Professional Documents
Culture Documents
Cac Bo Hydrate
Cac Bo Hydrate
+ Là sản phẩm chính của quá trình quang hợp (tv, tảo, vi khuẩn)
(NL mặt trời 1,5.1022 kJ: 1% tạo NL Sinh học; cả trái đất cố định C
do quang hợp được1011 tấn/năm, 1/3 được cố định ở các đại dương)
+ Chiếm ưu thế so với các hợp chất hữu cơ khác trong tự nhiên
Cung cấp năng lượng: 4,1 Kcal/g; ngũ cốc, bột, đường,…
(3) có khả năng tạo thành polymer nhờ vào liên kết
glycoside
(4) có khả năng tạo liên kết hydro với nước hoặc
các phân tử khác
Carbohydrate dư thừa sẽ được chuyển hóa theo hai hướng
- Oxy hóa để cung cấp năng lượng cho các hoạt động sống (ưu thế khi còn trẻ)
- Chuyển sang dự trữ ở dạng chất béo (mỡ) (ưu thế khi về già)
+ bệnh béo phì (saccharin (đắng) ngọt gấp 300 lần sucrose: ung thư
aspartam: còn tranh cai có gây ung thư?
hiện nay: sucralose ngọt gấp 600 lần sucrose)
Ứng dụng của carbohydrtae
+ bánh kẹo
+ nước giải khát (chứa đường hoặc chất tạo ngọt nhân tạo)
+ giấy
+ vải
+ gỗ
+ chất nổ [1868, Alfred Nobel, dynamite] celluloid (lược ngà, bida, răng giả)
- theo tính chất hóa học: acid (chứa nhóm carboxyl, COOH)
trung tính (chứa nhóm carbonyl R-CO-R‘ và nhóm OH
aminomonosaccharide (chứa nhóm amine, NH2)
Đồng phân đối quang ở monosaccharide
Nhóm OH (ở C bất đối xứng cao nhất) bên phải: cấu hình D
bên trái: cấu hình L
đối với monosaccharide cấu hình D chiếm đa số trong tự nhiên
Dấu (+) : chỉ hướng quay theo chiều kim đồng hồ (dextrorotatory)
(-) : chỉ hướng quay ngược chiều kim đồng hồ (levorotatory)
• Đồng phân lập thể không đối quang thì khác nhau về tính chất vật lý
• Đồng phân lập thể không đối quang thì gọi là epimers
• Ngoài cấu tạo thẳng, monosaccharide còn có cấu tạo mạch vòng
(hemiacetal)
Nhóm OH ở C1 cùng phía với nhóm OH ở C bất đối xứng cao nhất
Ta có đồng phân dạng
Vòng hóa
Nhóm OH ở C1 khác phía với nhóm OH ở C bất đối xứng cao nhất
Ta có đồng phân dạng
Vòng hóa
Haworth projection
C chứa nhóm OH bất đối xứng cao nhất ở vị trí số mấy? Fischer projection
Sự hình thành vòng pyran và furan của monosaccharide
• Dạng tinh thể có độ cứng, không màu, vị ngọt, tan tốt trong nước
nhưng tan kém hoặc không tan trong dung môi hữu cơ
Glucose 1%
Trong môi trường kiềm loãng còn có hiện tượng chuyển nhóm
[Ca(OH)2, Ba(OH)2]
H
O 1
1C
H HO C H HO 1 C H HO 1C H O 1C H
2 2
H 2 C OH 2C OH C O HO C HO 2C H
3
HO 3 C H HO 3C H HO C H HO 3C H HO 3 C H
H 4C OH H C OH H C OH H C OH H C OH
H 5C OH H C OH H C OH H C OH H C OH
6
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-glucoza
D -G lu c o s e TTrans
ra n s Ediol
e d io l D-fructoza
D -fru c to s e SSix
ix ediol
e d io l D -mD-Mannoza.
annose
( D a ûn g e n o l)
(Daång enol)
• Phản ứng với -Napthol trong acid đđ cho phức màu tím (thực hành)
Tốc độ phản ứng của 3 ống nghiệm? - hồ tinh bột thủy phân (HCl)
- glucose
Ý nghĩa của phản ứng Molish: định tính và định lượng monosaccharide
Monosaccharide có thể bị oxy hóa ở các vị trí carbon khác nhau
Monosaccharide có thể bị oxy hóa ở các vị trí carbon khác nhau
quang học) là những triose chủ yếu hiếm gặp ở dạng tự do. Đây là các dạng
trung gian của quá trình biến dưỡng carbohydrtae.
