ORGANOHALOGENI SPOJEVI

− organohalogeni spojevi − sadrže barem jedan atom halogenog

elementa u molekuli

– najjednostavniji – ugljikovodici u čijim molekulama je jedan atom

vodika zamijenjen atomom halogenog elementa:
alkilhalogenidi → halogenalkani

– rijetki u prirodi: mogu se naći u prirodi (neki morski organizmi,

npr. koralji i alge)

– predstavljaju produkte kemijske industrije; kemijski intermedijeri,

otapala, tvari s posebnom namjenom (npr. pesticidi)
– neki česti jednostavni halogenalkani i najčešće korišteni nazivi:
MOLEKULSKA SUPSTITUCIJSKO FUNKCIJSKO- TRIVIJALNO
FORMULA IME -RAZREDNO IME
SPOJA SPOJA IME SPOJA
CH3Cl klormetan metil-klorid
CH2Cl2 diklormetan metilen-diklorid
CHCl3 triklormetan metenil-triklorid kloroform
CCl4 tetraklormetan ugljik-tetraklorid tetraklorugljik

CHI3 trijodmetan jodoform

CCl2F2 difluordiklormetan freon 12

1,2-diklor-1,1,2,2-tetrafluoretan
CClF2CClF2 freon 114

2-brom-2-klor-1,1,1-trifluoretan
CF3CHBrCl2 halotan
itd.
Kemijska svojstva halogenalkana

– za halogenalkane karakteristične su:

a) reakcije supstitucije
b) reakcije eliminacije

1.) Supstitucijske reakcije

2.) Eliminacijske reakcije
A R E N I
– benzen – najjednostavniji aromatični ugljikovodik

→ rezonancijske strukture benzena:

 → struktura molekule benzena:

– delokalizirani elektroni u zajedničkoj molekulskoj π orbitali

– jednake duljine svih ugljik-ugljik veza u prstenu  red veze
C–C u benzenskom prstenu: 1,5

 aromatični ugljikovodici podliježu reakcijama elektrofilne

supstitucije, a mnogo teže reakcijama adicije
– delokalizacija 6 π elektrona → Robinsonov krug:

Sir Robert Robinson (1886.-1975.),

engleski organski kemičar
 Moderni kriteriji aromatičnosti

– u suvremenoj kemiji – definicija aromatičnosti temelji se na

Hückelovom pravilu aromatičnosti
(umjesto na procjeni mirisa)
→ aromatičnost – ovisi o strukturi molekule

Erich Armand Arthur Joseph Hückel (1896.-1980.),

njemački fizičar i fizikalni kemičar
Hückelovo pravilo aromatičnosti:
– 4 kriterija aromatičnosti:
1.) molekula mora biti ciklična
2.) molekula mora biti planarna
3.) molekula mora biti kompletno konjugirana
4.) molekula mora zadovoljavati Hückelovo pravilo, odn.
sadržavati odgovarajući broj π-elektrona
a) aromatični spojevi: (4n+2) π-elektrona, n ∈ 𝒩0
b) antiaromatični spojevi: (4n) π-elektrona, n ∈ 𝒩0
c) nearomatični spojevi: ne zadovoljavaju neki od
kriterija aromatičnosti pod 1, 2 ili 3.
Neki jednostavni areni – supstituirani benzeni

CH3 CH=CH2

metilbenzen etenilbenzen
(triv. ime: toluen) (triv. imena: stiren,
vinil-benzen)
 CH3 CH3 CH3

CH3

CH3

CH3
1,2-dimetilbenzen 1,3-dimetilbenzen 1,4-dimetilbenzen
(triv. ime: o-ksilen) (triv. ime: m-ksilen) (triv. ime: p-ksilen)

o = ortho ≡ 1,2 m = meta ≡ 1,3 p = para ≡ 1,4

Neki policiklički areni

naftalen
(triv. ime: naftalin)

antracen fenantren
itd.
Arilne skupine

CH2

fenilna skupina benzilna skupina

(fenil-) (benzil-)

α-naftilna skupina β-naftilna skupina

(α-naftil-) (β-naftil-)
itd.
Kemijska svojstva arena

– u molekulama arena – aromatska stabilizacija veze C ....... C

→ areni teško stupaju u reakcije adicije
– za arene su karakteristične reakcije elektrofilne supstitucije

