Bio-organische chemie

1
BIO-ORGANISCHE CHEMIE

Els Plas
els.plas@ehb.be

Sara Groeneboer
sara.groeneboer@ehb.be

2
BIO-ORGANISCHE CHEMIE

Lesmateriaal:
 Handboek

 Powerpoint presentaties

3
BIO-ORGANISCHE CHEMIE
Deel 1: Inleiding en nomenclatuur

I Orbitaaltheorie
II Nomenclatuur
• Alkanen en halogeenalkanen
• Alcoholen, fenolen, thiolen en ethers
• Aminen en nitrillen
• Alkenen en alkynen
• Aldehyden en ketonen
• Carbonzuren en derivaten
• Benzeen en derivaten
III Stereochemie
IV Zuren en basen
4
BIO-ORGANISCHE CHEMIE
Deel 2: Reacties, eigenschappen en toepassingen

V Alkanen
• Fysische en chemische eigenschappen
• Reacties
• Toepassingen
VI Halogeenalkanen
VII Alcoholen, ethers, epoxiden, aminen en thiolen
VIII Alkenen en alkynen
IX Aldehyden en ketonen
X Carbonzuren en derivaten
XI Benzeen en derivaten

5
BIO-ORGANISCHE CHEMIE
Deel 3: Biochemie

XII Koolhydraten
XIII Lipiden
XIV Aminozuren en eiwitten
XV Enzymen, co-enzymen en vitaminen
XVI Nucleotiden en nucleïnezuren

6
VOORBEREIDING HOC EN WEC

1. Korte opdrachten om voorkennis op te frissen

• In module bij “opfrissen” -> slechts kort in les
• Voor het HOC
• Ondersteuning = lessen beter volgen + slaagkans stijgt

2. Oef voorbereiden voor elk WEC deadlines

• In module bij “werkcollege”
• Indienen bij “opdrachten” voor elk WEC= deadlines
• Evaluatie
• Ondersteuning = lessen beter volgen + slaagkans stijgt

7
EVALUATIE
• Permanente evaluatie (PE)
1. Bonustest op 7/11/22
• Digitaal zie voorbeeld digitale PE
• Leerstof week 1-6
•  score ≥ 12/20 = 1 bonuspunt/20
score ≥ 15/20 = 1,5 bonuspunt/20
2. Oef voorbereiden voor elk WEC deadlines!
• Leerstof week 1-14
• Deelname = bonuspunt max 0,5/20

• Schriftelijk examen (SE) januari 2022

• Leerstof week 1-14
• 100% = 20/20
8
Inleiding

9
 BIO-ORGANISCHE CHEMIE

ORGANISCH = gevormd door levende organismen

BELANGRIJKSTE ATOMEN IN MENSELIJK

LICHAAM

10
 BIO-ORGANISCHE CHEMIE

ORGANISCH = gevormd door levende organismen

BELANGRIJKSTE ATOMEN IN MENSELIJK

LICHAAM

ORGANISCH CHEMIE=KOOLSTOFCHEMIE

11
IT’S ALL ABOUT CARBON
 sterke stabiele covalente binding
met hoge bindingsenergie
C–X bindings-
verbinding energie
C–C 347 kJ/mol
C–O 351 kJ/mol
C–H 414 kJ/mol
C–Cl 331 kJ/mol
 lange ketenvorming
verscheidene vertakkingen
cyclische oriëntatie

trigliceride 12
 BIO-ORGANISCHE CHEMIE

Toepassingen in dagelijks leven

 geneeskunde en farmacie
 kleding (vezels, kleurstoffen, …)
 voeding (bewaar- en smaakstoffen)
 landbouw (meststoffen)
Een evolutie van biologische naar synthetisch
processen en reacties

13
 Deel 1: Inleiding en nomenclatuur
Deel 1
I Orbitaaltheorie
I Orbitaaltheorie
II
III
Nomenclatuur
Stereochemie • Basis chemie:
IV Zuren en basen
Atoommodel
Elektronenconfiguratie
Orbitaalmodel en opvulling orbitalen
Þ Cursus Algemene chemie (mevr. Cansse)
Þ Ondersteunend document module orbitaal Canvas

• Organische chemie
Hybridisatie en structuur van C-atoom

14
I Orbitaaltheorie – basis chemie

Tabel van Mendeljev = PSE

http://www.ptable.com 15
I Orbitaaltheorie – basis chemie

16
I Orbitaaltheorie – basis chemie

Vereenvoudigd Atoommodel Ruterford en Bohr

 elektronenschillen
-> K - L - M - N - O - P - Q
-> elke schil = welbepaald E-niveau