Một vài monosaccharide tiêu biểu
O
C H
H C OH
H C OH
CH2OH
D - Eritrose
D-E ritroza.
Tetrose (C4H8O4): Erythrose được quan tâm nhất: là sản phẩm trung
gian trong quang hợp và trong chu trình pentosephosphate.
Một vài monosaccharide tiêu biểu
Pentose (C5H10O5): Ít gặp dạng tự do, có trong nước tiểu, lá của một
vài loài thực vật, là sản phẩm trung gian trong quá trình trao đổi
carbohydrate.
D-glucozamin
O O
C H C H H
H C OH H C OH O
HO C H H
HO C H
HO C H H C OH
CH2OH
CH2OH D-Xilopiranoza
D-Xylopiranose
L-Arabinose
L-Arabinoza.
Một vài monosaccharide tiêu biểu
Có trong acid nucleic và trong các nucleotide tự do, thành phần của vài vitamin và
là nhóm prosthetic của các enzyme.
CHO CH2OH
H C OH O
H C OH
H C OH
CH2OH
D-riboza
D-ribose -D-ribofuranose
-D-ribofuranoza
CHO CH2OH
O
CH2 1
H
H C OH
2
H C OH
H
CH2OH
D-2-dezoxyribose
D-2-dezoxiriboza -D-2-dezoxyribofuranose
-D-2-dezoxyribofuranoza.
Một vài monosaccharide tiêu biểu
D(+) fructose (đường trái cây, levulose). Có trong phần xanh của thực vật,
mật hoa, quả, trong mật.
Là đường ngọt nhất trong monosaccharide (173%) và dạng ngọt gấp 3 lần
dạng .
CH2OH
C O CH2OH CH OH
2
HO C H O
H C OH
H C OH
CH2OH
D
D(+)-fructose
(-)-Fructoza D-fructofuranose
-D-fructofuranoza.
Một vài monosaccharide tiêu biểu
+ polysaccharide của động vật và thực vật, trong agar- agar, hột dây
leo, không bị lên men bởi nấm men.
O
C H
CH2OH
H C OH
O
HO C H
OH C H
H C OH
CH2OH
DD(+)-galctose
D(+)-galactose
(+)-galactoza D-galactopiranose
D-galactosepyranose
-D-galactopiranoza.
Một vài monosaccharide tiêu biểu
D (+) Mannose: Thành phần của polysaccharide thực vật cao phân tử, trong
dịch nhầy, hemicellulose.
O
C H CH2OH
HO C H O
HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH
DD (+)-Mannoza
(+)-Mannose D-Mannop iranose
-D-Mannopiranoza.
Một vài monosaccharide tiêu biểu
Heptose (C7H14O7): có nhiều dạng khác nhau trong tự nhiên. Từ thực vật tách được
cedoheptulose, D- mannoseheptulose. Cedoheptulose (ester phosphate) là
sản phẩm tạo thành trong quang hợp cũng như trong chu trình pentose
phosphate.
Một vài monosaccharide tiêu biểu khác
Mật ong - Honey
Thành phần đường của mật ong (tính theo khối lượng): khoảng 1%
sucrose, 38% fructose, 31% glucose
Một vài dẫn xuất tiêu biểu của monosaccharide
Có nhiều ở thực vật nhất là củ cải đường và đường mía khoảng 20 - 25%
Sucrose hoà tan tốt trong nước, không có tính khử.
