Aromatični ugljovodonici

Radile:
Jovnana Jovanović
Nevena Milenković
Nina Pešić
III7
 Aromatični ugljovodonici
‚‚AROMATIČAN”-MIRISTAN(jedinjenja izolovana iz mirisnih smola)
Nezasićena ,ciklična jedinjenja koja imaju različita svojstva od cikloalkana i alfatičnih
jedinjenja.
Aromatični ugljovodonici su benzen i jedinjenja po hemijskom ponašanju slična benzenu.
Dobri rastvarači organskih supstanci.
Najprostiji aren (aromatično jedinjenje) je benzen.
Opšta formula CnH2n-6
 Hemijske osobine i struktura benzena

-benzenov prsten je vrlo

uglovi veza C-C-C i C-C-H
Benzen-C6H6 stabilno jedinjenje
su 120°- trigonalna
-bezbojna tečnost -ne ponaša se kao
hibridizacija
-slabo reaktivan nezasićeno
-Tklj=80°C jedinjenje,reaguje sporo
-Tt= 5,5°C ili uopšte ne reaguje pri
reakcionim uslovima ili
brzoj adiciji kojoj podleže
alken

1 2
Svaki od 6 C-atoma u benzenu vezan
je
sp2-hibridnim
orbitalama za tri druga atoma (2C i
1H)
Svih 6 C-atoma leže u istoj ravni, u
uglovima pravilnog
šestougaonika (ovakvu geometriju
uslovljava sp2
- predstavljaju jedan
hibridizacija)
Svi uglovi, C-C-C i C-C-H, iznose 120°
3
Razlika između količine toplote koja se
stvarno oslobodi i
vrednosti izračunate na osnovu Kekulé-
ove strukture naziva
se
Rezonancione strukture se ne nalaze u
rezonanciona energija (ili
ravnoteži već služe za predstavljanje
energija delokalizacije)
jednog molekula ili jona pomoću više
Kekulé-ove strukture (prvu strukturu
formula.Zbog toga se između formula ne
benzena je dao 1865.)kojima se
može pisati znak za ravnotežu ,već se
predstavlja benzen nisu
koriti jedna dvosmerna strelica.
različiti molekuli koji su u ravnoteži, već
molekul koji se opisuje sa dve
rezonancione strukture(pa je benzen
rezonancioni hibrid)

4 5 6
 Benzen,aromatična jedinjenja
Pravila aromatičnosti:
•Mora biti ciklično.
•Mora biti planarno.
•Svaki atom u prstenu mora imati p-orbitalu koja mora biti normalna (90) u odnosu na ravan
prstena.
•Mora da sadrži 4n+2(pi) elektrona(gde je n=1,2...)-Hikelovo pravilo(što znači da imaju broj
delokalizovanih (pi) elektrona koji je u skladu sa Hikelovim pravilom(1931. ,Erih A.A.J.Hikel).
•Hikelovo pravilo ili pravilo 4n+2 jedan je od uslova aromatične strukture.
•‚‚ukoliko ukupan broj (pi)elektrona iznosi 4n+2,gde je n ceo broj,takva struktura je aromatična,a
ako taj broj n nije ceo broj,molekul nije aromatičan.”

BENZEN
•Bezbojna,lako isparljiva i zapaljiva tečnost.
•Slabo rastvorna u vodi,karakterističnog mirisa.
•Pare benzena su eksplozivne.
•Šumski požari i vulkanske erupcije su prirodni izvori benzena
•Dobija se destilacijom kamenog uglja i sirove nafte.
•Nalazi se u rastvaračima za voskove ,smole,kaučuk,plastiku,lakove,lepkove i slično
•Koristi se kao polazna sirovina za sintezu brojnih aromatičnih
jedinjenja ,stiren,fenol,cikloheksan,nitrobenzen,lekova,pesticida i deterdženata...
•Poslednjih godina njegova primena kao rastvarača ,zbog toksičnosti ,opada ,a u
mnogim zemljama je zabranjen.Ranije u kafi bez kofeina,peni za brijanje..
Nomenklatura arena
Predstavljanje pomoću rezonancionih struktura ili gde se u
formuli benzena umesto dvostrukih veza unutar prstena
stavlja krug koji predstavlja 6 delokalizovanih elektrona.

Areni formiraju homologi niz. Prvi član je naravno benzen ,zatim

metilbenzen,etilbenzen...

Derivati benzena mogu biti

mono,di,i polisupstituisani.
<---Homologi niz arena

Po IUPAC-ovoj nomenklaturi
osnovu naziva čini
metilbenzen(toluen) etilbenzen benzen ‚‚benzen”.Supstituenti se navode
(C6H5CH3) (C6H5C2H5) (C6H6) ispred reči ‚‚benzen”(uz
odgovarajuću numeraciju atoma C
iz prstena ).trivijalni nazivi
(toulen,stiren...).

<---Monosupstituisani monociklični areni

izopropilbenzen
U slučaju disupstituisanih,trivijalni nazivi se formiraju tako što se ispred naziva označi
međusobni položaj supstituenata.Ukoliko se supstituenti nalaze na susednim atomima
C ,koriste se prefiksi ORTO-(O-),za položaje 1 i 3 prefiksi META-(M-),a za 1,4 PARA-(P-)...

Aromatične grupe-aril grupe(Ar-)

(najvažnija je fenil-grupa....benzil grupa.
-Moguća je konstituciona izomerija,a u bočnim nizovima i stereoizomerija.
Hvala na pažnji!