1-מבנה אלקטרוני וקישור+חומצות ובסיסים

‫כימיה אורגנית לרפואה‬
‫אוניברסיטת תל‪-‬אביב‬
‫פרטי המרצה‪:‬‬
‫ד"ר חג' יחיא ענאן‬ ‫חג' יחיא ענאן‬
‫נייד‪0522938182 :‬‬
‫דואר אלקטרוני‪ananaris@zahav.net.il :‬‬
‫ספרי לימוד‪:‬‬
‫‪1.Organic chemistry,P. Bruice, 7th edition.‬‬
‫‪2.Organic chemistry, J. McMurry, 9th edition.‬‬
‫‪3. Fundamentals of Organic Chemistry,J. McMurry, 7th edition.‬‬
‫ציון קורס= ציון בחינה סופית‪.‬‬
‫חומר עזר לבחינה‪ :‬דפי סיכום( ‪ 30‬עמודים‪ ,‬התלמיד‬
‫מכין)‬
‫‪1‬‬ ‫‪-1‬מבנה אלקטרוני וקישור ‪ +‬חומצות ובסיסים‬
‫הקדמה‬
‫בתחילת המאה ‪ 18‬מדענים רבים חשבו שתרכובות שמקורן ביצור החי יש בהן כוח ויטלי‪-‬‬
‫כוח חיים‪ .‬וקראו להם חומרים אורגניים‪.‬‬
‫תרכובות של מינרלים ‪ ,‬שאין בהם כוח ויטלי‪ ,‬נקראו חומרים אי‪-‬אורגניים‪.‬‬
‫לאחר יצור של אוראה (שתנן‪ ,‬שינן)‪ ,‬המופרשת מיונקים‪ ,‬מתרכובת אי‪-‬אורגנית‪ ,‬היה‬
‫צורך בהגדרה חדשה של תרכובות אורגניות‪:‬‬
‫תרכובות אורגניות הן תרכובת המכילות פחמן‪.‬‬

‫המשך הקדמה‬
‫כל תרכובות החיים מכילות פחמן‪ :‬חלבונים‪ ,‬אנזימים‪,‬‬
‫ויטמינם‪,‬ליפידים‪ ,‬פחמימות וחומצות גרעין‪.‬‬
‫התגובות שמתרחשות ביצורים החיים הן תגובות של תרכובות‬
‫אורגניות‪.‬‬
‫רוב החומרים שבטבע‪ ,‬הם חומרים אורגניים‪ -‬מזון‪ ,‬רפואה‪,‬‬
‫ביגוד( כותנה‪ ,‬צמר‪ ,‬משי)‪ ,‬אנרגיה ( גז טבעי‪ ,‬נפט)‬
‫כימאים סינתזו הרבה תרכובות אורגניות‪ :‬בדים סינתטיים‪,‬‬
‫פלסטיקים‪ ,‬גומי סינתטי‪ ,‬תרופות‪ ,‬סרט פוטוגרפי ודבק איכותי‪.‬‬

‫?‪What Makes Carbon So Special‬‬
‫מה מיוחד בפחמן?‬
‫נמצא במרכז השורה השנייה ‪ ,‬יכול לשתף אלקטרונים עם הרבה‬
‫יסודות וגם עם פחמן עצמו‪ ,‬וליצור מיליונים של תרכובות יציבות‪.‬‬
‫‪• Atoms to the left of carbon give up electrons.‬‬

‫‪• Atoms to the right of carbon accept electrons.‬‬
‫‪• Carbon shares electrons.‬‬
‫בכימיה אורגנית נלמד איך תרכובות אורגנית מגיבות‪.‬‬
‫על מנת להבין זאת יש ללמוד תחילה את מבנה האטום‪.‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪© 2014 Pearson Education, Inc.‬‬ ‫‪-1‬מבנה אלקטרוני וקישור ‪ +‬חומצות ובסיסים‬
The Structure of an Atom
Protons are positively charged.

