ĐẠI HỌC KĨ THUẬT Y DƯỢC ĐÀ NẴNG

KHOA DƯỢC
Tiểu luận nghiên cứu hóa – dược

Chủ đề: CẤU TẠO HỢP CHẤT HÓA

HỌC
Giảng viên: Nguyễn Thị Ngọc Yến
Nhóm thực hiện:
1. Nguyễn Thị Thanh Tuyền
2. Nguyễn Thị Trúc Tiên
3. Tạ Ngọc Thạch
4. Nguyễn Duy Linh
5. Nguyễn Quốc Huy

Đà Nẵng, tháng 11 năm 2019

 CẤU TẠO
HỢP CHẤT HỮU CƠ
Mục tiêu
 Nghiên cứu được sự hình thành và bản chất của các
kiểu liên kết hóa học ở các hợp chất hữu cơ (liên kết
ion, liên kết cộng hóa trị, liên kết cho- nhận, liên kết
hidro).
 Nghiên cứu được các trạng thái lai hóa của nguyên tử
cacbon (sp3, sp2,sp) và sự hình thành liên kết đơn, liên
kết đôi và liên kết ba giữa hai nguyên tử cacbon.
 Nghiên cứu được sự tạo chuỗi cacbon và cấu trúc
không gian của các khung cacbon.
A. CẤU TẠO NGUYÊN TỬ
 ORBITAL
 Các electron quay quanh hạt nhân, với các mẫu hình phức tạp. tuy
nhiên, sẽ có những điểm trong không gian quanh hạt nhân, ở đó xác
suất tìm thấy elextron là lớn nhất(>90%) gọi là orbital.
 Mỗi orbital nguyên tử được đặc trưng bằng ba giá trị ứng với ba số
lượng tử n(số lượng tử chính);l (số lượng tử phụ) ;m (số lượng tử từ),
ms (số lượng tử spin)
→ hàm sóng toàn phần của một e ψ(n,l,m,ms).
Ví dụ: Viết hàm sóng của một số e trong nguyên tử C.
ψ1(1,0,0,+1/2)
ψ4(2,0,0,-1/2)
 Mỗi orbital có thể chỉ chứa một điện tử hoặc 2 điện tử có số spin đối
song
 Hình dạng và hướng của orbital thay đổi theo số lượng tử phụ l và số
lượng tử từ m. Có 2 kiểu orbital thường gặp là orbital s và orbital p.
B. Vị trí nguyên tử cacbon trong bảng tuần
hoàn Mendeleep và các liên kết hóa học.

Nguyên tử cacbon Liên kết hóa học

 1.Vị trí nguyên tử cacbon trong bảng tuần hoàn
Mendeleep:
 Cacbon là nguyên tử hóa học nằm ở giữa trong bảng
tuần hoàn có ký hiệu là C và số nguyên tử bằng 6,
nguyên tử khối bằng 12.
 2.Các loại liên kết hóa học:

 Liên kết hóa học là kết quả tương tác của các điện tử lớp
ngoài của các nguyên tử, của các phân tử hay các tiểu
phân tử khác( gốc, ion, ion-gốc) kèm theo sự phân bố lại
mật độ điện tử, thiết lập lại và xuất hiện các orbital mới.
 Có 4 loại liên kết chính:
- Liên kết cộng hóa trị
- Liên kết dị cực( liên kết điện hóa trị)
- Liên kết cho-nhận(liên kết phối trị)
- Liên kết Hidro(cầu hiddro)
 a. Liên kết cộng hóa trị
 Là liên kết quan trọng và phổ biến nhất trong
các hợp chất hữu cơ.
 Hình thành do sự xen phủ của các orbital
nguyên tử(AO) tạo ra các orbital phân tử(MO)
chung cho cả hai nguyên tử tham gia liên kết.
 Thường gặp trong hóa vô cơ:
• Liên kết cộng hóa trị phân cực
• Liên kết cộng hóa trị không phân cực
 a) Liên kết cộng hóa trị
 Tính chất đặc trưng của liên kết cộng hóa trị : ít
tan trong nước, thường tan trong dung môi hữu
cơ; tính định hướng không đổi trong không gian.
 a.1. Thuyết AO
 Liên kết cộng hóa trị được hình thành do sự ghép đôi của 2 electron độc thân có spin
ngược dấu của 2 nguyên tử kiên kết khi đó sự xen phủ gọi là AO (xen phủ orbital
nguyên tử).