17
I Orbitaaltheorie – basis chemie

Elektronen per schil

Schil K L M N O P Q

Nummer (n) 1 2 3 4 5 6 7

Max. bezetting 2 8 18 32 32 32 32

18
I Orbitaaltheorie – basis chemie

Elektronen per schil

en max. = 32

atoom- elektronenconfiguratie
Element symbool
nummer K, L, …
waterstof  H  1  1
helium  He  2  2
lithium  Li  3  2,1
beryllium  Be  4  2,2
boor  B  5  2,3
koolstof  C  6  2,4
stikstof  N  7  2,5
zuurstof  O  8  2,6
fluor  F  9  2,7
neon  Ne  10  2,8
19
I Orbitaaltheorie – basis chemie

Elektronen per schil

20
I Orbitaaltheorie – basis chemie Werner Heisenberg

Van schil tot orbitaal Erwin Schrödinger

 Subniveaus van Sommerfeld,

Onzekerheidstheorie van Heisenberg
& golftheorie van Schrödinger

Þ geen omloopbaan, maar Elektronendensiteit

constant in beweging in waterstofatoom

een waarschijnlijkheidswolk

Þ ruimte waar elektron zich met

95% waarschijnlijkheid bevindt
= orbitaal
21
I Orbitaaltheorie – basis chemie

Atoommodel van Bohr, Sommerfeld & Schrödinger

Schil K L M N O P Q
Nummer (n) 1 2 3 4 5 6 7
Max. # e- 2 8 18 32 32 32 32

Elke elektronenschil bezit max. 4 energetische

subniveaus.

Arnold
Sommerfeld
22
I Orbitaaltheorie – basis chemie

Elektronenschil en orbitaal

Energieniveau schil # e- subniveaus orbitalen

1  K 2 1s  1s

2  L 8 2s 2p  2s 2px 2py 2pz

3  M 18  3s 3p 3d  3s 3px 3py 3pz 3d1 3d2 3d3 3d4 3d5

4  N 32  4s 4p 4d 4f  4s 4px 4py … 4f1 4f2 4f3 4f4 4f5 4f6 4f7

23
I Orbitaaltheorie – basis chemie

Elektronenschil en orbitaal

24
I Orbitaaltheorie – basis chemie

Orbitaalopvulling

 Een elektron zal eerst het orbitaal

met de laagste energie vullen.

25
I Orbitaaltheorie – basis chemie

Tabel van Mendeljev = PSE

http://www.ptable.com 26
I Orbitaaltheorie – basis chemie

Elektronenschil en orbitaal

Opvulling orbitalen
1H 6C 8O ?? 27
H
1 C
6

O
8

28
I Orbitaaltheorie – basis chemie

Orbitaalopvulling
 Een elektron zal eerst het orbitaal
met de laagste energie vullen.

 Een orbitaal bevat maximaal 2 elektronen

met tegenovergestelde spin. (Pauli principe)
1 hokje = 1 orbitaal
S-orbitaal
1 pijl = 1 e-
 In gelijksoortige orbitalen van éénzelfde energieniveau
worden eerst alle orbitalen bezet met 1 elektron.

 Deze elektronen hebben bij

voorkeur dezelfde spin.
(regel van Hund)
29
I Orbitaaltheorie – basis chemie

Orbitaalopvulling (in detail)

3 hokjes = 3 orbitalen
2 e-/orbitaal = 6 e-

 Ongepaarde elektronen in orbitalen van buitenste schil

= valentie-elektronen => chemische binding

 Niet betrokken bij chemische binding

= mantel-elektronen
30
I Orbitaaltheorie – organische chemie Handboek
p29 – p33

IT’S ALL ABOUT CARBON

 Elektronenconfiguratie van 6C

grondtoestand

aangeslagen toestand

=> 4 covalente bindingen mogelijk = 4 vrije valentie-e-

31
I Orbitaaltheorie – organische chemie Handboek
p29 – p33

Hybridisatie
= de overgang van s-& p-orbitalen naar
samengestelde identieke orbitalen (E )

=> gehybridiseerde orbitalen

hebben dezelfde en lagere energie
zodat stabiele bindingen kunnen
ontstaan

= afhankelijk v/h aantal gebonden atomen

= afhankelijk v/h aantal vrije elektronenparen
H(ybride)O(rbitaal)N(ummer)= #gebonden atomen + # vrije e--paren

