ТЕОБРОМИН

Аутор: Михаило Ранковић IV-3

 OПШТИ ДЕО
ТЕОБРОМИН
Назив: Ксантеоза, 3,7 - диметилксантин
Хемијска формула: C7H8N4O2
Класа: Метилксантин
Боја: Бела, безбојан
Физичка присутност: Кристални, горки прах
Растворљивост: Слабо растворан у води: 330 mg/L
Густина: 1,5 g/cm3
Тачка топљења: 357 °C
Тачка кључања: 290 °C
pH: 5,5 - 7
Молекуларна маса: 180, 17 g/mol
 OПШТИ ДЕО
o Теобромин је горки алкалоид из какао биљке
o Припада класи алкалоидних молекула познатих као
метилксантин
o Метилксантини се природно јављају у чак шезтдесет
различитих врста и укључују кофеин (примарни метилксантин у
кафи) и теофилин (примарни метилксантин у чају) Какаовац
o Теобромин је изомер теофилина, као и параксантина
o Теобромин се класификује као диметилни ксантин Параксантин

o Упркос његовом имену, ово једињење не садржи бром.

Теобромин је реч изведена из Theobroma, имена рода какао
дрвета. Суфикс –ин се користи за имена алкалоида и других
базних једињења која садрже азот
o У буквалном преводу на грчки језик теобромин значи “ храна
богова “ од речи theo ( бог ) и broma ( храна )
 OПШТИ ДЕО
o Теобромин је чоколадни кофеин релативно
o Углавном се налази у какао зрнима ( око 25 g/ kg ), а тиме и у чоколади
o Веће концентрације теобромина су у тамној чоколади, и у квалитетнијим него у млечној
o Тамна чоколада садржи око 10 грама по килограму теобромина
o Такође је присутан у чајевима, кола орасима и бобицама гуаране
o Теобромин је постао распрострањенији у 18. веку када је у Америци прорадила прва
фабрика чоколаде
o Теобромин је открио руски научник Александар Воскресенски 1841. у зрну какаоа
o Синтезу теобромина из ксантина први је извео научник Херман Емил Фишер 1882. године

Paullinia cupana Херман Емил Фишер

 СТРУКТУРА
o Као што је поменуто, теобромин је диметилни ксантин који има 2 метил
група које се налазе на положајима 3 и 7
o У природи се јавља у облику нуклеотида који се састоји од базе и
пентозе ( 2-рибозе или 2-дезоксирибозе )
o Има сличну структуру и показује слична својства као кофеин
o Разлика у структури је та што је код кофеина једна NH група теобромина Модел куглице и штапа
молекула теобромина
метилисана тј. кофеин садржи једну више метил групу (Слика 3. доња)
Угљеник, C
o Показује око 10 пута слабије дејство од кофеина, делује као стимуланс,
Водоник, H
за разлику од кофеина доста слабије утиче на централни нервни систем
Азот, N
o Теобромин је производ људског метаболизма кофеина, који се у јетри
Кисеоник, О
метаболише у 12% теобромина, 4% теофилина и 84% параксантина

Структура кофеина Структура теобромина

 ДОБИЈАЊЕ
o Може се добити синтетски или изоловањем из природних производа
o Синтеза је веома захтевна, па се данас користе микробиолошки поступци
o Неки од поступака добијања теобромина из какаоа су и патентно заштићени
Поступак изоловања:
- У чашу од 250 ml сипа се 40 ml воде и 20 ml метанола, а затим се дода 20 g какаоа и 6 g МgО.
Реакциона смеша се загрева, уз често мешање, на парном купатилу све док се не добије полусива
маса која се кида (45-50 мин). Добијена маса се пребаци у трогрли балон од 500 ml у који се, затим,
сипа 500 ml хлороформа. Смеша се загрева уз рефлукс око 30 мин и онда филтрира на Бихнеровом
левку док је још топла. Погача се још једном екстрахује, а топли филтрати споје и растварач уклони
обичном дестилацијом. Када у балону за дестилацију остане 5 – 10 ml растварача, балон се охлади
и дода 60 ml диетил – етра. Балон се затвори и остави да стоји преко ноћи. Издвојени кристали се
одвоје филтрацијом на обичном левку и исперу диетил – етром (5x10 ml). Принос сировог
теобромина је око 0,3 g. Прекристализацијом из воде добија се чист производ температуре топљења 324-5 °C