 Các kiểu xen phủ hay gặp:

• AOs + Aos
• AOs + AOp Liên kết σ
• AOp + Aop

• AOp + AOp (liên kết π)

→ So sánh độ bền : δ>π

 a.2. Thuyết MO
 Phân tử được coi là 1 thể thống nhất của nhiều hạt
nhân và electron, các e chuyển động trong từ trường
của hạt nhân và các e còn lại.
 Là tổ hợp tuyến tính của các orbital nguyên tử tạo
nên phân tử
 Tùy theo tính đối xứng của các MO đối với trục liên
kết và khả năng tổ hợp các AO có thể tạo thành các
MO xích ma (δ), hoặc MO pi (π),…. Các MO cũng
có dạng liên kết, phản liên kết , không liên kết.
a.2.1. Liên kết cộng hóa trị không phân cực
 Là liên kết cộng hóa trị đc tạo nên giữa 2 nguyên tử bằng cặp e
dùng chung.
 Có 2 trường hợp:
-TH1 : hai nguyên tử tương tác cùng 1 nguyên tố

-TH2 : các nguyên tử tương tác khác nhau nhưng có độ âm điện

gần như nhau và phân tử có cấu tạo đối xứng.
 a.2.2. Liên kết cộng hóa trị phân cực
 Là liên kết cộng hóa trị trong đó những cặp e dùng
chung bị lệch về phía một nguyên tử.
 Các nguyên tử tương tác thuộc nhưng nguyên tố cí độ
âm điện khác nahu, có tính chất bất đối xứng.
-Vd: do Clo có độ âm điện lớn hơn Hidro và Cacbon
nên cặp e dùng chung sẽ lệch về phía Clo.
 b. Liên kết dị cực( liên kết điện hóa trị)

 Khái niệm: nếu giữa hai nguyên tử hay hai nhóm nguyên
tử có tương tác tĩnh điện dẫn đến hình thành một liên kết
hóa học thì liên kết đó gọi là liên kết dị cực ( trong các
liên kết loại này là liên kết ion).
 Liên kết ion sinh ra do lực hút tĩnh điện giữa các điện tích
của nhưng ion mang điện tích ngược dấu nhau.
-Vd: sự tạo thành liên kết ion trong phân tử Natricloid:
 c. Liên kết cho–nhận ( liên kết phối trí)
 Là dạng đặc biệt của liên kết cộng hóa trị
 Được hình thành do orbital nguyên tử n ( AO-n ) hoặc orbital
phân tử δ (MO – δ) hoặc orbital phân tử π (MO –π) của chất
cho với MO còn trống của chất nhận để tạo thành MO mới,
với sự giảm năng lượng của hệ thống.
-Ví dụ: NH4+
 c. Liên kết cho nhận( liên kết phối trí)
 ỨNG DỤNG: Trong ngành Dược, có nhiều hợp chất có cấu
tạo phức được dùng làm thuốc như vitaminB12. Việc nghiên
cứu những hợp chất hữu cơ có khả năng tạo phức với một số
kim loại cũng được tiến hành trong phòng thí nghiệm trong và
ngoài nước.
 d. Liên kết Hiđro( cầu Hiđro)
 Liên kết rất yếu.
 Hình thành bởi lực hút điện giữa Hiđro ( đã liên kết với mọit nguyên tử
có độ âm điện lớn trong phân tử) với một nguyên tử có độ âm điện
mạnh có cặp điện tự do( nitro, oxi,...) ở 1 phân tử khác trong cùng 1
phân tử.
 Hợp chất tạo được liên kết Hiđro thì dễ tan được trong nước.
 Chia ra thành 2 loại:
• Liên kết Hidro liên phân tử
• Liên kết Hiđro nội phân tử
 ví dụ liên kết Hidro trong phân tử nước:
C. LAI HÓA ORBITAL
  Cấu trúc điện tử nguyên tử cacbon:
 Theo cơ học lượng tử cho rằng khí cacbon ở trạng thái khích thích:
1 điện tử của orbital 2s nhận năng lượng cao hơn và nhảy sang
orbital 2p còn trống. như vậy ở trạng thái kích thích, cacbon có 4
điện tử không ghép đôi:

