CHÀO MỪNG THẦY CÔ VÀ

CÁC BẠN ĐẾN VỚI BUỔI

THUYẾT TRÌNH CỦA NHÓM 1
LỚP PT3Đ13

Giáo viên giảng dạy:T.S Hoàng Thị Kim Vân

 THÀNH VIÊN
• 1. Hà Phương Anh 9. Hà Trường Giang
• 2. Phạm Văn Biên 10.Trần Thu Hà
• 3. Nguyễn Long Biên
11.Lưu Văn Hải
• 4. Vũ Thị Bình
•
12. Nguyễn Thị
5. Phạm Thị Dịu
Hằng(nt)
• 6. Phạm Minh Đức
• 7. Nguyễn Thị Thùy 13. Ngô Thúy Hường
Dung 14.Nguyễn Thị Quỳnh
• 8. Trần Trung Dũng 18/9
15.N.T.P.Thùy Linh
 NỘI DUNG THẢO LUẬN

• 1:Amin bậc 1,2

1.1: Định nghĩa ,phân loại, danh pháp.
1.2: Cấu tạo phân tử và so sánh lực bazo.
1.3: Tính chất vật lý.
1.4:Tính chất hóa học.
1.5: Phương pháp điều chế.
1.6: Ứng dụng.
• 2 :Bài tập.
1: Amin bậc 1, bậc 2
1.1 Định nghĩa, phân loại danh pháp
1.1.1 Định nghĩa
 Amin bậc 1, bậc 2 là hợp chất hữu cơ
được tạo ra khi thế 1 hoặc 2 nguyên tử
amoniac bằng 1 hoặc 2 gốc hidrocacbon.
CTCT: R – NH2 : amin bậc 1
R – NH – R’ : amin bậc 2
1.1.2 Phân loại
 Dựa vào bậc của amin
 Amin bậc 1 : CH3 – NH2
 Amin bậc 2 : CH3 – NH – CH3
1.1.3 Danh pháp
1.1.3.1 Tên thông thường
Gốc hidrocacbon no + amin
VD: CH3 – NH2 : metyl amin
CH3 – CH2 - NH2 : etyl amin
CH3 – NH - CH3 : đi metyl amin
 1.1.3.2 Tên quốc tế
• B1 : Chọn mạch dài nhất có chứa N làm mạch
chính.
• B2 : Đánh số thứ tự sao cho số chỉ số vị trí của N
là nhỏ nhất.
• B3 : Gọi tên các nhóm amin.
Vị trí nhóm amin + gốc hidrocacbon + amin + tên
hidrocacbon
VD : 1 2 3 4
CH3 - CH - CH2 - CH3 : 2 - amino butan
NH2
1.2 Cấu tạo phân tử và so sánh
lực bazo
1.2.1 Cấu tạo phân tử

 Trên nguyên tử N đều có cặp e

tự do nên amoniac và amin đều
dễ dàng nhận proton, vì vậy
amoniac và amin đều có tính
bazo.
Cấu trúc : liên kết với nito tương tự như
trong phân tử NH3
Góc liên kết C – N - C xấp xỉ bằng 109o
1.2.2 So sánh lực bazo
 Mật độ e trên nguyên tử N : mật độ
càng cao, lực bazo càng mạnh và
ngược lại.
 Hiệu ứng không gian : gốc R càng
cồng kềnh và càng nhiều gốc R thì
làm cho tính bazo giảm đi, phụ thuộc
vào gốc hidrocacbon.
VD:
CH3 - NH - CH3 > CH3 - NH2 > CH3 - N - CH3
CH3

C2H5 - NH - C2H5 > C2H5 - N - C2H5 > C2H5 - NH2

C2H5
 Gốc đẩy e làm tăng tính bazo, gốc hút
e làm giảm tính bazo
VD:
NH3 < CH3NH2 < C2H5NH2 < C3H7NH2
1.3 Tính chất vật lý
 Các amin thấp như metylamin,
monometylamin là những chất khí, ở điều
kiện thường có mùi gần giống NH3, các
amin cao hơn là những chất lỏng; có một
số amin là chất rắn.
 Nhiệt độ sôi của amin bậc 1 và 2 cao hơn
nhiệt độ sôi của hidrocacbon tương ứng.
Đó là do sự phân cực của phân tử và nhất
là do có sự liên kết hidro kiểu N - H N
 Amin có nhiệt độ sôi thấp hơn ancol
có cùng phân tử.

