Carboxylic acids và

dẫn xuất
NHÓM 6
 1.Acid monocarboxylic và dicarboxylic mạch hở:

Tên gọi = Tên hydride nền acyclic (tính cả C của COOH) + hậu tố -oic + acid

Ví dụ: OH
4 3 2 10
H3C CH2 CH2 O 8 6 4 2 OH
9 7 5 3 1

1
O
C O
decanedioic acid
HO
5 4 3 2
butanoic acid H2C C CH CH
H3C CH2 CH2 1
C O

HO
4-methylpenta-2,4-dienoic acid
2. Acid chứa 3 nhóm carboxyl nối với mạch hở và acid
chứa 1 nhóm carboxyl nối với mạch vòng:
Tên gọi = Tên hydride nền acyclic (không tính C của COOH)
+ hậu tố (-carboxylic, -dicarboxylic, -tricarboxylic) +
acid O OH

C
O OH
4 3 2 1
H3C CH CH CH2

C O
C

cyclohexanecarboxylic acid HO O
HO
butane-1,2,3-tricarboxylic acid
Trường hợp có nhóm -COOH không gọi tên dạng hậu tố
được thì dùng tiền tố carboxy- cho nhóm đó.
Ví dụ:
O
OH
O C OH
C H2C
CH2 CH2 CH2 CH CH2
C
O
HO
3-(carboxymethyl)heptanedioic acid
3. Acid có nhóm -COOH ở cách xa vòng một đoạn mạch
carbon:
Tên thay thế Tên kết hợp

coi đó là dẫn xuất mạch tổ hợp tên vòng với tên

vòng của axit mạch hở. acid mạch hở.

HO O

6-(2-naphtyl)hexanoic acid
Naphtalen-2-hexanoic acid
 4. Một số tên thường của Carboxylic acids thường được
lưu dùng

a. Được dùng khi có hoặc không có nhóm thế:

OH
CH3COOH Acetic acid
O
CH2=CHCOOH Acrylic acid

HOOCCH2COOH Malonic acid O

HOOCCH2CH2COOH Succinic acid HO

C6H5COOH Benzoic acid Fumaric acid

 4. Một số tên thường của Carboxylic acids thường được
lưu dùng

a. Được dùng khi có hoặc không có nhóm thế:

HO OH
o-(HOOC)2C6H4 Phthalic acid

m-(HOOC)2C6H4 Isophthalic acid

O O

p-(HOOC)2C6H4 Tetraphthalic acid

Maleic acid
4. Một số tên thường của Carboxylic acids thường được
lưu dùng

b. Chỉ được dùng khi không có nhóm thế:

HCOOH Formic acid
CH3CH2COOH Propionic acid

CH3CH2CH2COOH Butyric acid

(CH3)2CHCOOHIsobutyric acid

CH3[CH2]4COOH Palmitic acid

CH3[CH2]16COOH Stearic acid

 4. Một số tên thường của carboxylic acids thường được
lưu dùng

b. Chỉ được dùng khi không có nhóm thế:

CHCCOOH Propiolic acid

HOOCCOOH Oxalic acid
HOOC[CH2]3COOH Glutaric

HOOC[CH2]4COOH Adipic acid

C6H5CHCHCOOH Cinnamic acid

 5. Các nhóm axyl ( hóa trị một hoặc hai)
Tên gọi nhóm axyl tương tự cách gọi tên carboxylic acids , tuy nhiên cần đổi:
“ acid .....oic” thành “......oyl”
Hoặc “ acid........ic” thành “........yl” hay “......oyl”
Hoặc “acid ........carboxylic” thành “ .......carbonyl”.

Ví dụ:
CO−
CH3 −[ CH2]5 −CO−
Heptannoyl
CH3 −CO−
Axetyl Cyclohexancarbonyl
 Ví dụ
−CO −[ CH2]8 −CO− decanedioyl

−CO−CH2−CO− malonyl

CO-

OC- CO- butane-1,2,4-tricarbonyl

 6. Chất tương đồng chalcogen của carboxylic acids
Sự trao đổi một hay cả hai nguyên tử O trong COOH được chỉ ra ở các hậu tố sau
đây:

−COOH −CH −CH −CH

Acid .......-oic acid.....-thioic acid.....-selenoic acid .......selenothioc

C SH C OH C OH C SH

S S Se Se
Acid....-dithioic O-acid...-thioic O-acid...-selenoic S-acid.....-selenthioic
6. Chất tương đồng chalcogen của carboxylic acids

