UNIVERSIDAD NACIONAL FEDERICO VILLARREAL

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICA

ESCUELA PROFESIONAL DE QUIMICA
QUIMICA ORGANICA IV

Prof.: Hélmer Lezama

UNFV-FCNM-EOQ-QO-IV
H. Lezama
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 TERPENOS
• Hidrocarburos saturados o insaturados constituidos por
unidades sucesivas de isopreno (C5 H8),
• Están en la mayoría de los organismos, constituyen el
grupo más abundante de los aceites vegetales, son
responsables de los aromas y sabores de las plantas, a
mayor cantidad de oxígeno, mayor será su aroma.
• Los carotenoides que son tetraterpenos muy importantes
en mamíferos, el -caroteno es precursor de la vitamina A
(11-cis-retinal). También las vitaminas liposolubles D
(colecalciferol) , E y K son consideradas como terpenos.
• Se encuentran en alimentos verdes, soja y cereales, es uno
de los grupos más amplios de fitonutrientes.
• Son antioxidantes, protegen los lípidos, la sangre y demás
fluidos corporales del ataque de radicales libres.
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• Los terpenos de bajo peso
molecular se encuentran
sobre todo como
componentes de los aceites
esenciales, los que se
obtienen de las flores,
hojas o frutos, mediante
destilación con vapor de
agua;
• Los de peso molecular
medio o alto, constituyen
el esqueleto de los
esteroides, los carotenoides
LIMONENO
y el caucho.

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 Los terpenos se forman en las plantas a partir
de unidades isopreno
• Los olores que emanan
plantas y frutas son
debido a la liberación de
terpenos.
• Usualmente contienen
10, 15, 20, átomos de
carbono
• Son usados como
saborizantes (clavo de
olor y menta)
• Son usados en
perfumería (lavanda,
sándalo, rosas)
• Son usados como
solventes (trementina)

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 Terpenos: estructura
• Denominación genérica de una serie de
compuestos naturales que formalmente se
pueden considerar polímeros del isopreno.
• El isopreno (2-metil-1,3-butadieno),de
fórmula global C5H8, es un hidrocarburo
doblemente insaturado que se emplea como
bloque unidad de cinco carbonos .
CH3

CH2 ═C — CH ═ CH2

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 La mayoría tienen unidades
isopreno, otros pocos unidades REGLA DEL ISOPRENO
isopentano
Si un compuesto puede
ser dividido en unidades
isopreno, entonces es un
terpeno

Hay excepciones que escapan

a la regla del isopreno

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Clasificación

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 Clasificación
• II.-Según el número de unidades prenoides
que entran a constituir la molécula,
tendremos lípidos :
• C5 Monoprenoides Hemiterpenos
• C10 Diprenoides Monoterpenos
• C15 Triprenoides Sesquiterpenos
• C20 Tetraprenoides Diterpenos

• C30 Hexaprenoides Triterpenos

• C40 Octaprenoides Tetraterpenos
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 Monoterpeno

Diterpeno

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 TERPENOS BIOQUÍMICAMENTE
IMPORTANTES:
• carotenoides (provitamina A)
• retinoides (vitamina A)
• tocoferoles (vitamina E)
• naftoquinonas (vitamina K)
• dolicoles

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 MONOTERPENOIDES

• Monocíclicos
• Acíclicos – p-mentánicos • Bicíclicos
– Isoprenoides – – Tuyánicos
p-mentánicos oxigenados
– No isoprenoides
– Mentónicos – Caránicos
– Carvomentónicos – Pinánicos
– Ciclohexan-metilados – Canfánicos
– Iridoides – Isocanfánicos
• Canabinoides – Secoiridoides – Fenchánicos
– Ciclopentanoides
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– Isobornilánicos
– Furánicos
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Monoterpenoides acíclicos isoprenoides

halogenados

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Monoterpenoides acíclicos no isoprenoides

Monoterpenoides monocíclicos p-mentánicos

Monoterpenoides monocíclicos p-mentánicos oxigenados

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Monoterpenoides monocíclicos mentónicos

Monoterpenoides monocíclicos carbomentónicos

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Monoterpenoides monocíclicos ciclohexan-metilados

Monoterpenoides monocíclicos iridoides

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Monoterpenoides monocíclicos secoiridoides

Monoterpenoides monocíclicos ciclopentanoides

Monoterpenoides
monocíclicos
furánicos
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Monoterpenoides bicíclicos tuyánicos

Monoterpenoides
bicíclicos caránicos

Monoterpenoides bicíclicos pinánicos

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Monoterpenoides bicíclicos canfánicos
Monoterpenoides bicíclicos isocanfánicos

Monoterpenoides Monoterpenoides
bicíclicos bicíclicos
fenchónicos isobornilánicos

