Біологічна роль, класифікація і

характеристика вуглеводів.
Оліго- та полісахариди
 Утворення ДС

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

O O ОН O O ОН
+
OH OH – OH О OH
HO ОН HO HO
Н2О
OH OH OH OH

утворення відновлюючого дисахариду

CH2OH OH CH2OH
CH OH OH
2
O O
+ OH OH
OH HOH2C – OH О HOH2C
HO ОН HO O ОН HO ОН
Н2О O
OH OH

утворення невідновлюючого дисахариду

 Дисахариди
• Дисахариди, в молекулах яких глікозидні гідроксили зв’язані
(11 звязком), існують лише у циклічній формі і не можуть
ізомеризуватись в альдегідну форму. Вони не мають
відновних властивостей і їх часто називають
невідновлюючими (сахароза, трегалоза).
• Другий тип – взаємодія глікозидного гідроксилу однієї
молекули моносахариду з одним із чотирьох не глікозидних
гідроксилів іншої молекули( як правило у 4 положенні). При
цьому зберігається один глікозидний гідроксил, який легко
ізомеризується в альдегідну групу. Такі дисахариди існують у
двох таутомерних формах – циклічній та оксикарбонільній, які
пов’язані динамічною рівновагою. Вони мають відновні
властивості і їх називають відновлюючими (редукуючими).
Мальтоза, лактоза, целобіоза.
Прикладом реакції на відновлюючі цукри є реакція з реактивом Фелінга (відбувається відновлення сульфату
міді до нерозчинного червоного окису міді I).
 Представники ДС
• Мальтоза (від англ. malt — солод), солодовий цукор,
природний дисахарид, складається із двох залишків -
глюкози; міститься у великих кількостях у пророслих
зернах (солоді) ячменя, жита й інших зернових; виявлений
також у томатах, у пилку й нектарі ряду рослин. Мальтоза
легко розчинна у воді, має солодкий смак; є
відновлюючим дисахаридом, тому що має незаміщену
напівацетальную гідроксильну групу.
Мальтоза
CH2OH CH2OH
O O

OH OH
HO О
OH
OH OH

-D-глюкоза -D-глюкоза
 Представники ДС

• Лактоза (від лат. lactis – молоко), молочний цукор,

C12H22O11, дисахарид, утворений залишками -D-галактози
й -D-глюкози; існує у вигляді  - і -форм. Кристалічна
лактоза отримана в трьох модифікаціях: у вигляді a-
форми, tпл 223 °С, b-форми, tпл 252 °С, і моногідрату a-
форми, tпл 202 °С. Розчинна у воді, розведеному етиловому
спирті, піридині, нерозчинна в ефірі й абсолютному спирті.
Лактоза присутня у молоці всіх ссавців у вільному стані (2-
8,5%), а також входить до складу олігосахаридів,
гліколіпідів, глікопротеїдів; Належить до відновлюючих
сахарів.
CH 2 O H
CH 2 O H CH 2 O H CH 2 O H
H O OH
O OH H HO O H O OH
HO
H OH H H H
OH H + H OH H O OH H
H H - H2 O H H H
HO
H OH
H OH H OH H OH
-D-ãàë àêòî ï ³ðàí î çà  -D-ãë þ êî ï ³ðàí î çà  -ë àêòî çà
4-Î -( -D-ãàë àêòî ï ³ðàí î çèë )-
 -D-ãë þ êî ï ³ðàí î çà
 Представники ДС

• Сахароза, очеретяний або буряковий цукор, один з

найважливіших дисахаридів. Сахароза утворена залишками
α-D-глюкопіранози та β-D-фруктофуранози. Не має вільного
напівацетального гідроксилу тому відноситься до
невідновлюючих дисахаридів. Безбарвні, добре розчинні у
воді кристали; tnл 185–186°С.

Сахароза
1-О--D-глюкопіранозил-β-D-
CH2OH фруктофурaнозид
O О
НОН2С ОН
Глюкозидо-фуранозид
OH Н НО
HO О СН2ОН

OH ОН Н

-D-глюкоза -D-фруктоза
 Три- та тетрасахариди
• Серед природних трисахаридів найбільш відома рафіноза, що
містить залишки фруктози, глюкози та галактози, яка
знаходиться у великій кількості в буряку та в інших рослинах. При
зберігання буряку вміст сахарози збільшується. Накопичується у
великих кількостях у мелясі при виробництві цукру. Рафіноза
знаходиться у насінні сої.
• Мелецитоза

НОН2С
НОН2С О
О
НО О
О НО
ОН
ОН О СН2ОН
НО
ОН
ОН -D-фруктофураноза
ОН
-D-галактопіраноза -D-глюкопіраноза

сахароза

рафіноза
Невідновлюючий резервний тетрасахарид стахіоза міститься у
насінні бобових культур. При гідролізі утворює дві молекули
галактози, глюкозу та фруктозу.