 Các amin thấp tan tốt trong nước,

chủ yếu là sự tạo thành liên kết hidro
trong nước và amin các bậc khác
nhau, các amin cao đều ít tan hoặc
không tan trong nước.
1.3.1 tính chất phổ
1.3.1.1 Phổ khối ( MS )
Theo quy luật, trong phổ khối M+ của các
hợp chất chứa 1 nguyên tử nito là một số
lẻ. Vì vậy ta có thể xác định được sự có
mặt của nguyên tử nito trong phân tử. Nếu
ion trong phân tử có số khối lẻ, có thể coi
hợp chất chứa nito chưa biết có 1 nguyên
tử nito. Nếu số khối chẵn có thể suy ra
không hoăc có 2 nguyên tử nito
VD: metylamin có M+ = 31dvC
Metyl amin
1.3.1.2 Phổ hồng ngoại
 Trong phổ hồng ngoại có thể nhận dạng
được amin bậc 1 và bậc 2 ở vạch hấp thụ
đặc trưng cho dao động hóa trị liên kết
N – H ở vùng 3500 – 3300 cm-1. Amin bậc
1 dao động hóa trị liên kết N – H ở 3350
cm-1 đến 3450 cm-1, amin bậc 2 có pic đơn
ở 3350 cm-1 .
• Dao động biến dạng của liên kết N –
H ở 650 – 900 cm-1 và 1560 – 1650
cm-1.

• Dao động hóa trị liên kết N – C ở

1030 – 1230 cm-1 ( vạch yếu )
1.3.1.3 Phổ cộng hưởng từ
hạt nhân
 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton
( 1H – NMR) :

Tín hiệu proton N – H trên phổ 1H –

NMR của amin ở khoảng δ = 0,3 – 4
ppm trong đó R – NH2 có δ = 0,3 – 2
ppm.
 Độ dịch chuyển hóa học của nguyên
tử hidro liên kết với nito trong amin
bậc 1 và bậc 2 , nó bị thay đổi và phụ
thuộc vào nhiều yếu tố như độ tinh
khiết của mẫu, dung môi mà nó hòa
tan, nồng độ của mẫu và nhiệt độ khi
đo.
 Các pic thường thay đổi trong
khoảng rộng khi thay đổi dung
môi, vì vậy nguyên tử hidro liên
kết với nguyên tử nito của amin
tương tự như nguyên tử hidro
trong nhóm hidroxyl của ancol.
 Độ chuyển dịch hóa học của nguyên tử
hidro liên kết với cacbon gần nito ( tương
tự ankan ) bị dịch chuyển do tính hút e của
nó. Do đó có độ chuyển dich hóa học
chuyển về trường mạnh hơn so với ancol.

Ta có thể so ánh độ chuyển dịch hóa học

của hidro trong nhóm – CH3 , - CH2 , - CH
trong ankan, amin và ancol.
Độ dịch chuyển hóa học của một số
hợp chất ( phổ 1H – NMR )
Phổ 1H – NMR etylamin
Phổ 1H – NMR
Phổ 1H – NMR
Phổ 1H – NMR
Phổ 1H – NMR
Phổ 1H – NMR
Phổ cộng hưởng proton
Phổ cộng hưởng proton
Phổ cộng hưởng từ 13C – NMR
Độ dịch chuyển hóa học của 13C – NMR
của nguyên tử cacbon gần kề nguyên
tử nito ở trường yếu, sự chuyển dịch
này không lớn như trong ancol.

