GLÚCIDOS

GLÚCIDOS, AZÚCARES ó HIDRATOS

DE CARBONO
•Son moléculas orgánicas formadas por C, O, H y algunos N.
•Responden a la fórmula general: Cn H2n On (CH2O) n
•Desde el punto de vista químico son POLIALCOHOLES deshidrogenados donde se
ha sustituido:

➢ un grupo HIDROXILO TERMINAL por un grupo CARBONILO grupo

ALDEHIDO

➢ un grupo HIDROXILO NO TERMINAL por un grupo CARBONILO

grupo CETONA
 CLASIFICACIÓN
•Según el número de C:
• TRIOSAS (3C), TETROSAS (4C), PENTOSAS (5C),
HEXOSAS (6C), …
•Según su complejidad:
• MONOSACÁRIDOS u OSAS
• Glúcidos más simples.
• No pueden ser hidrolizados.
• Según su grupo funcional se clasifican en: ALDOSAS y
CETOSAS
• ÓSIDOS
• Moléculas más grandes y complejas.
 ÓSIDOS
HOLÓSIDOS HETERÓSIDOS
Constituidos únicamente por osas. Constituidos por monosacáridos unidos a
• Según el número de monosacáridos otras moléculas orgánicas, formando
que los constituyen se clasifican en: asociaciones:
• OLIGOSACÁRIDOS • GLUCOLÍPIDOS
◦ 2 (DISACÁRIDOS) • GLUCOPROTEÍNAS
◦ a 9 monosacáridos.
• POLISACÁRIDOS
◦ más de 9 monosacáridos
 MONOSACÁRIDOS
• Son moléculas sólidas, cristalinas e incoloras.
• Solubles en agua y de sabor dulce.
• El grupo Carbonilo le confiere poder reductor (se oxidan, pierden electrones frente
a otras moléculas que los aceptan y se reducen).
• Presentan ESTEREOISOMERÍA: Isómeros | Mind Map
• Moléculas con la misma FÓRMULA QUÍMICA plana pero distinta
ESTRUCTURA ESPACIAL.
• Cuando existe un C asimétrico se identifica con C ⃰
• Tienen las mismas propiedades fisicoquímicas (punto fusión, calor específico,
densidad, …)
• Se comportan de forma distinta frente a la LUZ POLARIZADA:

• Cuando desvían el plano de polarización a la derecha ISÓMERO

DEXTRÓGIRO
• Cuando desvían el plano de polarización a la izquierda ISÓMERO
Las moléculas que tienen isomería espacial también presentan isomería óptica ya que van
unidas. Tienen la misma forma molecular pero distinta actividad óptica.
La luz blanca es un az de ondas que vibran en todas direcciones. Hay unas sustancias que
son polarizadores, que reflejan todas las luces y solamente se dejan atravesar por la luz que
vibre en un determinado plano debido a su estructura interna.
Si tenemos una disolución de un monosacárido y le aplicamos luz polarizada, esta disolución
desvía la luz. Esto sólo se sabe experimentalmente, no puede verse a simple vista.
 Estereoisómeros
• Cada C asimétrico produce 2 estereoisómeros.
• Una molécula con n C asimétricos tendrá 2n isómeros.
• CLASIFICACIÓN de los ESTEREOISÓMEROS:
• ENANTIÓMEROS:
• los que son imágenes especulares entre sí (propiedad denominada QUIRALIDAD), no
superponibles.
• Se denominan conservando el nombre y añadiendo D o L.
• DIASTEREOISÓMEROS:
• EPÍMEROS: se distinguen en la posición de un único -OH
• No son imágenes especulares.
•http://www.bionova.org.es/biocast/tema07.htm
Se denominan con otro nombre distinto.
http://www.bionova.org.es/animbio/anim/Quiralidad/Quiralidad.html
http://www.bionova.org.es/animbio/anim/LuzPolarizadaWeb2/LuzPolarizadaWeb2.html
Poder reductor
Es la característica o propiedad de los monosacáridos que consiste en que el carbonilo se
puede oxidar hasta convertirse en ácido cediendo los electrones y reduciendo a otro. Por
ejemplo:
 TRIOSAS
• Contienen 3 átomos de C
• Existen 2:
• D- GLICERALDEHIDO: aldosa con
isómero
• DIHIDROXIACETONA: cetosa sin
C∗
• Aparecen como PRODUCTOS
INTERMEDIOS (intermediarios
metabólicos) en algunos procesos
METABÓLICOS ( glucogénesis,
glucólisis)
PENTOSAS
• Contienen 5 átomos de C.

