Ամինաթթուների Քիմիական

Հատկությունները
Սպիտակուցի: Բյուրետային Ռեակցիա:
 + Հիմք —> աղ

Ամինաթթու
+ Սպիրտ —> էսթեր

+ ամոնիակ —> ամոնիումային

աղ
Ջրային լուծույթներում Լրիվ պրոտոնացված α-
ամինաթթուները գտնվում են ամինաթթուն (կատիոնային
բիպոլյար, կատիոնային և ձևը) ըստ Բրենստեդի,
անիոնային ձևերի հավասարակշիռ երկհիմն թթու է, ենթարկվում
խառնուրդի ձևով։ Հավասարակշիռ է աստիճանական դիսոցման
վիճակը կախված է միջավայրի pH- և ունի դիսոցման
ից։ հաստատունի երկու արժեք՝
pKa1 և pKa2։pKa1, որի
մեծությունը տատանվում է 1-
3 սահմաններում,
NH3+-CH(R)-COOH(Կատիոնային ձև) +H+→ բնութագրում է կարբօքսիլ
NH3+-CH(R)-COO-(Երկբևեռ իոն)→NH2-CH(R)- խմբի թթվային
COO-(Անիոնային ձև) հատկություններ։pKa2
բնութագրում է
ամոնիումային խմբի
թթվայնությունը և գտնվում է
9-ից մինչև 10 տիրույթում։
Ամինաթթուների թթվային հատկությունները
pH-ի այն արժեքը, որի դեպքում
բիպոլյար իոնների
կոնցենտրացիան առավելագույնն է,
իսկ կատիոնային և անիոնային
ձևերի մինիմալ
կոնցենտրացիաները
հավասարվում են, կոչվում են
իզոէլեկտրիկ կետ (pl)։
pl=1/2(pKa1+pKa2)
Իզոէլեկտրիկ կետում α-
ամինաթթուների մոլեկուլների
գումարային լիցքը հավասար է
զրոյի։ Բիպոլյար իոնները չեն
տեղաշարժվում էլեկտրական
դաշտում։
Ամինաթթուների թթվային
Եթե միջավայրի pH-ը ցածր է
ամինաթթվի pl-ից,
ամինաթթուն գտնվում է
կատիոնային ձևով և
շարժվում է դեպի կատոդ,
եթե բարձր է՝ ապա
անիոնային ձևով և շարժվում
է դեպի անոդ։ Այս
հատկության վրա է հիմնված
ամինաթթուների բաժանումը
էլեկտրաֆորեզի եղանակով։
հատկությունները
Ամինաթթուներին բնորոշ են բոլոր այն քիմիական հատկությունները,
որոնք պայմանավորված են ամինա և կարբօքսիլ խմբերով։ Շնորհիվ իրենց
կազմի մեջ մտնող ամինա- և կարբօքսիլ խմբերի ամինաթթուները
հանդիսանում են ամֆոտեր միացություններ, հետևաբար, առաջացնում
են աղեր և՜ թթուների, և՜ հիմքերի հետ փոխազդելիս։

α-հետերոֆունկցիոնալ միացությունները, այդ թվում և ամինաթթուները

հակված են խելատային կոմպլեքս միացությունների առաջացման և մեղմ
պայմաններում առաջացնում են լավ բյուրեղացվող պղնձի՝ Cu(II)
ներկոմպլեքսային աղեր։ Դա պայմանավորված է երկու գործոններով՝
ա)կայուն հինգ և վեց անդամանի ցիկլերի առաջացման ձգտումով և
բ)ֆունկցիոնալ խմբերի փոխադարձ ազդեցության շնորհիվ յուրաքանչյուր
խմբի ռեակցիոնունակության բարձրացումով։
Սպիրտների հետ փոխազդելիս ամինաթթուները առաջացնում են բարդ
էսթերներ, որոնք, ի տարբերություն ամինաթթուների, չունեն երկբևեռ
կառուցվածք։ Ամինաթթուների էսթերները լուծվում են օրգանական
լուծիչներում, ցնդող են և այդ հատկության վրա է հիմնված
ամինաթթուների բաժանման (առաջին անգամ առաջարկվել է Ֆիշերի
կողմից 1901 թ) էսթերային եղանակը։ Ժամանակակից գազհեղուկային
քրոմատոգրաֆիկ եղանակները նույնպես հիմնված են այդ հատկության
վրա։
Ամինաթթուների դեզամինացման եղանակները զանազան են և
պայմանավորված են կենսաբանական համակարգերում գործող
ֆերմենտների բնույթով։ Մանրէների մոտ կատարվում է β-ամինաթթուների
ներմոլեկուլային դեզամինացում։ Կարևոր նշանակություն ունի
ասպարագինաթթվի դեզամինացումը, որը կատարվում է այս մեխանիզմով
ասպարտազ ֆերմենտի ազդեցությամբ ֆումարաթթվի առաջացումով։

