CHỦ ĐỀ 5:

CƠ CHẾ PHẢN ỨNG

Dược K9B
PHÂN CẮT ĐỒNG LY VÀ DỊ LY

1.Sự phân cắt đồng ly:

- Là sự phân cắt mà cặp electron dùng chung

sẽ chia đều cho cả nguyên tử A và B. A, B gọi
là các gốc tự do.
1. Sự phân cắt đồng ly
VD: phân tử Metan trước phản ứng với Clo
đã phân cắt thành các gốc tự do.
2. Phân cắt dị ly
- Là sự phân cắt mà cặp electron dùng chung thuộc về 1
nguyên tử A hoặc B.

• Các nguyên tử A+ hoặc B+ gọi là Cacbocation.

Cacbocation là phần nhường electron.
• Các nguyên tử A- hoặc B- gọi là Cacbanion. Cacbanion
là là phần lấy electron.
2. Phân cắt dị ly
VD : Phân tử Isopropyl bromua, gốc R (C3H7)
nhường e cho Br là cacbocation, gốc Br nhận e
là cacbanion.
 TÁC NHÂN PHẢN ỨNG

 
TÁC NHÂN ÁI NHÂN
 

TÁC NHÂN ÁI ĐIỆN TỬ

GỐC TỰ ĐO
TÁC NHÂN ÁI NHÂN (NUCLEOPHILE)

- Khái niệm : là những chất cho cặp điện tử

để tạo liên kết.
- Kí hiệu: ; Nu:
VD: , ,, ,...
- Tính chất: Thường tấn công vào vị trí nghèo
điện tử.
TÁC NHÂN ÁI NHÂN (NUCLEOPHILE)
 TÁC NHÂN ÁI ĐIỆN TỬ
( ELECTROPHILE )
- Khái niệm : là những chất nhận cặp điện tử
để tạo liên kết.
- Kí hiệu :
VD :
- Tính chất : Thường tấn công vào vị trí giàu
mật độ điện tử.
 GỐC TỰ DO ( FREE RADICAL)

- Khái niệm: là những nguyên tử hay nhóm

nguyên tử có chứa điện tử độc thân.
- VD:, , ,…..
- Có khả năng phản ứng cao.
PHẢN ỨNG CỘNG

- Hiểu theo nghĩa đơn giản nhất là một phản

ứng của chất hữu cơ, trong đó hai (hay nhiều
hơn) phân tử kết hợp với nhau để tạo thành
một phân tử lớn hơn.
- Kí hiệu là bằng chữ A
- Có hai kiểu chính :
1. Phản ứng cộng ái lực điện tử
( Electrophilic Addition)
1. Phản ứng cộng ái lực điện tử
( Electrophilic Addition)

- Các loại phản ứng :

1. Phản ứng cộng ái lực điện tử
( Electrophilic Addition)

 Phản ứng cộng HX:

- Phản ứng cộng HX vào anken
Phương trình phản ứng tổng quát cộng HX
vào anken:
Ví dụ: CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2Cl
CnH2n + HX → CnH2n+1X
1. Phản ứng cộng ái lực điện tử
( Electrophilic Addition)

• Lưu ý: 
+ Phản ứng cộng HX vào anken bất đối tạo ra
hỗn hợp 2 sản phẩm.
+ Sản phẩm chính xác định theo quy tắc cộng
Maccopnhicop:
1. Phản ứng cộng ái lực điện tử
( Electrophilic Addition)
2. Phản ứng cộng ái lực hạt nhân
( Nucleophilic Addition)
- Phản ứng cộng hợp của tác nhân HA vào
nhóm carbonyl >C=O của aldehyde, ceton.
- Phản ứng xảy ra qua 2 giai đoạn:
• Giai đoạn chậm : tác nhân ái nhân cộng hợp
vào carbon mang điện tích dương phần của
nhóm carbonyl
• Giai đoạn nhanh: tác nhân ái điện tử cộng
hợp vào nguyên tử oxy mang điện tích âm
2. Phản ứng cộng ái lực hạt nhân
( Nucleophilic Addition)
-Các trường hợp:

* Nếu là andehit:
->Sản phẩm là alcol bậc 2
 2. Phản ứng cộng ái lực hạt nhân
( Nucleophilic Addition)
• Nếu là xeton:
->Sản phẩm là alcol bậc 3

*Đối với các phản ứng cộng, có thể áp dụng quy tắc
Markovnikov (quy tắc cộng bất đối xứng):"Trong
phản ứng cộng các phân tử bất đối xứng, sản phẩm
chính là sản phẩm có phần tử âm cộng vào cacbon
bậc cao hơn".
PHẢN ỨNG THẾ
• Định nghĩa : Phản ứng thế là phản ứng hóa
học, trong đó một nhóm của một hợp chất
được thay bằng một nhóm khác.
• Phân loại:
1.PHẢN ỨNG THẾ ÁI NHÂN

Trong đó :
X = -halogen ( Cl, Br, I) , -OH, -OR, …
Y là tác nhân ái nhân:
1.1 THẾ ÁI NHÂN ĐƠN PHÂN TỬ 1:

- Gốc R trong RX là bậc 3

- Cơ chế xảy ra theo 2 gia đoạn:
+ Giai đoạn chậm: giai đoạn ion hóa, nhóm X
tách dưới dạng anion và tạo thành carbocation:

+ Giai đoạn nhanh: tác nhân ái nhân tấn công

nhanh vào carbocation (kém bền) để tạo ra sản
phẩm:
 1.1 THẾ ÁI NHÂN ĐƠN PHÂN TỬ 1:

Giai đoạn chậm (tạo ra carbocation) quyết định tốc

độ chung của toàn bộ phản ứng.
 1.2 Phản ứng thế ái nhân lưỡng phân tử SN2:

- Gốc R trong RX là bậc 1 hoặc bậc 2:

- Phản ứng một giai đoạn, qua trạng thái
chuyển tiếp, liên kết R-X bị phân cắt đồng thời
với sự hình thành liên kết mới R-Y:
1.2 Phản ứng thế ái nhân lưỡng phân tử SN2:

- Việc hình thành trạng thái chuyển tiếp là

bước quyết định tốc độ của phản ứng.
 2. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ :

- Phản ứng quan trọng của nhân thơm.

- Cơ chế: thế trực tiếp vào vòng benzen

VD:
3. Phản ứng thế gốc SR:

- Thường gặp ở hợp chất no.

- Xảy ra theo cơ chế gốc tự do: R-H  +   X-Y
→  R-X   + H-Y
- Cơ chế: 3 giai đoạn
3. Phản ứng thế gốc SR:
a. Giai đoạn khơi mào:, tác nhân tấn công là gốc
tự do được tạo ra dưới tác động của ánh sáng,
nhiệt độ cao, sự có mặt của gốc khác.

b. Giai đoạn phát triển mạch:

3. Phản ứng thế gốc SR:
c. Giai đoạn tắt mạch:
Phản ứng thế gốc là phản ứng dây chuyền và
thường tạo ra hỗn hợp các sản phẩm khác nhau.
PHẢN ỨNG TÁCH LOẠI E

- Khái niệm:
1.TÁCH LOẠI ĐƠN PHÂN TỬ E1
 1.TÁCH LOẠI ĐƠN PHÂN TỬ E1

Ví dụ :
2. TÁCH LOẠI LƯỠNG PHÂN TỬ E2
2. TÁCH LOẠI LƯỠNG PHÂN TỬ E2
Ví dụ: Pư tách HBr từ bromua nhờ tác dụng cuar
etyllat natri trong etanol :
Ví dụ: Viết cơ chế tách HBr của (2R,3S)-2-
brompentan