Neutrons have no charge.
Electrons are negatively charged.
Atomic number = # of protons

Atomic number of carbon = 6
Neutral carbon has six protons
and six electrons.
‫ חומצות ובסיסים‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1 5
© 2014 Pearson Education, Inc.
‫‪Isotopes‬‬
‫‪-1‬מבנה אלקטרוני וקישור ‪ +‬חומצות ובסיסים‬ ‫‪6‬‬

‫‪© 2014 Pearson Education, Inc.‬‬
1 amu = 1.6605402x10-27 kg ‫מבנה האטום‬
me= 9.1093897x10-31 kg
mp= 1.6726231x10-27 kg
mn= 1.6749286x10-27 kg ,‫פרוטון ונויטרון בעלי מסה שווה בערך‬
‫ ממסת‬1800 ‫ומסתם גדולה בערך פי‬
‫אלקטרון‬
Electrons form chemical bonds
Atomic number: numbers of protons in its nucleus
Mass number: the sum of the protons and neutrons of an atom
Isotopes have the same atomic number but different mass Numbers ( 12C , 13C)
The atomic weight: the average weighted mass of its atoms 12C( 12 amu), 13C ( 13.0034 amu)
Atomic weight of Carbon: =0.9889x12+ 0.0111x13.0034 = 12.011 amu
Molecular weight: the sum of the atomic weights of all the atoms in the molecule.
Mw (CO2) = 12X1+ 2X16= 44 amu
7 ‫ חומצות ובסיסים‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1

The Distribution of Electrons in an Atom
• The first shell is closest to the nucleus.

• The closer the atomic orbital is to the nucleus,
the lower its energy.
• Within a shell, s < p.
What is an Atomic Orbital?
orbitals tell us the energy of the electron and the volume of space
around the nucleus where an electron is most likely to be found

The Three p Orbitals
Degenerate orbitals have the same energy

Relative Energies of the Atomic Orbitals
The atomic orbital closer to the nucleus has the lowest energy

-Aufbau principle: An electron goes into the atomic orbital with
the lowest energy.
-Pauli exclusion principle: No more than two electrons can be
in an atomic orbital.
-Hund’s rule: An electron goes into an empty degenerate 12
© 2014 Pearson Education, Inc. orbital rather than pairing up. ‫ חומצות ובסיסים‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1
Atoms on the Left Side of the
Periodic Table Lose an Electron
13
‫ חומצות ובסיסים‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1
Atoms on the Right Side of the
Periodic Table Gain an Electron

A Hydrogen Atom Can Lose or
Gain an Electron

An Ionic Bond is Formed by the Attraction
Between Ions of Opposite Charge
:‫מספר אטומי‬
17 :‫ כלור‬,11 : ‫נתרן‬
‫תרכובת יונית מתפרקת‬

‫ליונים במים‬
16
Covalent Bonds are Formed by
Sharing Electrons
Nonpolar covalent bond = bonded atoms are the same
Polar covalent bond = bonded atoms are different

Bond Polarity Depends on
the Difference in Electronegativity
18
© 2014 Pearson Education, Inc. ‫ חומצות ובסיסים‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1
Polar Covalent Bonds

‫קשר קוולנטי וקשר יוני‬
• Electrostatic potential
maps show calculated
charge distributions
• Colors indicate electron-
rich (red) and electron-poor
(blue) regions
• Arrows indicate direction
of bond polarity

Electrostatic Potential Maps
21
‫הצגת המבנה של תרכובות‬
• Lewis structures
(electron dot) show
valence electrons of an
atom as dots
– Hydrogen has one dot,
representing its 1s
electron
– Carbon has four dots
(2s2 2p2)
• Kekulé structures (line-
bond structures) have a
line drawn between two
atoms indicating a 2
electron covalent bond.
• Stable molecule results
at completed shell, octet
(eight dots) for main-
group atoms (two for ‫משלים‬
hydrogen) 2e -‫ל‬ 8e -‫משלימים ל‬
‫הצגת מבנה‪-‬דוגמאות‬
‫רשום מבנים עבור ‪1. HNO2 2.NO3- 3. NO2+ :‬‬
‫לא ליצור קשר חמצן‪-‬חמצן‬

