Nguyễn Thành Hữu Phước B1604209 Nguyễn Lưu Hồi Tôn B1604225 NỘI DUNG I. GIỚI THIỆU KHUNG CHẤT URSAN II. GIỚI THIỆU NHÓM CHẤT α-AMYRIN I.GIỚI THIỆU KHUNG CHẤT URSAN Các triterpen 5 vòng được trình bày trong phần này gồm 3 nhóm dựa trên quan hệ đã được xác định với một trong ba chất tiêu chuẩn là α-Amyrin, β-Amyrin và lupeol. Triterpenoid 5 vòng có tính acid với các nhóm chức –OH, -COOH tồn tại phổ biến hơn trong thực vật. I.GIỚI THIỆU KHUNG CHẤT URSAN Một số nhóm thuộc khung chất ursan II. GIỚI THIỆU NHÓM CHẤT α-AMYRIN 1. Công thức phân tử, công thức cấu tạo 2. Nguồn nguyên liệu tự nhiên 3. Danh pháp 4. Tính chất vật lý 5. Tính chất hóa học 6. Hoạt tính sinh học 7. Phổ NMR 8. Phổ MS 1. Công thức phân tử, công thức cấu tạo CTPT: C30H50O CTCT: 2.Nguồn nguyên liệu tự nhiên
Cây ké đầu ngựa Rễ cây Đan sâm
2.Nguồn nguyên liệu tự nhiên
Lá cây cỏ lào Bình Định Lá của cây Bồ Đề
3.Danh pháp Tên theo danh pháp IUPAC: • (3β)-Urs-12-en-ol • (3S,4aR,6aR,6bS,8aR,11R,12S,12aR,14aR,14bR)- 4,4,6a,6b,8a,11,12,14b-octamethyl- 2,3,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a,14,14a- tetradecahydro-1H-picen-3ol Tên khác: α-Amyrenol; α-Amirin; α-Amyrine; Urs-12-en-3β-ol; Viminalol 4. Tính chất vật lý α-Amyrine là chất bột, màu trắng, không mùi, có vị đắng. Phân tử khối:426.729 g/mol Tan trong nước, cồn metylic và etylic loãng (độ tan trong nước 0.0001025mg/L ở 25oC). Khó tan trong cồn cao độ, rất ít tan trong aceton, không tan trong n-hexan. Nhiệt độ nóng chảy: 186oC Nhiệt độ sôi: khoảng 493.76oC 5. Tính chất hóa học
Do trong công thức phân tử của α-Amyrine có
một nhóm -OH nên phân tử thể hiện tính chất chung của một alcol, đó là: 1.Phản ứng với kim loại kiềm: ROH + Na → RONa + ½ H2 5. Tính chất hóa học 2.Phản ứng với acid : a) Phản ứng với acid vô cơ: ROH + HX → RX + H2O b) Phản ứng với acid hữu cơ (Phản ứng tạo ester hóa): ROH + R'COOH R'COOR +H2O 3. Phản ứng oxy hóa: ROH + O2 → CO2 +H2O 5. Tính chất hóa học
Đặc biệt, có tính tạo phức với cholesterol
hoặc một số chất β-hydroxysteroid khác. 6. Hoạt tính sinh học Triterpene là nhóm hợp chất tự nhiên khá phổ biến với nhiều loại hoạt tính sinh học và dược học. Kháng ung thư, kháng khuẩn, kháng virut, chống lại sự nhân bản của virut, chống viêm loét dạ dày, chống suy nhược, trầm cảm và kháng viêm. 6. Hoạt tính sinh học Ngoài ra, người ta đề xuất mối quan hệ cấu trúc – hoạt tính giữa triterpene thuộc khung sườn oleanane và ursane với hoạt tính gây độc tế bào của chúng. 6. Hoạt tính sinh học Triterpene thuộc khung ursane là nhóm hợp chất phổ biến với hoạt tính sinh học phong phú, đặc biệt là độc tính tế bào và ức chế các loại enzyme. Một số dẫn xuất của triterpene thuộc khung ursane được thử nghiệm cho hoạt tính ức chế các loại enzyme như α-amylase , enzyme PTP1B , 5- lipoxygenase , DNA polymerase β- lyase,cyclooxygenase-2 hay hoạt tính gây độc tế bào. 6. Hoạt tính sinh học Ursolic acid và các dẫn xuất tổng hợp thuộc khung ursane cũng được đánh giá như một nhóm hợp chất có hoạt tính kháng ung thư cao. Các dẫn xuất từ các triterpene thuộc khung oleanane cũng được tổng hợp và cho thấy có sự gia tăng đáng kể hoạt tính kháng viêm và khả năng hồi phục vết thương so với hợp chất ban đầu. 6. Hoạt tính sinh học Năm 2008, Soldi và cộng sự cũng điều chế các dẫn xuất của triterpene amyrin thông qua các phản ứng ester hóa và phản ứng oxide hóa. Kết quả nghiên cứu hoạt tính giảm đau cho thấy các hợp chất ester tổng hợp được có tác dụng cao hơn so với aspirin. 6. Hoạt tính sinh học Năm 2009 đã điều chế các dẫn xuất của α-amyrin để hình thành mối liên hệ giữa cấu trúc và hoạt tính kháng đường cao trong máu. Khi khảo sát sơ bộ cho thấy 3-acetyl-α-amyrin có hoạt tính ngang với thuốc thương mại để trị bệnh đái tháo đường metformin.
Công thức của 3-acetyl-
α-amyrin Một số thuốc và thực phẩm chức năng có liên quan đến α-AMYRIN 7. Phổ NMR
7.1. Phổ 1H-NMR
7. Phổ NMR
7.2. Phổ 13C-NMR
8. Phổ MS CHÂN THÀNH CẢM ƠN QUÝ THẦY CÔ VÀ CÁC BẠN ĐÃ LẮNG NGHE VÀ THEO DỖI