Хемија на јаглеродот

Проф. Јасна Богданска

jasna.bogdanska@medf.ukim.edu.mk
 Voved
• Istorija - terminot e voveden od strana na
Berzelius 1807 godina;
• Wohler – prv nau~nik koj uspeal ga
sintetizira organsko soedinenie od
neorganski supstrati.

2 14/07/2023
 [to e organska hemija?

Organskata hemija gi prou~uva soedinenijata {to sodr`at

jaglerod i nivnite derivati.
7 milioni organski soedinenija
1.5 milion neorganski soedinenija.

Zo{to postojat tolku mnogu organski

soedinenija?

@ivotinski i rastitelni materii, hrana, farmacevtski preparati, kozmetika,

preparati za fertilizacija, za plastika, petrohemija, obleka.
 Hemija na jaglerodot
Zo{to jaglerodot se narekuva element na `ivotot na Zemjata?

Ima ~etiri povrzuva~ki elektroni.

Edinstveni silni kovalentni vrski so drugi C atomi.
Jaglerodnite atomi mo`at da formiraat stabilni vrski
so drugi elementi.
 Silni edine~ni , dvojni i trojni mostovi (vrski)so drugi C atomi.
 Sozdava izomerni soedinenija.
 Razliki me|u organskite i
neorganskite soedinenija
• Neorganski soedinenija-jonski vrski
(elektrostatski-prnos na eden ili pove}e
elektroni od eden atom na drug);
• Organski soedinenija-kovalentni vrski
(delewe na eden ili pove}e parovi elektroni).

5 14/07/2023
 Razliki me|u organskite i
neorganskite soedinenija
• Kovalentnite soedinenija postojat kako
samostojni edinki-molekuli, ne disociraat vo
rastvori, ne se rastvoraat vo voda ;
• Jonski soedinenija disociraat vo voda-
elektroliti, povisoka to~ka na topewe i
vriewe.

6 14/07/2023
 Hemija na jaglerodot
• Jaglerodnite atomi mo`at da formiraat stabilni
vrski i so drugi elementi;

• Jaglerodot mo`e da formira dvojni ili trojni vrski

so drugi jaglerodni atomi;

• Postojat bezbroj mo`nosti za prostorna

konfiguracija na povrzuvawe-izomeri.

7 14/07/2023
8 14/07/2023
Хибридни орбитали образувани од
2s и 2px, 2py и 2pz атомски
орбитали

Електронска конфигурација на C 1s22s22p2

Електронска конфигурација на возбудена состојба на
јаглеродот 2s12px12py12pz1
Геоматрија на молекулата

sp2 sp
sp
3
 Najednostaven organski molekul
Carbon has 4 valence electrons

H H
H C H H C H Ne
H H Neon
methane
H C

Stable Octet required

Kovalentno povrzuvawe – Atomite gi delat elektronite.

Alkanite sodr`at isklu~ivo C-C ili C-N vrski

0
109.5
H
C H
H
H
Sp3 orbitali hibridiziran jaglerod
4 ekvivaklentni C-H vrski (s-vrski)
Site edine~ni vrski se narekuvaat s-vrski
 Формирање на π врска

2px и 2 py

14/07/2023 13
 Osobini na edineчnata vrska

Rotacijata okolu edine~nite H H

kovalentni vrski e slobodna vo H C C
prostorot. Energetskata H
bariera e mala. H H
Ethane

3D – modelite poka`uvaat deka

poradi tetrahidralnite C atomi
sinxirot e so cik-cak polo`ba, ne e
linearen.

14/07/2023 14
 Графичко преставување на
органските соединенија
1. Емпириски формули
2. Молекулски формули
3. структурни формули
4. рационални формули

14/07/2023 15
• Ime Molekulska formula To~ka na
vriewe(˚C) pri normalen pritisok
• Metan CH4 - 162
• Etan C2H6
- 89
• Propan C3H8 - 42
• n-ButanC4H10 0
• n-Pentan C5H12 36
• n-Heksan C6H14 69
• n-Heptan C7H16 98
• n-OktanC8H18 126
• CnH2n + 2 (op{ta molekulska formula)
 Графичко претставување на
органските соединенија