C SeH C SH C SeH

Se O O
Acid.....diselenoic S-acid...thioic Se-acid.....selenoic

C OH C OH
C SeH

S O S
Se-acid.....selenothioic Acid.....-carboxylic O-acid.....-carbothioic
C OH
O-acid.....-carboselenoic
Se
C SH
Acid.....-carbodithioic
S
C SH
S-acid......carbothioic
O
C SeH
Se-acid......carboselenoic
O
 Ví dụ:
H 3C CS OH H3C CS OH C6H5−CH
O-acid thioaxetic S-acid thioaxetic acid selenobenzoic

CH3 −[ CH2]4 −CS−OH CH3 −[ CH2]4 −CS−SeH

O-acid hexanthioic Se-acid hexanselenothioic

HSSC −[ CH2]4 −CSSH

Acid hexanbis( dithionic)

 CS SeH

Se-acid cyclohexancarboselenothioic

HS
OC

Acid 4-(sunfanylcarbonyl)-piridin-2-carboxylic

N COOH
Dẫn xuất ở nhóm chất của
carboxylic acids
 1. Muối
Tên muối trung hòa = tổ hợp tên các cation và anion, bằng cách
chuyển :
“Acid......oic” thành “.....oat”
Hoặc “ acid ....- carboxylic” thành “......carboxylat”
Ví dụ
CH3 −[ CH2]5 –COO(-)K(+) (CH3 −COO-)2Ca2+
Potassium heptanoat Calcium diaxetat

K(+)(-)OOC−[ CH2]2 –COO(-)Na(+) CH3 −[ CH2]3 –CSS(-)K(+)

Potassium sodium succinat Potassium pentandithioat
Tên muối acid được gọi tên tương tự tên muối trung hòa
nhưng có thêm từ “hydro”, “dihydro”,.....

Ví dụ

HOOC −[ CH2]5 –COO(-)K(+)

Potassium hydro heptandioat
Tên các este của acid thio- hoặc selenocarboxylic được ghi
thêm các kí hiệu như S-, O-, Se- ở ngay trước tên các nhóm
ankyl, aryl.

CH3 −[ CH2]4 −CO−SC2H5 S-ethyl hexanthioat

CH3 −[ CH2]4 −CSe−OC2H5 O-ethyl hexanthioat

Este không toàn phần được gọi tên tương tự muối trung hòa và
muối acid, với trình tự :
Cation(este muối), nhóm ankyl hoặc aryl, hydro(este acid), anion

C2H5 –O−CO−CH2CH2− COO(-)Na(+) Sodium ethyl succinat

COO C 2H 5

1-ethyl hydro 3-chlorophtalat

COOH
Cl
 3. Halogenua acid
Tên của halogenua acid tương tự tên loại chức của dẫn xuất halogen,
nhưng thay vì nhóm ankyl hay aryl ta dùng nhóm axyl

CH3 −CO − Cl CH3 −[ CH2]4−CO−Br Br−CO−CH2− CO−Cl

Acetyl chloride Hexanoyl bromide Malonyl bromide chloride

CS Cl CO CO
Cl Cl

Cyclohexancarbothioyl chloride Terephtaloyl dichloride

4. Anhydride
a. Anhydride đối xứng: gọi tên gốc acid R + anhydride
O O
Công thức tổng quát:

R O R
Ví dụ
O O
O O O O

O O

methanoic anhydride ethanoic anhydride (acetic anhydride) isobutanoic anhydride

4. Anhydride
b. Anhydride vòng

O O

O O

O O

succinic anhydride pthalic anhydride

4. Anhydride
c. Anhydride bất đối xứng: gọi tên gốc acid R, R’ theo bảng chữ cái +
anhydride

O O
Công thức tổng quát:

R O R'
Ví dụ:
H3C CO

S ethanoic propanoic thioanhydride

H3C CH2 CO
(acetic propionic thioanhydride)
 H3C CO
ethanoic propanoic anhydride
O (acetic propionic anhydride)
H3C CH2 CO O O

isobutanoic-2,4-dimethylpentanoic anhydride
O O

O
benzoic cyclohexanecarboxylic anhydride
5. Amide và imide
a. Amide
Amide = tên gốc acid R – ic/oic + amide

