Professional Documents
Culture Documents
7 Μηχανισμοί Αντιδράσεων Αντιδράσεις Προσθήκης α (Εαρινό 14)
7 Μηχανισμοί Αντιδράσεων Αντιδράσεις Προσθήκης α (Εαρινό 14)
• Ιοντικές αντιδράσεις
2
Ομολυτικές αντιδράσεις
Άπολος διαλύτης
4
Μηχανισμός αντιδράσεων ελευθέρων ριζών
1/2
• Πώς αντιδρά ένας κορεσμένος υδρογονάνθρακας με τα
αλογόνα (π.χ. χλώριο) κάτω από υπεριώδες φως;
φως
Cl2 + CH4 → ?
5
Μηχανισμός αντιδράσεων ελευθέρων ριζών
2/2
hν
• Έναρξη
• Διάδοση
• Τερματισμός
socratic.org
6
Πολικές αντιδράσεις: Ετερολυτική σχάση δεσμού
7
Ετερο-γονικός σχηματισμός δεσμού
(πολική αντίδραση)
Ηλεκτρονιόφιλο
Πυρηνόφιλο
8
Παράγοντες που ευνοούν την
αντίδραση Ε + :Nu
• Τα αντίθετα φορτία, ή ταυτόχρονη
παρουσία πλεονάσματος και
ελλείματος φορτίων.
9
Αντιδράσεις προσθήκης
Ηλεκτρονιόφιλη
Πυρηνόφιλη
Προσθήκη ρίζας
Ενδιάμεσα Προϊόντα
10
Ηλεκτρονιόφιλη προσθήκη
Διπλός δεσμός:
ηλεκτρονιακά Ε+
πλούσιος
• ηλεκτρονιόφιλο: (Ε+):
HBr
ή
H+Br-
Το H+ έχει έλλειμμα
ηλεκτρονίων.
11
Περιπτώσεις αντιδράσεων προσθήκης σε C=C
ΗΧ
υδραλογόνωση
ΗΟΗ
ενυδάτωση
ΗΗ υδρογόνωση
ΧΧ αλογόνωση
ΟΗ και Χ Αλο-υδρίνη
ΟΗ και ΟΗ Δι-υδροξυλίωση
12
Μηχανισμός Ηλεκτρονιόφιλης προσθήκης 1/2
Στάδιο 1
καρβοκατιόν
Στάδιο 2
13
Μηχανισμός Ηλεκτρονιόφιλης προσθήκης 2/2
Μεταφορά
πρωτονίου (Η+)
Ελεύθερη ενέργεια
[ηλεκτρονιόφιλο] [προσβολή
πυρηνόφιλου, Br-]
1
2
Ενδιάμεσο καρβοκατιόν
H3C
Προϊόν
C CH
+ (Βρωμιούχα
H3C CH3 ένωση)
Συνιστώσα
Ενδιάμεσο: αντίδρασης
καρβοκατιόν 14
Ηλεκτρονιόφιλη προσθήκη
H3 C H
Br
C C
H3 C
H3C CH3
H
C CH + HBr
H3C CH3 H3 C H
H
C C
H3 C
CH3
Br
H3 C H
H
C C
H3 C
CH3
H3C Br
C CH + HBr
H3 C H
H3C CH3 Br
C C
H3 C
CH3
H
...
H3C
Ελεύθερη ενέργεια
H
C C
H3C CH3
H
Br +
δ- C C
H3 C H Ασταθές
Σταθερότερη δ+ H
μεταβατική
καρβοκατιόν
CH3
...
H3C H H3C
κατάσταση C C
H3C CH3
H
+
H3 C C C H Σταθερότερο
H3C καρβοκατιόν
C CH H3C CH3
H3C CH3 (το υδρογόνο έχει
προστεθεί στον C με τα
περισσότερα υδρογόνα)
Συνιστώσα αντίδρασης
Επόμενο στάδιο: προσβολή του Br-
δ- Br
δ+H
...
Ελεύθερη ενέργεια
H3C H
C C
H3C CH3
δ- Br
δ+ H
...
H3C H
H3C
C C
CH3
Br -
H Br H
+ C C
C C H3C H
H3C H
H3C
[1] http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/4.0/
Ως Μη Εμπορική ορίζεται η χρήση:
• που δεν περιλαμβάνει άμεσο ή έμμεσο οικονομικό όφελος από την χρήση του έργου, για
το διανομέα του έργου και αδειοδόχο
• που δεν περιλαμβάνει οικονομική συναλλαγή ως προϋπόθεση για τη χρήση ή πρόσβαση
στο έργο
• που δεν προσπορίζει στο διανομέα του έργου και αδειοδόχο έμμεσο οικονομικό όφελος
(π.χ. διαφημίσεις) από την προβολή του έργου σε διαδικτυακό τόπο
Ο δικαιούχος μπορεί να παρέχει στον αδειοδόχο ξεχωριστή άδεια να χρησιμοποιεί το έργο για
εμπορική χρήση, εφόσον αυτό του ζητηθεί.
Επεξήγηση όρων χρήσης έργων τρίτων
Δεν επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου, παρά μόνο εάν ζητηθεί εκ νέου
© άδεια από το δημιουργό.
διαθέσιμο με Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου και η δημιουργία παραγώγων αυτού με
άδεια CC-BY απλή αναφορά του δημιουργού.
διαθέσιμο με άδεια Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού, και
CC-BY-SA διάθεση του έργου ή του παράγωγου αυτού με την ίδια άδεια.
διαθέσιμο με άδεια Επιτρέπεται η επαναχρησιμοποίηση του έργου με αναφορά του δημιουργού.
CC-BY-ND Δεν επιτρέπεται η δημιουργία παραγώγων του έργου.