‫‪-1‬מבנה אלקטרוני וקישור ‪ +‬חומצות ובסיסים‬
‫‪23‬‬
Neutral Carbon Forms Four Bonds
if carbon does not form four bonds, it has a charge
(or it is a radical)
24
Neutral Nitrogen Forms Three Bonds
Nitrogen has one lone pair.
If nitrogen does not form three bonds, it is charged.
25
Neutral Oxygen Forms Two Bonds
Oxygen has two lone pairs.
If oxygen does not form two bonds, it is charged.

Hydrogen and the Halogens
Form One Bond
A halogen has three lone pairs.

if hydrogen or halogen does not form one bond, it has a charge
(or it is a radical)
27
The Number of Bonds and Lone Pairs
• Halogen = 3 lone pairs PCl5 , SF6

‫מרחיבים אוקטט‬
• Oxygen = 2 lone pairs
• Nitrogen = 1 lone pair BF3, AlCl3
‫חוסר אוקטט‬
‫מבנים של תרכובות‬
‫רשום מבנים עבור‪:‬‬
‫‪1. C3H8 2. C4H8( one double bond, 3 structures) 3. C3H4‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪2A‬‬ ‫‪2B‬‬
‫‪1‬‬
‫‪H‬‬
‫‪–Alkane‬אלקאן‪-‬‬ ‫‪H C‬‬
‫‪H‬‬
‫‪-Alkene‬אלקן‬
‫פחמימן רווי‪RH -‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫קשר כפול בין‬
‫‪H‬‬
‫פחמימן‪hydrocarbon -‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬
‫הפחמנים‪-‬‬
‫‪H H‬‬
‫‪:R‬אלקיל‬ ‫לא רווי‬
‫‪2C‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪3B‬‬
‫‪3A‬‬
‫‪ ,Alkyne‬אלקין‪,‬‬
‫קשר משולש בין הפחמנים‪,‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫לא רווי‬ ‫‪C‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫תרכובת‬ ‫‪3C‬‬
‫ציקלית‬

‫רשום מבנים עבור‪1. C2H6O 2. CH5N :‬‬
‫‪ROH‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪ H‬כוהל ראשוני‪,‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫אתנול‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬
‫‪1A‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫איזומרים מבניים‬ ‫אמין ראשוני‬
‫‪ ,ROR‬אתר‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪ H‬די מתיל אתר‬ ‫‪H‬‬
‫‪1A‬רותח ב‪78.5oC -‬‬
‫‪1B‬‬
‫‪1B‬רותח ב‪-23.6oC -‬‬
‫רשום ‪3‬מבנים עבור‪1. C3H8O 2. C3H9N :‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫כוהל ראשוני‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬
‫‪1A‬‬ ‫אמין שלישוני‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬
‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪OH H‬‬ ‫‪2A‬‬
‫כוהל שניוני‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫אמין ראשוני‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪1B‬‬
‫‪2B‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫אתר‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫אמין שניוני‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪N‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪1C‬‬
‫‪2C‬‬
‫רשום ‪3‬מבנים עבור ‪.C5H12‬‬
‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫‪A‬‬
‫‪B‬‬
‫‪H HH‬‬
‫‪B,C‬שרשרות‬ ‫‪H C H‬‬ ‫‪H‬‬
‫מסועפות‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪C‬‬
)‫מבנים דחוסים ומבני שלד ( קווים‬
•Condensed structures don’t have C-H or C-C single bonds shown. They are
understood.