додавање диетил – етра

шема изоловања
 ДОБИЈАЊЕ
o Теобромин је пурински алкалоид изведен из ксантозина
o Како долази до извођења теобромина из ксантозина најбоље је
погледати из примера биосинтезе кофеина у биљкама
БИОСИНТЕЗА КОФЕИНА У БИЉКАМА:
I - Прелазак ксантозина у 7 – метилксантозин помоћу ксантозин метилтрансферазе
S-аденозил-L-метионин + ксантозин → S-аденозил-L-хомоцистеин + 7-метилксантозин
II - Хидролиза 7 – метилксантозина до 7 - метилксантина помоћу N – метилне нуклеозидазе
7- метилксантозин + H2O → 7- метилксантин + D-рибоза
III - Метилација 7 – метилксантина у теобромин
7- метилксантин + O2 + NAD(P)H + H(+) → ксантин ( теобромин) + NAD(P)(+) + H2O + формалдехид
IV - Метилација теобромина у кофеин помоћу кофеин синтазе
S-аденозил-L-метионин + теобромин → S-аденозил -L- хомоцистеин + кофеин + H(+)
 УПОТРЕБА И УТИЦАЈ
o Теобромин има диуретичко, стимулативно и опуштајуће деловање
o Диуретичко деловање јер повећава продукцију урина и користи се као лек за
његов диуретички ефекат.
o Опуштајуће деловање јер има способност опуштања мишића бронхија, па се
може користити као лек против кашља
o Познат је по томе што шири крвне судове па се користи при лечењу
повишеног крвног притиска
o Употребљава се као лек против рака, за лечење астме, као и
кардиоваскуларни лек
o Прекомеран и неквалитетан унос чоколаде може да доведе до
теоброминског тровања тј. тровања чоколадом
o Ова болест је чешћа код домаћих животиња као што су пас и коњ, јер
животиње метаболишу теобромин доста спорије од људи
 УПОТРЕБА И УТИЦАЈ
o Најчешће жртве тровања теобромином су пси, за које то може бити смртоносно
o Теобромин у чоколади може проузроковати озбиљне кардиоваскуларне проблеме код пса. Убрзан
рад срца може довести до абнормалног срчаног ритма, а неправилан рад срца може резултирати
смрћу
o Симптоми тровања чоколадом код паса су: мучнина, повраћање, немир, повећано мокрење
o За разлику од паса, мачке немају рецепторе за слатко па су мање склоне да једу чоколаду
o Разлог зашто људи боље метаболишу теобромин је тај што алкалоиди потичу од биљака, а наши
преци су свакако јели доста више биљака него што су то чинили пси
o Просечан одрастао човек требао би да поједе око 8 kg тамне чоколаде да би добио смртонозну
дозу теобромина. Пас средње величине требао би да поједе око 1 kg
o Што се тиче млечне чоколаде, за псе до 10 kg већ 50 g млечне чоколаде може бити смртоносно.
Човек би са друге стране морао да поједе око половине своје телесне тежине у млечној чоколади
за смртну дозу
Материјал коришћен за презентацију:
1. https://en.wikipedia.org/wiki/Theobromine
2. http://sportska-prehrana.com/wp/?p=517
ОПШТИ ДЕО, СТРУКТУРА
3. http://elektron.tmf.bg.ac.rs/organskahemija/PHPOJ%20primer%20literaturnog%20rada.pdf
4. https://journals.plos.org/plosone/article?id=10.1371/journal.pone.0105368
5. https://sr.wikipedia.org/wiki/7-Metilksantozin_sintaza
6. https://sr.wikipedia.org/sr-ec/N-metilna_nukleozidaza
ДОБИЈАЊЕ
7. https://sh.wikipedia.org/wiki/7-metilksantin_demetilaza
8. https://en.wikipedia.org/wiki/Caffeine_synthase
9. https://en.wikipedia.org/wiki/Theobromine_poisoning
10. https://bs.eferrit.com/theobromine-chemistry/ УПОТРЕБА И УТИЦАЈ
11. https://www.youtube.com/watch?v=K6Ptlaxuuy0&ab_channel=SciShow