Stachys tuberifera
Чистець клубненосний або
артішок китайський
Полісахариди (поліози, глікани) – являють собою високомолекулярні вуглеводи-біополімери,
утворені великою кількістю моносахаридів, зв'язаних О-глікозидними зв'язками

Молекулярні маси полісахаридів лежать у межах від декількох тис.

(ламінарин, інулін) до декількох млн. (гіалуронова кислота, глікоген) і
можуть бути визначені лише орієнтовно, тому що індивідуальні
полісахариди зазвичай є сумішами компонентів, що розрізняються ступенем
полімеризації.
Полісахариди – аморфні, рідко кристалічні речовини, нерозчинні в
спирті та неполярних розчинниках.
Розчинність їх у воді різна:
деякі гомополісахариди не розчиняються через міцні міжмолекулярні
зв'язки (клітковина, крохмаль), інші або розчиняються (глікоген),
або утворюють гелі (слизи, пектини, камеді).
Хімічна класифікація полісахаридів заснована на будові
моносахаридів, що їх складають – гексози (глюкоза, галактоза, маноза),
пентози (арабіноза, ксилоза), а також аміноцукри (глюкозамін,
галактозамін), дезоксисахара (рамноза, фукоза), уронові кислоти та ін.
 Гомополісахариди – це полісахариди, що побудовані
з однакових моносахаридів

В залежності від будови мономеру їх поділяють на:

Глюкани - крохмаль, целюлоза, глікоген,

декстрини, хітин;

 Фруктани – інулін;
 Представники ПС

• Крохмаль представляє собою суміш двох

гомополісахаридів: лінійного – амілози та розгалуженого –
амілопектину. Вміст амілози 10 – 30 %, амілопектину 70 –
90 %. Молекула крохмалю побудована із залишків -D-
глюкози, що поєднані в амілозі і в лінійних ланцюгах
амілопектину -1,4-зв’язками, а в точках розгалуження
амілопектину міжланцюговими -1,6-зв’язками.
• Вміст крохмалю в борошні до 80 %, в картоплі 25%.
• При додаванні йоду амілоза забарвлюється в синій колір,
амілопектин – в червоно-фіолетовий. Молекулярна маса
крохмалю 105 – 107 Да. Амілоза розчиняється у гарячій
воді, амілопектин у воді утворює клейстер.
Структура крохмалю
 Гідроліз крохмалю
• При частковому кислотному гідролізі крохмалю утворюються
полісахариди меншого ступеню полімеризації – декстрини.
Декстрини, залежно від розміру їх молекули мають різне
забарвлення з йодом: амілодекстрини — фіолетове;
еритродекстрини — червоне; ахродекстрини та мальтоза —
не мають забарвлення (жовте забарвлення, пов'язане з
забарвленням самого розчину йоду).При повному гідролізі
утворюється глюкоза.
• Деструкція крохмалю, яка починається з набрякання та
руйнування крохмальних зерен і супроводжується
деполімеризацією, відбувається при отриманні багатьох
харчових продуктів – патоки, глюкози, хлібобулочних
виробів, спирту тощо.
 Представники ПС
Глікоген (тваринний крохмаль) – головний резервний полісахарид вищих
тварин та людини, побудований із залишків -D-глюкози. Найбільша його
кількість знаходиться в печінці та м’язах. Молекулярна маса 10 5 – 108 Дальтон
та більше. Добре розчиняється навіть у холодній воді. Його молекула
побудована з розгалужених поліглюкозидних ланцюгів, в яких залишки
глюкози з’єднані -1,4-зв’язками, в точках розгалуження є -1,6-зв’язки. По
будові близький до амілопектину, але його ланцюги розгалужуються ще
сильніше. При гідролізі розщеплюється з утворенням спочатку декстринів,
потім мальтози, і в кінці – глюкози.
 Представники ПС
• Целюлоза (клітковина) – найбільш широко розповсюджений
структурний полісахарид рослинного світу. Ниткоподібні молекули
целюлози, орієнтуючись паралельно одна одній, укладаються у пучки, де
між ними виникають водневі зв’язки. Певна кількість пучків з’єднується у
волокна. При частковому гідролізі утворюється дисахарид целобіоза, а
при повному – -D-глюкоза
• Концентрована сірчана кислота перетворює целюлозу на амілоїд
(частково гідролізована целюлоза), що використовуються при
виготовленні пергаментного паперу.
• Гідроліз целюлози відбувається з утворенням проміжних сполук і має
велике значення у виробництві гідролізного спирту. Молекулярна маса
целюлози – 1 – 2 млн Да. У всіх рослин з неї побудовані клітинні стінки:
20 – 40 % матеріалу клітинної стінки складає саме целюлоза. У жуйних
тварин (корови) в кишечнику знаходяться бактерії, які перетравлюють
целюлозу. Промислове значення целюлози – з неї виготовляють
бавовняні тканини та папір. В чистому вигляді целюлоза відома у вигляді
вати та фільтрувального паперу.
 Представники ПС