Độ dịch chuyển hóa học của một số

hợp chất ( phổ 13C – NMR )
Phổ 13C – NMR
Phổ 13C – NMR
1.4 Tính chất hóa học
Tính chất hóa học được quyết định bởi
Sự có mặt của cập điện tử chưa liên kết
Sự phân cực của liên kết N – H .

1.4.1 Tính bazo

Tương tự amoniac, các amin đều có tính
bazo nhờ có cặp electron n ở nguyên tử
nito:
 Kb
R - NH2 + H - OH R - NH3+ + OH-
amin ion amoni

Mức đo lực bazo của amin R – NH2 là

hằng số Kb hoặc pKb
+ -
[ R - NH3 ].[ OH ]
Kb =
[ R - NH2 ]
pKb = - lgKb
 Coi mức độ lực bazo của amin R – NH2
là hằng số Ka hoặc pKa của axit liên hợp
R – +NH3
+ Ka +
R - NH3 + H 2O R - NH2 + H 3O

[ R - NH2 ].[ H3O+ ]

Kb =
[ R - +NH3 ]
1.4.2 Phản ứng với axit nitro

 Amin bậc 1 phản ứng với axit nitro tạo ra

ancol và giải phóng nito
R - NH2 + HONO R - OH + N2 + H2O

 VD:
HCl
C2H5 - NH2 + HONO C2H5OH + N2 + H2O
 Amin bậc 1 phản ứng với axit nitro tạo ra
nitrosamin có màu vàng
CH3
HCl
CH3 - NH - CH3 + HONO CH3 - N - N = O + H2O

CH3

 Phản ứng giữa amin bậc 1 và bậc 2 với

axit nitro đều bắt đầu bằng tác dụng của ion
NO+ sinh ra từ HONO:
HO - N = O + H+ H-O-N=O
H

H+
NO+ + H2O

R
R-N-H + NO+ R - N+ - N = O
R H

R - N - N = O + H+
R
 Amin bậc 1 vẫn còn H+ ở nito ngay trong
phân tử nitrosoamin nên phản ứng còn
tiếp diễn:

H+ -H+
R-N-N=O R - N - N = OH

R H

(+)
H+ -H2O
R - N = N - OH R - N = N - OH2 R-N N
1.4.3 Phản ứng thế hidro ở nhóm
amino
1.4.3.1 Ankin hóa
Các dẫn xuất halogen R – X như CH3 – I,
C2H5 – Br … và dimetyl sunfat
( CH3O )2SO2 tác dụng với amin thuộc các
bậc khác nhau tạo thành hỗn hợp amin và
muối amino bậc 4
R - NH2 + R - X R2 - NH2+ - X

R2 - NH2+ - X- + R - NH2 R2 - NH + R - NH3+ - X-

R2 - NH + R - X R3 - NH+ - X-

R3 - NH+ - X- + R - NH2 R 3N + R - NH3+ - X-

R3N + R-X R4 N+ X-
 Nếu dùng dư amin bậc thấp hoặc dư NH3
ta được chủ yếu là sản phẩm monoankyl.
VD :

C4H9 - Br + NH3du HO- C H - NH

4 9 2

Nếu muốn điều chế muối amoni bậc 4 cần

dùng dư dẫn xuất halogen
VD:
C2H5 - NH - C2H5 + 2 C2H5 - Idu ( C2H5)4 N+ I- + HI
 1.4.3.2 Axyl hóa
Phản ứng xảy ra giữa amin bậc 1 hoặc
bậc 2 với clurua axit hoặc anhidrit sinh ra
amit N – thế
VD:
CH3 - NH2 + Cl - C - CH3 CH3 - NH - C - CH3 + HCl
O O

CH3 - NH - CH3 + ( CH3CO )2O CH3 - N - CH3 + CH3COOH

COCH3
1.4.3.3 Sunfo hóa
 C6H5SO2Cl tác dụng với amin bậc 1 sinh ra sản phẩm
RNH – SO2C6H5 tan trong kiềm vì có H ( ở NH ) rất
linh động ( do hiệu ứng – C và – I của nhóm – SO2 - ).

