ВИЩІ КАРБОНОВІ КИСЛОТИ

(насичені та ненасичені)
Поширеними в природі вищими карбоновими кислотами є ті, що
містять від 10 до 22 атомів Карбону.
Кількість атомів Карбону в молекулах вищих кислот здебільшого
парна, а ланцюг не розгалужений .
 НАСИЧЕНІ НЕНАСИЧЕНІ
(-) (=), (= =), (= = =)

C15H31COOH – пальмітинова кислота C17H33COOH – олеїнова

кислота
C17H35COOH – стеаринова кислота

Тверді речовини
Загальні фізичні властивості Білого кольору
Нерозчинні у воді
Жирні на дотик
Стеаринову, пальмітинову, олеїнову кислоти ще називають
жирними, тому що їх залишки входять до складу рослинних та
тваринних жирів

Вищі карбонові кислоти

значно поширені в природі -
зустрічаються у вигляді
естерів в ефірних маслах, у
воску, в жирах.

Плоди какао

Пальмове масло
Зазвичай вищі карбонові кислоти насичені – тверді речовини,
а ненасичені - рідини
 У вигляді естеру гліцерину
пальмітинова кислота входить
до складу бджолиного воску.

C15H31COOH

Стеаринова кислота входить до складу

олій та масок по догляду за волоссям,
що надають їм блиск та пружність.
 Розчинення карбонових кислот

Пальмітинова кислота

Стеаринова кислота
 Ненасичені кислоти , які містять два і більше подвійних
зв’язків, не можуть бути синтезовані в організмі і надходять
до нього лише з їжею. Такі кислоти називають незамінними.

пальмітинова С15Н31СООН
стеаринова С17Н35СООН
Стеаринову й пальмітинову кислоти
можна виділити з рослинних і
тваринних жирів. У промисловості ці
кислоти одержують шляхом окиснення
парафіну, який виділяють з нафти.
 Хімічні властивості вищих карбонових кислот.

пальмітинова С15Н31СООН і стеаринова С17Н35СООН

Виявляючи загальні властивості кислот, вищі карбонові кислоти
розчиняються в водних розчинах лугів і карбонатів, утворюючи солі.

С17Н35СООН + KOH С17Н35СООK + H2O

стеаринова кислота калій стеарат
С15Н31СООН +Na2CO3 С15Н31СООNa + H2O + CO2
пальмітинова кислота натрій пальмітат
 Вищі ненасичені кислоти
З вищих ненасичених кислот найбільше значення мають
олеїнова та лінолева кислоти

Олеїнова кислота
C17H33COOH

У вигляді естеру гліцерину входить до складу природних жирів, особливо рослинного

походження- соняшникова , оливкова, кукурудзяна, лляна.
Наявністю подвійного зв’язку зумовлені певні властивості олеїнової кислоти, які
характерні для етену (знебарвлення бромної води)

Лінолева кислота
C17H31COOH
Взаємодія бромної води з олеїновою кислотою
 Мило, його склад та мийна дія
Мило – призначений
для прання та
миття побутовий
хімікат, до складу
якого входять солі
вищих карбонових
кислот натрію або
калію. С17Н35СООNa
С17Н35СООK
Мило виготовлялося ще в стародавньому
Шумері в Вавилоні (близько 2800 р. до н. е.).
 Технологія виготовлення мила
Процес миловаріння полягає в
нагріванні жирів з лугами
(омилення жирів)
До утвореної в’язкої рідини
добавляють насичений розчин
кухонної солі, для зменшення
розчинності мила. Мило виділяється з
розчину і спливає на поверхню. Цей
процес називають висолюванням.
Мило збирають і заповнюють ним
форми, де воно твердне.
2С17Н35СООН + Na2СO3 → 2С17Н35СООNa + Н2О + СО2

Натрієві солі вищих

карбонових кислот
представляють собою
тверді мила,
а калієві солі – це рідкі
мила.
 Мийна дія мила
• Миюча дія пов’язана з особливостями будови солей жирних
кислот. Потрапляючи у воду, мило розчиняється і частково
взаємодіє з нею. Це реакція гідролізу.
• С17Н35СООNa + H2O ↔ С17Н35СООH + NaOH
• С17Н35СООH ↔ С17Н35СОО- + H+

Отже, в розчині ми маємо аніон вищої карбонової кислоти та катіон Гідрогену.

Аніон С17Н35СОО– складається з двох частин:
1. полярної (СОО–)- гідрофільної частини ( та , що любить воду ).
Вона звернена до молекули води і поєднана з нею водневими
зв’язками.
2. неполярної (С17Н35)- гідрофобної частини ( та, що боїться води).
Вона звернена до бруду і «сполучається» з ним.

Пам’ятаємо про правило «Подібне розчиняється в подібному»

Бруд «приєднується» до молекул мила та змивається разом з ним з тканини.
Чому мило не використовують для прання у
твердій воді?
• При пранні білизни у твердій воді
утворюються нерозчинні солі, що осідають
на тканині:
2С17Н35СООNa + Mg(HCO3)2 =
(С17Н35СОО)2Mg↓ + 2NaHCO3
• ці солі забивають у тканинах пори, роблять
її грубою, нееластичною, тьмяною, бруд
погано видаляється з поверхні тканин.