Геміцелюлоза (напівклітковина) – велика група

високомолекулярних полісахаридів, що не розчиняються у
воді, але розчинні у лужних розчинах. Містяться в значній
кількості у одерев’янілих частинах рослин: соломі, насінні,
горіхах, деревині, кукурудзяних стрижнях. Гідролізуються
кислотами легше, ніж клітковина до манози, галактози,
арабінози, ксилози.
• Ферменти, що каталізують гідроліз геміцелюлоз –
геміцелюлази. Знайдені у пророслому насінні та пліснявих
грибах (Aspergillus niger).
• В лушпинні соняшника геміцелюлоз – 28 – 30 %,
бавовниковій оболонці – 24 – 26 %.
• Окрім целюлози та геміцелюлози оболонки насіння
містять лігнін (полімер фенольної будови).
 Представники ПС
 Хітин (франц. chitine, від грец. chiton — одяг, шкіра,
оболонка), природна сполука із групи
нітрогеновмісних полісахаридів.
 Мономером є N-ацетилглюкозамін,
звязаний між собою β-(14)-глікозидними звязками.
Основний компонент зовнішнього кістяка (кутикули)
членистоногих і ряду ін. безхребетних, входить також
до складу клітинної стінки грибів і бактерій. Виконує
захисну й опорну функції, забезпечуючи жорсткість
клітин.
 Фруктани – це полісахариди, які побудовані із залишків
D-фруктози

Вони є продуктами фосфорилювання сахарози.

Фруктани погано розчинні у холодній воді і добре
розчинні у гарячій.
• Інулін – основний представник фруктанів -D-
фруктоза.
Застосування:
 вживання інуліну знижує кількість патогенних бактерій та
підвищує кількість біфідобактерій у кишечнику;
 посилює гліколіз
 регулює обмін ліпідів
 рекомендується хворим на цукровий діабет
 виготовляють харчові біодобавки
Інулін
 Гетерополісахариди складаються із
залишків різних типів моносахаридів та
їх похідних.
 наприклад, слизи, камеді, пектинові
речовини, агароїди (або галактани),
альгінати – містяться у рослинах
 глюкозаміноглікани: гіалуронова
кислота, гепарин, хондроїтинсульфати –
у тварин та людини
 Гіалуронова кислота - це гетерополісахарид, який побудований із залишків молекул
глюкуронової і оцтової кислот та глюкозаміну.

COOH HOCH2
H O H O
/ H 5/ / H
1
O 4 OH H O HO H O
H H
3
/ 2
/
гіалуронова кислота
H OH H NH-C-CH3
O n
ãëþ êóðî í ³äî -N-àöåòè ëãëþ êî çàì ³í