• D-RIBOSA
• Componente fundamental de los ribonucleótidos del ARN.
• D- DESOXIRRIBOSA
• Componente de los Desoxirribonucleótidos del ADN.
• D- RIBULOSA
• Molécula sobre la que se fija el CO2 durante la FOTOSÍNTESIS.
• L- ARABINOSA
• Se encuentra en la goma arábiga. Presenta forma L.
 HEXOSAS
• Contienen 6 átomos de C y existen 24 estereoisómeros.
• Moléculas energéticas.
• D-GLUCOSA
• Se encuentra libre en el citoplasma, sangre, frutos,…
• Componente de otros polisacáridos.
• D-GALACTOSA
• Se encuentra en la leche.
• Forma disacárido LACTOSA y polisacáridos complejos.
• D-FRUCTOSA
• Monosacárido más dulce, libre en frutos y medios biológicos (semen).
• Forma disacárido SACAROSA.
 ESTRUCTURA en DISOLUCIÓN
• Los monosacáridos de 5 o más átomos de C en disolución se presentan en FORMA CÍCLICA.

• Reacción entre el grupo carbonilo con uno de los grupos hidroxilo para formar un puente de
H.
• Grupo carbonilo ALDEHIDO Se obtiene un HEMIACETAL
• Grupo carbonilo CETONA Se obtiene un HEMICETAL

• Debido a los ángulos en los enlaces de C sólo son estables los ciclos de 5 y 6 átomos de C.

◦ CICLOS PENTAGONALES FURANOSAS

◦ CICLOS HEXAGONALES PIRANOSAS
http://www.bionova.org.es/animbio/anim/ciclacion2/ciclacion2.html
CARBONO CARBONÍLICO CARBONO
ANOMÉRICO
(Proyección de Fisher) (Proyección de Haworh)

α TRANS
Se forman dos nuevos ESTEREOISÓMEROS ANÓMEROS
β CIS
Nomenclatura de Pentosas y Hexosas
El nombre completo de un monosacárido debe indicar:

1. El tipo de ANÓMERO (α , β )
2. El tipo de ENANTIÓMERO (D, L)
3. Nombre de la molécula.
4. El tipo de ESTRUCTURA CÍCLICA (furanosa, piranosa)

Ej: α–D-glucopiranosa
ENLACE O-GLUCOSÍDICO
• Enlace que se establece entre monosacáridos:
• para formar un DISACÁRIDO.
• Para construir un ÓSIDO POLIMERIZACIÓN.
• Interaccionan dos grupos HIDROXILO para formar un enlace covalente y
liberan una molécula de agua.
• En algunos glúcidos se une un grupo AMINA a uno de sus carbonos: ENLACE
N-GLUCOSIDICO
 DISACÁRIDOS
➢ Se forman por la unión de 2 monosacáridos mediante un enlace glucosídico.
➢ PROPIEDADES:
• Solubles en agua.
• Cristalizables.
• Incoloros.
• Sabor dulce.
• Algunos son reductores.
Nomenclatura Disacáridos
El nombre debe indicar los monosacáridos que lo constituyen y el C que los enlaza:
1. Nombre del monosacárido que emplea el grupo OH del grupo ANOMÉRICO.
◦ Cambiamos la terminación –osa por –osil.
2. Se expresan entre paréntesis los C participantes en el enlace, separados por una flecha
corta.
◦ (1 4)
3. Nombre del segundo monosacárido con la terminación:
◦ -osa, si es MONOCARBONÍLICO.
◦ -ósido, si es DICARBONÍLICO.

Suele emplearse un nombre más corto, Ej leche: LACTOSA

DISACÁRIDOS MÁS IMPORTANTES

• LACTOSA: GALACTOSA + GLUCOSA

• Azúcar libre en la leche y unida a otras moléculas formando
GLUCOLÍPIDOS.
• SACAROSA: FRUCTOSA + GLUCOSA
• Azúcar de consumo habitual (caña y remolacha)
• Componente principal de la savia elaborada.
Otros disacáridos, obtenidos en la HIDRÓLISIS
PARCIAL de los polisacáridos:
• MALTOSA: GLUCOSA + GLUCOSA
• Procede de la hidrólisis del almidón y del
glucógeno.
• Se encuentra en semillas (al germinar remueve el
almidón de reserva)
• Constituida por α + α ó α + β.
• ISOMALTOSA: GLUCOSA + GLUCOSA
• Procede del almidón y el glucógeno.
• CELOBIOSA: GLUCOSA +GLUCOSA
• Procede de la hidrólisis de la CELULOSA.
En la miel, la forma más común de la fructosa es la beta-D-fructopiranosa, el doble de
dulce que la glucosa. La forma beta-D-fructofuranosa es mucho menos dulce, y
aumentando progresivamente la temperatura, el dulzor de la miel disminuye.
POLISACÁRIDOS
• Son polímeros de monosacáridos unidos por enlaces O- glucosídicos para formar
MACROMOLÉCULAS.
Las cadenas pueden ser LINEALES o
RAMIFICADAS.
PROPIEDADES
• No se disuelven fácilmente en agua.

• Pueden formar dispersiones coloidales o ser insolubles.

• No son cristalinos.
• No tienen sabor dulce.
• No poseen poder reductor.

Para la clasificación ver : sm y http://slideplayer.es/slide/2906764/