UNIVERZITET U NOVOM SADU

PRIRODNO-MATEMATIČKI FAKULTET
DEPARTMAN ZA HEMIJU

UVOD U ORGANSKU
HEMIJU II
 IZOMERIJA
ORGANSKIH
JEDINJENJA
IZOMERI
1. Jedinjenja sa istim brojem i vrstom atoma u
molekulu, ili različitim vrstama, vezama i
položajima funkcionalnih grupa u molekulu –
STRUKTURNI IZOMERI

2. Jedinjenja sa različitim rasporedom atomskih

grupa u krutim sistemima – GEOMETRIJSKI
IZOMERI

3. Jedinjenja sa različitim rasporedom supstituenata

na hiralnim C atomima – OPTIČKI IZOMERI
STRUKTURNA IZOMERIJA
1. IZOMERIJA NIZA

a) Obična izomerija normalnog niza

C5H12
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 n-pentan

H3C
CH-CH2-CH3 2-metilbutan (izopentan)
H3C
CH3
CH3-C-CH3 2,3-dimetilpropan (neopentan)
CH3
 STRUKTURNA IZOMERIJA
b) Izomerija bočnog niza kod
aromatičnih jedinjenja C8H10
CH3 CH3 CH3
CH3

. .
.

CH3
CH3
1,2-dimetilbenzen
1,3-dimetilbenzen
(o-ksilen) 1,4-dimetilbenzen
(m-ksilen)
(p-ksilen)
 STRUKTURNA IZOMERIJA

C9H12
CH2-CH2-CH3 CH-CH3 CH3
CH3
CH2-CH3
propilbenzen etil-(2-metil)-benzen 1-metil-2-etilbenzen

CH3 CH3
CH3 CH3 CH3

CH3 CH3
H3C
CH2-CH3 CH3 CH3
1-metil-3- 1,2,3-trimetilbenzen 1,2,4-trimetilbenzen 1,3,5-trimetilbenzen
etilbenzen (vicinalni) (asimetrični) (simetrični)
 STRUKTURNA IZOMERIJA
c) Izomerija prstena
C6H12
CH3

. .
cikloheksan metilciklopentan
 STRUKTURNA IZOMERIJA
2. IZOMERIJA POLOŽAJA
a) Izomerija funkcionalnih grupa
CH3-CHOH-CH2-CH2-COOH 4-hidroksipentanska kiselina
(- hidroksipentanska kiselina)

CH3-CH2-CHOH-CH2-COOH 3-hidroksipentanska kiselina

(- hidroksipentanska kiselina)

b) Izomerija dvostruke i trostruke veze

CH2=CH-CH2-CH3 CH3-CH=CH-CH3
1-buten 2-buten
 STRUKTURNA IZOMERIJA
c) Izomerija supstituenata
R R R
R

. .
R
.

orto meta R
para
R R
R R

R R
R
R R
vicinalni asimetrični simetrični
 STRUKTURNA IZOMERIJA
3. IZOMERIJA FUNKCIONALNIH GRUPA
a) Kiseline i estri CH3-COOH HCOOCH3

b) Alkoholi i etri CH3-CH2OH CH3-O-CH3

c) Aldehidi i ketoni CH3-CH2CHO CH3-CO-CH3

d) 10, 20 i 30 amini

CH3-CH2-CH2-NH2 CH3CH2NHCH3 N(CH3)3

e) Monohidroksikiseline i hidroksialdehidi
CH3-CHOH-COOH CH2OH-CHOH-CHO
 STRUKTURNA IZOMERIJA
4. KETO-ENOL TAUTOMERIJA – javlja se kada se –OH
grupa nalazi na C-atomu koji je povezan dvostrukom vezom.

CH2=CHOH CH3-CHO
vinil alkohol acetaldehid

CH2-C=CH2 CH3-C-CH3
OH O
2-hidroksi-1-propen aceton
OH O

N H N

HO N O N
uracil H
• Ako je izomerija posledica različitog prostornog
rasporeda atoma u molekulu tj. izomeri imaju istu
strukturu, a različite perspektivne formule radi se o
PROSTORNOJ IZOMERIJI ili STEREOIZOMERIJI.
• Stereoizomerija može biti:
• Geometrijska
• Optička izomerija
 GEOMETRIJSKA IZOMERIJA
Javlja se u sistemima sa dvostrukom vezom kod
kojih ne postoji mogućnost rotacije oko C-C veze.