1.) Izgaranje benzena

2.) Reakcije elektrofilne supstitucije benzena

a) bromiranje benzena

b) alkiliranje benzena
c) nitriranje benzena

c) sulfoniranje benzena
3.) Reakcije adicije na benzen

a) adicija vodika (katalitičko hidrogeniranje)

b) adicija klora (halogeniranje)

ALKOHOLI I FENOLI
− alkoholi − organski spojevi koji u molekuli sadrže barem
jednu hidroksilnu, –OH, funkcionalnu skupinu

Homologni niz alkohola:

SAŽETA NAZIV
STRUKTURNA
FORMULA SPOJA
CH3OH metanol
C2H5OH etanol
C3H7OH propanol
C4H9OH butanol
C5H11OH pentanol
C6H13OH heksanol
C7H15OH heptanol
itd.
kalotni model molekule metanola
kalotni model molekule etanola
Strukturnim projekcijskim formulama prikaži molekulu spoja
formule C4H7OH.

 konstitucijska izomerija
primarni alkoholi sekundarni alkoholi tercijarni alkoholi
 Fizička svojstva nekih primarnih alkohola

NAZIV FORMULA tt / ° C tv / ° C topljivost

SPOJA (g / 100 g H2O), 20 °C
metanol CH3OH − 98 65 miješanje u svim
omjerima
etanol CH3CH2OH − 115 78 miješanje u svim
omjerima
propan-1-ol CH3(CH2)2OH − 127 97 miješanje u svim
omjerima
butan-1-ol CH3(CH2)3OH − 90 117 7,9

pentan-1-ol CH3(CH2)4OH − 79 138 2,4

heksan-1-ol CH3(CH2)5OH − 52 157 0,6

→ vodikove veze između molekula jednostavnih alkohola
→ vodikove veze između molekula
jednostavnih alkohola
→ interakcija molekulâ jednostavnih alkohola i molekula vode vodikovim vezama
→ interakcija molekulâ jednostavnih alkohola i molekula vode vodikovim vezama
Kemijska svojstva alkohola

– u molekulama alkohola – hidroksilna skupina – određuje

kemijska svojstva alkohola
– za alkohole su karakteristične reakcije supstitucije:
a) reakcije supstitucije na vezi O–H
b) reakcije nukleofilne supstitucije na vezi C–O

1.) Izgaranje alkohola

2.) Reakcije supstitucije na vezi O–H

a) reakcija alkohola s metalima

b) reakcija alkohola i fenolima s hidroksidima

3.) Reakcije supstitucije na vezi C–O

a) reakcije alkohola s jakim kiselinama

4.) Oksidacija alkohola jakim oksidacijskim sredstvima
 K2Cr2O7

Cr3+

→ cjevčice za alko-test

3CH3CH2OH + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → 3CH3CHO + Cr2(SO4)2 + K2SO4 + 7H2O

ETERI
− eteri − organski spojevi koji u molekuli sadrže atom kisika
na koji su vezane dvije ugljikovodične (alkilne ili
arilne) skupine

Neki jednostavniji eteri:

SAŽETA FUNKCIJSKO- SUPSTITUCIJSKO

STRUKTURNA -RAZREDNO IME
FORMULA IME SPOJA
CH3OCH3 dimetil-eter metoksimetan
C2H5OCH3 etil-metil-eter metoksietan
C2H5OC2H5 dietil-eter etoksietan
C3H7OC2H5 etil-propil-eter 1-etoksipropan
C3H7OC3H7 dipropil-eter 1-propoksipropan
C6H5OCH3 fenil-metil-eter metoksibenzen
itd.
 kalotni model molekule etera

 eter – trivijalno ime dietil-etera

Kako se odnose fizička svojstva međusobno izomernih alkohola i etera ?