CnH2n+2
Op{ta-empiriska molekulska
formula
Strukturna formula

H H H H H H H H H H H H H H H
H C H H C C H H C C C H H C C C C H H C C C C C H
H H H H H H H H H H H H H H H

methane ethane propane butane pentane

CH3 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH3

Рационална формула
propane

butane Формула врска-цртичка-

Рационална формула
pentane

Фишерова формула
Primeri
Perspektivna strukturna formula

Вертикални линии-
Под рамнината
 Молекула на млечна киселина,
перспективна формула (а)
Фишерова проекциона формула (б)

14/07/2023 21
Izomerija
 Razgranati alkani; Konstitucionalni izomeri

• Razgranati alkani kako izobutanot imaat sinxiri koi ne

se sekoga{ linearni.
• Butanot i izobutanot imaat ista molekularna formula,
no razli~na struktura.
• Strukturni izomeri - soedinenija so ista molekularna
formula, no so razli~na strukturna formula. Butan i
izobutan (2-metil propan) se strukturni izomeri.

23 14/07/2023
 Definicija i podelba
Pojavata dve ili pove}e soedinenija da
imaat ista molekulska formula, a razli~ni
osobini se narekuva izomerija.
 Strukturna:
1. Izomerija na niza
2. Izomerija na polo`ba
3. Funkcionalna izomerija
 Prostorna (stereoizomerija).
 Strukturna izomerija
 Izomerija na nizata (kaj site soedinenija
so 4 ili pove}e C atomi)
 Izomerija na polo`ba (organski molekuli
koi sodr`at funkcionalni grupi koi se
vrzuvaat na razli~ni mesta na osnovniot
skelet).
 ИЗОМЕРИЈА НА НИЗАТА

14/07/2023 26
 Положбена изомерија
Кај изомеријата од овој тип начинот на
поврзување на атомите во основниот
костур на молекулата е ист, а се
разликуваат спрема положбата и
местото на поврзување со
функционалната група.
 ПОЛОЖБЕНА ИЗОМЕРИЈА

14/07/2023 28
 Функционална изомерја
Оваа изомерија се јавува кај соединенија
кои имаат иста молекулска формула, а се
разликуваат по структурата (начин на
врзување на атомите во молекулата), така
што содржат различни функционални
групи заради што и припаѓаат на различни
класи органски соединенија.

14/07/2023 29
 Функционална изомерија
Општа формула Класа на соединението Пример/формула

Пент-1-ен CH2=CH(CH2)2CH3,
CnH2n Алкени и циклоалкани и
Циклопентан
CnH2n-2 Алкини и диени Бут-1-ин CH≡CCH2CH3 и
Бута-1,3-диен
CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O Алкохоли и етери Етанол CH3CH2OH и
Диметилетер CH3OCH3

CnH2nO Алдехиди и кетони Пропанал CH3CH2CHO и

Пропанон CH3COCH3

CnH2nO2 Карбоксилни киселини и Пропанска кис.

естери CH3CH2COOH и
Метилацетат CH3COOCH3

14/07/2023 30
Стереоизомерија или просторна
изомерија
Е изомерија која се јавува кај соединенија
кои се разликуваат меѓу себе по
конфигурацијата, односно просторниот
распоред на еден или повеќе атоми во
молекулата (која може да се смени само со
раскинување на постоечките и формирање
нови хемиски врски), додека редоследот на
поврзување на атомите, конституцијата,
е ист.
14/07/2023 31
 Вакви соединенија имаат исти структурни
формули, но својствата, главно физичките,
сепак им се разликиваат. Постојат два типа
просторна изомерија. Тоа зависи дали
изомеријата произлегува од различниот
распоред на групите на два атома кои се
дел од цикличниот систем, или е последица
од различниот распоред на тетраедарскиот,
односно заситениот јаглероден атом.
14/07/2023 32
 Геометриска или цис/транс изомерија

Типот стереоизомерија која се јавува

како последица на неможноста за
слободна ротација околу двојната
врска се нарекува геометриска или
цис/транс изомерија.

14/07/2023 33
 Геометриска стереоизомерија

14/07/2023 34
14/07/2023 35
СТЕРЕОИЗОМЕРИЈА НА ХИРАЛЕН С
АТОМ

Енантомери

14/07/2023 36
 Означување на хиралните
центри

Молекулата се мести така што групата со најнизок приоритет (4)

се мести најдалеку од набљудувачот,
а останатите три групи се кон набљудувачот.
Ако 1 2 3 движењето е во
десна насока, хиралниот центарот има R конфигурација, а ако 1 2 3
движењето е во лева насока и има S конфигурација

14/07/2023 37
 ЕПИМЕРИ-ДИЈАСТОМЕРИ
Соединенија, пак, кои содржат повеќе
хирални центри, С-атоми, а се разликуваат
по конфигурацијата само на еден од нив
се нарекуваат епимери или оптички
антиподи.