)‫מבנה שלד ( קווים‬
Skeletal Structure (Line-Bond Structure)
• A shorthand way of writing structures in which carbon
atoms are assumed to be at each intersection of two lines
(bonds) and at the end of each line
Three rules:
1. Carbon atoms not usually
shown, they are assumed
2. Hydrogen atoms bonded
to carbon are assumed
3. Atoms other than carbon
and hydrogen are shown
Note: Sometimes the writing order of

atoms is inverted to make bonding
connections clearer
‫מבנה שלד ( קווים)‬

‫מבנה שלד‬
Carvone, a substance responsible for the odor of spearmint, had the

following structure. Tell how many hydrogens are bonded to each
carbon, and give the molecular formula of carvone.

‫פתרון השאלה‬

‫מטען פורמלי‬
‫= ‪Formal charge‬‬
‫)‪(number of valence electrons in free atom‬‬
‫)‪– (1/2 number of bonding electrons)- (number nonbonding electrons‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫‪H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C:‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C.‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫קרבוקטיון ראשוני‬ ‫קרבאניון‬ ‫רדיקל‬
‫יציבות קרבוקטיונים‪ :‬שלישוני>שניוני>ראשוני‬

‫נכון גם לגבי רדיקלים‬
‫מטען פורמלי‬
‫הידרוקסיד‬
‫הידרוניום‬ ‫אמיד‬ ‫אמוניה‬
‫אמוניום‬
‫הידריד פרוטון‬ ‫סולפאט‬

Formal Charge for Dimethyl
Sulfoxide (DMSO)
• Atomic sulfur has 6 valence
electrons.
• Dimethyl sulfoxide sulfur
has only 5.
• It has lost an electron and FC
has positive charge.
• Oxygen atom in DMSO has
gained electron and has
negative charge.
DMSO

‫אנרגיית קשר ואורך קשר‬
Bond strength/bond dissociation: energy required to break a bond or energy released to form a bond
Bond length: The distance between nuclei at the minimum energy point
‫קשר קצר‬
‫יותר‬
‫חזק יותר‬

The Bonding in Methane

In Order to Form Four Bonds,
Carbon Must Promote an Electron

Four Orbitals are Mixed to Form
Four Hybrid Orbitals
An sp3 orbital has a large lobe and a small lobe.
45
The Carbon in Methane is sp3
Carbon is tetrahedral.
The tetrahedral bond angle is 109.5°. 46
The Bonding in Ethane

‫‪The Bonding in Ethane‬‬
‫יש סיבוב סביב קשר יחיד‬

End-On Overlap of Orbitals
Forms a (σ) Bond
49
Bonding in Ethene

An sp2 Carbon Has Three sp2 Orbitals
and One p Orbital

‫‪The Carbons in Ethene are sp2‬‬
‫אין סיבוב סביב קשר כפול‬
‫יש סיבוב סביב קשר יחיד‬

Bonding in Ethyne

The Two sp Orbitals Point in Opposite Directions
The Two p Orbitals are Perpendicular

The Carbons in Ethyne are sp
55
Methyl Cation and Methyl Radical are sp2
56
Methyl Anion is sp3

Nitrogen Has Three Unpaired Valence Electrons
and Forms Three Bonds in NH3
Nitrogen does not have to promote an electron.

The Bonds in Ammonia (NH3)

The Ammonium Ion (+NH4)

Oxygen Has Two Unpaired Valence
Electrons and Forms Two Bonds in H2O
Oxygen does not have to promote an electron.

61
The Bonds in Water (H2O)
62
The Bond in a Hydrogen Halide

‫‪Overlap of an s Orbital with an sp3 Orbital‬‬
‫חפיפה גדולה בין האורביטלים‪-‬קשר יותר חזק‬

The Length and Strength of a
Hydrogen Halide Bond

Summary of Hybridization
orbitals used in bond formation determine the bond angle

Single Bond: 1 σ Double bond: 1 σ + 2 π
Triple Bond: 1 σ + 2 π

Hybridization of C, N, and O

Bond Strength and Bond Length
The shorter the bond, the stronger it is.

s Character
The shorter the bond, the stronger it is.

The More s Character in the Orbital,
the Shorter and Stronger the Bond
The more s character, the shorter and stronger the bond.