Ne postoji kod sp3

hibridizovanih C-atoma:

Slobodna rotacija oko C-C veze

 GEOMETRIJSKA IZOMERIJA
Kod sp2 hibridizovanih C-atoma:

Slobodna rotacija je nemoguca oko C=C veze

GEOMETRIJSKA IZOMERIJA
CH3CH=CHCH3
H H
C C
CH3 CH3
CIS-buten

H CH3
C C
CH3 H
TRANS-buten
GEOMETRIJSKA IZOMERIJA

Cl

Cl
Cl Cl

CIS- TRANS-
dihlorcikloheksan dihlorcikloheksan
OPTIČKA IZOMERIJA
OPTIČKA IZOMERIJA
• Javlja se kada se na
tetraedarskom C-atomu nalaze
vezane četiri različite
funkcionalne grupe.
• Hiralni (asimetrični) C-atom;
obeležava se *
D

A C

B
• Molekulske vrste koje se odnose kao predmet i lik u ogledalu
zovu se enantiomeri, a pojava enantiomerija.
• Imaju istu gustinu, tt, tk, indeks prelamanja svetlosti, istom
brzinom reaguju sa simetričnim molekulima
• Razlikuju se samo po tome što ravan polarizovane svetlosti
obrću u suprotnom smeru.
OPTIČKA IZOMERIJA

H MLEČNA KISELINA
CH3 CHOH COOH
CH3 C COOH
OH
COOH COOH
Broj opt.
H C OH HO C* H
izomera =
2n CH3A CH3
n-broj C*
(+)-mlečna kis. (-)-mlečna
B kis.
 OPTIČKA IZOMERIJA

• Npr. vinska kiselina – ima 2 hiralna C-atoma, pa se očekuju

4 optički aktivna oblika.

COOH COOH COOH COOH

H C OH HO C H HO C H H C OH

HO C H H C OH HO C H H C OH
COOH COOH COOH COOH

(+)-vinska kis. (-)-vinska kis. mezo-vinska kis.

B
 ODREĐIVANJE RELATIVNE KONFIGURACIJE MOLEKULA

CHO CHO

H C OH HO C H
CH2OH CH2OH
D-gliceraldehid L-gliceraldehid
CHO CHO

H C OH HO C H

COOH COOH HO C H H C OH

H C OH HO C* H H C OH HO C H

CH3 CH3 H C OH HO C H
CH2OH CH2OH
D-mlečna kis. L-mlečna kis. D-(+)-glukoza
B L-(-)-glukoza
PREDSTAVLJANJE
ORGANSKIH
JEDINJENJA
• Empirijske formule – daju kvalitativan sastav jedinjenja
i relativne odnose elemenata u jedinjenjima. Npr. 40% C,
6,66% H i 53,34% O
C:H:O = 1:2:1  CH2O
• Molekulska formula predstavlja celobrojni umnožak
empirijske formule  CH2O; CH2O • 2 = C2H4O2
(sirćetna kiselina,
metilformijat, glikolaldehid)
• Zbog mogućnosti da 3 različita jedinjenja imaju istu
molekulsku formulu uvodi se strukturna formula u kojoj
se obeležava svaka pojedinačna veza.
H OH
O O H O
H C C H C H C C
O H O C H H
H H
H
 • Racionalne formule – u njima su označene samo
određene veze
O
H3C C CH3 COOH CH3COOH CH3CO2H
OH

• Pogodne su za prikazivanje cikličnih i aromatičnih

jedinjenja, kao i dugih lanaca C-atoma.

Benzen Steranski sistem prstenova -D-glukopiranoza

• Perspektivne formule OH
- puna crta – iznad ravni
COOH
- isprekidana crta – ispod ravni
H C
COOH CH3
• Fischer-ove projekcione formule
H C OH - horizontalna crta – iznad ravni
- vertikalna crta – ispod ravni
CH3 H
• Newman-ove projekcione formule H OH
- atom C se predstavlja krugom

H H
• Trodimenzionalni model
COOH
 VRSTE REAKCIJA
• Postoji pet klasa reakcija. U svakoj od njih dolazi do
raskidanja kovalentne veze:

a) Homolitičko raskidanje
A : B  A + B
CH3-CH3  CH3 + CH3

b) Heterolitičko raskidanje
A : B  A+ + B
CH3-CH3  CH3+ + :CH3

• Pri heterolitičkom raskidanju veze koju gradi ugljenik

nastaju karbanjon (:CH3) i karbenijum jon (CH3+)
 1. REAKCIJE ADICIJE
• Učestvuju jedinjenja sa = i  vezom i gradi se – veza.
H H
-1 -1 -2 -2 -3 -3
H C C H + H2 H C C H + H2 H C C H
H H H H .

