Marija Ignjatović 223/14

Andjela Ljiljak 151/17

Irena Pejčić 296/14
Marijana Petrović 174/14
 Nezasićena karboksilna kiselina sastavljena
od vinil grupe vezane za karboksilnu grupu
 Naziv po IUPAC nomenklaturi je 2-propenska
kiselina
 Tečnost oštrog I karakterističnog mirisa
 Koristi se u proizvodnji:
 plastike,
 deterdženata,
 raznih polimera,
 lakova za nokte,
 adheziva,
 pelena,
 boja…
 Godišnja proizvodnja iznosi 4,4 miliona tona

 Tržiste akrilne kiseline je do 2013. imalo

vrednost od 11,000. miliona $, a do 2020. se
očekuje da će njegova vrednost biti 18,500.0
miliona $

 Firme koje je proizvode: Arkema, Evonik

Industries, Mitsubishi chemical holdings,
Nippon Shokubai
 Akrilna kiselina je prvi put pripremljena 1847.
oksidacijom akroleina. To nije bilo značajno
sve do Prvog svetskog rata, kada je Reppe
otkrio sintezu iz acetilena i CO, u prisustvu Ni
jedinjenja, što je tada dobilo na značaju u
hemijskoj industriji.
 Nedavno razvijena katalitička oksidacija
propilena, koja je trenutno najpovoljniji
industrijski proces za proizvodnju akrilne
kiseline takodje uključuje oksidaciju
akroleina.
 Oksidacijom propilena
 Proizvodnjom iz etilena
 Fermentacijom
 Odvija se u dva stupnja:
 Prvi-oksidacija propilena u akrolein
 Drugi-okisdacija akroleina u akrilnu kiselinu
Odvija se u tri koraka:
 Oksidacija etilena
 Karboksilacija etilen oksida
 Kiselinsko katalizovana preraspodela β-
propiolaktona
 Oksidacija etilena:

 - direktna oksidacija etilena sa kiseonikom visoke čistoće u

cevnom reaktoru
 -proces koristi srebrni katalizator na aluminijumskom nosaču u
obliku prstena
 -epoksidacija etilena pri selektivnosti od 80-90% u odnosu na
katalizator industrijskog kvaliteta koji se koristi
 -povećanje temperature povećava reaktivnost, ali smanjuje
selektivnost, tako da se u nastojanju da se maksimizira
selektivnost ,po prolazu konverzija etilena odrzava izmedju 10-
20% a temperatura reaktora 240-290 i pritisak 15-25 bara
 Karboksilacija etilen oksida:

 -proizvod prvog koraka kombinovan je sa

ugljen-monoksidom
 -ovo je tečna faza, reakcija je katalizovana sa
[Co(CO)4][TPP]
 Kiselinsko katalizovana preraspodela β-
propiolaktona:

 -pomešani su propiolakton i fosforna kiselina

 -reakcija se izvodi u tečnoj fazi, pod
vakuumom i na visokoj temperaturi
 Najnoviji postupak proizvodnje akrilne
kiseline

 Metilcitratni put
 Put preko metilmalonil-CoA
 Metilcitratni put – α-oksidacija propanoata u
piruvat u Saccharomices cerevisiae i mnogim
drugim organizmima

 Put preko metilmalonil-CoA – upotrebom

bakterija Clostridium propionicum
 U jednom koraku procesa prinos je najviše
50-60% sto dovodi do velikih količina otpada.
Poželjniji je postupak u dva koraka, preko
akroleina čime se postiže ukupan prinos od
oko 90%.
 Proizvodnja fermentacijom se pokazala
korisnom, ali putevi moraju još detaljnije da
se istraže i razviju da bi pokazali da li
mikroorganizam može da generiše ATP od
akrilata.
 Za sada je u proizvodnji akrilne kiseline
najzastupljenija metoda oksidacije propilena.