 Nếu 4 orbital đó hình thành và liên kết với 4 orbital 1s của 4

nguyên tử hydro để tạo thành phân tử CH4 thì người ta nghĩ rằng 3
trong 4 liên kết C-H với liên kết thứ 4. Nhưng theo thực nghiêm thì
liên kết C-H trong đó giống nhau. Để giải quyết mâu thuẫn này ,
pauling đã giải thích bằng sự lai hóa orbital.
 1. Sự lai hóa
 Các orbital khác loại cùng tham gia liên kết sẽ tổ hợp nhau để
tạo nên các orbital đồng dạng có năng lượng tương đương
định hướng theo những phương xác định tạo nên liên kết theo
quy tắc xen phủ cực đại. Các orbital được tạo thành gọi là các
orbital lai hóa có mật độ electron lớn về hướng tạo liên kết,
mật độ electron nhỏ về hướng không tạo liên kết.
 Số orbital lai hóa bằng số orbital tham gia tổ hợp. các orbital
lai hó chỉ tạo liên kết xichma(δ).
 Một số loại hay gặp:
• sp
• sp2
• sp3
 2. Lai hóa sp3 ( lai hóa tứ diện đều)
 Lai hóa sp3 là sự tổ hợp 1 orbital s với 3 orbital p của 1 nguyên tử tham gia liên két tạo thành 4 orbital
lai hóa sp3 định hướng từ tâm đến 4 đỉnh của hình tứ diện đều.
 Thường gặp ở các nguyên tử O,N,C trong phân tử H2O, NH3, CH4 và các Ankan.
 Trục đối xứng của các orbital tạo với nhau những góc 109028’.
 2s+2px+2py+2pz →4orbital lai hóa sp3 hoàn toàn giống nhau.
 2. Lai hóa sp (lai hóa tứ diện đều)
3

 Vì góc hóa trị của các nguyên tử Cacbon lai

hóa sp3là 109028’ nên mạch Cacbon trong phân
tử propan, butan … và các đồng đẳng không
có tạo thẳng, cấu tạo của lai hóa này là gấp
khúc.
 2. Lai hóa sp (lai hóa tứ diện đều)
3

• Ví
  dụ: phân tử Metan CH4
• Cấu hình electron của nguyên tử C ở trạng thái kích
thích:
C*
• Orbital 2s lai hóa với 3 orbital 2p tạp thành 4
orbital lai hóa sp3.
C*
• Bốn orbital lai hóa sp3 xen phủ với orbital 1s của
nguyên tử Hidro tạo thành 4 liên kết xichma (δ).
 3. Lai hóa sp ( lai hóa tam giác)
2

 Kiểu lai hóa sp2 thường gặp ở hợp chất hữu cơ có liên kết đôi như etilen;benzen,….
 Về mặt lập thể, ba orbital lai này có trụ nằm tren mp tạo nên những góc 120 0 và
hướng về 3 đỉnh của tam giác. Orbital 2pz không lai hóa có trục vuông góc với mp
chứa các orbital đã lai hóa.
 2s +2px +2py → 3 orbital lai hóa sp2 đồng nhất.
 3. Lai hóa sp (lai hóa tam giác)
2

• VD:
   phân tử etilen C2H4:
• Cấu hình electron của nguyên tử cacbon ở trạng thái kích
thích:
C*
• Orbital 2s lai hóa với orbital 2p tạo thành 3 orbital lai hóa sp2
C*
• Ba orbital lai hóa sp2 tạo 1 liên kết xichma (δ) giữa hai nguyên
tử hidro. Mỗi nguyên tử cacbon còn 1 orbital p không tham gia
lai hoá sẽ xen phủ bên với nhau tạo liên kết pi(π).
4.Lai hóa sp ( lai hóa đường thẳng)

