i kemijska svojstva
to je molekula razgranatija
talite, vrelite sve je nie
razlog prostorne smetnje
Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 4
Izomeri pentana: pentan
tv = 360C

2-metilbutan
tv = 280C

2,2-dimetilpropan
tv = 100C
Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 5

talite i vrelite snizuje

izomeri heksana:
(1) heksan

(2) 2-metilpentan
(3) 3-metilpentan

(4) 2,2-dimetilbutan
(5) 2,3-dimetilbutan
Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 6
 Nomenklatura alkana:

1. odrediti najdulji lanac C atoma

2. numerirati da alkilne skupine imaju to nii redni broj
3. alkilne skupine navode se abecednim redom
4. kod vie alkilnih skupina koristimo prefiks di, -tri, - tetra.
5. brojem oznaavamo poloaj alkilne skupine
(svaka alkilna skupina ima svoj broj)
Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 7
 najdulji lanac je sa 7 C atoma
alkilne skupine su metil i izobutil
nalaze se na 2, 4 i 5 C atomu
abecedom je -izobutil a zatim - metil
ime : 4-izobutil -2,5-dimetilheptan

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 8

 Ime : 4-etil-5-metil-5-propilnonan

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 9

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 10
 glavni lanac:
primarni ugljikov atom
(1.7)
sekundarni ugljikov atom
(5)
tercijani ugljikov atom
(2,3,6)
kvarterni ugljikov atom
(4)

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 11

 FIZIKALNA SVOJSTVA ALKANA:
C1-C4 = plinovi
C5 C16 =tekuine
C17.= krutine
nepolarne molekule, netopljive u vodi
topljive u nepolarnim otapalima
talite, vrelite i gustoa raste s Mr ili brojem ugljikovih atoma
razgranati alkani imaju nia talita od nerazgranatih alkana
razlog ; prostorne smetnje
Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 12
 KEMIJSKA SVOJSTVA ALKANA:
1. Potpuno izgaranje (oksidacija)
- dovoljan pristup kisika
- produkt je ugljikov(IV)oksid i voda
CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O
2. Nepotpuno izgaranje (oksidacija)
- nedovoljan pristup kisika
- produkt je ugljikov(II)oksid i voda
2CH4 + 3O2 2CO + 4H2O
3. Piroliza : bez prisustva kisika
CH4 C + 2H2
Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 13
 4. SUPSTITUCIJA
CH4 + Cl2 ( ili h) CH3Cl + HCl

- homolitiko cijepanje veze :

Cl2 ( ili h) Cl + Cl
Cl - slobodni radikal, reaktivan, bogat energijom
niz slobodno radikalnih reakcija
Cl + CH4 CH3 + HCl
CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl
-reakcija se zaustavlja spajanjem slobodnih radikala
CH3 + Cl CH3Cl
Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 14
 2. A L K E N I
nezasieni ugljikovodici
staro ime olefini
opa formula :
CnH2n
nastavak za alkene je en
poloaj dvostruke veze oznaavamo brojem
vie dvostrukih veza prefiksom di, tri,..
Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 15
 IUPAC-ova nomenklatura alkena:

a) eten (etilen) b) propen (propilen) c) but-1-en

d) but-2-en e) 2-metilpropen

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 16

 Poloaj dvostruke veze:
izolirani dieni
penta-1,4-dien

konjugirani dieni
heksa-2,4-dien

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 17

Stereoizomerija:-prostorni izomeri s istim slijedom
kovalentno vezanih atoma, a s razliitim
prostornim rasporedom tih atoma.

