ALDEHIDI I

KETONI Ajla Mustafić

Bahrija Garagić
III6
 ALDEHIDI
• Dehidrogenizacijom primarnih alkohola dobiven je proizvod
koje je nazvan dehidrogenizovani alkohol:

• Sažimanjem ova dva naziva u jedan ALkohol DEHID-

rogenizirani dobiven je naziv aldehid.
Atomska grupa karakteristična za ove spojeve naziva se
karbonilna grupa.
U zavisnosti šta je vezano za karbonilnu grupu ovi spojevi mogu
biti:
• Ketoni, ako je karbonilna grupa vezana za dvije alkil grupe

• Aldehidi, ako je karbonilna grupa vezana za jednu alkil ili aril

grupu I jedan atom hidrogena
 Dobivanje
• Aldehidi se dobivaju oksidacijom primarnih alkohola. Oksidacija se
može izvršiti vazdušnim oksigenom uz korištenje katalizatora ili
jačih oksidacionih sredstava. Proces oksidacije se vrši tako što se
veže oksigen za atom karbona za koji je već vezan jedan atom
oksigena. Tada nastaje dvohidroksilni alkohol kod koga su dvije
hidroksilne grupe na jednom atomu karboni. Ovakav spoj je
nepostojan. To je prelazno stanje, odmah se raspada uz izdvajanje
molekula vode I nastaje aldehid

Mogu se dobiti I oduzimanjem hidrogena iz primarnih alkohola.

 Nomenklatura

Od naziva alkohola odbije se nastavak –ol I doda nastavak -al

Fizičke i hemijske osobine
• Veza između atoma C I atoma O je malo polarna
• Imaju niže tačke ključanja I tačke topljenja
• Čine homologni niz, čiji je prvi član gas, a ostali niži homolozi
su tečnosti neprijatnog mirisa
• Dobro se miješa sa vodom
• Viši homolozi su čvrste tvari, prijatnog mirisa I slabije
rastvorljivosti u vodi
• Hemijske osobine određene su aldehilnom grupom koja je vrlo
reaktivna
• Karakteristična je reakcija adicije koja se vrši tako što se
raskida dvostruka veza pri čemu nastaje po jedna slobodna
veza I na C atomu i na O.
• Djelovanje HCN na aldehid, na atom oksigena se adira hidrogen,
a na atom karbona cijanidna grupa:

• Aldehidi adiraju hidrogen, pri čemu nastaje odgovarajućo

primarni alkoholi:

• Aldehidi sa alkoholima reaguju I daju poluacetale, pri čemu se

vrši adicija:
• Nastali poluacetal dalje reaguje sa novim alkoholom I nastaje
acetal:

• Djelovanjem fosfor(V)-hlorida na aldehide, atom oksigena

zamjenjuje sa atomima hlora:
 REAKCIJA SREBRENOG
OGLEDALA
• Izdvojeno srebro u reakciji sa Tolensovim reagensom se hvata
u tankom sloju na zidove epruvete u kojoj se izvodi reakcija u
obliku ogledala pa se reakcija I zove reakcija srebrenog
ogledala.

1.
Felingovim reagensom se također mogu dokazati

redukcione osobine aldehida

 Važniji aldehidi
Metanal(formaldehid) H-CHO
 Dobija se oksidacijom metanola:

Oksidacijom metana:

Bezbojan je gas oštra mirisa. Hlađenjem prelazi u bezbojnu

tečnost. Ključa na -21c. Dobro se rastvara u vodi. Najpostojaniji
je 40% vodeni rastvor I naziva se fromalin ili formol.
Etanal(acetaldehid) CH3CHO
 Dobija se oksidacijom etanola, CH3CH2OH

Najviše se u posljednje vrijeme industrijski dobija iz etina. Etanal je

bezbojna tečnost, ključa na 21c. Miješa se sa vodom u svim omjerima.
Djeluje na sluzokožu I draži na kašalj. Lako se oksiduje I daje sirćetnu
kiselinu. Lako se polimerizuje. Ako se koristi koncetrovana kiselina
kao katalizator, može se dobiti ciklični trimer koji se zove paraldehid.
Ako se koristi razblažena H2SO4 onda se dobija kristalni metalaldehid.
Ima veliku primjenu u industriji za dobivanje drugih proizvoda: etan-
kiseline, plastičnih masa, vještačkog kaučuka, smola, boja itd.
Benzaldehid C6H5CHO
 Dobija se industrijski iz toluena oksidacijom:

 Benzaldehid je bezbojna tečnost , ključa na 179c. U vodi se

slabo rastvara, a dobro se rastvara u alkoholu I etru. Jako je
redukciono sredstvo, reaguje sa Tolensovim, a ne reaguje sa
Felingovim rastvorom.
 Nalazi se u košticama šljiva, trešanja u gorkom bademu itd.
 Koristi se kao miris za jeftine sapune, sintezu lijekova, boja I
drugih orhanskih proizvoda.
 KETONI
• Molekuli ketona u sebi sadrže funkcionalnu grupu, a to je
karbonilna grupa koja je vezana za dvije alkil grupe:
 Dobivanje
• Ketoni se dobivaju oksidacijom sekundarnih alkohola.
• Mogu se dobiti I dehidrogenacijom sekundarnih
alkohola(oduzimanje hidrogena):
 Podjela
• Ketoni mogu biti jednostavni ili prosti I mješoviti. Ako su iste
alkil grupe vezane za karbonilnu grupu onda su prosti, a ako
su za karbonilnu grupu vezane različite alkil grupe onda su
mješoviti.
 Nomenklatura

Od naziva alkohola odbije se nastavak –ol I doda nastavak -on

 Izomerija
• Kod ketona susrećemo položajnu izomeriju, izomeriju
položaja karbonilne grupe, što se mora I u nazivu istaći. Tako
se pentanon javlja u dva izomera.
Fizičke I hemijske osobine
• Keto grupa je slabo polarna, manje je polarna od aldehidne
grupe, što utiče na osobine ketona. Niži homozi su tečnosti
dosta prijatnog mirisa. Homolozi preko 9 atoma karbona su
čvrste tvari.

• Adicijom hidrogena na propanon dobija se propanon-2-ol:

• Ketoni adiraju natrijhidrogen-sulfit NAHSO3:

• Oksidacijom propanona nastaju dvije kiseline, jedna sa jednim

atomom karbona metan(mravlja) kiselina I jedna sa dva atoma
karbona etan(sirćetna) kiselina.
 Važniji ketoni
• Aceton(propanon, dimetil-keton) CH3COCH3
 Dobija se suhom destilacijom kalcij-acetata:

Aceton je bezbojna tečnost karakterističnog mirisa. Miješa se

sa vodom u svim omjerima. Dobro rastvara masti, ulja, plastične
mase, lakove, boje itd. Jedan je od najbojih organskih rastavrača.
Aceton se dokazuje tzv. Jodoformskom reakcijom:
• Acetofenanon(metil-fenil-keton) C6H5-CO-CH3
 Dobija se Fridel- Kraftovom sintezom iz benzene I acetil-
hlorida:

 Acetofenanon je bezbojna kristalna tvar prijatnog mirisa. U

medicini se koristi pod nazivom hipnon kao sredstvo za
uspavljivanje. Hloracetofenanon je bojni otrov suzacav.