DẪN XUẤT HALOGEN

VÀ HỢP CHẤT CƠ KIM

NHÓM 5 : NGUYỄN THỊ BÍCH HUYỀN (thuyết trình)
TRẦN THỊ NGỌC LINH
NGUYỄN VÕ ĐĂNG HUY
(Cả nhóm cùng làm bài, soạn slide, phản biện)
 DẪN XUẤT HALOGEN
1. Định nghĩa
-- Dẫn xuất halogen là khi thay thế 1 (hoặc nhiều ) nguyên tử H của
phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất
halogen của hydrocarbon.
- Công thức chung : CxHyXz hay RXz

Hydrocarbon CH4 CH2=CH2 C6H6

CH3Cl,
Dẫn Xuất CH2=CH-Cl C6H5Br
CH2Cl2
Halogen
2. Danh Pháp
2.1 Danh pháp IUPAC
Chọn mạch chính là mạch dài nhất chứa halogen
chữ số chỉ vị trí + tên halogen + tên hydrocarbon tương ứng

Cl2CHCH3 1,1-dicloetan

ClCH2CH2Cl 1,2-dicloetan 1,3-dibrombenzen

2.2 Danh pháp thông thường

Dẫn xuất halogen là sản phẩm thay thế HX
tên gốc hydrocarbon + halogenua

CHCl3: clorofom CHBr3: bromofom CHI3: iodofom

CH3Cl metyl clorua

CH2=CH-Fvinyl florua

C6H5-Br phenyl bromua

3. Tính Chất Vật Lý
- Nhiệt độ sôi của các dẫn xuất halogen cao hơn hydrocarbon tương ứng do
phân tử có phân cực lớn.

- Nhiệt độ sôi tùy thuộc vào halogen tương ứng: dẫn xuất Flo có t os thấp
nhất và cao nhất là dẫn xuất Iot
- Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong dung
môi hữu cơ
- Các dẫn xuất của I, Br và polyclo có tỉ trọng lớn hơn dung dịch nước.
- Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao: DDT(chất diệt côn
trùng), CF3-CHClBr (halotan:chất gây mê không độc),….
4. Tính Chất Hóa Học
Khả năng phản ứng của dẫn xuất halogen tùy thuộc vào:
- hagolen: RI>RBr>RCl>RF
- gốc R: RCH=CHCH2-X>ArCH2-X>R-X>>RCH=CH-X>RC≡C-X

4.1. Phản ứng thế ái nhân (SN)

Tùy dẫn xuất halogen, tác nhân ái nhân (Y-), dung môi. Phản ứng có thể xảy ra
theo SN1 hay SN2.
R-X + Y- → R-Y + X-
SN2 Y- + R-XChậm
→ 〚 Y-...R...X 〛 → Y-R + X-

SN1 R-X NhanhR+ + X-

R+ + Y - RY
CH3Cl + KOH → CH3OH + KCl ..
+
Tác nhân ái nhân Y : Cl , Br , OH , CN , NH3
- - - - -
4.2. Phản ứng tách hidro halogenua: xúc tác KOH/alcol,
RONa/alcol tạo alken, alkandien hoặc alkyn,…

Quy tắc Zai-xép: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên

tử halogen X ưu tiên tách ra cùng nguyên tử H ở cacbon bậc
cao hơn bên cạnh tạo sản phẩm chính.
4.3 Phản ứng với kim loại
4.3.1 Natri – phản ứng Wurtz => tạo hydocarbon
ether
R-X + 2Na + X-R R-R + 2NaX
ether
Ar-X + 2Na + X-R Ar-R + 2NaX
ether
2CH3CH2Br + 2Na CH3CH2-CH3CH2 + 2NaBr

4.3.2 Kim loại khác:

Với Magie tạo hợp chất cơ kim (thuốc thử Grignard)
ether
RX + Mg RMgX
ether
CH3CH2Br + Mg CH3CH2MgBr
5. Điều Chế Dẫn Xuất Halogen
- Thế H của hydrocarbon bằng halogen
as
RX + X2 RX + HX
as
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

