HÓA HỮU CƠ

ORGANIC CHEMISTRY
OCHE220203
TS. VÕ THỊ NGÀ
ngavt@hcmute.edu.vn
Bộ môn: Công nghệ Hóa học
Khoa: Công nghệ Hóa học và Thực phẩm
 CHƯƠNG 1
ĐỒNG PHÂN
Phần 4: Cấu dạng

Dụng cụ học tập: kẹo dẻo + tăm

2
 MỤC TIÊU
G1.1 Biểu diễn được cấu trúc các hợp chất hữu
cơ trong không gian.

G1.2 - Gọi tên các đồng phân hình học theo hệ

danh pháp cis –trans, Z-E.
- Xác định được cấu hình tuyệt đối của hợp
chất hữu cơ theo hệ danh pháp R-S.
- Gọi tên các hợp chất monosaccharide và
các hợp chất amino acid theo hệ danh
pháp D-L.
- Biểu diễn được các cấu dạng bền

3
 NỘI DUNG
1. Đồng phân cấu tạo
2. Đồng phân lập thể
2.1. Các công thức biểu diễn cấu trúc
2.2. Quy tắc Cahn – Ingold – Prelog
2.3. Đồng phân hình học
a) Đồng phân cis – trans
b) Đồng phân Z – E
2.4. Đồng phân quang học
2.4.1. Khái niệm về hợp chất quang hoạt
2.4.2. Điều kiện để có đồng phân quang học
2.4.3. Gọi tên các đồng phân quang học
a) Hệ danh pháp D – L
b) Hệ danh pháp R – S
2.5. Cấu dạng
2.5.1. Cấu dạng của hợp chất mạch hở
2.5.2. Cấu dạng của cyclohexane
4
 2. ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
2.5.Cấu dạng

Khái niệm cấu dạng dùng để nói về các dạng hình học khác nhau của
một cấu hình, có được do sự quay của các nhóm nguyên tử xung
quanh liên kết đơn C-C.
Ethane : C2H6

Cấu dạng
che khuất

Cấu dạng
lệch

5
 Ethane : C2H6
Cấu dạng che khuất có các H gần nhau
 mức năng lượng cao nhất
 kém bền nhất.

Cấu dạng lệch có các H ở xa nhau nhất

 mức năng lượng thấp nhất
6
 bền nhất.
Butane : C4H10 Che khuất
Che khuất toàn phần
một phần

Bán
lệch
Đối
lệch

7
Luyện tập: hãy vẽ cấu dạng có năng lượng cao nhất và
cấu dạng có năng lượng thấp nhất?

https://drive.google.com/open?id=1NdcTV4i0YalvG7
K317WsGU_ks0gjsrTo

8
Cyclohexane : C6H12
Giản đồ năng lượng của các cấu dạng cyclohexane
Nửa ghế

Tàu

Tàu xoắn

Ghế 9
 Hai cấu dạng phổ biến của cyclohexane

Cấu dạng tàu

Cấu dạng ghế

10
 Cấu dạng ghế cyclohexane

Các nhóm nguyên tử trong vòng cyclohexane ở cấu dạng ghế thứ nhất có
thể xoay quanh liên kết đơn C-C để chuyển thành cấu dạng ghế thứ hai.

A B
Khi chuyển từ cấu dạng ghế này sang cấu dạng ghế khác, liên kết trục sẽ
biến thành liên kết xích đạo và ngược lại.
11
Cách vẽ cấu dạng ghế cyclohexane

12
 Cách vẽ cấu dạng ghế cyclohexane
LK trục, axial

LK xích đạo, equatorial Liên kết trục

ba

b
a Liên kết xích đạo

Nối a hướng xuống dưới mặt phẳng trung bình vòng

Nối b hướng lên trên mặt phẳng trung bình vòng

https://drive.google.com/open?id=10R0oxNEDtM65aRx9yoacz76k5KU6A
vL4 13
 Cyclohexane với 1 nhóm thế

Tương tác nhị trục

1,3

https://drive.goo
gle.com/open?id
Cấu dạng ghế với nhóm thế ở =10yKC6C6XyCấu dạng ghế với nhóm thế ở
vjoLqbRyZM3
vị trí xích đạo we9QUPSW9G vị trí trục
Bền hơn Om Kém bền
14
 Cyclohexane với 2 nhóm thế

https://drive.google.com/open?id=1C7BkxKx14gNqJqjSHYJJZ
S-OQhYpUTrd
15
 So sánh độ bền các cấu dạng với 2 nhóm thế

A cis B trans D
C
1 nhóm 1 nhóm 2 nhóm 0 nhóm
CH3 trục CH3 trục CH3 trục CH3 trục
Độ bền: Kết luận: các cấu dạng với nhóm thế cồng kềnh ở vị
C<A=B<D trí xích đạo thì bền hơn nếu ở vị trí trục 16
Luyện tập:
Hãy vẽ cả 2 cấu dạng ghế cho mỗi trường hợp sau
và xác định cấu dạng bền

17
 Cyclohexane với nhiều nhóm thế

Cấu dạng nào có năng lượng thấp hơn thì

bền hơn và chiếm đa số
Cấu dạng với nhóm thế có kích thước lớn ở vị trí xích đạo sẽ
chiếm đa số
https://drive.google.com/open?id=11WNOUT48HRF2Y6e2O9xJespJmvv
Z6Wx0 18
19
Luyện tập:
Hãy vẽ cả 2 cấu dạng ghế cho mỗi trường hợp sau
và xác định cấu dạng bền

20