ALIFATIČNA I AROMATIČNA

ISPARLJIVA JEDINJENJA
• Alifatična isparljiva jedinjenja su
konstituenti etarskih ulja.
• termin „etarska ulja”- kompleksna
smeša raznorodnih jedinjenja
• Alifatična isparljiva jedinjenja (pored
monoterpena) doprinose mirisu mnogih
biljaka.
• Kod nekih biljaka su posebno prisutna u
isparljivim frakcijama plodova i cvetova.
• Po građi, alifatična jedinjenja mogu biti
prosti jednolančani ugljovodonici i njihovi
oksidovani derivati.
• poznati su i mononezasićeni ugljovodonici
i odgovarajući aldehidi, alkoholi, kao i estri
masnih kiselina.
• Od ugljovodonika, u ovu grupu se
svrstavaju jedinjenja sa 12–19 ugljenikovih
atoma.
 Ugljovodonici
Heptadekan CH3 (CH2)15 CH3 Cvetovi Ohrys

Pentadekan CH3 (CH2)13 CH3 Cvetovi Magnolia

Aldehidi
Dekanal CH3 (CH2)8 CHO Plod Coriandrum sativum

Estri masnih kiselina

Metil dodekanoat CH3 (CH2)10 COO CH3 Cvet Magnolia grandiflora
 Aromatična isparljiva jedinjenja
• često prisutna u etarskim uljima biljaka.
• Neka od njih su fenilpropanoidi, nastaju od
fenilalanina preko cimetne kiselinae
• fenilpropanoid (C6–C3 ugljeničnog
skeleta). C6- aromatčna fenolna grupa i
C3 - propen
• neka su derivati benzojeve kiseline (metil -
salicilat, vanilin i dr.).
Benzoeva kiselina
• Kumarini su aromatična isparljiva
jedinjenja koja su rasprostranjena u
biljnom svetu.
• Kumarin je jedinjenje na osnovu koga su
slična aromatična jedinjenja (u prirodi
obično vezani sa šećerima – heterozidi)
nazvana zajedničkim nazivom kumarini.
• Ovo je lako isparljivo jedinjenje i miriše na
sveže pokošeno seno. Prvi put izolovano
iz semena južnoameričke drvenaste
leguminoze Coumarouna odorata (Syn.
Dipterix odorata)(u semenu preko 3%
kumarina)
• Kumarini česti i kod vrsta roda Melilotus.
Metil cinamat je karakteristična mirisna
komponenta cimeta (Cinnamomum).
Coumarouna odorata / Fabaceae)
 DISTRIBUCIJA
• Alifatična isparljiva jedinjenja su značajne
komponente koje daju miris plodovima voćaka,
kako naših (jabuka, kruška), tako i egzotičnih.
• Plod kruške se karakteriše prisustvom etil –
dekadienoata, jabuka prisustvom etil – 2-
metilbutirata. Kod ploda banane dominantan je
amil – acetat itd.
• kod voća se, kao i kod cvetova, obično nalaze
desetine, čak i preko sto komponenti, koje sve
zajedno daju karakterističan miris odredjenom
voću.
• Aromatična isparljiva jedinjenja su česta
kod fam. Orchidaceae
• Kumarini su raznovrsni kod familija
Fabaceae, Apiaceae, Rutaceae i
Asteraceae
 BIOSINTEZA

• Biosinteza alifatičnih isparljivih jedinjenja

odvija se preko malonatnog biosintetičkog
puta.
• Biosinteza aromatičnih isparljivih jedinjenja
odvija se preko biosintetskog puta
šikiminske kiseline.
• Fenilpropanoidi su biosintetički izvedeni iz
fenilalanina, a kod familije Poaceae – iz
tirozina.
 FUNKCIJA U BILJKAMA

• Jedna od osnovnih poznatih funkcija alifatičnih

isparljivih jedinjenja, kod Orchidaceae - u
privlačenju mužjaka oprašivača, posebno kod
vrsta roda Ophrys (pčelice)
• na donjem listiću perianta „naslikana” ženka
oprašivača. Mužjaci sleću na cvet i za vreme
pseudokopulacije izvrše oprašivane cveta.
• ista isparljiva jedinjenja detektovana i u
insektima oprašivačima (vrste rodova Eucena i
Andrena).
• Ophrys sphegodes oprašuju mužjaci
insekta Andrena nigroaenea, koji su
privučeni vizuelnim efektom i isparljivim
jedinjenjima koja luči ova biljka.
• Na osnovu analiza isparljivih komponenti
pomoću GC utvrđeno i preko 100
komponenti (27 „biološki aktivne”).
Ophrys sphegodes
• postoje razlike u sastavu isparljivih komponenti
između individua, pa čak cvetova iste jedinke.
Ne postoje bitne razlike između osnovnih
komponenti.
• testovi pokazali da oprašivač pamti miris
(„bouquet”) cvetova koje je posetio i da izbegava
ponovno sletanje na iste.
• biljke razvijaju strategiju da uspostave razliku u
sastavu mirisnih atraktanata između cvetova
unutar iste cvasti, tj. jedinke, da bi ih oprašivač
posetio
 BIOLOŠKA AKTIVNOST

• aromatična isparljiva jedinjenja – npr. miristicin,

(izolovan iz vrste Myristica fragrans
-Myristicaceae).
• miristicin ima halucinogeno dejstvo na čoveka.
• Kumarini se koriste u farmaciji zbog lekovitih
svojstava (smanjuju permeabilnost zidova
kapilara krvnih sudova), (koriste se kod nekih
zapaljenskih procesa).
 TAKSONOMSKI ZNAČAJ
• malo korišćena sa taksonomskog aspekta.
• Thien i sar. (1975) su analizirali
taksonomski značaj mirisa cveta osam
vrsta roda Magnolia.
• sve vrste se mogu relativno razlikovati na
osnovu sastava isparljivih komponenti.
Magnolia
• Sa taksonomskog aspekta, aromatična isparljiva
jedinjenja od značaja u familiji Orchidaceae.
• vrste roda Ophrys adaptirane na specifične
oprašivače, pa su i mirisi aromatičnih
komponenti, uglavnom specifični za vrste.
• Nekada je neophodno da se utvrde razlike
između vrsta orhideja pomoću analiza mirisnih
komponenti, a nekada je dovoljno pratiti koja
vrsta oprašivača sleće na određenu vrstu.
• Vrste iz familije Apiaceae, karakterišu se
isparljivim jedinjenjima na bazi
fenilpropanoida
• Jedan od njih je miristicin. Harborne i sar.
(1969) su analizirali stotinak vrsta iz ove
familije i konstatovali da se miristicin nalazi
samo kod predstavnika podfamilije
Apioideae.
• Na nižim taksonomskim nivoima, kumarin
može da bude validan karakter.
• Kumarin je prisutan kod vrsta roda
Melilotus (Fabaceae), kao i kod srodnog
roda Trigonella, ali samo vrsta iz grupe
koje su slične vrstama roda Melilotus.
• neki fenilpropanoidi su specifični za
pojedine vrste (Anethum graveolens i
Petroselinum crispum)