14/07/2023 38
 Епимери

Маноза
Глукоза

14/07/2023 39
 Диајастомери

Маноза Галактоза

14/07/2023 40
 Оптичка активност

14/07/2023 41
14/07/2023 42
14/07/2023 43
 Електронски ефекти во
органските молекули
• Индуктивен ефект-Поместување на
електроните во s-врските долж
јаглеводородната низа
• Резонантен ефект-Начинот на кој се
објаснува делокализацијата на електроните
во дадените молекули или полиатомни
јони, каде поврзувањето не може да се
изрази со едноставни Луисови формули,
наречена е резонанција или мезомерија.
14/07/2023 44
 s-врските во значителна мерка се
локализирани и својата електронегативност
на С-атомот поврзан за супституентот Y не ја
компензираат само со привлекување на
заедничката електронска двојка од една
соседна С-С врска, туку и со посилно
привлекување на електронската двојка од
сите останати врски кои ги создава
(најчесто С-С или С-Н)
14/07/2023 45
 Негативен индуктивен ефект
Покажуваат атоми кои се
поелектронегативни од јаглеродниот атом,
како и сите оние групи кај кои елементот
кој е директно поврзан за С-атомот е
поелектронегативен од С-атомот.
NH3+ > CN > CHO > CO > COOH > COCl > CONH2 >
F > Cl > Br > I > OH > OR > NH2 > H (според
опаѓање на негативниот индуктивен ефект)

14/07/2023 46
 Позитивен индуктивен ефект (+)I
Атомите или атомските групи (Z) кои
послабо привлекуваат електрони од
водородот и ја зголемуваат електронската
густина на С-атомот во С-Z врската, во
споредба со С-Н врската.

14/07/2023 47
 Редоследот на опаѓањето на
стабилноста на карбокатјонот

14/07/2023 48
 Резонантен ефект
Во хемијата начинот на кој се објаснува
делокализацијата на електроните во
дадените молекули или полиатомни јони,
каде поврзувањето не може да се изрази со
едноставни Луисови формули, наречена е
резонанција или мезомерија.

14/07/2023 49
Единствена разлика помеѓу резонантните форми е
местото на електроните и слободните електронски
двојки.
Атомите го задржуваат точно истото
место во двете резонантни форми, како и
поврзувањето помеѓу атомите.
14/07/2023 50
 РЕАКЦИИ НА ОРГАНСКИТЕ
СОЕДИНЕИЈА

14/07/2023 51
 Раскинување на ковалентна врска

1. хомолитичко
2. хетеролитичко

14/07/2023 52
Reakcija na homoliti~ko i heteroliti~ko
kinewe
 Адиција

На адициски реакции подлегнуваат соединенија

кои содржат двојни и тројни врски
(со исклучок на ароматичните органски соединенија)

14/07/2023 54
 Електрофилна адиција на алкен со HCl

Nukleofilna adicija

14/07/2023 55
Radikalna supstitucija
РЕАКЦИИ НА ЕЛИМИНАЦИЈА

14/07/2023 57
РЕАКЦИИ НА ЕЛИМИНАЦИЈА

14/07/2023 58
 Супституција

Нуклеофилна супституција

Електрофилна ароматична
супституција

14/07/2023 59
 Преместување
Sе одвиваат кога еден реактант
претрпува реорганизирање на врските и
атомите, што доведува до изомерен
продукт. За да дојде до преместување,
неопходно е да се раскинат некои врски
во молекулата за да се создадат нови.
OKSIDACIJA И РЕДУКЦИЈА
 Во биосистемите електроните се пренесуваат од
молекулата донор врз молекулата акцептор

Директно преку редокс чифт:

Пренос на електрони и водородни атоми (

хидрогенирање=редукција и дехидрогенирање=оксидација):

14/07/2023 62
Пренос на електрони и водородни атоми
(хидрогенирање=редукција и
дехидрогенирање=оксидација)

 
 Пренос на хидриден јон (:Н+) кој носи два електрона

14/07/2023 64
ДИРЕКТНА OKSIDACIJA СО
КИСЛОРОД

14/07/2023 65
 ДИРЕКТНА OKSIDACIJA СО
КИСЛОРОД

Gorewe
CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H O + energy
2