Là chất làm ngọt (đồng thời là chất bảo quản) trong nhiều loại thực phẩm
CH 2 O H
O HO H 2 C O H
HO
OH O
HO CH 2 O H
OH OH
Các oligosaccharide tiêu biểu
Maltose được tạo ra nhờ sự phân cắt tinh bột nhờ enzyme diatase trong quá
trình hạt nảy mầm. Một enzyme khác cũng tham gia vào quá trình thủy phân
maltose là maltase.
Có nhiều trong rơm rạ, rễ thực vật và trong chế phẩm mạch nha. Maltose có
nhóm hydroxyl glycoside ở dạng tự do nên có tính khử.
CH 2 O H
O
CH 2 O H CH 2 O H
O O OH
HO O
OH O OH O H Liên kết glycoside
HO OH CH 2
OH OH O
OH
HO OH
OH
Các oligosaccharide tiêu biểu
Lactose là đường có chủ yếu trong các sản phẩm sữa, là một yếu tố dinh
dưỡng thiết yếu cho trẻ sơ sinh và trẻ nhỏ.
Lactose được phân hủy nhờ enzyme lactase, enyzme này có nhiều ở tuổi nhỏ
nhưng càng lớn lên chúng càng ít đi nên đa số người lớn không hấp thụ được
đường lactose và thường có triệu chứng tiêu chảy khi sử dụng các sản phẩm
sữa.
Trong thành phần của sữa bò chứa khoảng 4 – 5,5%, sữa mẹ 5 – 8,4%
lactose. Ngoài ra lactose còn có trong ống phấn của một số loài thực vật.
CH 2 O H CH 2 O H
HO O O
O
OH OH
OH
OH OH
Các oligosaccharide tiêu biểu
CH 2 O H CH 2 O H
O O
O
OH OH
HO OH
OH OH
Các oligosaccharide tiêu biểu
CH2OH
O CH2
O
O
CH2OH O
O
CH2OH
Rafinose
Raffinose
Rafinoza.
Một vài oligosaccharide tự nhiên khác
Một vài dẫn xuất của oligo có hoạt tính trong y học
Polysaccharide – Glycan
• Là hợp chất hữu cơ cao phân tử rất thường gặp trong tự nhiên, khi bị
thủy phân hoàn toàn cho ra nhiều monosaccharide (vài chục ngàn)
• Polysaccharide thường được gọi theo tên thông thường, ex. tinh bột,
glycogen,…
• Không tan trong nước, tạo keo trong nước nóng, không có vị ngọt
• Vài trò chủ yếu là nguồn năng lượng dự trữ và bộ khung cấu tạo sinh
vật
Tinh bột
• Là nguồn thực phẩm chính cho người và động vật
• Khi đun nóng thì trương lên và tạo dung dịch keo, cho màu
xanh với iod (định tính polysaccharide bằng iod, thực hành)
• Khi bị thuỷ phân (HCl, thực hành) không hoàn toàn sẽ cho ra
dextrin (amylodextrin, eritrodextrin, maltodextrin). Thủy
phân hoàn toàn cho glucose.
• Tinh bột là nguyên liệu quan trong trong rất nhiều ngành
công nghiệp
Đun nóng: mất màu xanh hay màu xanh nhạt dần
Để nguội?
Dextrin và tính chất của dextrin
* Amylosedextrin:
- Bột trắng tan trong ethanol 25%, tủa trong ethanol 40%.
- Cho màu tím xanh trong dung dịch Iod.
* Eritrodextrin:
- Tan trong ethanol 55%, tủa trong ethanol 65%.
* Achrodextrin:
- Tan trong ethanol 70%.
- Không cho màu với Iod.
* Maltodextrin:
- Không tủa trong ethanol.
- Không cho màu với Iod.
- Cho vào 15 mL dung dịch hồ tinh bột. Cho tiếp vào 5 mL HCl đậm đặc, khuấy đều.
- Đun cách thủy, cứ sau 1 phút thử sự thủy phân hồ tinh bột bằng iod cho đến khi
không cho màu với iod.
- Nhận xét màu thay đổi khi thử dung dịch thủy phân với iod. Kết luận.