- HCl
R - NH2 + Cl - SO2 - C6H5 R - NH - SO2 - C6H5

VD:
- HCl
CH3 - NH2 + Cl - SO2 - C6H5 CH3 - NH - SO2 - C6H5
 C6H5SO2Cl tác dụng với bậc 2 sinh ra sản
phẩm tan trong kiềm là K2N – SO2C6H5

- HCl
R - NH2 + Cl - SO2 - C6H5 R2 - N - SO2 - C6H5

- HCl
CH3 - NH - CH3 + Cl - SO2 - C6H5 CH3 - N - SO2 - C6H5
CH3
1.4.3.4 Phản ứng tạo thành isonitrin
R N =C
 Amin bậc 1 tác dụng với CH3Cl trong dung
dịch kiềm - rượu sinh ra isonitrin ( có mùi gây
buồn nôn đặc trưng ).
to
R - NH2 + CH3Cl + 3 NaOH , R-C N + 3 NaCl
ruou
.
?

+ 3 H2O

to
CH3 - NH2 + CH3Cl + 3 NaOH ,? CH3 - C N + 3 NaCl
ruou
.
+ 3 H2O
1.4.4 Phản ứng oxy hóa
 Phản ứng oxy hóa amin bậc 1 tương đối phức
tạp, tuy vậy dùng chất oxy hóa thích hợp có
thể oxy hóa amin bậc 1 thành hợp chất nitro.

CH3COOH
CH3 ( CH2 )5NH2 CH3 ( CH2 )5NO2

 Các amin bậc 2 bị oxy hóa bởi KMnO4

tạo dẫn xuất 4 lần thế của hidrazin.
 KMnO4
2 R2 - NH R2N - NR2
VD :
KMnO4
CH3 - NH - CH3 CH3 - N - N - CH3

Amin bậc 2 oxy hóa bởi H2O2 cho dẫn xuất

diankyl của hidroxylamin.
H 2 O2
R2 - NH R2N - OH
H2O2
CH3 - NH - CH3 ( CH3 )2 - N - OH
1.5 Phương pháp điều chế
1.5.1 Ankyl hóa trực tiếp
 Ankyl hóa trực tiếp amoniac bằng
ankylhalogenua hoặc bằng diankylsunfat ta sẽ
thu được các bậc amin khác nhau.
VD:
+ - + NH3
CH3Cl + NH3 CH3 - NH3 - Cl

CH3 - NH2 + NH4 - Cl

+ NH3
CH3Cl + CH3 - NH2 CH3 - NH2+ - Cl -

NH3

CH3 - NH - CH3 + NH4 - Cl

 Trong phản ứng ankyl hóa có thể dùng
ancol thay cho dẫn xuất halogen trong điều
kiện có mặt của chất xúc tác ( H+ , Al2O3...).
ThO
NH3 + CH3OH CH3 - NH2 + H2O

 Khi dùng với lượng ancol dư thu được

amin với các bậc
Al2O3
NH3 + C2H5OH C2H5 - NH2 + H 2O

NH3 + 2 C2H5OH Al2O3 C2H5 - NH - C2H5 + 2 H2O

1.5.2 Khử các hợp chất chứa nito
1.5.2.1 Khử oxim R - CH = N - OH
Na + C2H5OH
CH3(CH2)5CH = N - OH CH3(CH2)5CH2 - NH2

1.5.2.2 Khử nitril

LiAlH4
C2H5 - CN C3 H7 - NH2
ete

LiAlH4
R - CN R - CH2 - NH2
ete
1.5.2.3 Khử amit của axit RCONH2
LiAlH4
RCONH2 + 2 H2 RCH2NH2 + H2O