NAZIV FORMULA tt / ° C tv / ° C topljivost

SPOJA (g / 100 g H2O), 20 °C
etanol CH3CH2OH − 115 78 miješanje u svim omjerima

dimetil-eter CH3OCH3 − 139 − 23 7,1

butan-1-ol CH3(CH2)3OH − 90 117 7,9
dietil-eter C2H5OC2H5 − 117 35 6,0
Kemijska svojstva etera

– kemijska svojstva etera – određena su skupinom O

– za etere su karakteristične reakcije supstitucije

1.) Reakcije etera s halogenovodičnim kiselinama

ALDEHIDI I KETONI
− aldehidi i ketoni − organski spojevi koje karakterizira
karbonilna funkcionalna skupina:

:O:

→ aldehidi i ketoni − međusobno se razlikuju prema položaju

funkcionalne skupine u molekuli spoja
– aldehidi – funkcionalna skupina se nalazi na kraju :O:
ugljikovog lanca (ili vezana na cikličku
skupinu)
C
 karbonilna skupina poprima oblik
–CHO (aldehidna skupina, formilna skupina) R H

– ketoni – funkcionalna skupina se nalazi unutar :O:

ugljikovog lanca ili cikličku alkilne ili arilne
skupine)
C
 karbonilna skupina poprima oblik
–CO– (ketonska skupina) R' R''
R’=R’’ ; R’≠ R’’
Neki jednostavniji aldehidi:

SAŽETA NAZIV TRIVIJANLNI

STRUKTURNA SPOJA NAZIV
FORMULA SPOJA
HCHO metanal formaldehid
CH3CHO etanal acetaldehid
CH3CH2CHO propanal propionaldehid
CH3(CH2)2CHO butanal butiraldehid

C6H5CHO fenilmetanal benzaldehid

itd.
Neki jednostavniji ketoni:

SAŽETA SUPSTITUCIJSKO FUNKCIJSKO- TRIVIJALNI

STRUKTURNA IME -RAZREDNO NAZIV
FORMULA SPOJA IME SPOJA
CH3COCH3 propanon dimetil-keton aceton
CH3COC2H5 butan-2-on etil-metil-keton
C2H5COC2H5 pentan-3-on dietil-keton
CH3COC3H7 pentan-2-on metil-propil-keton

C6H5COCH3 1-feniletanon fenil-metil-keton acetofenon

C6H5COC6H5 difenil-keton benzofenon
itd.
Kako se odnose fizička svojstva alkohola i aldehida s jednakim
brojem ugljikovih atoma u molekuli?

NAZIV SPOJA FORMULA tt / ° C tv / ° C

metanol CH3OH − 98 65
metanal HCHO − 92 − 21
etanol CH3CH2OH − 115 78
etanal CH3CHO − 121 21
propan-1-ol CH3(CH2)2OH − 127 97
propanal CH3CH2CHO − 81 49
Priprava aldehida i ketona

1.) Dehidrogenacija alkohola

– primarni alkoholi → aldehidi
– sekundarni alkoholi → ketoni

2.) Oksidacija alkohola

a) oksidacija kisikom uz katalizator
 b) oksidacija jakim oksidacijskim sredstvom

3.) Adicija vode na alkine

Kemijska svojstva aldehida i ketona

– karbonilna skupina C=O – određuje kemijska svojstva aldehida

i ketona
– za aldehide i ketone su karakteristične:
a) adicijske reakcije na vezu C=O
b) supstitucijske reakcije na vezi C–H u α-položaju

1.) Reakcije adicije na karbonilnu skupinu

a) adicija vodika (katalitičko hidrogeniranje)
b) reakcija s nascentnim vodikom (redukcija karbonilne skupine u
metilensku)

c) reakcije s mješovitim metalnim hidridima

(redukcija karbonilne skupine u hidroksilnu)
d) reakcije s organometalnim spojevima
(redukcija karbonilne skupine u hidroksilnu)
2.) Reakcije supstitucije na vezi C–H u α-položaju

a) enolizacija aldehida i ketona

b) reakcija enolatnih iona

 Kvalitativni testovi za aldehidnu skupinu
1.) Tollensov test („srebrno zrcalo”)
– Tollensov reagens: amonijakalna vodena otopina AgNO3

CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]+ +3OH− → CH3COO− + 2Ag + 4NH3 + 2H2O

Bernhard Christian Gottfried Tollens

(1841.-1918.),
njemački kemičar
2.) Fehlingov test
– Fehlingova otopina I: vodena otopina CuSO4, γ = 70 g dm−3
– Fehlingova otopina II: lužnata otopina KNa-tartarata
γ(NaOH) = 120 g dm−3
γ(KNa-tartarat) = 50 g dm−3
CH3CHO + 2Cu2+ +4OH− → CH3COOH + Cu2O + 2H2O

Hermann von Fehling

(1812.-1985.),
njemački kemičar