„

„ ФЕНОЛИ
Изработил: Андрај Василов III-3
СУГС “ Јосип Броз Тито “
Ментор : Јако Јанковски
 Фенолите се Поим и поделба на
фенолите
хидроксилни деривати
на ароматичните
јаглеводороди во кои
хидроксилната група е Треба да правиме разлика помеѓу
директно сврзана за фенолите и алкохолите кај кои
јаглероден атом од бензил
хидроксилната група е сврзана на
бензенското јадро. алкохол јаглероден атом во страничната
низа од бензенскиот прстен.

Фенолите се делат на два начина: Според тоа дали прстенот е

супституиран, фенолите
можат да бидат
Според бројот на сврзаните несупституирани и
хидроксилни групи, има супститиурани. (-OH; -CH3;- фенол
монохидроксилни,дихидрокс NO2) NO
илни, трихидроксилни, 2
полихидроксилни феноли.
НОМЕНКЛАТУР
АИ
ИЗОМЕРИЈА
● Фенолите се именуваат или како ● Хидроксифеноли
деривати на бензен или како
деривати на самиот фенол,

1,2 дихидроксибензен

1,4 дихидроксибензен
номенклатурата започнува од
јаглеродниот атом на кој е
сврзана хидроксилната група. OH

● Многу често се употребуваат и 1,3 дихидроксибензен

тривијални имиња.
● Дихидроксифеноли

трихидроксибензен
трихидроксибензен
● Кај фенолот нема појава на изомерија, но
изомерија има на дихидроксилните,

1,2,4
1,2,3
трихидроксилните феноли и
супституираните феноли:
ДОБИАВАЊЕ
СВОЈСТВА И
ЗНАЧЕЊЕ НА
ФЕНОЛОТ
 Добивање на фенолот
o Најголемо значење од фенолите има самиот фенол,
C6H5OH според кој и целата група соединенија го
добила името. Затоа, добивањето и својствата на
фенолите ке ги изучиме на примерот на ова
соединение.

o Слично како и алхохолите, фенолот може да се добие

при реакција на соодветен арил хелогенид со база.
Оваа реакција претставува нуклеофилна субстанција.

загревање
C6H5Cl +NaOH притисок

C6H5OH +NaCl
 Својства и структура на фенолот
Фенолот е бела кристална субстанца која со стоење на воздух се оксидира и ја
менува бојата. Во ладна вода слабо се раствора, додека во топла вода фенолот се
раствора подобро. Фенолот е еден од најпознатите загадувачи на човековата
околина. Во природата доаѓа до најмногу ореку отпадните води загадени со
производи од органска индустрија.
Реакција со алкални
метали и со
хидроксиди Алкохолите и фенолите имаат иста функционална група, но
нивните својства се многу различни. Главната причина за
разликите е заемното дејство на OH-групата со радикалите
за кои е сврзана. Кај фенолите постои значително меѓусебно
влијание на хидроксилната група и бензенското јадро во
фенолот. Затоа, фенолот стапува во реакции на електрофилна
субстанција на бензенското јадро и бо реакции во кои
Супституција на
водородни атоми учествува ОH-групата..
 Кисели својства на фенолот
o Поради заемно електронско влијание меѓу бензенското јадро и
хидроксилната група, електронскиот пар од врската О-H е
значително привлечен од кислородот, кон бензенското јадро.
Затоа, се олеснува раскинувањето на О-H врската и во воден
раствор фенолот дисоцира на фенолатен анјон и водороден
катјон. Значи, фенолот покажува кисели својства т.е. тој е
киселина.

o Фенолот е појака киселина од водата, но сепак е слаба органска

киселина
Исто така, поради делокализација
на електроните од кислородниот
C6H5OH + H2O атом кон бензенското јадро,
фенол фенолатниот јон се стабилизира.
C6H5O +
-
H3O
фенолатен анјон
 Реакции на фенолот со алканливите
метали и со базите
Како слаба киселина, фенолот реагира со алканите метали и со базите и притоа
гради соли фенолати.

Заматувањето на бистриот
раствор при додавање на
хлороводородна киселина
(што се забележува во
обидот), докажува дека од
фенолатот повторно се
C6H5 - Na +
+
HCl добил фенол.

C6H5OH + NaCl
Реакции на бензенското јадро во фенолот
o Поради преместувањето на електроните од кислородниот атом
кој бензенското јадро, електронската густина на јадрото е
поголема, па затоа фенолот полесно стапува во реакции на
електрофилна арпматична субстанција околу бензенот. Така
фенолот може да се халогенира, нитрира, сулфонира итн.
полесно отколку бензенот. Притоа се
супституираат, пред се,
водородните атоми во орто
и пара положба во однос на
ОH- групата па затоа се
добива смеса од производи
 Фенолот за разлиакa од бензенот, може да се нитрира и со разредена зотна
киселина. При целосно нитрирање, во фенолот се внесуваат три нитро групи.
Добиеното соеднинение е познато под името 2,4,6-тринитрофенол или
пикринска киселина. Таа е силна киселина и гради соли пикрати.
Соединенијата изградени од повеке бензенски јадра гради тешко растворливи
соли и затоа се користи за нивно издвојување.

Значење на фенолите
Фенлот се употребува за изработка на вештачки смоли, бои, лакови и
експлозиви. Како 2-3 % воден раствор познат под името карболна вода
се употрбува како средство за дезинфикација.
Покрај фенолот, практиќна примена имаат и други феноли. Така
крезолите(метилфеноли) помешани со течни сапуни се употребуваат
како силно дезинфикационо средство, под името лизол. Со алдехидите
(за кои ке стане збор подоцна) градат различни типови полимери,
познати под името фенолформалдеухидни смоли. Овие полимери имаат
погоело практично значење .
Ви благодарам за
вниманието, се надевам
дека уживавте!