• Lai
  hóa sp là sự tổ hợp 1 orbital s với 1 orbital p của 1
nguyển tử tham gia liên kết tạo thành 2 orbital lai hóa sp
nằm thẳng hàng với nhau hướng về hai phía, đối xứng nhau.
Góc liên kết là 1800.
 Kiểu lai hóa này thường gặp ở BeH2, BeCl2, …, các phân tử
có liên kết ba như axetilen và các đồng đẳng của nó.
 2s + 2px → 2 orbital lai hóa sp.
 Trục của 2 orbital lai nằm trên đường thẳng, góc giữa chúng
là 180˚. Hai orbital 2và 2 không tham gia lai hóa, trục của
chúng vuông góc với nhau và vuông góc với trục của orbital
đã lai hóa
4. Lai hóa sp ( lai hóa đường thẳng)
4. Lai hóa sp( lai hóa đường thẳng)
• Ví
   dụ: phân tử axetilen C2H2
• Cấu hình electron của nguyên tử ở trạng thái kích thích:
C*
• Orbital 2s lai hóa với 1 orbital 2p tạ thành 2 orbital lai hóa sp.
C*
• Hai orbital lai hóa sp tạo liên kết xichma(δ) giữa hai nguyên tử
cacbon và 1 lie kết xichma(δ) với 2 nguyên tử Hidro. Hai
orbital p còn lại xen phủ bên với từng đôi một tạo ra 2 liên kết
pi(π).
4. Lai hóa sp(lai hóa đường thẳng)
 Phân tử axetilen( C2H2)
D.Sự tạo chuỗi Cacbon. Cấu trúc không gian của
các khung Cacbon. Gốc và nhóm chức.
 1.Các sự biểu diễn chuỗi Cacbon.
Các nguyên tử trong phân tử hữu cơ được săp xếp theo một trật tự nhất định
đúng hóa trị, các nhóm nguyên tử phải tách ra trong công thức khai triển thỏa
mãn với tuyết bộ tám.
 Công thức nguyên tử, phân tử:
(C2H6O)n n=1 → C2H6O
 Công thức cấu tạo:
• Cấu tạo đầy đủ ( công thức khai triển)

• Cấu tạo thu gọn( công thức bán khai triển) CH3-CH3, CH2=CH2,…
 1. Các sự biểu diễn chuỗi Cacbon.
 Công thức vạch: thường dùng biểu diễn các phân tử lớn.

- nét đậm: liên kết nằm trong mp

-nét đứt: liên kết hướng ra sau mp
- nét đậm: liên kết hướng ra trước
mp
 Công thức phối cảnh: biểu diễn phân tử trong không gian 3 chiều:

 Công thức Newman: phân tử được biểu diễn theo hướng nhìn dọc trục nối C-C
 1. Sự biểu diễn chuỗi Cacbon.
 Đồng phân cấu dạng:
• Sự quay tự do của các nhóm nguyên tử quanh trục
nối δ C-C trong không gian tạo nên vô số cấu
dạng.
• Các cấu dạng của n-Butan: CH3CH2CH2CH3
 2.Các loại mạch
 Mạch hở:

isobutan
 2. Các loại mạch
• Mạch vòng
 2. Các loại mạch
 Mạch vòng
• Ngoài các hợp chất vòng của Cacbon thì còn dị vòng (vòng khép kín, ngoài
nguyên tố cacbon còn có vài ngu
• yên tố khác như N, O, S, …).
 3. Gốc hữu cơ
 Gốc HidroCacbon
 3. Gốc hữu cơ
 

 Gốc tự do
• Gốc tự do là nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử mang 1 điện tử tự do.
• Với các gốc tự do có mang nhóm a, b, d là gốc ankyl sẽ có 2 cấu trúc sp2 hoặc sp3.
• Gốc tự do C ở tạp chủng sp2 thì điện tử đơn lẻ nằm trong vân đạo p.
• Gốc tự do C ở tạp chủng sp3 thì điện tử đơn lẻ chiếm 1 trong 4 vân đạo sp3.

• Gốc tự do được hình thành trong quá trình phân cắt đồng ly liên kết cộng hóa trị giữa 2
nguyên tử.
• Thời gian tồn tại của gốc tự do rất ngắn, năng lượng lớn và khả năng phản ứng hóa học cao.
 4. Nhóm chức
 Nhóm chức là nguyen tử quyết định tính chất
hóa học của 1 hợp chất hữu cơ và là yếu tố đặc
trưng của phân tử hữu cơ.
 E. Ý nghĩa thuyết lai hóa Orbital
 Có vai trò giải giải thích hình dạng của phân tử
 Chỉ sau khi biết dạng hình học hoặc biết số đo
góc liên kết bằng thực nghiệm thì mới dùng
thuyết lai hóa để giải thích.