71
The More s Character in the Orbital,
the Greater the Bond Angle
The more s character, the greater the bond angle.

Hybridization, Bond Angle,
Bond Length, Bond Strength

Summary
• The shorter the bond, the stronger it is.
• The greater the electron density in the region of orbital

overlap, the stronger the bond.
• The more s character, the shorter and stronger the bond.
• The more s character, the larger the bond angle.

A π Bond is Weaker Than a σ Bond

‫הכלאה וגיאומטריה‬
‫מבנה גיאומטרי‬ ‫סוג ההכלאה‬ ‫נוסחה‬
‫קווי‬ ‫‪sp‬‬ ‫‪AB2‬‬
‫משולש מישורי‬ ‫‪sp2‬‬ ‫‪AB3‬‬
‫טטרא‪-‬הדר‬ ‫‪AB4‬‬
‫פירמידה משולשת‬ ‫‪sp3‬‬ ‫‪AB3P‬‬
‫זוויתי‬ ‫‪AB2P2‬‬
‫דו‪-‬פירמידה משולשית‬ ‫‪sp3d‬‬ ‫‪AB5‬‬
‫אוקטא‪-‬הדרי‬ ‫‪sp3d2‬‬ ‫‪AB6‬‬

Dipole Moments
the greater the difference in electronegativity,
the greater the dipole moment, and the more polar the bond 77
Dipole Moments of Molecules
A polar bond has a negative end and a positive end
dipole moment (D) = m = e x d
in debyes (D), 1 D = 3.336  1030 coulomb meter
(e) : magnitude of the charge on the atom
(d) : distance between the two charges
‫ חומצות‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1 78

© 2014 Pearson Education, Inc. ‫ובסיסים‬
Dipole Moments of Molecules
The vector sum of the magnitude and the direction of the individual
bond dipole determines the overall dipole moment of a molecule
‫ חומצות‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1 79

© 2014 Pearson Education, Inc. ‫ובסיסים‬
Functional Groups with Multiple Carbon–
Carbon Bonds
• Alkenes have a C-C double bond
• Alkynes have a C-C triple bond
• Arenes have special bonds that are represented as alternating
single and double C-C bonds in a six-membered ring
‫קבוצה‬
‫פונקציונלית‬
‫מרכז‬
‫הפעילות‬

Functional Groups with Carbon Singly
Bonded to an Electronegative Atom
‫ – קבוצת הידרוקסיל‬OH
Functional Groups with a Carbon–Oxygen O
Double Bond (Carbonyl Groups) C
‫קרבוניל‬

‫‪Functional Groups‬‬

‫‪Functional Groups‬‬

‫קבוצות פונקציונאליות‬
‫אלדהיד‪ ,‬כוהל‬
‫חומצה קרבוקיסלית‪,‬‬
‫קשר כפול‬
‫חומצה קרבוקיסלית‪,‬‬
‫טבעת ארומטית‪,‬‬
‫‪87‬‬ ‫אסתר‬
‫אלקטרוני וקישור ‪ +‬חומצות ובסיסים‬ ‫‪-1‬מבנה‬
Delocalized Electrons
)‫איתור‬-‫רזוננס ( אל‬
Delocalized electrons result from the p orbital of one atom

overlapping the p orbitals of two adjacent atoms.
88
Rules for Drawing Resonance
Contributors
1. Only electrons move.
2. Only ∏ electrons and lone-pair electrons move.
3. The total number of electrons in the molecule

does not change.
4. An sp3 carbon cannot accept electrons;

it already has an octet.
5. Do not break sigma bonds.

