1

HOOFDSTUK 3
Koolhydraten
 Suikers-sacchariden-koolhydraten
2

 Diverse groep
 Functies van sacchariden
3

1. Metabolisme: tussenproducten in stofwisseling

2. Structureel: vezelachtige structuren van o.a.
planten - insecten – schaaldieren
Suikers zijn een belangrijk onderdeel van DNA en
RNA
3. Cel-cel interacties: vertakte koolhydraten
 Monosacchariden
4
 Monosacchariden
5

Aantal koolstofatomen Naam

3 Triosen

4 Tetrosen

5 Pentosen

6 Hexosen

7 Heptosen
 Classificatie van de aldosen
6
 D-glyceraldehyde
7
 Fisher projectie
8

 Meest geoxideerde groep bovenaan

 Andere C-atomen er recht onder
 Horizontale groepen: boven vlak
 Verticale groepen onder vlak

 D-suiker: OH groep op voorlaatste C-atoom rechts

 L-suiker: OH groep op voorlaatste C-atoom links
 D of L?
9

Enantiomeren!
 D of L?
10

 L-suikers zijn volledige spiegelbeelden van elkaar

D-glucose L-glucose
 Epimeren
11
 Interne ringvorming
12

 Pentosen, hexosen
 Additiereactie tussen aldehyde + alcohol 
cyclisch hemiacetal

 5 ring: furanose
 6 ring: pyranose
13
 Ringvorming glucose
14

 Pyranose: met OH van C5

 Furanose: met OH van C4

 C1 is nieuw asymmetrisch C-atoom

 Anomeren
15

 Ringvormen: 2 anomere vormen: α of β

 Positie OH groep op C1 is anders
 Van Fisher naar Haworth
16

Fisher Haworth

 OH links  OH boven vlak

 OH rechts  OH onder vlak
 D suikers: CH2OH
(c6) steeds boven vlak
 O brug rechts
achteraan, C1 rechts
ervan
 α of β in Haworth?
17

 D suikers
 OH onder het vlak: α anomeer
 OH boven het vlak: β anomeer
 L suikers
 OH boven het vlak: α anomeer
 OH onder het vlak: β anomeer

 Mutarotatie: van α naar β

18
 Stoel en bootvormen
19
20
 Classificatie van de ketosen
21
 Ringvorming ketosen
22

 Pyranose: OH groep van C6

 Furanose: OH groep van C5
 Ringvorming ketosen
23

 Nieuwe anomere C atoom: C2

 Enkele voorbeelden: glucose
24

 Belangrijkste monosacharide
 Eindproduct van de vertering, levert acetylgroepen
voor de citroenzuurcyclus  energie!
25
 Galactose
26

 Pectine van planten

 Onderdeel van lactose  melkeiwit.
 Wordt gemetaboliseerd naar glucose
 Volwassenen zijn meestal lactose intolerant
 Fructose
27

 Honing en fruit
 Onderdeel van sucrose
 Ribose en 2-deoxy-ribose
28

 In complexere biomoleculen
 Onderdeel van nucleotiden  RNA (ribose) en
DNA (2-deoxy-ribose)
 Suikerderivaten
29

 Oxidatie aldose: aldehydegroep  carboxylgroep

Aldonzuur
 Oxidatie prim. OH groep aldose
Uronzuren
 OH groep  H groep
deoxysacchariden
 Reductie aldose/ketosen
alditols
 Suikerderivaten
30

 Oxidatie aldose: aldehydegroep  carboxylgroep

Aldonzuur
 Oxidatie prim. OH groep aldose
Uronzuren
 OH groep  H groep
deoxysacchariden
 Reductie aldose/ketosen
alditols
 Suikerderivaten
31

 Oxidatie aldose: aldehydegroep  carboxylgroep

Aldonzuur
 Oxidatie prim. OH groep aldose
Uronzuren
 OH groep  H groep
deoxysacchariden
 Reductie aldose/ketosen
alditols
 Suikerderivaten
32

 Oxidatie aldose: aldehydegroep  carboxylgroep

Aldonzuur
 Oxidatie prim. OH groep aldose
Uronzuren
 OH groep  H groep
deoxysacchariden
 Reductie aldose/ketosen
alditols
 Aminosuikers
33

 1 of meerdere OH groepen  aminegroepen

 Monosacchariden in ons
35
metabolisme
36
37
 Galactose
38

 Planten
 Fructose
39

 Fruit
40 Disacchariden
 Disacchariden
41

 2 monosacchariden verbonden door glycosidische

binding
 Ten minste 1 glycosidische OH, afsplitsen van H2O
 α of β?
42

 Bij binding: nummer C atoom + α of β opgeven!