Cl Cl
-1 -1 0 0 +1 +1
H C C H + Cl2 H C C H + Cl2 H C C H
Cl Cl Cl Cl .

H H
-2 -2 -3 -1
H C C H + HCl H C C H
H H H Cl .
 2. REAKCIJE ELIMINACIJE
• Izdvajaju se manji molekuli pri čemu se najčešće formira
nezasićeno jedinjenje
CH3 CH2OH CH2 CH2 + H2O
dehidratacija

R CH2 CH2Br R CH CH2 + HBr

dehidrohalogenovanje
- H2 - H2
CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH
dehidrogenizacija

R CH COOH R CH2 + CO2

NH2 NH2 dekarboksilacija
 3. REAKCIJE SUPSTITUCIJE
• Dolazi do zamene jednog ili više atoma nekim drugim
atomom ili atomskom grupom

CH4 + Cl2 CH3Cl + KOH CH3OH

½ O2 ½ O2 O½ O O
2
CH3 CH3 CH3 CH2OH CH3 C CH3 C
- H2 O H OH

• Mogu biti nukleofilne, elektrofilne ili radikalske reakcije

• Može doći do promene oksidacionog broja, ali ne mora.
 4. REAKCIJE PREMEŠTANJA
• Dolazi do premeštanja atoma ili atomskih grupa u okviru
jednog jedinjenja i nastaje drugo

CH3 CH CH CH3 CH3 CH2 CH CH2

.

5. REAKCIJE OKSIDOREDUKCIJE
3 CH3CH2OH + 2 K2Cr2O7 + 8 H2SO4 
3 CH3COOH + 2 Cr2(SO4)3 + 2 K2SO4 + 11 H2O

5 CH2=CH2 + 2 KMnO4 + 3 H2SO4 + 2 H2O 

5 CH2OH-CH2OH + 2 MnSO4 + K2SO4
NOMENKLATURA
ORGANSKIH
JEDINJENJA
IUPAC (International Union of Pure and Applied
Chemistry)

- SISTEMSKA NOMENKLATURA
1. Nazivi jedinjenja izvode se
iz naziva normalnih
ugljovodoniičnih nizova
(metan, etan, propan, 1 2 3
4
butan, pentan; eten, butin 5
itd.) 6
7 8 9
2. Mesta račvanja obeležavaju
se brojem, računajući od bližeg
kraja molekula
2,4,6-trimetil-4-etil-
3. Grupe vezane za najduži niz na
mestima račvanja nazivaju se
nonan
ALKIL-grupe (metil-, etil-, propil-)

4. Za svaku vrstu alkil-grupe

navodi se njihov položaj i broj
u molekulu.
NOMENKLATURA CIKLIČNIH JEDINJENJA

OH
1
COOH
2 NH2 1
O2N 6 2 NO2

5 3
4
2-aminocikloheksanol
NO2
2,4,6-trinitrobenzoeva kiselina
POLOŽAJI SUPSTITUENATA U BENZENU

1,2 = orto 1,2,3 =

vicinalni

o o
1,3 = meta 1,2,4 =
asimetrični
m m

p 1,4 = para 1,3,5 =

simetrični
TRIVIJALNI NAZIVI

HCOOH – mravlja kiselina

aspirin
 Imena poznatih
molekula veoma
komplikovane
strukture
Složeni molekuli
izolovani iz prirodnog
materijala uvek nose
trivijalne nazive jer je u
većini slučajeva
praktično nemoguće
dati im sistemski naziv.

Vitamin B12
KLASE ORGANSKIH JEDINJENJA
• Ugljovodonici
• Zasićeni – alkani
• Nezasićeni – alkeni, polieni, alkini, ciklični, aromatični

• Alkilhalogenidi (C-X)

• Alkoholi i fenoli (funkcionalna grupa –OH)

• Karbonilna jedinjenja (funkcionalna grupa C=O)

• Aldehidi (R-CHO)
• Ketoni (R2C=O)
KLASE ORGANSKIH JEDINJENJA
• Karboksilne kiseline (funkcionalna grupa –COOH)

• Funkcionalni derivati karboksilnih kiselina

• Halogenidi (R-COX) • Anhidridi (R1-COOOC-R2)
• Estri (R1COOR2) • Amidi (RCONH2)
• Etri (C-O-C)

• Amini (C-N)

• Tioli (C-SH)

• Sulfidi (C-S-C)