Розчини гіалуронової кислоти мають високу в'язкість. У зв'язку з цим вона є важливим
цементуючим компонентом клітин і міжклітинної речовини. Це має істотне значення у
формуванні бар'єрних функцій організму, що великою мірою сприяє захисту його від
інфекцій, отруйних речовин та інших шкідливих впливів зовнішнього середовища.
Доведено, що один із шляхів, по якому бактерії проникають в організм, є розщеплення
гіалуронової кислоти ферментами бактерій, внаслідок чого послаблюються бар'єрні функції
організму.
Гіалуронова кислота як електроліт відіграє важливу роль у водному обміні та обміні іонів.
Вона міститься в різних органах і тканинах організму, є основним компонентом сполучної
тканини. Багато гіалуронової кислоти є у скловидному тілі ока, синовіальній рідині суглобів,
в оболонці жіночих статевих клітин та ін.
 Хондроїтин сірчана кислота являє собою продукт поліконденсації N-
ацетилгалактозамінсульфату і глюкуронової кислоти. Структурна одиниця її
молекули має таку будову
O
H NHC-CH3
CH2OSO3H COOH
H H O H
/ O H O HOOC O
H5 / H O H HO H
O OH H 1 OH H
H OH H O
O H H H
H /
/
H OH
3 2 O
H OH H OH CH2OSO3H

• Молекулярна маса хондроїтинсірчаної кислоти 40 000—50 000. Подібно до

гіалуронової кислоти вона є складовою частиною сполучної тканини.

• Хондроїтинсірчана кислота бере участь в обміні йонів та проникненні

поживних речовин в клітини. Вона входить до складу клітинних мембран і
до деякої міри зумовлює їхню проникність.
Гепарин –це полісахарид, побудований з глюкуронової кислоти,
глюкозаміну та залишків сірчаної кислоти:
COOH CH2OSO3H COOH CH2OSO3H
H H H H
H O O H O O H
H H H H
OH H OH H OH H OH H
H O O O OH
O 2 2
H NHSO3H H OSO3H H NHSO3H
H OH n

Молекулярна маса гепарину коливається в межах 15—20 тис.

Виробляється він в організмі людини і тварин базофільними
клітинами. Добувають гепарин з печінки і легенів великої рогатої
худоби, де він нагромаджується у великій кількості.
Гепарин відіграє важливу біологічну роль в організмі. Він
перешкоджає зсіданню крові, викликає розширення судин, знижує
кров‘яний тиск, бере активну участь в обміні речовин, зокрема в
обміні ліпідів та білків.
 Представники ГетероПС

Мукополісахариди.
Назва пов’язана з тим, що у розчині вони гелеподібні.

Глікозаміноглікани (мукополісахариди) – це лінійні

нерозгалуджені полімери, що побудовані з
дисахаридних одиниць, які повторюються.
Мономерами цих дисахаридів є глюкозамін або
галактозамін та D-глюкуронова (гіалуронова
кислота, гепарин, хондроїтинсульфати)
В організмі вони зв’язані з білками, тому
називаються протеогліканами.
 Функції глюкозаміногліканів
• головна скріплююча речовина, входять до
складу кісток та сполучної тканини
• здатні утримувати велику кількість води
• здатні заповнювати міжклітинні простори
• входять до складу синовіальної рідини –
в’язкий матеріал, що знаходится навколо
суглобу – виконує роль мастила та
амортизатора.
• беруть участь в обмінних процесах
 Представники ГетероПС

• Слизи та камеді (англ.гумі) – це розчинні у воді або

мають здатність набрякати вуглеводи (суміш моно
та гетерополісахариди), що утворюють дуже в’язкі та
клейкі розчини.
• Гумі утворюються у вигляді напливів вишневими,
сливовими чи мигдальними деревами у місцях
пошкодження гілок чи стовбурів. Слизи містяться у
великій кількості у насінні льону та зерні жита. Їх
наявність пояснює високу в’язкість відвару з насіння
льону, яка використовується у медицині або водної
бовтанки житнього борошна.
Хімічний склад К. залежить від джерела й технології
одержання, ступеня очищення, товарної форми.
Слизи складаються з пентозанів.
 Представники ГетероПС

Пектини -
цє гетерополісахариди клітинних стінок вищих рослин.
Основним компонентом їх є  метоксильовані залишки D-галактуронової
кислоти.  Вони досить стійкі до дії бактерій, але піддаються гідролітичному розщепленню в природних
умовах під впливом ферментів, у результаті чого утворюються пентозани(С 5Н8О4)n і гексозани(С6Н10О)n.
Речовину під назвою «пектин» було виділено на початку 19 століття французьким академіком хімічних наук Анрі
Браконно. Першим продуктом, з якого вчений отримав цей елемент, стало яблуко. Пектинові речовини входять до
складу клітинних стінок рослин, складаючи до 52 % клітинної маси. В пектині предостатньо мінеральних компонентів:
фосфор, калій, залізо, магній і кальцій. Особливу цінність речовині надає високий вміст натрію (до 430 мг). Пектини
здатні розчинятися в гарячій воді до 100 °C.

