THỰC TẬP ĐỘC CHẤT

Bài 6
CHẤT ĐỘC HỮU CƠ ĐƯỢC CHIẾT XUẤT BẰNG
DUNG MÔI HỮU CƠ TRONG MÔI TRƯỜNG KIỀM
CHẤT ĐỘC HỮU CƠ ĐƯỢC CHIẾT XUẤT BẰNG DUNG
MÔI HỮU CƠ TRONG MÔI TRƯỜNG KIỀM

 Alcaloid
 Chất tổng hợp có chứa những base hữu cơ

2
 Morphin
HO

O N CH 3

HO

Tính chất
Tính tan - Ít tan trong dung môi hữu cơ,
- tan trong etyl acetat và cồn amylic

Với những chất kiềm mạnh - Morphin cho muối morphinat tan trong eter
khi mới kết tủa

Với chất kiềm yếu như bicarbonat - Morphin kết tủa và có thể được lấy ra bằng ete
Morphin cho những phản ứng tổng quát của alcaloid (Mayer, Dragendoff)

3
 Morphin

 Phản ứng Frohde

o Nguyên tắc
- Với sulfomolybdic (thuốc thử Frohde), morphin cho màu tím và
ngả dần sang xanh dương, lục, vàng và sau cùng là màu hồng
(độ nhạy 5 g). Nên tiến hành phản ứng với alcaloid base. Tác
dụng này do sự khử dần oxy của acid molybdic bởi morphin.
o Tiến hành
- Cho vài giọt dung dịch morphin trong chén sứ, cô cách thủy đến
cắn khô. Thêm 1 giọt thuốc thử Frohde, sẽ xuất hiện màu tím
ngả dần sang xanh dương, lục, vàng và sau cùng là màu hồng.

4
 Morphin

 Phản ứng Lafon

o Nguyên tắc
- Với thuốc thử sulfo selenium (thuốc thử Lafon), morphin cho
màu xanh lục oliu.
o Tiến hành
- Cho vài giọt dung dịch morphin vào chén sứ. Làm bốc hơi đến
cắn khô trên bếp cách thủy. Thêm 2 giọt thuốc thử Lafon → xuất
hiện màu lục oliu.

5
 Morphin

• Thêm 1 giọt thuốc thử Frohde, sẽ xuất hiện màu tím ngả dần sang xanh dương, lục,
vàng và sau cùng là màu hồng.
6
• Thêm 2 giọt thuốc thử Lafon → xuất hiện màu lục oliu.
 Codein

2
H 3CO 1
3
6
4 5
O N CH3

HO

Tính chất

- hơi tan trong nước

- tan trong eter, etyl acetat, benzen, metanol
Tính tan
- rất tan trong cồn và cloroform.
- không tan trong eter dầu hỏa.

Morphin cho những phản ứng tổng quát của alcaloid (Mayer, Dragendoff)

7
 Codein

 Phản ứng Frohde

- Cho vào 1 chén nhỏ 0,5 ml dịch chiết chứa codein, đun cách
thủy đến cắn khô. Cho 2 giọt thuốc thử Frohde sẽ xuất hiện
màu lục ngả sang xanh dương (morphin cho tím ngả sang
hường)

 Phản ứng Lafon

- Cho vào 1 chén nhỏ 0,5 ml dịch chiết chứa codein, đun cách
thủy đến cắn khô. Cho 1 giọt thuốc thử Lafon sẽ xuất hiện màu
lục ngọc thạch (morphin có màu lục oliu).

8
 Codein

• Thêm 1 giọt thuốc thử Frohde, sẽ xuất hiện màu lục ngả sang xanh dương (morphin
cho tím ngả sang hường).
9
• Thêm 2 giọt thuốc thử Lafon → xuất hiện màu lục ngọc thạch (morphin màu lục
 Quinin

CH=CH2
OH CH 2
CH2
CH
H3 CO

 Quinin là alcaloid của cây Quinquina, có chứa nhân quinolein và

một nhân quinuclidin nối với nhau bằng một chức rượu bậc hai.
 Tính tan:
- Tan trong benzen, etyl acetat
- Rất tan trong eter, cồn, cloroform
 Quinin cho kết tủa với những phản ứng kết tủa tổng quát của
acaloid như: Valse-Mayer, Dragendoff
10
 Quinin
 Phản ứng huỳnh quang
- Trong dung dịch sulfuric 0,1%, quinin cho huỳnh quang xanh
dương. Nếu dung dịch có clor (Cl-) sẽ không thấy sự phát quang đó.
 Phản ứng Thaleoquinin
- Cho vào ống nghiệm 2-3 ml dung dịch thử quinin, thêm 3-5 giọt
acid acetic 1%. Thêm từng giọt nước brom bão hòa pha loãng 1/10
cho tới khi có màu vàng nhạt. Thêm vài giọt dung dịch amoniac
1/10  xuất hiện màu xanh lục
- Phản ứng Thaleoquinin chung cho quinidin nhưng không cho màu
với cinchonin và cinchonidin. Phản ứng này tương đối khó thực
hiện. Nếu cho quá nhiều quinin hoặc acid mạnh quá thì màu lục
không hiện ra.
11
 Quinin

