TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ

Khoa Khoa Học Tự Nhiên


KHUNG CHẤT URSAN

Thành viên của nhóm :

Trình Thị Bích Như B1604206

Nguyễn Thành Hữu Phước B1604209
Nguyễn Lưu Hồi Tôn B1604225
 NỘI DUNG
I. GIỚI THIỆU KHUNG CHẤT URSAN
II. GIỚI THIỆU NHÓM CHẤT
α-AMYRIN
 I.GIỚI THIỆU
KHUNG CHẤT URSAN
Các triterpen 5 vòng được trình bày trong phần này
gồm 3 nhóm dựa trên quan hệ đã được xác định với
một trong ba chất tiêu chuẩn là α-Amyrin, β-Amyrin
và lupeol.
Triterpenoid 5 vòng có tính acid với các nhóm chức
–OH, -COOH tồn tại phổ biến hơn trong thực vật.
 I.GIỚI THIỆU
KHUNG CHẤT URSAN
Một số nhóm thuộc khung chất ursan
II. GIỚI THIỆU NHÓM CHẤT
α-AMYRIN
1. Công thức phân tử, công thức cấu tạo
2. Nguồn nguyên liệu tự nhiên
3. Danh pháp
4. Tính chất vật lý
5. Tính chất hóa học
6. Hoạt tính sinh học
7. Phổ NMR
8. Phổ MS
1. Công thức phân tử, công thức cấu tạo
CTPT: C30H50O
CTCT:
2.Nguồn nguyên liệu tự nhiên

Cây ké đầu ngựa Rễ cây Đan sâm

2.Nguồn nguyên liệu tự nhiên

Lá cây cỏ lào Bình Định Lá của cây Bồ Đề

 3.Danh pháp
Tên theo danh pháp IUPAC:
• (3β)-Urs-12-en-ol
• (3S,4aR,6aR,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14aR,14bR)-
4,4,6a,6b,8a,11,12,14b-octamethyl-
2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a-
tetradecahydro-1H-picen-3ol
Tên khác: α-Amyrenol; α-Amirin; α-Amyrine;
Urs-12-en-3β-ol; Viminalol
 4. Tính chất vật lý
 α-Amyrine là chất bột, màu trắng, không
mùi, có vị đắng.
 Phân tử khối:426.729 g/mol
 Tan trong nước, cồn metylic và etylic loãng
(độ tan trong nước 0.0001025mg/L ở 25oC).
 Khó tan trong cồn cao độ, rất ít tan trong
aceton, không tan trong n-hexan.
 Nhiệt độ nóng chảy: 186oC
 Nhiệt độ sôi: khoảng 493.76oC
 5. Tính chất hóa học

Do trong công thức phân tử của α-Amyrine có

một nhóm -OH nên phân tử thể hiện tính chất
chung của một alcol, đó là:
1.Phản ứng với kim loại kiềm:
ROH + Na → RONa + ½ H2
 5. Tính chất hóa học
2.Phản ứng với acid :
a) Phản ứng với acid vô cơ:
ROH + HX → RX + H2O
b) Phản ứng với acid hữu cơ (Phản ứng tạo
ester hóa):
ROH + R'COOH  R'COOR +H2O
3. Phản ứng oxy hóa:
ROH + O2 → CO2 +H2O
 5. Tính chất hóa học

Đặc biệt, có tính tạo phức với cholesterol

hoặc một số chất β-hydroxysteroid khác.
 6. Hoạt tính sinh học
Triterpene là nhóm hợp chất tự nhiên khá phổ
biến với nhiều loại hoạt tính sinh học và dược học.
Kháng ung thư, kháng khuẩn, kháng virut, chống
lại sự nhân bản của virut, chống viêm loét dạ dày,
chống suy nhược, trầm cảm và kháng viêm.
 6. Hoạt tính sinh học
Ngoài ra, người ta đề xuất mối quan hệ cấu
trúc – hoạt tính giữa triterpene thuộc khung
sườn oleanane và ursane với hoạt tính gây
độc tế bào của chúng.
 6. Hoạt tính sinh học
Triterpene thuộc khung ursane là nhóm hợp chất
phổ biến với hoạt tính sinh học phong phú, đặc biệt
là độc tính tế bào và ức chế các loại enzyme.
Một số dẫn xuất của triterpene thuộc khung ursane
được thử nghiệm cho hoạt tính ức chế các loại
enzyme như α-amylase , enzyme PTP1B , 5-
lipoxygenase , DNA polymerase β-
lyase,cyclooxygenase-2 hay hoạt tính gây độc tế
bào.
 6. Hoạt tính sinh học
Ursolic acid và các dẫn xuất tổng hợp thuộc khung
ursane cũng được đánh giá như một nhóm hợp
chất có hoạt tính kháng ung thư cao. Các dẫn xuất
từ các triterpene thuộc khung oleanane cũng được
tổng hợp và cho thấy có sự gia tăng đáng kể hoạt
tính kháng viêm và khả năng hồi phục vết thương
so với hợp chất ban đầu.
 6. Hoạt tính sinh học
Năm 2008, Soldi và cộng sự cũng điều chế
các dẫn xuất của triterpene amyrin thông qua
các phản ứng ester hóa và phản ứng oxide
hóa. Kết quả nghiên cứu hoạt tính giảm đau
cho thấy các hợp chất ester tổng hợp được có
tác dụng cao hơn so với aspirin.
 6. Hoạt tính sinh học
Năm 2009 đã điều chế các dẫn xuất của α-amyrin để
hình thành mối liên hệ giữa cấu trúc và hoạt tính
kháng đường cao trong máu. Khi khảo sát sơ bộ cho
thấy 3-acetyl-α-amyrin có hoạt tính ngang với thuốc
thương mại để trị bệnh đái tháo đường metformin.

Công thức của 3-acetyl-

α-amyrin
Một số thuốc và thực phẩm chức năng
có liên quan đến α-AMYRIN
7. Phổ NMR

7.1. Phổ 1H-NMR

7. Phổ NMR

7.2. Phổ 13C-NMR

8. Phổ MS
 CHÂN THÀNH CẢM ƠN
QUÝ THẦY CÔ VÀ CÁC BẠN
ĐÃ LẮNG NGHE VÀ THEO DỖI