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 18

CIP-ova pravila:razliiti atomi ili skupine idu prema
prioritetu (z) rednom broju

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 19

 KEMIJSKA SVOJSTVA ALKENA:

reaktivniji su od alkana
eten, propen i buten su plinovi na sobnoj temperaturi
veza je kraa nego kod alkana (134 pm)
podlijeu reakcijama elektrofilne adicije zbog pi veze
vea je gustoa elektronskog oblaka na mjestu dvostruke veze
alkeni djeluju kao baze
Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 20
 elektrofilne adicije

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 21

 1. Reakcija : halogeniranje
2. Reakcija : hidrogeniranje

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 22

 3. Reakcija hidrogenhalogeniranja
Markovnikovljevo pravilo
vodik se adira na ugljikov atom gdje je vie vodika

4.Hidratacija

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 23

5. Oksidacija alkena
oksidacija alkena provodi se kalijevim permanganatom
bazinim ili neutralnim uvjetima
kao produkt nastaju dioli
promjena boje : iz ljubiaste u crveno- smei talog

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 24

 6.Polimerizacija
nastajanje polietena reakcija slobodnih radikala

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 25

 nastajanje PVC

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 26

 3. A L K I N I
nezasieni ugljikovodici
staro ime acetileni
opa formula :
CnH2n-2
nastavak za alkene je in
poloaj trostruke veze oznaavamo brojem
vie trostrukih veza prefiksom di, tri,..
Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 27
 IUPAC-ova nomenklatura alkina:

etin (acetilen)

but-1-in

but-2-in

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 28

 -u molekuli se nalazi dvostruka i trostruka veza
-dvostruka veza ima prednost pred trostrukom
but-1-en-3-in

2-metilpent-1-en-3-in

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 29

 KEMIJSKA SVOJSTVA ALKINA
reaktivniji su od alkena
etin, propin i butin su plinovi na sobnoj temperaturi
veza je kraa nego kod alkena (120 pm)
podlijeu reakcijama elektrofilne adicije zbog pi veze
vea je gustoa elektronskog oblaka na mjestu trostruke veze
alkini djeluju kao baze
Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 30
 Elektrofilne adicije:
hidrogeniranje alkina ovisi o katalizatoru:
A) katalizator Ni reakcija ide do alkana

CHCCH3 + 2H2 / (Ni) CH3CH2CH3

propin propan

B) katalizator Pd,Pb-soli ide do alkena

CHCCH3 + H2 / (Pd,Pb-soli) CH2=CHCH3

propin propen
Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 31
 2. halogeniranje

CHCCH3 + Cl2 CH(Cl)=C(Cl)CH3 + Cl2 CH(Cl2)C(Cl2)CH3

propin 1,1,2,2-tetraklorpropan

3. hidrogenhalogeniranje

CHCCH3 + HCl CH2=C(Cl)CH3 + HCl CH3C(Cl2)CH3

propin 2,2-diklorpropan
Pazi Markovnikovljevo pravilo!
Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 32
 4. supstitucija

alkini kod kojih je trostruka veza na poetku

mogu reagirati s jakim bazama (NaOH ili Tollensovim reagensom)
vodik zamjenjuje mjesto s metalom
kao produkt nastaju acetilidi

CHCH + 2 Ag(NH3)2OH Ag+ :CC:] Ag+ +4NH3 + 2H2O

srebrov acetilid
Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 33
 HIBRIDIZACIJE
sp3
-preklapanjem hibridne sp3 -orbitale ugljika
i jedne s-orbitale vodika nastaje
izuzetno vrsta -veza (sigma) veza
u molekuli metana imamo :
etiri sigma veze
4 jednostruke kovalentne veze

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 34

 HIBRIDIZACIJE
-bonim preklapanjem nehibridiziranih p-orbitala
nastaje slaba -veza
(lako puca)

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 35

 HIBRIDIZACIJE

-TROSTRUKA VEZA SASTOJI SE OD JEDNE -veza I DVIJE -veza

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 36
 Odredi broj sigma i pi veza?
4 sigme i 3 pi veze

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 37

 4.CIKLOALKANI

zasieni ugljikovodici
opa formula :
CnH2n
zatvaraju prstenaste (ciklike strukture)
3C do 30 C atoma
Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 38

