Aminokiseline

OH¯ OH¯

H+ H+

pK1 pK2

nisko pH visoko pH

pKa1  pKa2
pI 
2
 Diaminomonokarboksilne kiseline

H3N+
NH3+ NH3+

OH¯ OH¯ OH¯

H+ H+ H+

H3N+
H3N+ COO¯ COO¯ COO¯

pK1(α-COOH)=2,2 pK2(α-NH3+)=8,9 pK3(ε-NH3+)=10,5

pKa2  pKa 3
pI 
2
 Dikarboksimonoamino kiseline

COOH COO¯ COO¯ COO¯

+ + +
H3N H3N H2N
H3N
OH¯ OH¯ OH¯

H+ H+ H+
COOH COOH COO¯ COO¯

pK1(α-COOH)=2,1 pK2(γ-COOH )=4,3 pK3(α-NH3+)=9,5

pKa1  pKa2
pI 
2
 FIZIČKE OSOBINE AMINO KISELINA
• Sve proteinske su L-kofiguracije
• Zbog prisustva naelektrisanih grupa, amino kiseline su prave jonske supstance
• Čvrste supstance,
• Imaju visoke tačke topljenja
• Lako se rastvaraju u vodi i drugim polarnim rastvaračima
• Ne rastvaraju se u nepolarnim rastvaračima

Sve proteinske α-aminokiseline, izuzev glicina, optički su aktivna jedinjenja.

Većinom obrću ravan planarno polarizovane svjetlosti u smjeru suprotnom od
smjera kretanja kazaljke na satu.
α-Aminokiseline izoleucin, treonin, hidroksiprolin i cistin imaju po dva hiralna centra,
pa prema tome postoje po dva para enantiomera ovih jedinjenja.
Zbog specifične strukture cistin se javlja u obliku jednog para enantiomera i jednog
mezo-oblika.
 Hemijske osobine aminokiselina

Kiselo-bazne osobine

dodatak
kiseline

dodatak
baze

Obrazovanje helata
Dekarboksilacija

Deaminacija
(oksidativna
deaminacija)
 Reakcija AK sa aldehidima
R – CH – COOH R – CH – COOH
| + R‘CHO |
NH2 N = CH – R'
Imino derivati
Esterifikacija

• Nemaju dipolarnu prirodu

• Rastvorljivi su u organskim rastvaračima, isparljivi su.
• Značajna reakcija jer se snižava tačka ključanja amino kiselina i kao
estarski derivati mogu se lakše odvojiti.
Acilovanje i alkilovanje aminokiselina

-H2O
hipurna kiselina (N-benzoil derivat glicina)
aceturna kiselina (N-acetil derivat glicina)

CH3I
K2CO3 Oˉˉ

betaini

Reakcija AK sa ugljen-dioksidom
R – CH – COOH R – CH – COOH
| + CO2 |
NH2 NH – COOH
Karbamino jedinjenje
 Transaminacija
osnovni put biosinteze α-aminokiselina

transaminaze

glutaminska kiselina alfa-keto ćilibarna kiselina

alfa-keto glutarna kiselina asparaginska kiselina

 b-amino kiseline pri zagrijavanju oslobađaju amonijak i
prelaze u nezasićene kiseline

 g-amino kiseline pri zagrijvanju gube molekul vode i

grade g-laktam.
Reakcije u kojima istovremeno učestvuju i amino i karboksilna grupa

1. Ciklizacija

diketopiperazini
 Građenje peptidne veze Peptidna veza
Npr. građenje dipeptida iz triptofana i alanina

- H2O

Alanin Triptofan

Peptidna veza

Alanil-triptofan
 Kovalentne veze u peptidima

Rezonantne strukture peptidne veze

Rotacija oko prostih veza u molekulu peptida

C=O 0,121nm
C–N 0,147nm

Trans
 C terminalni kraj
N terminalni kraj

alanin glicin fenilalanin

Alanil-glicil-fenilalanin
Sekundarna struktura proteina

α-heliks β-nabrana
Tercijarna struktura proteina
Kvaternarna struktura proteina

Odnos između pojedinih nivoa strukture proteina

Kvaternarna struktura
proteina
 Podjela proteina

Prema prostornom izgledu:

1. Fibrilarni – keratin, kolagen, fibroin
2. Globularni – enzimi, transportni proteini, hormoni

Na osnovu sastava proteini se dijele na:

1. Proste i
2. Složene (proteidi)
Prosti proteini se, na osnovu razlike u rastvorljivosti u različitim rastvaračima , dijele na:
1.Albumini
- sa vodom grade koloidne rastvore. Talože se zasićenim rastvorom amonijum-sulfata
- Mr=10-30.000 ; najzastupljeniji proteini plazme odgovorni za osmotski pritisak krvi
- predstavnici: serumski albumin, ovalbumin iz jajeta, laktalbumin (mlijeko)
2.Globulini
- u vodi nerastvorni, a rastvorni u razblaženim rastvorima neutralnih soli
-vrlo različite Mr. Neke globulinske frakcije sprečavaju neke bolesti (difterija, tetanus,..)
3.Protamini i histoni
- rastvaraju se u vodi; bazni proteini (bogati Arg i Lys)
- značajna uloga pri pakovanju molekula DNK u hromatinu
4.Prolamini i glutelini
- ne rastvaraju se u vodi a rastvaraju u 70-80%-nom alkoholu
- Velike biološke vrijednosti, sadrže dosta esencijalnih AK; nalaze se u sjemenu žitarica
5.Skleroproteini
- ne rastvaraju se u vodi a pri kuvanju prelaze u želatinoznu masu
- Prosti proteini vlaknastog izgleda; strukturna i zaštitna uloga; kolagen, keratin
Složeni proteini (proteidi)
1. Glikoproteini
2. Lipoproteini
3. Nukleoproteini
4. Fosfoproteini
5. Metaloproteini (hromoproteini)

Globularni proteini. Metaloproteini.

pirol porfirin hem

 mioglobin

Komplementarnost
dodirnih površina
subjedinica

hemoglobin
 Denaturacija proteina

Denaturacija proteina
Denaturacija proteina se može izvršiti:
1. Promjenom pH
2. Organskim rastvaračima
3. Amfipatičnim molekulima (deterdženti)
4. Redukujućim reagensima
5. Solima lakih metala
6. Teškim metalima
7. Temperaturom
8. Mućkanjem (miješanjem)