89
Move π Electrons to an
sp2 Carbon

Cannot Move Electrons to an
sp3 Carbon

Move π Electrons to an sp2 Carbon

Move Lone-Pair Electrons to
an sp2 Carbon

Move π Electrons to an sp Carbon

How Delocalized Electrons Affect
Protein Structure

A is More Stable Than B
Resonance contributors with separated charges are less stable

A and B are Equally Stable

F is More Stable Than G;
G is More Stable Than E

H is More Stable Than I

K is More Stable Than J
Electrons always move toward the more electronegative atom

Features that decrease the predicted stability of a
contributing resonance structure
1. An atom with an incomplete octet
2. A negative charge that is not on the most

electronegative atom
3. A positive charge that is not on the most

electropositive atom
4. Charge separation

Acids and Bases: The Brønsted-Lowry
Definition
Brønsted-Lowry acid
• A substance that donates a hydrogen ion (proton; H+) to a
base
Brønsted-Lowry base
• A substance that accepts a hydrogen ion (proton; H+) from
an acid

Acids and Bases: The Brønsted-Lowry
Definition
• Conjugate acid
• The product that results from protonation of a Brønsted-
Lowry base
• Conjugate base
• The anion that results from deprotonation of a Brønsted-
Lowry acid
• In a general sense

Acids and Bases:
The Brønsted-Lowry Definition
Water can act either as an acid or as a base

An Acid/Base Equilibrium
Acidity constant Ka
A measure of acid strength in water
For any weak acid HA, the acidity constant is given by the expression Ka
pH = -log [ H+]
+ -
H2O + HA H3O + A
[H++
] -
[H3O ][A ] HA H +A
‫ גדול‬pKa Ka =
[H2[HA]
O][HA]
‫יותר חומצה‬
‫ גדול יותר חומצה‬Ka
‫יותר חלשה‬ pKa = -log Ka ‫יותר חזקה‬
Ka: The acid dissociation constant
‫‪ RCO2H‬חומצות קרבוקסיליות‪,‬‬
‫חומצות חלשות‬
‫חומצה‬ ‫חומצות חזקות‪:‬‬

‫חזקה יותר ‪,‬‬ ‫‪( HCl‬חומצת מלח) ‪pKa= -7‬‬
‫‪(pKa= -9( HBr‬‬
‫בסיס מצומד‬ ‫‪(pKa= -10( HI‬‬
‫חלש יותר‬ ‫חומצה חנקתית )‪(HNO3, pKa= -1.3‬‬
‫חומצה גופרתית )‪(H2SO4, pKa= -5‬‬
‫למימן הראשון‬

Acid Strength
The stronger the acid, the larger the Ka.
The stronger the acid, the smaller the pKa.

Which Reactant is the Acid?
The stronger acid behaves as the acid.
Water is the base. Water is the acid.

‫נוסחאות‬
‫בתמיסה מימית ב‪ 250C -‬מתקיים‪:‬‬

‫‪ , [H+] [OH−] = 1×10−14‬לכן‪,‬כאשר ]‪ [OH−‬עולה‪[H+] ,‬יורד‬
‫]‪ pH = − log [H+‬לכן‪,‬כאשר‪[H+] ,‬יורד‪ pH ,‬עולה‪ ,‬וגם ]‪ [OH−‬עולה‬
‫]‪pOH = − log [OH−‬‬
‫‪pH + pOH = 14‬‬
‫במים טהורים ‪ [OH−] =[H+]= 10-7M‬ולכן ‪pH= − log 10-7=7‬‬
‫תזכורת‪:‬‬
‫‪ :m) n = m/Mw‬מסה בגרמים‪ Mw ,‬מסה מולרית( גרם‪/‬מול)‪,‬‬
‫‪ :n‬מספר מולים ( במול אחד יש ‪ 6.022x1023‬חלקיקים ‪ ,‬מספר אבוגדרו)‬
‫‪ V ( C = n/V‬נפח תמיסה בליטר‪ C ,‬ריכוז מולרי ( מול‪/‬ליטר=‪,M‬‬
‫מולאר)‬
‫בסיסים‬
‫עבור בסיסים מגדירים ‪: Kb‬‬
‫‪B: + H2O‬‬ ‫‪BH + HO‬‬
‫‪BH‬‬ ‫‪HO‬‬
‫= ‪Kb‬‬
‫‪B:‬‬ ‫דוגמא‪:‬‬
‫‪NH3 + H2O‬‬ ‫‪NH4 +‬‬ ‫‪HO‬‬
‫‪ Kb‬גדול ‪ ,‬בסיס‬
‫חזק‬ ‫‪NH4 HO‬‬
‫= ‪Kb‬‬ ‫‪= 1.8 X 10-5‬‬
‫‪NH3‬‬
‫אמינים‬
‫מתקיים‪Ka x Kb = 10-14 :‬‬ ‫בסיסים‬
‫חלשים‬
The Position of Equilibrium
The equilibrium favors formation of the weaker acid.