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu
ciklopropan i ciklobutan imaju veliku
kutnu napetost
nestabilni su podlijeu reakcijama
adicije
reagiraju s vodikom i halogenim
elementima i nastaju spojevi
s otvorenim lancima
ciklopentan i cikloheksan nemaju kutnu
napetost, vei prsteni su stabilniji
struktura im nije planarna nego
izlomljena pa dolazi do smanjena
napetosti i torzijskog naprezanja
stabilni su podlijeu reakcijama
supstitucije 39
 FIZIKALNA SVOJSTVA CIKLOALKANA

ciklopropan i ciklobutan su plinovi

ostali predstavnici su tekuine

talite i vrelite raste s porastom broja ugljikovih atoma

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 40

 KEMIJSKA SVOJSTVA CIKLOALKANA
1. adicije
C3H6 + H2 CH3CH2CH3
ciklopropan propan

C4H8 + Cl2 Cl CH2 CH2 CH2 CH2 Cl

ciklobutan 1,4-diklorbutan

2.supstitucije
C6H12 + Cl2 C6H11Cl + HCl
cikloheksan klorcikloheksan

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 41

 Prostorni oblici cikloheksana
zbog vrtnje pojedinih dijelova molekule :
molekule zauzimaju razliite prostorne razmjetaje u prostoru
STOLICA AMAC

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 42

 stabilnost oblika
cikloheksana:

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 43

 5. A R E N I
aromatski ugljikovodici
prvi predstavnik benzen, nezasieni ugljikovodik
aromatinost stabilnost spoja zbog delokaliziranih elektrona u prstenastoj
strukturi
izolirao ga je M. Faraday
F. A. Kekule rezonantne strukture
veza C-C je 139 pm u benzenu
veza C-C je 154 pm u alkanu
veza C=C je 134 pm u alkenu
veza CC je 120 pm u alkinu

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 44

 NOMENKLATURA ARENA
toluen (metilbenzen)
orto-1,2
meta-1,3
para-1,4
ksilen (dimetilbenzen)
o-ksilen
m-ksilen
p-ksilen

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 45

 Spojevi s vie benzenskih prstenova
otrovni i kancerogeni
1. naftalen
-bijela , kristalina tvar
sublimira
koristi se kao sredstvo protiv moljaca
natalen katalitikim hidrogeniranjem daje dekalin

+5 H2

naftalen dekalin
Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 46
 2. antracen 4. benzoa]piren

3. fenantren

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 47

 FIZIKALNA SVOJSTVA BENZENA
- bezbojna tekuina
- ne mijea se s vodom
- talite na 50C
-vrelite na 800C
-manju gustou od vode
- gori svjetleim i aavim plamenom
- reakciji sa bromnom vodom i kalijevim permanganatom
- nema promjene boje
-takvo svojstvo je karakteristika nezasienih spojeva
Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 48
 KEMIJSKA SVOJSTVA ARENA

mehanizam elektrofilne supstitucije

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 49

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 50
 1. Halogeniranje:
-reagens Cl2 ili Br2
- katalizator : FeCl3 ili FeBr3
- elektrofil Cl+ ili Br+

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 51

 2. Nitriranje:

-reagens HNO3
- katalizator : H2SO4
- elektrofil NO2+

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 52

 3. Sulfoniranje

-reagens SO3
- katalizator : H2SO4
- elektrofil SO3H+

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 53

 4. Alkiliranje

-reagens R - Cl
- katalizator : AlCl3
- elektrofil R+

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 54

 ADICIJE nisu karakteristine reakcije
- mogue su uz povieni p i t
A) adicija vodika
C6H6 + 3 H2 , p,t C6H12
benzen cikloheksan

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 55

 B) adicija klora

C6H6 + 3 Cl2 , h C6H6Cl6

benzen 1,2,3,4,5,6-heksaklorcikloheksan
LINDAN

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 56

 Djelovanje supstituenta na orjentaciju :

supstituent X:

-NO2 , -SO3H, -COOH ili -CHO

meta usmjerivai

-OH, -OR, -NH2, -R, -Ar, - X

orto i para usmjerivai

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 57

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 58
Dobivanje TNT-a: provodi se jako nitriranje
- metilna skupina je orto i para
usmjeriva

Katica Supina-Pripreme za dravnu maturu 59