Бензоена киселина

Стефани Георгиева - X клас

 История

Бензоената киселина е най-простата карбоксилна киселина на основата на бензен.

Открита е през XVI в. от легендарният ясновидец Нострадамус.
Естествен източник е гума бензоин. Това е смола, открита в кората на дървета от рода
Styrax.
Юстус фон Либиг и Фридрих Вьолер определят състава на бензоената киселина и
връзката й с хипуровата киселина.
През 1875 г. Салковски открива противогъбичните свойства на бензоената киселина, която
дълго време се използва за консервиране на съдържащи бензоат плодове от къпина.
 Строеж
C6H5COOH

Ароматна монокарбоксилна киселина.

Има бензеново ядро, в което един водороден атом е заместен с
карбоксилна група.
Бензеновото ядро и карбоксилната група взаимно си влияят.
Физични свойства
• Безцветно кристално вещество
• Има остра дразнеща миризма
• При награяване частично сублимира
• Малка разтворимост във вода, като с повишаване на температурата
нараства разтворимостта
• Разтваря се в етер, хлороформ и етанол при всякаква температура
• Има силно консервиращо действие върху разтвори с киселинен
характер (плодовите сокове - Е-210)
• Мощен антисептик (унищожава всички вредни микроорганизми)
 Химични свойства
Бензоената киселина е по-силна от
оцетната, но по-слаба от мравчената
киселина.

Електролитна дисоциация
C6H5COOH ⇄ C6H5COO- + H+
бензоатен анион
Неутрализация с натриева основа
C6H5COOH + NaOH ⇄ C6H5COONa + H2O
натриев бензоат
Е-211
 Химични свойства
Естерификация
C6H5COOH + C2H5OH ⇄ C6H5COOC2H5 + H2O
естер етилбензоат

Заместителните реакции (нитриране, халогениране и сулфониране) се

извършват трудно.

Нитриране

Заместването се извършва на m-място в бензеновото ядро спрямо

карбоксилната група.
 Получаване

Окисление на телуен
• в лабораторни условия с горещ разтвор на калиев перманганат
• промишлено - от кислород във въздуха в присъствието на катализатор
 Разпространение, приложение и значение
Бензоената киселина в чист вид (както и естери или соли) се съдържа в
растения - например в черната боровинка, карамфиловото масло и други, и в
смоли като тамянът и перуанския балсам.

Приложение
• Медицината – участва в състава на лекарства против подагра,
ревматизъм, гъбични кожни заболявания и др.
• Парфюмерията – за производство на ароматизиращи вещества
• Получаване на багрила
• Консервант на хранителни продукти и напитки
Благодаря за вниманието!