Monoterpenoides
canabinoides
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 SESQUITERPENOIDES
• Farnesánicos • Elemánicos
• Carotánicos • Eudesmánicos
• Sesquicanfánicos • Guayánicos
• Amorfánicos • Pseudoguayánicos
• Picrotoxánicos • Bourbonánicos
• Ciclocopacanfánicos • Seychelánicos
• Humulánicos • Monociclofarnesánicos
• Germacránicos • Biciclofarnesánicos

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Sesquiterpenoides farnesánicos

Sesquiterpenoides carotánicos

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Sesquiterpenoides carotánicos

Sesquiterpenoides sesquicanfánicos

Sesquiterpenoides
amorfánicos

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Sesquiterpenoides
picrotoxanólicos

Sesquiterpenoides ciclocopacanfánicos

Sesquiterpenoides humulánicos

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Sesquiterpenoides
germacránicos

Sesquiterpenoides elemánicos

Sesquiterpenoides eudesmánicos

Sesquiterpenoides
guayánicosUNFV-FCNM-EOQ-QO-IV
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Sesquiterpenoides pseudoguayánicos
Sesquiterpenoides
bourbonánicos

Sesquiterpenoides
seychelánicos
Sesquiterpenoides Sesquiterpenoides
monociclofarnesánicos biciclofarnesánicos

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 Los sesquiterpenoides frecuentemente se los
encuentra en la naturaleza con grupos oxo,
principalmente en posiciones C6 o C8, es decir en
formas lactámicas. Esto es mas frecuente en las
familias de guayanólidos, pseudoguayanólidos,
eudesmanólidos y germacranólidos. En menor
grado en los bisabolenólidos, drimanólidos y
elemanólidos

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 DITERPENOIDES
• Acíclicos
• Bicíclicos
• Tricíclicos
• Tetracíclicos
• Pentacíclicos
• Macrocíclicos
• Misceláneos

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Diterpenoides alicíclicos

Diterpenoide
s bicíclicos

Diterpenoides tricíclicos

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Diterpenoides tetracíclicos

Diterpenoides pentacíclicos
Diterpenoides
misceláneos

Diterpenoides macrólidos

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 SESTERTERPENOIDES
• Escasos, poco conocidos
• De plantas, hongos y organismos marinos (esponjas)

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 TRITERPENOIDES
• Acíclicos
• Tetracíclicos
• Pentacíclicos
• Quasinoides
Triterpenoides acíclicos

Triterpenoides tetracíclicos

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Triterpenoides tetracíclicos

Triterpenoides pentacíclicos

Triterpenoides quasinoides
- Esqueleto damaránico
- Se encuentran como lactonas
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 TETRATERPENOIDES

• Acíclicos • Acetilénicos
• Monocíclicos • Isoprenilados
• Bicíclicos • Glicósidos
• Aromáticos • Triterpenoides
• Ciclopentanoides • Degradados
• Alénicos

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Tetraterpenoides acíclicos

Tetraterpenoides monocíclicos

Tetraterpenoides bicíclicos

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Tetraterpenoides bicíclicos

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Carotenoides (provitamina A)
• Son derivados octaprenoides o tetraterpenos
compuestos que se caracterizan por una
estructura con 40 átomos de carbono, que
constituyen multitud de pigmentos vegetales,
como el β-caroteno de la zanahoria o la
cantaxantina del tomate. , o el licopeno que
confiere su color rojo al tomate.

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 Carotenoides (provitamina A)
• La luteína da su color característico amarillo al
cuerpo lúteo del ovario. En los animales se
almacenan en el panículo adiposo, con lo que
la piel queda coloreada.
• El β-caroteno es un precursor del retinal, y por
lo tanto también se le llama provitamina A.

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Tetraterpenoides aromáticos

Tetraterpenoides
ciclopentanoides

Tetraterpenoides alénicos

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Tetraterpenoides acetilénicos

Tetraterpenoides
glicósidos

Tetraterpenoides isoprenilados

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Tetraterpenoides triterpenoides

Tetraterpenoides degradados

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 Retinoides (vitamina A)
• Los Retinoides o vitaminas A derivan de la
escisión de una molécula de beta-caroteno
mediante una oxigenasa.

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• En la molécula de Retinol podemos ver las
características principales de estos
compuestos. Se trata de derivados
tetraprenoides (es decir, constan de 20 átomos
de carbono) que forman, por un lado, un
sistema cíclico (beta-ionona) y por otro una
cadena poliprenoide que termina en una
función oxigenada; en este caso es un alcohol
primario.

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• Los distintos retinoides se diferencian en
la naturaleza de esta función;
• si es un aldehido, tendremos el Retinal;
• si es un ácido, el ácido Retinoico.