VD:
LiAlH4
CH3 - CONH2 + 2 H2 C2H5NH2 + H2O

R - CONHR' + 2 H2 LiAlH4 R - CH2NHR' + H2O

VD:
LiAlH4
C2H5 - CONH - CH3 + 2 H2 C3H7 - CH2NH - CH3 + H2O
 Theo hopman

R - CONH2 + NaBrO + NaOH R - NH2

+ NaHCO2 + NaBr

VD :

C2H5 - CONH2 + NaBrO + NaOH C2H5 - NH2

+ NaHCO2 + NaBr
 Ankyl hóa ankyl kaliphtalimit rồi thủy phân
Phương pháp Gabbriel
CO CO
RI H2O
NK N-R
-KI xt
CO CO

Kali phtalimit
COOH

+ R - NH2
COOH amin bâc
. 1
Phương pháp này chỉ dùng để điều chế
amin bậc 1 no.
 Khử hợp chất nitro
+
R - NO2 [ H ] R - NH2
,
hop chât nitro amin bâc
. . 1

VD :

C2H5 - NO2 [ H+ ] C2H5 - NH2

etyl amin
.
  Khử - amin hóa andehit và xeton

Ni, to
C=O + NH3 + H2 CH - NH2
- H2O
amin bâc
. 1
VD :
Ni, to
CH3CHO + NH3 + H2 C2H5NH2 + H2O
- H 2O
etyl amin
 Nếu thay NH3 bằng R – NH2
amin bậc 2
Pt
( CH3 )2C = O + CH2 - CH2 CH2 - CH2 - NH
etanol
OH NH2 CH ( CH3 )2
axeton etanol amin β hidroxietyl amin

 Chuyển vị Cuatiut
Ni H2O
R - C - N3 R-N=C=O R - NH2
o
t
O
azit axit
VD:
Ni H2O
CH3 - C - N3 CH3 - N = C = O
to
O
CH3 - NH2 + CO2

 Chuyển vị smit

HN3
R - COOH R - C - N3 R-N=C=O
H2SO4
O
H2O
R - NH2
VD :
HN3
C2H5 - COOH C2 H 5 - C - N 3 C2 H 5 - N = C = O
H2SO4
O
H2O
C2H5 - NH2 + CO2

 Chuyển vị Lossen

RCOCl OH-
R - C - NHOH R - C - NH -OCOR
RCOO-
O O

H2O
R-N=C=O R - NH2
 VD :
RCOCl OH-
CH3 - C - NHOH CH3 - C - NH -OCOCH3
RCOO-
O O

H2O
CH3 - N = C = O CH3 - NH2
 Chuyển vị Becman ( Beckmann )
PCl5 OH-
R - C - R' R - NH - C - R' R - NH2
H2SO4 H2 O
N - OH O

VD:
PCl5 OH-
C2H5 - C - CH3 C2H5 - NH - C - CH3
H2SO4 H 2O
N - OH O

C2H5 - NH2 + CH3 - COOH

1.6 Ứng dụng
Ankyl amin dùng trong tổng hợp hữu cơ,
đặc biệt là các diamin được dùng để tổng
hợp polime.

Metyl amin có trong mùi tanh của cá,

dùng để tổng hợp hữu cơ, tổng hợp thuốc
trừ nấm milo, dược phẩm ephectrin và
adrenalin.
 Dimetyl amin có trong các sản phẩn thối
rửa cá; dùng để điề chế một số chất xúc
tác tiến lưu hóa cao su và tổng hợp dược
phẩm.

Dùng để sản xuất dung môi:

dimetylfomanit ( C3H7NO ),
dimetylaxetamit ( C4H9NO ).
 Là tiền chất cho một vài hợp chất có tầm
quan trọng trong công nghiệp :