У рослинах пектинові речовині присутні у вигляді нерозчинного протопектину, що

представляє собою сполуки метоксильованої полігалактуронової кислоти з
галактаном (полімер галактози) або арабаном клітинної стінки. Дозрівання та
зберігання плодів характеризується перетворенням протопектину у розчинний
пектин.
 Функції пектинових речовин
• основна функція пектинових речовин —
підтримувати тургор у тканинах
• підвищують посухостійкість рослин
• сприяють тривалому зберіганню овочів і плодів
• користь пектинів для організму людини полягає
в нормалізації обміну речовин
• не тільки покращують кровообіг і роботу
кишечника, але і помітно знижують рівень
холестерину
• зв’язують йони радіоактивних і важких металів
Застосування. Пектин застосовують у харчовій промисловості як загущувач,
здатен утворювати драглі, та у фармацевтичній промисловості як цінний
допоміжний продукт при виготовленні ряду лікарських форм (у емульсіях -
як емульгатор, в пілюльних масах - як зв'язуючий компонент і ін.)
 Представники ГетероПС
Галактани - складні полісахариди, побудовані з галактози або
сполук галактози з іншими цукрами;
Виділяють із різноманітної рослинної сировини
(цукрового буряку, ялиці, берези білої, люпину білого).
Сульфатовані галактани, входять до складу морських
водоростей.
Галактани складають основну вуглеводневу
частину агар-агару, рослинних гумі та слизей. При
окисненні галактанів утворюється слизова
кислота.
Ці полісахариди за складом, будовою та
властивостями поділяють на дві групи:
 групу агару
 групу карагінану
Агар-агар –містить близько 1,5—4 % мінеральних солей, 10
—20 % води і 70—80 % полісахаридів, в складі яких виявлені
L – і D – галактози, 3,6-ангідридогалактози, пентози, D –
глюкуронова та піровиноградна кислоти.
Агар-агар це суміш полісахаридів агарози і
агаропектину.
Агароза побудована із ланок агаробіози (-D-галактопіранози та
3,6-ангідридо-α-L-галактопіранози) , що повторюються,
з'єднаних у ланцюги  -1,3-глікозидним зв'язком.
Елементарна ланка агарози
Агаропектин – це фракція кислих полісахаридів, в яких вуглеводи з'єднані бета-1,3-

глікозидним зв'язком. Складаються з складноефірних сульфатів  D – глюкуронової кислоти в

різних процентних співвідношеннях та   невеликої кількості  піровиноградної кислоти

 Агар-агар

Застосування:
 виготовлення щільних поживних середовищ для
культивування та діагностики бактерій;
 як драглеутворюючий засіб в харчовій
промисловості;
агароза є носієм при гель-хроматографії, афінній
хроматографії, електрофорезі на гелях,
імунодифузії та імуноелектрофорезі;
 входить до складу деяких лікарських засобів як
допоміжна речовина або ентеросорбент.
Карагінан – група лінійних біополімерів, побудованих із солей сірчанокислотних ефірів галактози та ангідридогалактози, які з'єднані між собою α(1-3) та β(1-4) зв'язками

Для промислового отримання карагінанів використовують червоні водорості.

Застосування в:
харчовій промисловості як стабілізатор білкових розчинів;
Карагінани є вегетаріанською альтернативою желатину.
фармацевтичній практиці;
косметології

За хімічною природою карагінани близькі з агароїдами. Ці карагінани добре розчинні у гарячій воді (температурою 90-95 оС), а після охолодження до температури 40-45оС формують гелі.

Є кілька різновидів карагінанів, що використовуються в кулінарії для випічки. В залежності від будови дисахаридних повторюваних частин ланцюгів, розрізняють три основні типи карагінанів, для позначення яких використовують букви грецького алфавіту.
Каппа-карагінан використовується в основному в паніровці і для тіста у зв'язку з
його желюючими властивостями (формує крихкий гель).

Лямбда-каррагінан — формує гелі в суміші з білками, а не водою; використовуються

для сприяння в'язкості в солодкому тісті, молочних продуктах.

Йота-карагінан — еластичний гель, який не здатний до синерезису та володіє

тиксотропними властивостями (здатність субстанції зменшувати в'язкість
(розріджуватись) від механічного впливу і збільшувати в'язкість (згущуватися) в
стані спокою). Для чого вимагає іонів кальцію.