- Cộng halogen hoặc hydro halogenua

CH2=CH2 + Br2 Br-CH2-CH2-Br

CH2=CH2 + H-Br CH3-CH2-Br

-Thế -OH của ancol bằng nguyên tử halogen

ROH + HX RX + H2O

C2H5OH + H-Br C2H5Br + H2O

6. Ứng Dụng
6.1. Nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ

Viny choride : sản xuất nhựa và trong ngành thuộc da…

6.2. Làm dung môi
Clorofom, carbon tetraclorua… có khả năng hòa tan tốt các chất được sử dụng làm
dung môi
6.3. Các lĩnh vực khác
- Trừ sâu, diệt khuẩn (2,4-D, DDT,….)

- Thuốc gây mê qua đường hô hấp: CF3-CHClBr

- Chất gây tê cục bộ: C2H5Cl

 HỢP CHẤT CƠ KIM
1. Định nghĩa
Hợp chất cơ kim là những hợp chất hữu cơ có nguyên tử kim loại liên kết trực tiếp với nguyên tử Carbon của

gốc hydrocarbon

2. Danh Pháp
Tên gốc hữu cơ + tên kim loại

(CH3)3CLit-Buty lithi

(CH3CH2)3B Triethyl boran

Tên gốc hữu cơ + tên kim loại + tên halogen

C2H5MgBr Ethy magne bromid

C6H5MgCl Phenyl magne clorid

3. Phương pháp điều chế
3.1. Tác dụng của kim loại với dẫn xuất halogen
=> Điều chế các hợp chất cơ liti, magie, kẽm
RBr + 2Li → RLi + LiBr
RBr + Mg → RMgBr
3.2. Trao đổi halogen bằng kim loại
RBr + R’Li → RLi + R’Br
3.3. Tách dụng của hợp chất cơ kim với halogenua kim loại
RM + M’X ↔ RM’ + MX
RCu + LiX ↔ RLi + CuX
3.4. Thay thế kim loại này bằng kim loại
(CH3)2Hg + 2Na → 2CH3Na + Hg
4. Tính chất chung của các hợp chất cơ kim
- Tính chất lý học và hóa học của hợp chất cơ kim thay đổi trong phạm
vi rộng theo mức độ ion hóa của liên kết giữa carbon và kim loại.
- Hợp chất cơ natri và kali có khả năng phản ứng cao nhất, vì liên kết
giữa carbon với các kim loại này phân cực mạnh, chúng khó tan trong
các dung môi không phân cực, bốc cháy ngoài không khí, tham gia
phản ứng rất mạnh với nước và CO2.
- Hợp chất cơ thủy ngân phản ứng kém tương đối bền ngoài không
khí, dễ bay hơi và hòa tan trong các dung môi không phân cực.
- Hợp chất cơ liti và magie quan trọng trong tổng hợp chất hữu cơ,
chúng bền vững tương đối trong ether.
5. Tính chất hóa học
5.1 Tác dụng với hợp chất có hydro linh động (H2O, alcol, acid)

(CH3)3Al + 3H2O → 3CH4 + Al(OH)3

5.2 Phản ứng với halogen
Hợp chất cơ kim tác dụng rất mạnh với clor và brom
RM + Cl2 → RCl + M+Cl-
5.3 Phản ứng với
O2oxy HCl
RMgX RMgX ROH + XMgCl
5. Tính chất hóa học
5.4 Phản ứng với hợp chất carbonyl: tạo thành alcol
CH3 CH3
CH3-CHO H2O/H+
RMgX R-CH-OMgX R-CH-OH

5.5 Phản ứng với dẫn xuất của acid

R R’ R’
RMgX -MgXOC2H5 RMgX
R’COOC2H5 R’-C-OC2H5 C=O R-C-OH
H O/H
2
+

OMgX R R