H 3C CO NH2
NH2

ethanamide (acetamide)
Benzamide
OH O O

NH2 NH2

NH2

2-amino-3-hydroxylbutanamide Cyclohexanecarboxamide
Đối với amide bậc 2, bậc 3 cần lưu ý:
- Đọc tên gốc R’ gắn trên nguyên tố nitrogen và thêm tiền tố N (N thể hiện
nhóm thế gắn trên nitrogen).
- Tối đa 2 chữ N (lưu ý nếu đánh máy thì N phải in nghiêng).
- Nếu không có chữ N thì sẽ coi như nhóm thế gắn trên mạch carbon
O
O

CH3 N
N

N-methylacetamide N,N-diphenylacetamide
 b. Imide: là những hợp chất chứa nhóm -CONHCO-, có thể coi là dẫn xuất
diacyl của amonia hoặc dẫn xuất monoacyl của amide.
Imide = tên gốc acid R – ic/oic + imide

O O
Công thức tổng quát:

R1 NH R2

Ví dụ:

H5C6 CO NH CO C6H5 H 3C CO NH CO CH2 CH3

dibenzoylamine Ethanoylpropanoylamine
 Đối với các amide vòng của acid 1,2-dicarboxylic được gọi tên bằng cách chuyển
“dioic” hoặc “ic” thành “imide” và chuyển “dicarboxylic” thành “dicarboximide”.

O O
O

NH NC 6H 5 NH

O O O
Butanimide (succinimide) N-phenylphthalimide benzene-1,2-dicarboximide
O O O

NH NBr NK

O
O O
Cyclohexane-1,2-dicarboximide N-bromosuccinimide Potassium phthaimide
 6. Hydrazide:
- là dẫn xuất monoacyl của hydrazine
Gọi tên = chuyển “ic” hoặc “oic” thành “ohydrazide” (hay
“hidrazide”) hoặc chuyển “carboxylic” thành “carbohydrazide”.

Ví dụ:
CO NH NH2
H5C6 CO NH NH2
benzohydrazide cyclohexanecarbohydrazide
CH3 CH3 CH3
H3C CO N NH2 H3C CH2 CH2 CH2 CO N N C 6H 5

N-methylacethylhydraizde N, N’-dimethyl-N’-phenylpentanohidrazide
7. Lactone và lactam
a. Lacton: là esther nội phân tử của hydroxicarboxylic acid
Gọi tên: thay “ic” hoặc “oic” bằng “olactone”

Ví dụ:
O O O O
H3C

Tetrahydrofuran-2-one 5-methyltetrahydrofuran-2-one
Butano-4-lactone Petano-4-lactone
-butirolactone -valerolactone
b. Lactam: là amide nội phân tử của aminocarboxylic acid hay là chất
tương đồng nitrogen của lactone

Cách đọc tên: thay “ic” hoặc “oic” bằng “lactam”

Ví dụ:
NH O

Tetrahydropirole-2-one
Butano-4-lactam
- Dạng tautome của lactam với nhóm C(OH)=N được gọi là lactim

Ví dụ:
N OH
N OH

Butano-4-lactim pentanolactim
 8. Nitrile
Công thức tổng quát: R C N
a. Đổi: “oic” thành “…nitrile”

N
N
N

pentanenitrile Hexanedinitrile
b. Đổi “ic” thành “onitrile”
N

ethanonitrile Benzonitrile
c. Đổi “carboxylic” thành “carbonitrile”
N

H2N
NH2

Butan-1,2,4-tricarbonitrile Cyclohexanecarbonitrile

d. Tổ hợp tên nhóm alkyl hoặc aryl vói từ cyanide

N

Methyl cyanide Benzyl cyanide

e. Nếu hợp chất vừa có nhóm -CN vừa có nhóm -COOH thì chọn -COOH là
mạch chính nên -CN nhóm thế. Đọc tên: -CN: cyano
CN O

OH
CN OH
OH
3-cyanopropanoic acid 3-cyano-2-hydroxylbutanoic acid

CN O

OH

O
3-cyano-2-oxopentanoic acid
9. Các imidc acid, hydrazonic, hydroximic và
hydroxamic
a. Các -imidic acid chứa nhóm C OH

N NH2

Ví dụ:
NH

OH

Butanimidic acid
 OH
b. Các -hidrazonic acid chứa nhóm NNH2

Ví dụ:
OH

NH

cyclohexanecarbohydrazonic
 c. Các -hidroximic chứa nhóm C OH

N OH

OH
Ví dụ: Benzohydroximic
NH

d. Các -hydroxamic chứa nhóm C NH OH

O
H
N
OH Acetohydroxamic acid
Ví dụ:
O