Lưu ý: Giữ dung dịch đã thủy phân để làm các phản ứng sau.
Amylose
Amylose có cấu tạo mạch thẳng từ các phân tử glucose qua liên kết -1,4-
glycoside, có khối lượng phân tử từ vài ngàn cho đến nữa triệu.
Trong phân tử amylose có một đầu có tính khử và một đầu không
có tính khử.
Khi tan trong nước nóng tạo thành vòng xoắn, cho màu xanh da trời
với dung dịch iodine. Tỷ lệ giữa amylose và amylopectin quyết định
tính dẻo của gạo. Nếp có ít amylose nên dẻo hơn gạo.
Amylopectin
Khi tan trong nước nóng sẽ cho màu đỏ tím với dung dịch
iodine.
• Tan trong nước, cho màu đỏ tím hoặc đỏ nâu với iod
Liên kết?
Hemicellulose và pectin
Hemicellulose
- Là polysaccharide thực vật, có nhiều trong vỏ cứng của hột, rơm rạ. . .
- Cấu tạo từ manose, galactose, arabinose, xilose.
-Không tan trong nước, tan trong kiềm.
Pectin
- Có nhiều trong quả, củ, thân, đặc biệt trong cùi trắng của quả bưởi,
cam, chanh.
- Khi có acid, đường có thể tạo nên keo và được dùng trong sản xuất
mứt, kẹo.
- Cấu tạo từ gốc acid galacturonic.
- Là thành phần của vách tế bào.
Cấu trúc của vách tế bào (cell wall)
Chitin
CH2OH CH2OH
O O
O O O
NHCOCH3 NHCOCH3
Chitosan
• Tham gia cấu tạo nên lớp vỏ ngoài của đv chân đốt, là khung nâng
đỡ và bảo vệ
• Khi đun nóng với kiềm loãng tạo chitosan có nhiều ứng dụng trong
thực tiễn (vỏ bao, miếng đệm, …)
Agarose
Tan trong nước nóng, để nguội tạo gel (sử dụng trong công nghệ diện di)
Được sử dụng nhiều trong nuôi cấy, sinh học phân tử, công nghiệp bánh kẹo
Agarose
Định lượng đường khử (glucose) theo Hagedorn-
Jensen (modified by Isskuts và Both)
Nguyên tắc: Dựa vào tính khử của monosaccharide, định lượng glucose
theo phản ứng oxy hóa - khử. Glucose là chất khử; fericyanua kali là
chất oxy hóa. Phản ứng xảy ra trong môi trường kiềm đun nóng.
CHO
2K3Fe(CN)6 + (HC OH)n + 3Na2CO3 + H2O
CH2OH
COONa
(HC OH)n + 3NaHCO3 + 2K3NaFe(CN)6
CH2OH
-Glucose khử fericyannua kali, ferocyanua kali được làm kết tủa dạng hóa hợp kẽm
không tan:
- Fericyanua kali thừa được định phân gián tiếp qua phương pháp định phân iod bằng
thiosulfit natri:
K3Fe(CN)6 + KI K4Fe(CN)6 + ½ I2
2Na2S2O3 + I2 Na2S4O6 + 2NaI
Tiến hành
Dùng dung dịch glucose có nồng độ 2 mg/mL pha thành 5 dung dịch có
nồng độ khác nhau từ 0,4 mg/mL đến 2 mg/mL theo bảng sau:
Sau khi đun cách thủy và làm nguội
Sau khi thêm ZnSO4.KI và so sánh màu
Cầm nghiên ống nghiệm và cho chảy từ từ theo thành ống nghiệm, không lắc
Các hiện tượng và màu sắc sau khi thêm CH3COOH 9%
Hiện tượng chuyển màu khi định phân
và tín hiệu kết thúc phản ứng
Kết thúc
Còn iod
Tinh bột
Kết quả định phân lập bảng:
Vẽ đường biểu diễn V = f(C) mg/mL ∑xiyi
Trong đó a=
Đường biển diễn có dạng y = ax 2
∑xi
Dạng lý tưởng