2 C2H6NH + CS2 [ C2H6NH2 ] [ C2H6NCS2 ]

dimetyl disunfua dimetyl dithyocacbamat

amin cacbon

Vũ khí hóa học tabun ( C5H11N2O2P ) có

nguồn gốc từ dimetyl amin.
 Là nguyên liệu thô cho sản xuất nhiều
hóa chất nông nghiệp và dược phẩm.
VD : dimefox ( C4H12FN2OP )
diphenhydramine ( C17H21NO ).
Điều chế dimetyl hidrazin ( C2H8N2 ) từ
dimetylamin.
Chất tẩy rửa bề mặt lauridimetyl oxit
được tìm thấy trong xà phòng và các chất
tẩy rửa khác.
Dimetyl amin dùng sản xuất nhiên liệu cho
tên lửa
H3C - NH - NH - CH3
H3C - NH - NH - CH3
H3C - NH - NH - CH3
H3C - NH - NH - CH3
H3C - NH - NH - CH3
H2NCH2CH2NHCH2CH2NH2
H2NCH2CH2NHCH2CH2NH2
H3C - NH - NH - CH3
C2H5 - NH2
2
2.1. Từ CH4 và các hóa chất
cần thiết điều chế

N=N

o
2CH4 1500 C CH + 3H2
LLN CH
3CH CH 600OC
Cht

Cl
a/s
+ Cl2 + HCl
to

Cl
NH2
340OC
+ 2 NH3
340atm + NH4Cl
 N+ NCl-
NH2
0 - 5 OOC
NaNO2 + HCl

N+ NCl-

+ N=N

+ HCl
 2. Từ CH4 và các hóa chất
cần thiết điều chế

HO N=N NH2

NO2

o
2CH4 1500 C CH + 3H2
LLN CH
3CH CH 600OC
Cht

a/s
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
t0

Cl
a/s
+ Cl2 + HCl
to
Cl OH

+ NaOH + NaCl

OH
NO2

OH

H2SO4
+ HNO3 OH

NO2
OH OH

Zn + H2O
+ 6[H] + 2 H 2O

NO2 NH2

OH N+ NCl-

0 - 5 OOC
NaNO2 + HCl

NH2 OH
 NO2

H2SO4
+ HNO3

NO2 NH2
Zn + H2O
+ 6[H] + H2O
 NH2
NO2

NH2

H2SO4
+ HNO3
NH2

NO2
NH2 +
N NCl -

NO2
+ HO N=N NH2

NO2
OH
2.3. Từ CH4 và các hóa chất
cần thiết điều chế

HOOC N=N NH2

NO2

o
2CH4 1500 C CH + 3H2
LLN CH
3CH CH 600OC
Cht

a/s
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
t0

CH3
AlCl3
+ CH3 - Cl + HCl
CH3 CH3 CH3
NO2
+ HNO3 +

NO2
CH3
COOK

+ KMnO4
+ 2 MnO2

NO2 NO2

+ H2O
 COOK COOH

+ HCl + KCl

NO2 NO2

COOH COOH

Zn + H2O
+ 6[H] + 2 H2O

NO2 NH2
COOH COOH
0 - 5 OOC
NaNO2 + HCl
NH2 N+ NCl-

NO2
H2SO4d
+ HNO3 + H2O
 NO2 NO2

a/s
+ Cl2 o
+ HCl
t
Cl

NO2 NO2

340OC + NH4Cl
+ 2 NH3
340atm
Cl NH2

COOH NO2

+ HOOC N=N NH2

NH2
N+ NCl- NO2
2.4. Từ CH4 và các hóa chất
cần thiết điều chế

HO N=N NO2

NH2

o
2CH4 1500 C CH + 3H2
LLN CH
 3CH CH 600OC
Cht

Cl
a/s
+ Cl2 + HCl
to

Cl OH

360 OC
+ NaOH + NaCl
300 atm
OH OH OH
Cl
+ 2 Cl2 + + 2 HCl

Cl

OH OH
Cl O NH2
340 C
+ 2 NH3
340atm + NH4Cl
 NO2
H2SO4d
+ HNO3 + H2O

NO2 NH2
Zn + H2O
+ 6[H] + 2 H2 O
 NH2
NO2

NH2

H2SO4
+ HNO3
NH2

NO2

NH2 N+ NCl-

0 - 5 OOC

NaNO2 + HCl

NO2 NO2
 OH OH
NO2 NH2
Zn + H2O
+ 6[H] + 2 H2O

OH N+ NCl-
NH2
+ HO N=N NO2

NO2 NH2
2.5. Từ CH4 và các hóa chất
cần thiết điều chế

HO N=N OH

COOH

o
2CH4 1500 C CH + 3H2
LLN CH
 a/s
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
t0