 Phản ứng Erythroquinin

- Cho vào ống nghiệm 2-3 ml dung dịch thử quinin và 1 ml CHCl3.
Thêm từng giọt nước brom bão hòa pha loãng 1/10  cho tới khi có
màu vàng nhạt. Nhỏ từng giọt dung dịch kali ferricyanid (cứ 5 giọt
nước brom thì cho 5 giọt ferricyanid). Lắc trong 20-30 giây. Thêm
vài giọt dung dịch amoniac 1/10 . Lắc mạnh, để nghỉ, sẽ xuất hiện
màu hồng ở lớp cloroform

12
 Quinin
 Phản ứng huỳnh quang

13
 Quinin
 Phản ứng Thaleoquinin

14
 Quinin

 Phản ứng Erythroquinin

15
 Strychnin

N
CH
O
O

 Là alcaloid chính của cây Mã tiền, có chứa nhân indol

 Tính tan:
- Gần như không tan trong eter và etyl acetat
- Ít tan trong cồn và benzen
- Tan trong cloroform.
 Strychnin cho những phản ứng tổng quát của alcaloid: Valse –
Mayer (1/50.000), Dragendoff (1/50.000). 16
 Strychnin

 Phản ứng oxy hóa trong môi trường acid sulfuric

o Thuốc thử

- H2SO4 đậm đặc

- Kali bicromat hạt
o Tiến hành
- Cho vài giọt dịch chiết chứa strychnin vào chén sứ.
Đun cách thủy đến khô. Thêm 2 giọt H2SO4 đậm đặc:
không xuất hiện màu. Thêm vài hạt kali bicromat, dùng
đũa thủy tinh kéo những hạt kali bicromat, sẽ xuất hiện
những sọc tím ngả sang đỏ anh đào, vàng và biến mất. 17
 Strychnin
 Phản ứng oxy hóa trong môi trường acid sulfuric

18
 Atropin

H 2C CH CH 2 C6 H5
H 3C N CH O CO CH
H2 C CH CH 2 CH 2OH

 Alcaloid chủ yếu của cây Cà độc dược thuộc họ Solanaceae.

 Tính tan:
- Tan trong eter và etyl acetat.
- Rất tan trong cloroform và cồn
- Ít tan trong dầu hỏa.
 Là một amin bậc ba, hóa trị một, cho các muối rất tan trong
nước. Atropin cho những phản ứng thông thường của
alcaloid. 19
 Atropin

 Phản ứng Vitali – Morin

o Tiến hành
- Cho 1 ml dung dịch có chứa atropin vào một chén sứ nhỏ, làm
bốc hơi thật khô trên bếp cách thủy. Nhỏ vào vài giọt HNO3 rồi
lại đun cách thủy cho thật khô. Thêm 5 ml aceton để hòa tan cắn.
Thêm vài giọt KOH 1/10 trong methanol sẽ thấy xuất hiện màu
tím. Màu tím này có thể được dùng để định lượng atropin bằng
phương pháp đo quang.
o Chú ý
- Phản ứng Vitali – Morin cũng thực hiện được với strychnin,
nhưng strychnin sẽ cho màu đỏ tím hơn so với atropin. Khi chắc
chắn không có strychnin mới tìm atropin bằng phản ứng này. 20
 Atropin

 Phản ứng Vitali – Morin

21
 TÌM CHẤT ĐỘC CẢ HAI MÔI TRƯỜNG

50 ml mẫu rượu cho vào chén sứ

bốc hơi trên bếp cách thủy

Mẫu còn lại 2/3 thể tích

Acid hóa bằng HCl đậm đặc

Mẫu đã acid hóa được chiết với

10 ml ete trong bình lắng gạn

Lớp nước Lớp ete

Kiềm hóa
bằng
KHCO3

Mẫu đã kiềm hóa được chiết

với 10 ml ete Tìm BAR
và CAF

Lớp ete được chia làm nhiều chén để lần lượt

tìm MOR, CO, QUI, STRY, ATR 22
TÌM CHẤT ĐỘC CẢ HAI MÔI TRƯỜNG

23
Hết

24