TIOLI

ako se kisik iz alkohola zamjeni sumporom

sulfhidrilna skupina SH
hlapljivi tioli
vrlo neugodan miris
nii tioli toksini (kao sumporovodik)

Nomenklatura:
1) imenu osnovnog spoja dodaje se sufiks -tiol
2) kada -SH nije glavna skupina prefiks merkapto-
 metantiol

benzentiol

p-merkaptobenzojeva kiselina

2-merkaptoetanol
 SVOJSTVA TIOLA

vrlo neugodan i intenzivan miris - enjak, luk,

miris tvora
nemaju svi hlapljivi tioli neugodan miris!
metantiol dodaje se prirodnom plinu radi
detekcije istjecanja
Svojstva tiola kao alkoholi
 Fizikalna svojstva tiola

- zbog vrlo male razlike u elektronegativnosti izmeu

atoma sumpora i atoma vodika
-SH veza je slabo polarna
- izmeu ugljika i sumpora nema razlike u
elektronegativnosti te stoga SH skupina
ne polarizira C-S vezu, niti moe stvarati H-veze
meumolekulske sile:
disperzijske sile (i vrlo slabe dipol-dipol interakcije)
 Jakost meumolekulskih sila (vrelite, gustoa) pri
konst. temperaturi i tlaku :
ovisi o relativnoj molekulskoj masi (veliini molekula)
ovisi o stupnju razgranatosti lanca

metantiol je plin pri sobnoj temperaturi

ostali su lako hlapljive tekuine
 Reakcije tiola

1. s jakim bazama daju soli - tiolate

 2. karboksilnim kiselinama daju tioestere

tioesteri - reaktivniji od estera

tiolat je dobra izlazea skupina - bioloki znaaj
u biolokom sustavu - s koenzimom A
acetil-koenzim A - prenositelj acilne skupine
 3. lako
oksidiraju
(slaba
oksidacija)
djelovanjem
kisika iz zraka
nastaju
disulfidi
bioloka
vanost
 3.1.oksidacija tiola
tioli se u prisutnosti jaih oksidacijskih sredstava
oksidiraju u
SULFONSKE KISELINE

sulfonske kiseline su jae od odgovarajuih karboksilnih kiselina;

soli: SULFONATI
 rasprostranjena u animalnim tkivima (komponenta ui,
tvori bioloki znaajne derivate kolesterolaune kiseline)
taurin

povrinski aktivne tvari

 4. trovanje tekim metalima

Primjer lijeenja: British Anti-Lewisite

(BAL): ditiol koji se koristi kao:
antidot kod trovanja ivom
Disulfidni mostovi u inzulinu