Electronegativity Affects pKa Values
When atoms are the same size, the strongest acid has
its hydrogen attached to the most electronegative atom.

The Stronger the Acid,
the Weaker Its Conjugate Base
stable bases are weak bases

Why are Alcohols Stronger Acids Than Amines?
Oxygen is more electronegative than nitrogen.

Why Are Protonated Alcohols Stronger Acids
Than Protonated Amines?
Oxygen is more electronegative than nitrogen.

Hybridization Affects Electronegativity
The weakest acid has the

strongest conjugate base.
117
Size Affects pKa Values
When atoms differ in size, the strongest acid has

its hydrogen boded to the largest atom.
118
Some pKa Values

119
Substituents Affect the
Strength of the Acid
inductive electron withdrawal
120
A Substituent’s Effect on pKa
Depends on Distance

Why is a Carboxylic Acid a Stronger Acid
Than an Alcohol?
1. inductive electron withdrawal
122
Why is a Carboxylic Acid a Stronger Acid
Than an Alcohol?
2. delocalized electrons (resonance)

Summary of Factors
That Affect Acid Strength
electronegativity and size

Summary of Factors
hybridization

Summary of Factors
inductive electron withdrawal
.F ‫ כי מכילה יותר‬CFH2CO2H -‫ חומצה יותר חזקה מ‬CF3CO2H

Summary of Factors
electron delocalization

The Henderson–Hasselbalch Equation
The Henderson–Hasselbalch equation tells us whether (at a given pH)
a compound will be in its acidic form (with its proton)
or
in is basic form (without its proton).

Is a Compound Charged or Neutral?
A carboxylic acid is neutral in its acidic form and charged in its basic form.
An amine is charged in its acidic form and neutral in its basic form.
‫‪The Henderson–Hasselbalch Equation‬‬
‫שאלה ‪:‬חשב את היחס ‪ A-/HA‬ב‪ pH=10.4 -‬אם נתון שה‪pKa = 8.4 -‬‬
‫תשובה‪10.4 = 8.4 + log A-/HA :‬‬
‫‪2 = log A-/HA‬‬
‫‪A-/HA = 100‬‬
‫שאלה‪ :‬מי הצורה השולטת יותר עבור חומצה קרבוקסלית )‪RCO2H (pKa = 4.5‬‬
‫ב‪. pH=1 -‬‬
‫תשובה‪RCO2H :‬‬
‫‪A buffer solution maintains a nearly constant pH upon addition of small amount of acid or base‬‬
‫תמיסה בופר מורכבת מחומצה חלשה והמלח‬

‫שלה או מבסיס חלש והמלח שלו‬
A Buffer Solution
A buffer solution contains an acid and its conjugate base.

Lewis Acids and Bases
Lewis definitions:
acid: a species that accepts a share in an electron pair
base: a species that donates a share in an electron pair
All Brønsted acids are Lewis acids.

All Brønsted bases are Lewis bases.
132
Lewis Acids and Bases
133
How Chemists Use the Terms
“acid” = proton-donating acid
“Lewis acid” = non-proton-donating acid
“base” = a compound that shares its electrons with a proton
“nucleophile” = a compound that shares its electrons with an atom

other than a proton


1-מבנה אלקטרוני וקישור+חומצות ובסיסים

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

1-מבנה אלקטרוני וקישור+חומצות ובסיסים

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

‫כימיה אורגנית לרפואה‬

‫‪2‬‬ ‫‪-1‬מבנה אלקטרוני וקישור ‪ +‬חומצות ובסיסים‬

‫‪3‬‬ ‫‪-1‬מבנה אלקטרוני וקישור ‪ +‬חומצות ובסיסים‬

‫‪• Atoms to the left of carbon give up electrons.‬‬

Protons are positively charged.

