DENEYİN ADI:

SOLANACYEAE ALKALOİTLERİNİN
TEŞHİS REAKSİYONLARI
 SOLANACEAE FAMİLYASINA AİT
ALKALOİT TAŞIYAN BİTKİLER

- ATROPA BELLADONNA (Belladon otu)

- HYOSCYAMUS NIGER (Banotu)

- DATURA STRAMONIUM (Datura)

- MANDRAGORA OFFICINARUM (Adamotu)

- WITHANIA SOMNIFERA (Hint ginsengi)

SOLANACEAE BİTKİLERİNİN TAŞIDIKLARI ALKALOİTLER

-ATROPİN

-HİYOSİYAMİN

-SKOPOLAMİN

-HİYOSİN

( TROPAN TÜREVİ ALKALOİTLER )

1) Solanaceae alkaloitleri 2) Coca türevi alkaloitler

TROPAN ALKALOİTLERİ

Tropan alkaloitleri, tropan ve nortropan iskeletine

– OH gruplarının katılmasıyla oluşan alkollerin
çeşitli asitlerle meydana getirdiği esterlerdir.
 1) ATROPİN – HİYOSİYAMİN

 Tropanolün, tropik asit ile esterleşmesi sonucu bu iki

alkaloit oluşur.

 Tropik asitin 1 adet asimetrik “C” atomu vardır ve

bundan dolayı optikçe aktiftir.

- Tropik asitin levojir izomeri tropanol ile esterleşirse

hiyosiyamin;
- Tropik asitin rasemik izomeri tropanol ile esterleşirse
atropin oluşur.
 2) HİYOSİN - SKOPOLAMİN

 Tropanolde 7. ve 8. karbonlar arasında bir oksijen

köprüsü oluşursa skopanol meydana gelir.

- Tropik asitin levojir izomeri, skopanol ile esterleşirse

hiyosin;

- Tropik asitin rasemik izomeri, skopanol ile esterleşirse

skopolamin oluşur.
 TROPAN ALKALOİTLERİNİN TANINMASI

-Genel alkoloit reaktifleri ile reaksiyon verirler;

(bouchardat, dragendorf, mayer, marme en duyarlı
olanlarıdır)

-Atropin, hiyosiyamin, skopolamin kuvvetli midriyatik etkili

bileşiklerdir, kedi gözüne damlatıldığında midriyazisi
görmek suretiyle tanımak mümkündür.

- Tropan türevi alkaloitlerin tanısı için birçok kodekste

verilen reaksiyon ise, reaksiyonudur.
-VITALI-MORİN

! (Kokain bu reaksiyonu vermez, kokaini nitrolamak için

nitrik asit-sülfürik asit karışımı kullanmak gerekmektedir)
 FOLIA HYOSCYAMI (TK), Banotu

Hyoscyamus niger (Solanacaeae) bitkisinin

yapraklarından oluşur.

Droğun içerdiği alkaloit miktarı % 0.05 ile 0.1 kadardır.

Bu alkaloitler hiyosiyamin, atropin ve skopolamindir.

 VITALI-MORİN Reaksiyonu
DENEYİN YAPILIŞI

2 g civarında toz edilmiş Folia Hyoscyami

10 ml %10’luk sodyum karbonat ile kaynatılır

Soğutulur

2 defa 5 ml kloroform ile tüketilir

Kloroformlu fazlar birleştirilir

Kapsül içinde kuruluğa kadar su banyosunda buharlaştırılır

Soğutulur

Artık üzerine 1 damla dumanlı nitrik asit ilave edilir ve buharlaştırılır

Soğutulur

Damla damla % 5’lik alkollü potas çözeltisi ilave edince,

Bordo-erguvani renk oluşur

 1 2

Prensip: Dumanlı nitrik asitle tropan alkaloitlerinin benzen halkası 4 no'lu pozisyonda nitrolanır (2) ve

aynı zamanda alkolün hidroksil grubu nitrik asitte esterleşir (1)

Alkali ilavesiyle (1) den proton kopması ve esterin parçalanması ile ve (2) ye hidroksil iyonunun

katılmasıyla stabil bordo-erguvani renkli bir anyon olan

 TROPAN TÜREVİ ALKALOİTLERİN
KULLANIMI

 Tropan alkaloitleri, göz muayenesinde kullanılır.

 Genel narkozda hastaları narkoza hazırlamak amacıyla

verilir.

 Bunun dışında astım nöbetlerinde, spazm nedeniyle

ortaya çıkan kabızlarda, ter kesmek amacıyla ve öksürük
sedatifi olarak kullanılmaktadır.

 Deniz tutmasına ve araç tutmasına karşı verilen ilaçlar

içinde de tropan alkaloitleri bulunmaktadır.

 Ayrıca morfin ve kurşun ile zehirlenmelerde tropan

alkaloitleri antidot olarak kullanılırlar.