 Sucrose
43

β-d-fructofuranose
α-d-glucopyranose

1α-2β glycosidische binding

 Sucrose
44

 Geen vrije hemi-acetalgroep  geen reducerend

suiker!
 Zeer veel voorkomend suiker
 Lactose
45

 Zoogdiermelk
β 1-4 glycosidische
binding

β-d- β-d-glucopyranose
galactopyranose

 Reducerend suiker
 Maltose
46

 Granen, enzymatische degradatie zetmeel. Zoetstof

α-1-4 glycosidische
binding

α-d-glucopyranose α-d-glucopyranose
 Polysacchariden
47

 Polymeren van 10, 100 tot 1000den

monosacchariden
 Verbonden door glycosidische bindingen
 Verschillende structuren mogelijk!
 Cellulose
48

 Fibreus bestanddeel planten

 Lineair polymeer, β-D glucose verbonden door β-
1-4 bindingen
 H bruggen tussen ketens
 Onoplosbaar in water
 Onverteerbaar voor vertebraten
49
 Cellulose
50
 Chitine
51

 Exoskelet van invertebraten

 Celmembraan fungi en
algen
 β 1-4 gebonden N-acetyl-D-
glucosamine
 Chitine
52
 Zetmeel
53

 Glucose verbonden door α 1-4 bindingen

 Kan verteerd worden
 Belangrijk bestanddeel van onze voeding
 Plantaardig materiaal

 2 soorten zetmeel
 Amylose
54

 25% van het zetmeel

 100 tot 1000 α-D glucopyranosen met α 1-4
bindingen
 Helicale structuur, oplosbaar in warm water
55
 Amylopectine
56

 75% van het zetmeel

 Tot 100 000 moleculen
 Om de 25 monosacchariden een binding via α1-6
glycosidische binding
 Onoplosbaar in water
 Rol: energie stockage
57
58
 Glycogeen
59

 Dierlijke vorm van zetmeel

 Energiestockage
 Meer α1-6 bindingen dan amylopectine
 Groter (tot 1 000 000 eenheden)
 Glycoproteïnen
60

 Eiwitten met suikers gebonden

 Aantal kan variëren van 1% tot 90%!
 Functies
 Enzym
 Transportmolecule
 Receptoren
 Hormonen
 Structurele eiwitten
 Glycoproteïnen
61

 Suikerketens worden post-translationeel erop gezet

 Zeer grote variabilitiet in suikerketens =
microheterogeniteit
 Glycosaminoglycanen
62

 Matrix van de extracellulaire ruimte

 Onvertakte polysacchariden
 Alternerende eenheden van –uronzuren en
hexosamine residu’s
 Zeer veel verschillende soorten
 Slijmachtige laag, hoge viscositeit
63
 Proteoglycanen
64

 Eiwitten + glucosaminoglycanen = proteoglycanen

 Flessenborstel-achtige structuur
65
66

 kraakbeen
 Bacteriële celwand
67

 Stevige celwand
 Virulentie van de bacterie
68
 Structuur
69

 Alternerende eenheden
van 1-4 gebonden N-
acetylglucosamine en N-
acetyl muraminezuur
 Lactaatgroep N-acetyl
muraminezuur
amidebinding met een
tetrapeptide
70
 Geglycosyleerde eiwitten
71

 N-glycosidische binding
72

Ribosoom

Endoplasmatisch reticulum

Golgi apparaat
73

 O-glycosidische binding
 Effect van glycosylatie
74

 Structuur
 Functie
 Herkenning
 Structuur
75

 Oligosacharide op
lussen/draaien eiwit
 Weggericht opp.
 Suikers zijn
conformationeel
veranderlijk
 Vb. tijdelijk opp.
Afschermen
 Beperken conformationele
vrijheid eiwit 3D
structuur
 herkenning
76

 Zeer veel variatie mogelijk bij koppelen sachariden

 Rol bij intercellulaire communicatie
 Vb. selectines (RBC) worden geproduceerd door
RBC en herkennen specifieke suikers op
endotheel aanhechting bevorderen.
 Functie: antigene determinanten
77
vb. bloedgroepen
 A –B-AB-O
78
 Artificiële zoetstoffen
79

 Componenten die met de receptor van sucrose

interageren maar niet gemetaboliseerd worden
 Of zo zoet dat ze maar in kleine hoeveelheden
toegevoegd moeten worden
 Sacharine: 1879
80

 Levert geen energie

 Zoetkracht 350 x groter dan sucrose
 Kan slechte bijsmaak hebben
 Wordt niet gemetaboliseerd
 Aspartaam
81

 160-200 keer zoeter

Methanol

Asparaginezuur
Fenylalanine
 Cola zero versus cola light?
82

zero light

 Acesulfaam-k  . natrium-cyclamaat
 aspartaam  acesulfaam-K
 aspartaam
83

 Opletten bij hoge concentraties

 Grote controverse kankerverwekkend of niet?
 Wordt synthetisch aangemaakt
 Kan niet opgewarmd worden
 In frisdranken niet lang stabiel

 Triggert waarschijnlijk ook insuline pathway 

lichaam in vetopslagmodus
 Tagatose
84

 98% zoeter dan sucrose, maar heeft maar 38% van

de calorieën
 Natuurlijk suiker uit melk
 Stevia
85

 Uit bladeren plant Stevia rebaudiana

 Stevioside, 200-300x zoeter dan suiker
 Geen calorische waarde
 Sinds eind 2011 toegelaten op de Europese markt