3CH CH 600OC
Cht

CH3
AlCl3
+ CH3 - Cl + HCl
 CH3
CH3
Cl
+ Cl2 Fe
+ HCl

CH3 COOK
Cl
Cl
+ KMnO4 + MnO2 + H2O
 COOK
COOH
Cl
Cl
+ HCl + KCl

COOH
COOH
Cl
OH
+ NaOH + NaCl
 Cl
a/s
+ Cl2 + HCl
to

Cl OH

360 OC
+ NaOH + NaCl
300 atm
 OH
NO2

OH + H 2O

H2SO4
+ HNO3 OH

+ H2O

NO2

OH OH

Zn + H2O
+ 6[H] + 2 H2O

NO2 NH2
 OH N+ NCl-

0 - 5 OOC
NaNO2 + HCl

NH2 OH

OH N+ NCl-

+ HO N=N OH

NH2 COOH
NO2
2.6. Từ CH4 và các hóa chất
cần thiết điều chế

O2N N=N NH2

COOH

o
2CH4 1500 C CH + 3H2
LLN CH
 a/s
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
t0

3CH CH 600OC
Cht

NO2
H2SO4d
+ HNO3 + H2O
NO2 NH2
Zn + H2O
+ 6[H] + 2 H2O

NH2
CH3
+ HCl
NH2

AlCl3
+ CH3Cl NH2

+ HCl

CH3
NH2 NH2
CH3
COOK
+ KMnO4
+ 2 MnO2

+ H2 O

NH2 NH2
COOK COOH
+ HCl + KCl
 NH2
NO2

NH2

H2SO4
+ HNO3
NH2

NO2
NH2 N+ NCl-

0 - 5 OOC

NaNO2 + HCl

NO2 NO2
NH2 N+ NCl-
COOH
+ O2 N N=N NH2

COOH
NO2

2.7. Từ CH4 và các hóa chất

cần thiết điều chế

CH3 N=N NO2

COOH
 o
2CH4 1500 C CH + 3H2
LLN CH

a/s
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
t0

3CH CH 600OC
Cht
 CH3
AlCl3
+ CH3 - Cl + HCl

CH3 CH3 CH3

NO2
+ HNO3 +

NO2
CH3 CH3

Zn + H2O
+ 6[H] + 2 H2O

NO2 NH2

NH2 N+ NCl-

0 - 5 OOC

NaNO2 + HCl

CH3 CH3
CH3
COOK
NO2
NO2
+ KMnO4
+ 2 MnO2

+ H2O

COOK COOH
NO2 NO2
+ HCl + KCl
COOH N+ NCl-
NO2 N=N COOH
+

CH3 NO2
CH3

2.8. Từ CH4 và các hóa chất

cần thiết điều chế

HO N=N N CH3

CH3
 o
2CH4 1500 C CH + 3H2
LLN CH

a/s
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
t0

3CH CH 600OC
Cht
 Cl
a/s
+ Cl2 + HCl
to

Cl OH

360 OC
+ NaOH + NaCl
300 atm
 OH
NO2

OH + H 2O

H2SO4
+ HNO3 OH

+ H2O

NO2
OH OH

Zn + H2O
+ 6[H] + 2 H2 O

NO2 NH2
 Cl OH

360 OC
+ NaOH + NaCl
300 atm

NH2 NH - CH3

NaOH
+ CH3Cl + NaCl

+ H2O
 NH - CH3 N ( CH3 )2

NaOH
+ CH3Cl + NaCl

+ H2O

N ( CH3 )2 N+ NCl-
N=N
+
CH3
HO N
OH CH3