R-CH(NH2)-CH2-COOH→R-CH=CH-COOH+NH3
HOOC-CH2-CH(NH2)-COOH→HO2CCH=CHCO2H+NH3

Կաթնասունների մոտ ամոնիակը հիմնականում առաջանում է

ամինաթթուների օքսիդացնող դեզամինացման ճանապարհով։
Հյուսվածքների ֆիզիոլոգիական pH-ի պայմաններում առավել ակտիվ է
ընթանում գլուտամինաթթվի ֆերմենտային դեզամինացումը
գլուտամատդեհիդրոգենազ ֆերմենտի մասնակցությամբ։ Ռեակցիայի
առաջին փուլում օքսիդացման հետևանքով առաջանում է իմինաթթու , որը
ինքնաբերաբար ենթարկվում է հիդրոլիզի, անջատելով ամոնիակ և
վերածվելով կետոթթվի։
HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH→HOOC-CH2-CH2-CO-COOH
Հիդրօքսի խումբ պարունակող ամինաթթուները ենթարկվում են դեհիդրատացնող
դեզամինացման (էլիմինացում-հիդրատացում),կետոթթուների առաջացումով։

CH3-CH(OH)-CH(NH2)-COOH→H3C-CH=C(NH2)-COOH→H3C-CH2-C(=NH)-COOH→H3C-CH2-CO-COOH

Նման եղանակով է կատարվում ցիստեինի դեսուլֆհիդրինային դեզամինացումը։

Ամինաթթուներ դեկարբօքսիլացումը լաբորատոր պայմաններում,in vitro,կատարվում

է բարձր ջերմաստիճանում Ba(OH)2 ներկայությամբ ամինների առաջացումով։
Կենդանի օրգանիզմներում դեկարբօքսիլացումը ընթանում է դեկարբօքսիլազ
ֆերմենտների մասնակցությամբ և արդյունքում առաջանում են բիոգեն ամիններ։

Հիստիդինի դեկարբօքսիլացումը`
Ալդոլային ճեղքման եղանակով սերինից և տրեոնինից կարող է առաջանալ գլիցին։

H2C(OH)-CH(NH2)-COOH→H2C(NH2)-COOH+HCHO

γ և δ-ամինաթթուների ներմոլեկուլային դեհիդրատացման արդյունքում առաջանում

են ցիկլիկ ամիդներ, լակտամներ։

Ցիկլիկ ամիդ (լակտամ)`

 Բյուրետային (Биуретовая) ռեակցիա

Բիուրետի մեթոդը լուծույթում սպիտակուցների քանակական որոշման

գունաչափական մեթոդներից է։
Մշակվել է 1949 թվականին Հորնալի, Բարդավիլի և Դեյվիդի կողմից և
այժմ քիչ է օգտագործվում կենսաքիմիական լաբորատոր պրակտիկայում
(բացառությամբ բժշկական սպիտակուցի թեստերի)՝ իր ցածր
զգայունության պատճառով:
Այն հիմնված է երկվալենտ պղնձի իոններով սպիտակուցների
պեպտիդային կապերի բիուրետային համալիրի (մանուշակագույն)
ձևավորման վրա։ Մեթոդը օգտագործում է այսպես կոչված. բիուրետային
ռեագենտ, որը բաղկացած է NaOH, CuSO4 և նատրիումի ցիտրատից (կամ
նատրիումի տարտրատից):
Ստացված բարդույթում պղինձը կոորդինացիոն կապերով կապված է 4
ազոտի, իսկ էլեկտրաստատիկ կապերով՝ 2 թթվածնի հետ։ Ամբողջական
բարդույթ է ձևավորվում միայն 4-ից ավելի մնացորդներից բաղկացած
պեպտիդներով։ Լուծույթի օպտիկական խտությունը (ուղիղորեն
համամասնական է պեպտիդի կոնցենտրացիային) որոշվում է 540-560 նմ:
Մեթոդի առավելությունները
ներառում են նրա ցածր
զգայունությունը օտար նյութերի
նկատմամբ, սխալի ցածր
հավանականությամբ :
Ռուստամյան Լիլիա Հակոբյան Հայկ Բաստաջյան ԱվետիսյանՀայկ
Կլարա
Շնորհակալություն