Atomic number = # of protons

‫‪-1‬מבנה אלקטרוני וקישור ‪ +‬חומצות ובסיסים‬ ‫‪6‬‬

Atomic number: numbers of protons in its nucleus

Mass number: the sum of the protons and neutrons of an atom

7 ‫ חומצות ובסיסים‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1

• The first shell is closest to the nucleus.

‫ חומצות ובסיסים‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1 9

‫ חומצות ובסיסים‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1 10

‫ חומצות ובסיסים‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1 11

‫ חומצות ובסיסים‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1 14

‫ חומצות ובסיסים‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1 15

‫תרכובת יונית מתפרקת‬

Nonpolar covalent bond = bonded atoms are the same

Polar covalent bond = bonded atoms are different

‫ חומצות ובסיסים‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1 17

‫ חומצות ובסיסים‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1 19

20 ‫ חומצות ובסיסים‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1

‫לא ליצור קשר חמצן‪-‬חמצן‬

if carbon does not form four bonds, it has a charge

Nitrogen has one lone pair.

If nitrogen does not form three bonds, it is charged.

Oxygen has two lone pairs.

If oxygen does not form two bonds, it is charged.

‫ חומצות ובסיסים‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1 26

A halogen has three lone pairs.

• Halogen = 3 lone pairs PCl5 , SF6

‫‪30‬‬ ‫‪-1‬מבנה אלקטרוני וקישור ‪ +‬חומצות ובסיסים‬

34 ‫ חומצות ובסיסים‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1

Note: Sometimes the writing order of

‫‪36‬‬ ‫‪-1‬מבנה אלקטרוני וקישור ‪ +‬חומצות ובסיסים‬

Carvone, a substance responsible for the odor of spearmint, had the

37 ‫ חומצות ובסיסים‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1

‫‪38‬‬ ‫‪-1‬מבנה אלקטרוני וקישור ‪ +‬חומצות ובסיסים‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬

‫יציבות קרבוקטיונים‪ :‬שלישוני>שניוני>ראשוני‬

‫הידריד פרוטון‬ ‫סולפאט‬

‫‪40‬‬ ‫‪-1‬מבנה אלקטרוני וקישור ‪ +‬חומצות ובסיסים‬

41 ‫ חומצות ובסיסים‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1

42 ‫ חומצות ובסיסים‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1

‫ חומצות ובסיסים‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1 43

‫ חומצות ובסיסים‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1 44

An sp3 orbital has a large lobe and a small lobe.

‫ חומצות ובסיסים‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1 47

‫‪-1‬מבנה אלקטרוני וקישור ‪ +‬חומצות ובסיסים‬ ‫‪48‬‬

‫ חומצות ובסיסים‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1 50

‫ חומצות ובסיסים‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1 51

‫‪-1‬מבנה אלקטרוני וקישור ‪ +‬חומצות ובסיסים‬ ‫‪52‬‬

‫ חומצות ובסיסים‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1 53

‫ חומצות ובסיסים‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1 54

‫ חומצות ובסיסים‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1 57

Nitrogen does not have to promote an electron.

© 2014 Pearson Education, Inc.

‫ חומצות ובסיסים‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1 60

Oxygen does not have to promote an electron.

‫ חומצות ובסיסים‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1 63

‫‪-1‬מבנה אלקטרוני וקישור ‪ +‬חומצות ובסיסים‬ ‫‪64‬‬

‫ חומצות ובסיסים‬+ ‫מבנה אלקטרוני וקישור‬-1 65

orbitals used in bond formation determine the bond angle