32
I Orbitaaltheorie – organische chemie Handboek
p29 – p33

Hybridisatie bij HON 4

HON = 4 gebonden H + 0 vrije e-paren
= 4 dus er gaan 4 orbitalen hybridiseren
=> 1 s en 3 p orbitalen

 sp3-hybridisatie

2p 2p
E
sp3 sp3 sp3 sp3

2s 2s Gehybridiseerde orbitalen

atoomorbitalen Aangeslagen toestand 33

I Orbitaaltheorie – organische chemie Handboek
p29 – p33
sp3 hybridisatie
 C met 4 bindingsrichtingen

tetraëder
structuur
34
I Orbitaaltheorie – organische chemie

Hybridisatie bij HON 3

HON = 3 gebonden H + 0 vrije e-paren
= 3 dus er gaan 3 orbitalen hybridiseren
=> 1 s en 2 p orbitalen

 sp2-hybridisatie
Niet-gehybridiseerd
p-orbitaal

2p 2p
E
sp2 sp2 sp2

2s 2s Gehybridiseerde orbitalen

atoomorbitalen Aangeslagen toestand 35

I Orbitaaltheorie – organische chemie Handboek
p29 – p33
sp2 hybridisatie
 C met 3 bindingsrichtingen

trigonale
structuur
36
I Orbitaaltheorie – organische chemie Handboek
p29 – p33

Hybridisatie bij HON 2

HON = 2 gebonden H + 0 vrije e-paren
= 2 dus er gaan 2 orbitalen hybridiseren
=> 1 s en 1 p orbitaal

 sp-hybridisatie
Niet- gehybridiseerde
p-orbitalen

2p 2p
E
sp sp

2s 2s Gehybridiseerde orbitalen

atoomorbitalen Aangeslagen toestand 37

I Orbitaaltheorie – organische chemie Handboek
p29 – p33
sp hybridisatie
 C met 2 bindingsrichtingen

lineaire
structuur
38
I Orbitaaltheorie – organische chemie Handboek
p29 – p33
-binding
 door sp3 hybridisatie

METHAAN

39
I Orbitaaltheorie – organische chemie Handboek
p29 – p33
-binding
 door sp3 hybridisatie

ETHAAN

40
I Orbitaaltheorie – organische chemie Handboek
p29 – p33
-binding en -binding
 door sp2 hybridisatie

ETHEEN

41
I Orbitaaltheorie – organische chemie
Handboek p. 34– p35

Mesomerie of resonantie
verschijnsel waarbij elektronen verdeeld zijn
over minstens 3 atomen

De betrokken atomen zijn sp2 gehybridiseerd

en hebben een niet-gehybridiseerd p-orbitaal

mesomere vormen of grensstructuren

stabieler molecuul (lagere energiekost)

 geladen deeltjes (carbonaation)

 ongeladen deeltjes (benzeen)

Bruice P.Y. Essential organic chemistry

42
I Orbitaaltheorie – organische chemie

Wanneer is mesomerie mogelijk?

Engbersen J.F.J, de Groot, Bio-organische chemie voor levenswetenschappen

43
I Orbitaaltheorie – organische chemie

Voorbeeld mesomerie

 cyclisch hexeen of benzeen (C6H6)

44
I Orbitaaltheorie – organische chemie

Voorbeeld mesomerie
 acyclische alkenen (geconjugeerde)

sp2 sp2
sp2 sp2

1,3-butadieen

45
I Orbitaaltheorie – organische chemie Handboek
p29 – p33
-binding en -binding
 door sp hybridisatie

ETHYN

46
I Orbitaaltheorie – organische chemie
-binding met C kan door overlap tussen
 sp3-atoomorbitalen
 sp2-atoomorbitalen
 sp-atoomorbitalen
 s-atoomorbitalen
 een sp3-atoomorbitaal met een sp2-atoomorbitaal
 een sp3-atoomorbitaal met een sp-atoomorbitaal
 een sp2-atoomorbitaal met een sp-atoomorbitaal
 een sp3-atoomorbitaal met een s-atoomorbitaal
 een sp2-atoomorbitaal met een s-atoomorbitaal
 een sp-atoomorbitaal met een s-atoomorbitaal

47
I Orbitaaltheorie – organische chemie

-binding met C kan door overlap tussen

 niet-gehybridiseerde p-atoomorbitalen

48
I Orbitaaltheorie – organische chemie
Samenvatting: Handboek p. 47 – p. 48

Overzicht

49
I Orbitaaltheorie – organische chemie

Exit-ticket www.wooclap.com/ORBITAAL

CH3-CH=CH-CH3 (but-2-een)

Geef voor het aangegeven koolstofatoom:

1. Hybridisatietoestand?
A. sp
B. sp2
C. sp3
Samenvatting: Handboek p. 47 – p. 48
50
I Orbitaaltheorie – organische chemie

Exit-ticket

CH3-CH=CH-CH3 (but-2-een)

Geef voor het aangegeven koolstofatoom:

2. De bindingshoek?
A. 120°
B. 109°
C. 180°
Samenvatting: Handboek p. 47 – p. 48
51