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 Funciones biológicas de la Vit A
• La vitamina A o retinol es una vitamina
liposoluble; y es indispensable para evitar
transtornos como la ceguera nocturna (falta de
acomodación visual a la oscuridad), la
xeroftalmia (queratinización del epitelio de la
conjuntiva del ojo) y la sequedad de los
epitelios.
• Se conoce también como retinol, ya que genera
compuestos necesarios para el funcionamiento
de la retina. UNFV-FCNM-EOQ-QO-IV
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• Su papel mejor conocido radica
en la transducción del estímulo
visual en la retina.
• En los fotorreceptores, el grupo
prostético de la rodopsina es
el 11-cis Retinal. CHO

• Al incidir un fotón de luz visible sobre el mismo, se isomeriza

a todo-trans Retinal; y esta isomerización es la causa
desencadenante del impulso nervioso visual.

CHO

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 Fuentes alimenticias de Vit. A
• La vitamina A proviene de fuentes animales como el huevo, la
carne, la leche, el queso, la crema, el hígado, el riñón y el aceite de
hígado de bacalao.
• Sin embargo, todas estas fuentes, a excepción de la leche
descremada fortificada con vitamina A, tienen un alto contenido
de grasa saturada y colesterol.
• 'Las fuentes de' betacaroteno son la zanahoria, la calabaza, el
camote, el melón, la toronja, el albaricoque, el brócoli, la espinaca y
la mayoría de las hortalizas de hoja verde.
• Cuanto más intenso es el color de la fruta u hortaliza, mayor es el
contenido de betacaroteno. Estas fuentes vegetales de betacaroteno
están libres de grasa y colesterol.

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POLIPRENOIDES
Tocoferoles (vitamina E)
• Son una familia de
compuestos poliprenoides,
cuya estructura consta de
un sistema cíclico
llamado cromano y una
cadena poliprenoide
saturada.
• Los distintos tocoferoles
(α, β, γ y δ )se caracterizan
por los sustituyentes que
aparecen en el anillo del
cromano.

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Cadena poliprenoide

En los alfa
tocoferoles :
R1:-CH3
R2:-CH3
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 Actividad biológica de la Vilt. E
• Los tocoferoles son poderosos agentes antioxidantes, y
previenen las reacciones de peroxidación de lípidos,
característica del fenómeno de enranciamiento.
• El enranciamiento está ligado a procesos como el
envejecimiento .
• Uno de los tocoferoles más abundantes es el α-tocoferol
que en ratas evita la esterilidad, y por eso se le llama
vitamina E.

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 Fuentes alimenticias de Vit E
• La vitamina E se encuentra en muchos alimentos,
principalmente de origen vegetal, entre ellos el brócoli, las
espinacas, la soja, el germen de trigo y la levadura de
cerveza también puede encontrarse en alimentos de origen
animal como la yema de huevo.
Normalmente se suele considerar un aporte de vitamina a
los aceites vegetales. Algunas dietas que emplean
desayunos de cereales aportan una gran cantidad de
vitamina E al cuerpo.
CH3
H 3C O

3
HO
CH3
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POLITERPENOIDES

Quinonas • Los compuestos llamados quinonas aparecen con

mucha frecuencia como cofactores en reacciones de
oxidorreducción (ubiquinonas en mitocondrias, ya
que la reducción del anillo quinónico es reversible.

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 Naftoquinonas
•Las naftoquinonas (vitamina K) tienen acción vitamínica, ya que
son imprescindibles en el proceso de coagulación sanguínea.
•Un anillo de naftaleno que contiene dos partes de cetona en
cualquier posición. Pueden ser sustituídos en cualquier posición
excepto en los grupos cetona.

La vitamina K
• Fue descubierta en 1935 por el danés Henrik Dam al intentar curar a unos pollos
que morían en poco tiempo de una grave enfermedad hemorrágica; es
fundamental por tanto para la coagulación.
• Se conocen 3 formas:
1.-Natural, filoquinona (K1 ) presente en plantas verdes;
2.-menaquinona, (K2)que se produce en la flora intestinal;
3.- el compuesto sintético menadinona,(K3) con mayor poder que las otras 2.
esta última es liposoluble y las 2 anteriores también se obtienen de forma soluble
(hidrofílicas, se diluyen en agua).
• Aunque el doctor Dam la aisló de la alfalfa actualmente se sintetiza en el
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laboratorio y le valió a su descubridor el premio Nobel de Medicina en 1943
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 Nomenclatura y estructura química:
• El término vitamina K se
usa como denominación
genérica de la 2-metil-1,4-
naftoquinona y de todos
los derivados que poseen la
actividad biológica de la
filoquinona (vitamina K1), la
vitamina K2 (menaquinona)
y la vitamina K3
(menadiona).
• La vitamina K1 se encuentra
en las hojas de vegetales
verdes y
• la vitamina K2 se aisló de
harina de pescado en
putrefacción y es la que • Los vegetales verdes son los alimentos
sintetiza la microflora que contienen mayor cantidad de
intestinal. vitamina K (50-800 mg/100 g) y
• La menadiona es un cantidades mucho menores en leche,
compuesto de síntesis carnes, huevos, cereales y frutas (1-50
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H. µg/100
Lezama g).
POLITERPENOIDES

(Hule)

Gutapercha

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